CN111989317A - 聚合性液晶化合物、聚合性液晶组合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置以及防反射膜 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种聚合性液晶化合物,其单独显现液晶性,且能够形成具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜和光学各向异性体。本发明的聚合性液晶化合物由下述式(I)表示。[式(I)中,Ar由下述式(II‑1)~(II‑3)中的任一个表示]
Description
技术领域
本发明涉及一种聚合性液晶化合物,其单独显现液晶性,且能够形成具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜和光学各向异性体。
此外,本发明涉及包含上述聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物。
此外,本发明涉及将上述聚合性液晶化合物聚合而得到的高分子。
进而,本发明涉及使用上述聚合性液晶化合物制备的光学膜和光学各向异性体、以及使用了该光学各向异性体的偏振片、显示装置和防反射膜。
另外,在本说明书中,“显现液晶性”意为“具有液晶相”。作为液晶相的具体例子,可举出例如向列相、近晶相等。
背景技术
在平板显示装置等各种装置中使用的相位差片中,有将线偏振光转换为圆偏振光的1/4波片、将线偏振光的偏振光振动面进行90度转换的1/2波片等。这些相位差片能够对某个特定的单色光精确地提供光线波长的1/4λ或1/2λ的相位差。
然而,现有的相位差片存在透射相位差片输出的偏振光被转换为有色的偏振光的问题。这是因为,构成相位差片的材料对相位差具有波长色散性,对于作为混合了可见光范围的光线的合成波的白色光,在各个波长的偏振光状态产生分布,因此不能够在全部的波长范围中将入射光调节成精确的1/4λ或1/2λ的相位差的偏振光。
为了解决这样的问题,对于能够对宽波长范围的光提供均匀的相位差的宽带相位差片,即所谓的具有反波长色散性的相位差片进行了各种研究。
另一方面,伴随着移动个人电脑、手机等便携式信息终端的高功能化和普及化,要求将平板显示装置的厚度控制得极度薄。结果是,也要求作为构成构件的相位差片的薄层化。
作为薄层化的方法,在膜基材涂敷含有低分子聚合性化合物的聚合性组合物来形成光学膜从而制作相位差片的方法被认为是近年来最为有效的方法。因此,大量进行能够形成具有优异的反波长色散性的光学膜的聚合性化合物、或使用了该聚合性化合物的聚合性组合物的开发。
具体而言,提供了在宽波长范围中能够进行一样的偏振光转换的偏振片、相位差片等光学膜的制造所使用的聚合性化合物(参考例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2015/025793号。
发明内容
发明要解决的问题
然而,专利文献1所记载的那样的现有的聚合性化合物在单独时不显现液晶性。为了得到液晶性需要添加其它化合物,因而存在最终得到的光学膜中也附加了添加的材料的光学特性的问题。
本发明是鉴于上述的实际情况而完成的,其目的在于提供一种聚合性液晶化合物,其单独显现液晶性,且能够形成具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜和光学各向异性体。
此外,本发明的目的在于提供包含上述聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物。
此外,本发明的目的在于提供聚合上述聚合性液晶化合物而得到的高分子。
进而,本发明的目的在于提供使用上述聚合性液晶化合物制备的光学膜和光学各向异性体、以及使用了该光学各向异性体的偏振片、显示装置和防反射膜。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究,结果发现,如果使用下述式(I)表示的规定的聚合性液晶化合物,则能够形成具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜和光学各向异性体,且聚合性液晶化合物单独显现液晶性,以致完成了本发明。
像这样,根据本发明,可提供下述所示的聚合性液晶化合物、聚合性液晶组合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置以及防反射膜。
[1]一种聚合性液晶化合物,由下述式(I)表示。
[化学式1]
[式(I)中,
Ar由下述式(II-1)~(II-3)中的任一个表示,且能够具有1个以上除了D以外的取代基。
[化学式2]
(式(II-1)~(II-3)中,D表示-C(Q)=N-N(Ay)Ax、-C(Q)=N-N=C(Ay)Ax、或-C(Q)=N-N=Az。
Q表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基,
Ax表示具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团,
Ay表示氢原子、或能够具有取代基的碳原子数为1~30的有机基团,
Az表示具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团。在此,Az为C(Ay)Ax的情况除外。
其中,*表示与Z1或Z2键合的位置。)
Z1和Z2各自独立地表示化学单键、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR11-C(=O)-、-C(=O)-NR11-、*-CH2-O-、*-CH2-CH2-O-、*-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-O-C(=O)-、*-CH2-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-CH2-O-C(=O)-、*-CH=CH-C(=O)-O-、*-CH=CH-O-C(=O)-、*-CH=N-、*-C(CH3)=N-、-N=N-。在此,*表示与Ar键合的位置,R11表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基。在上述链状脂肪族基中,能够插入有-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-或-C(=O)-。但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外。在此,R12表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。其中,A1的与Z1键合的碳原子和与Y1或Y3键合的碳原子、以及A2的与Z2键合的碳原子和与Y2或Y4键合的碳原子不被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-、或-C(=O)-所替换。
B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基。
Y1~Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-O-C(=O)-O-、-NR13-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR13-、或-NR13-C(=O)-NR14-。在此,R13和R14各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
G1和G2各自独立地为碳原子数为1~20的脂肪族烃基和、碳原子数为3~20的脂肪族烃基所包含的亚甲基(-CH2-)的一个以上被-O-或-C(=O)-所替换的基团中的任一有机基团。另外,G1和G2的上述有机基团所包含的氢原子能够被碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的烷氧基、或卤原子所取代。但是,G1和G2的两末端的亚甲基(-CH2-)不被-O-或-C(=O)-所替换。
P1和P2各自独立地表示聚合性基团。
p和q各自独立地表示0~2的整数。]
[2]一种聚合性组合物,包含上述[1]所述的聚合性液晶化合物。
[3]一种高分子,将上述[1]所述的聚合性液晶化合物聚合而得到。
[4]一种光学膜,将上述[3]所述的高分子作为构成材料。
[5]一种光学各向异性体,具有将上述[3]所述的高分子作为构成材料的层。
[6]一种偏振片,包含上述[5]所述的光学各向异性体和偏振膜。
[7]一种显示装置,具有上述[6]所述的偏振片。
[8]一种防反射膜,包含上述[6]所述的偏振片。
发明效果
根据本发明,可提供一种聚合性液晶化合物,其单独显现液晶性,且能够形成具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜和光学各向异性体。
此外,根据本发明,可提供包含上述聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物。
此外,根据本发明,可提供将上述聚合性液晶化合物聚合而得到的高分子。
进而,根据本发明,可提供使用上述聚合性液晶化合物制备的光学膜和光学各向异性体、以及使用了该光学各向异性体的偏振片、显示装置和防反射膜。
具体实施方式
以下,对本发明进行详细说明。另外,在本发明中,“能够具有取代基”意为“无取代的或具有取代基的”。此外,在通式中所包含的烷基、芳香族烃环基等有机基团具有取代基的情况下,该具有取代基的有机基团的碳原子数不包含取代基的碳原子数。例如,在碳原子数为6~18的芳香族烃环基具有取代基的情况下,碳原子数为6~18的芳香族烃环基的碳原子数不包含该取代基的碳原子数。另一方面,“Ar中的环结构所包含的π电子数”和“Fy中的环结构所包含的π电子数”也包含取代基所包含的环结构的π电子。进而,在本发明中,“烷基”的意思是链状(直链状或支链状)的饱和烃基,“烷基”不包含作为环状的饱和烃基的“环烷基”。
在此,本发明的聚合性液晶化合物、聚合性液晶组合物能够没有特别限定地在例如制备本发明的高分子时使用。
进而,本发明的高分子能够没有特别限定地作为例如本发明的光学膜的构成材料和本发明的光学各向异性体所具有的层的构成材料使用。此外,本发明的光学各向异性体能够没有特别限定地用于例如本发明的偏振片的制作。进而,本发明的偏振片能够没有特别限定地用于例如本发明的显示装置和防反射膜的制作。
此外,本发明的聚合性液晶化合物的中间体(化合物)能够没有特别限定地在例如制备本发明的聚合性液晶化合物时使用。
(1)聚合性液晶化合物
本发明的聚合性液晶化合物为下述式(I)表示的化合物(以下有时称为“聚合性液晶化合物(I)”),能够在制备后述的高分子、光学膜和光学各向异性体时有利地使用。
[化学式3]
<Ar>
在此,式(I)中,Ar由下述式(II-1)~(II-3)中的任一个表示,且能够具有1个以上除了D以外的取代基。Ar中的环结构所包含的π电子的总数优选为10以上,更优选为12以上,优选为60以下,更优选为48以下,特别优选为36以下。在此,“Ar中的环结构所包含的π电子的总数”在Ar中所包含的环结构为1个的情况下,意为该1个环结构所包含的π电子的个数,在Ar中包含多个环结构的情况下,意为该多个环结构的π电子的总数。
[化学式4]
(上述式(II-1)~(II-3)中,*表示与Z1或Z2键合的位置,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的键。)
<<D>>
D表示-C(Q)=N-N(Ay)Ax、-C(Q)=N-N=C(Ay)Ax、或-C(Q)=N-N=Az。
作为除了D以外的取代基,可举出例如卤原子、氰基、硝基、碳原子数为1~6的烷基、1个以上的氢原子被氟原子等卤原子取代的碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的N-烷基氨基、碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷基亚磺酰基、羧基、碳原子数为1~6的硫代烷基、碳原子数为1~6的N-烷基氨磺酰基、碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨磺酰基等。
-Q-
Q表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
作为碳原子数为1~6的烷基,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
-Ay-
Ay表示氢原子、或能够具有取代基的碳原子数为1~30的有机基团。
作为Ay的能够具有取代基的碳原子数为1~30的有机基团的具体例子,可举出:能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为1~20的烷基所包含的-CH2-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、或-C(=O)-所替换的基团(但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外)、能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基;能够具有取代基的碳原子数为2~20的炔基、能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基、能够具有取代基的碳原子数为2~30的芳香族杂环基、-Gy-Yy-Fy、-SO2Ra、-C(=O)-Rb、或-CS-NH-Rb等。
在这些中,优选能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为1~20的烷基所包含的-CH2-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、或-C(=O)-所替换的基团(但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外)、能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基、能够具有取代基的碳原子数为2~30的芳香族杂环基或-Gy-Yy-Fy,
特别优选能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为1~20的烷基所包含的-CH2-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、或-C(=O)-所替换的基团(但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外)或-Gy-Yy-Fy。
--上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”--
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的“碳原子数为1~20的烷基”的具体例子,可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基等。在这些中,优选甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基。
“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”的碳原子数优选为1~12,更优选为4~10。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1~20的烷氧基;甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基等被碳原子数为1~12的烷氧基取代的碳原子数为1~12的烷氧基;硝基;苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数为6~18的芳香族烃环基;三唑基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基(噻吩基)、噻唑基、苯并噻唑基-2-基硫基等碳原子数为2~18的芳香族杂环基;环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3~8的环烷基;环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3~8的环烷氧基;四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数为2~12的环状醚基;苯氧基、萘氧基等碳原子数为6~14的芳氧基;三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等1个以上的氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~12的烷基;苯并呋喃基;苯并吡喃基;苯并二氧杂环戊基;苯并二氧杂环己基;羟基;-SO2Ra;-SRb;被-SRb取代的碳原子数为1~12的烷氧基等。在这些中,优选氟原子、氰基、碳原子数为1~20的烷氧基、被碳原子数为1~12的烷氧基取代的碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为6~18的芳香族烃环基、碳原子数为2~18的芳香族杂环基、碳原子数为3~8的环烷基、碳原子数为3~8的环烷氧基、碳原子数为2~12的环状醚基、碳原子数为6~14的芳氧基,更优选氟原子、氰基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、苯基、1-萘基、2-萘基、苯并噻唑基-2-基硫基。
另外,在此,Ra表示碳原子数为1~6的烷基、或者能够具有碳原子数为1~6的烷基或碳原子数为1~6的烷氧基作为取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基,Rb表示能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基。
上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”--
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”中的“碳原子数为2~20的烯基”的具体例子,可举出例如:乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基等。在这些中,优选乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”的碳原子数优选为2~12。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”中的取代基的具体例子与上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的具体例子相同。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的炔基”--
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的炔基”中的“碳原子数为2~20的炔基”的具体例子,可举出例如乙炔基、丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、2-戊炔基、己炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、2-辛炔基、壬炔基、癸炔基、7-癸炔基等。在这些中,优选2-丙炔基(炔丙基)、丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、2-戊炔基、己炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、2-辛炔基、壬炔基、癸炔基。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的炔基”中的取代基的具体例子与上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的具体例子相同。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~20的炔基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--上述“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”--
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”中的“碳原子数为3~12的环烷基”的具体例子,可举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。在这些中,优选环戊基、环己基。
上述“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”中的取代基的具体例子与上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的具体例子相同。
上述“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--上述“能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基”--
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基”中的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”的具体例子,可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基等。在这些中,优选苯基。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基;乙烯基、烯丙基等碳原子数为2~6的烯基;三氟甲基等1个以上的氢原子被氟原子等卤原子取代的碳原子数为1~6的烷基;二甲基氨基等碳原子数为1~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基;硝基;-OCF3;-C(=O)-Rb;-O-C(=O)-Rb;-C(=O)-O-Rb;-SO2Ra等。在这些中,优选氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硝基。
另外,在此,Ra和Rb分别表示与上述相同的意思。
上述“能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--上述“能够具有取代基的碳原子数为2~30的芳香族杂环基”--
作为“能够具有取代基的碳原子数为2~30的芳香族杂环基”中的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”的具体例子,可举出例如1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、咪唑基、吲哚基、呋咱基、唑基、喹啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基,噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、三唑基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并[b]噻吩基、苯并异唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并二唑基、苯并唑基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并三嗪基、苯并三唑基和苯并吡唑基等。在这些中,优选呋喃基、吡喃基、噻吩基、唑基、呋咱基、噻唑基、噻二唑基等“单环的芳香族杂环基”;苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、邻苯二甲酰亚胺基、苯并[c]噻吩基、苯并[b]噻吩基、噻唑并吡啶基、噻唑并吡嗪基、苯并异唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基等“稠环的芳香族杂环基”等。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~30的芳香族杂环基”中的取代基的具体例子与上述“能够具有取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃环基”中的取代基的具体例子相同。
上述“能够具有取代基的碳原子数为2~30的芳香族杂环基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--Ra--
Ra如上所述表示碳原子数为1~6的烷基、或者能够具有碳原子数为1~6的烷基或碳原子数为1~6的烷氧基作为取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基。
作为“碳原子数为1~6的烷基”的具体例子,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。在这些中,优选甲基、乙基。
作为“碳原子数为1~6的烷氧基”的具体例子,可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。
作为“碳原子数为6~18的芳香族烃环基”的具体例子,可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基等。在这些中,优选苯基。
作为Ra的具体例子,优选苯基、甲苯基。
--Rb--
Rb如上所述表示能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基。
---作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”---
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的“碳原子数为1~20的烷基”的具体例子,可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基等。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”的碳原子数优选为1~12,更优选为4~10。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1~20的烷氧基;甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基等被碳原子数为1~12的烷氧基取代的碳原子数为1~12的烷氧基;硝基;苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数为6~18的芳香族烃环基;三唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基-2-基硫基等碳原子数为2~18的芳香族杂环基;环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3~8的环烷基;环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3~8的环烷氧基;四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数为2~12的环状醚基;苯氧基、萘氧基等碳原子数为6~14的芳氧基;三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等1个以上的氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~12的烷基;苯并呋喃基;苯并吡喃基;苯并二氧杂环戊基;苯并二氧杂环己基等。在这些中,优选氟原子、氰基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、苯基、1-萘基、2-萘基、苯并噻唑基-2-基硫基。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
---作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”---
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”中的“碳原子数为2~20的烯基”的具体例子,与上述Ay中的“碳原子数为2~20的烯基”的具体例子相同,其优选例也与上述Ay中的“碳原子数为2~20的烯基”的优选例相同。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”中的取代基的具体例子与上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的烷基”中的取代基的具体例子相同。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为2~20的烯基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
---作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”---
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”中的“碳原子数为3~12的环烷基”的具体例子,与上述Ay中的“碳原子数为3~12的环烷基”的具体例子相同,其优选例也与上述Ay中的“碳原子数为3~12的环烷基”的优选例相同。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为3~12的环烷基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基;硝基;苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数为6~18的芳香族烃环基等。在这些中,优选:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基;硝基;苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数为6~18的芳香族烃环基。
---作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基”---作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基”中的“碳原子数为6~18的芳香族烃环基”的具体例子,可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基等。在这些中,优选苯基。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1~20的烷氧基;甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数为1~12的烷氧基取代的碳原子数为1~12的烷氧基;硝基;三唑基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基等碳原子数为2~18的芳香族杂环基;环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3~8的环烷基;环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3~8的环烷氧基;四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数为2~12的环状醚基;苯氧基、萘氧基等碳原子数为6~14的芳氧基;三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等1个以上的氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~12的烷基;-OCF3;苯并呋喃基;苯并吡喃基;苯并二氧杂环戊基;苯并二氧杂环己基等。
在这些中,优选选自氟原子、氯原子等卤原子;氰基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1~20的烷氧基;硝基;三唑基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基等碳原子数为2~18的芳香族杂环基;环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3~8的环烷基;三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等1个以上的氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~12的烷基;和-OCF3中的至少1个取代基。
作为Rb的“能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族烃环基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
--Gy--
Gy是(i)能够具有取代基的碳原子数为1~30的2价的脂肪族烃基和(ii)能够具有取代基的碳原子数为3~30的2价的脂肪族烃基所包含的-CH2-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR21-C(=O)-、-C(=O)-NR21-、-NR21-、或-C(=O)-所替换的基团中的任一有机基团。但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外。R21表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
上述“2价的脂肪族烃基”优选为2价的链状脂肪族烃基,更优选为亚烷基。
作为Gy的“(i)能够具有取代基的碳原子数为1~30的2价的脂肪族烃基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1~20的烷氧基;甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基等被碳原子数为1~12的烷氧基取代的碳原子数为1~12的烷氧基;硝基;三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等1个以上的氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~12的烷基;羟基等。在这些中,优选氟原子、氰基、碳原子数为1~20的烷氧基、被碳原子数为1~12的烷氧基取代的碳原子数为1~12的烷氧基,更优选氟原子、氰基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基。
作为Gy的“(i)能够具有取代基的碳原子数为1~30的2价的脂肪族烃基”中的取代基的个数可以是一个,也可以是多个。在具有多个取代基的情况下,它们可以彼此相同,也可以不同。
作为Gy的“(ii)能够具有取代基的碳原子数为3~30的2价的脂肪族烃基”中的取代基的具体例子、优选例和个数,分别与作为Gy的“(i)能够具有取代基的碳原子数为1~30的2价的脂肪族烃基”中的取代基的具体例子、优选例和个数相同。
--Yy--
Yy表示-O-、-C(=O)-、-S-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR22-C(=O)-、-C(=O)-NR22-、-O-C(=O)-NR22-、-NR22-C(=O)-O-、-N=N-或-C≡C-。在此,R22表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。在这些中,优选-O-、-O-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-。
--Fy--
Fy表示具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的有机基团。
作为有机基团的碳原子数,优选为2以上且30以下,更优选为7以上且30以下,进一步优选为8以上且30以下,特别优选为10以上且30以下。
Fy的“具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的有机基团”的“碳原子数”意为“具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的有机基团”自身的碳原子数,不包含取代基的碳原子数。
Fy优选为(i)“至少一个氢原子被具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基取代、且能够具有除了上述环状基以外的取代基的碳原子数为1~18的烷基”、或(ii)“具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”。
在Fy具有多个芳香族烃环和/或多个芳香族杂环的情况下,多个芳香族烃环可以相同也可以不同,多个芳香族杂环可以相同也可以不同。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的“芳香族烃环”的具体例子,可举出例如苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、芴环等碳原子数为6~30的芳香族烃环。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的“芳香族杂环”的具体例子,可举出例如1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、吖啶环、异喹啉环、咪唑环、吲哚环、二唑环、唑环、唑并吡嗪环、唑并吡啶环、唑并哒嗪环、唑并嘧啶环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹啉环、噌啉环、噻二唑环、噻唑环、噻唑并吡嗪环、噻唑并吡啶环、噻唑并哒嗪环、噻唑并嘧啶环、噻吩环、三嗪环、三唑环、萘啶环、吡嗪环、吡唑环、吡喃酮环、吡喃环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡咯环、菲啶环、酞嗪环、呋喃环、苯并[b]噻吩环、苯并[c]噻吩环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并二唑环、苯并唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、二苯并噻吩环、苯并三嗪环、苯并三唑环、苯并吡唑环、苯并吡喃酮环、呫吨环等碳原子数为2~30的芳香族杂环等。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基;乙烯基、烯丙基等碳原子数为2~6的烯基;三氟甲基、五氟乙基等1个以上的氢原子被氟原子等卤原子取代的碳原子数为1~6的烷基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基;硝基;-OCF3;-C(=O)-Rb;-C(=O)-O-Rb;-O-C(=O)-Rb等。Rb表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。
另外,Fy能够具有选自上述的取代基的多个取代基。在Fy具有多个取代基的情况下,取代基可以相同,也可以不同。
作为Fy的“(i)至少一个氢原子被具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基取代、且能够具有除了上述环状基以外的取代基的碳原子数为1~18的烷基”中的“碳原子数为1~18的烷基”的具体例子,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
作为Fy的“(i)至少一个氢原子被具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基取代、且能够具有除了上述环状基以外的取代基的碳原子数为1~18的烷基”中的“芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者”可以与“碳原子数为1~18的烷基”的碳原子直接键合,也可以经由-S-、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR23-C(=O)-、-C(=O)-NR23等连结基团与碳原子数为1~18的烷基的碳原子键合。在此,R23表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
即,作为具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基,也包含芴基、苯并噻唑基这样的“具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的基团”、“能够被取代的芳香族烃环基”、“能够被取代的芳香族杂环基”、“具有连结基的能够被取代的芳香族烃环形成的基团”、“具有连结基的能够被取代的芳香族杂环形成的基团”。
作为上述“能够被取代的芳香族烃环基”中的“芳香族烃环基”的具体例子,可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基等碳原子数为6~30的芳香族烃环基等。
作为上述“能够被取代的芳香族烃环基”中的取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
作为上述“能够被取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”的具体例子,可举出邻苯二甲酰亚胺基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、吖啶基、异喹啉基、咪唑基、吲哚基、呋咱基、唑基、唑并吡嗪基、唑并吡啶基、唑并哒嗪基、唑并嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉基、噌啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基、噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、三唑基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃酮基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、菲啶基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并异唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并二唑基、苯并唑基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并三嗪基、苯并三唑基、苯并吡唑基、苯并吡喃酮基等碳原子数为2~30的芳香族杂环基等。
作为上述“能够被取代的芳香族杂环基”中的“取代基”的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
作为上述“具有连结基的能够被取代的芳香族烃环形成的基团”和/或上述“具有连结基的能够被取代的芳香族杂环形成的基团”的具体例子,可举出苯硫基、萘硫基、蒽硫基、菲硫基、芘硫基、芴硫基、苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芘氧基、芴氧基、苯并异唑基硫基、苯并异噻唑基硫基、苯并二唑基硫基、苯并唑基硫基、苯并噻二唑基硫基、苯并噻唑基硫基、苯并噻吩基硫基、苯并异唑基氧基、苯并异噻唑基氧基、苯并二唑基氧基、苯并唑基氧基、苯并噻二唑基氧基、苯并噻唑基氧基、苯并噻吩基氧基等。
作为上述“具有连结基的能够被取代的芳香族烃环形成的基团”和上述“具有连结基的能够被取代的芳香族杂环形成的基团”所能够具有的“取代基”的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
作为Fy的“(i)至少一个氢原子被具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基取代、且能够具有除了上述环状基以外的取代基的碳原子数为1~18的烷基”的优选的具体例子,可举出下述式(3-1)~(3-11)表示的结构。
但是,本发明并不限定于以下所示的基团。另外,下述式(3-1)~(3-11)中,“*”表示与Yy键合的位置,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的键。另外,下述式(3-1)~(3-11)表示的基团能够具有取代基,作为其取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
[化学式5]
作为Fy的“(i)被具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基取代、且能够具有除了上述环状基以外的取代基的碳原子数为1~18的烷基”中的“碳原子数为1~18的烷基”能够具有1个以上的取代基。在“碳原子数为1~18的烷基”具有多个取代基的情况下,该“多个取代基”可以彼此相同,也可以不同。作为该取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
作为Fy的“(ii)具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”,可优选举出例如(ii-1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的能够具有取代基的碳原子数为6~30的烃环基、(ii-2)具有选自碳原子数为6~18的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个的芳香环的、能够具有取代基的碳原子数为2~30的杂环基等。
作为上述“(ii-1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的能够具有取代基的碳原子数为6~30的烃环基”中的“烃环基”的具体例子,可举出例如苯基(碳原子数为6)、萘基(碳原子数为10)、蒽基(碳原子数为14)、菲基(碳原子数为14)、芘基(碳原子数为16)、芴基(碳原子数为13)等碳原子数为6~18的芳香族烃环基;茚满基(碳原子数为9);1,2,3,4-四氢萘(碳原子数为10);1,4-二氢萘基(碳原子数为10)等。
作为上述“(ii-1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的能够具有取代基的碳原子数为6~30的烃环基”的具体例子,可举出例如下述式(1-1)~(1-21)表示的结构的基团。
下述式(1-1)~(1-21)表示的结构的基团能够具有取代基。作为该取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
另外,下述式(1-1)~(1-21)中,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的与Yy的键。
[化学式6]
[化学式7]
作为上述“(ii-2)具有选自碳原子数为6~18的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个的芳香环的能够具有取代基的碳原子数为2~30的杂环基”中的“杂环基”,可举出例如:邻苯二甲酰亚胺基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、吖啶基、异喹啉基、咪唑基、吲哚基、呋咱基、唑基、唑并吡嗪基、唑并吡啶基、唑并哒嗪基、唑并嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉基、噌啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基、噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、三唑基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃酮基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、菲啶基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并异唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并三嗪基、苯并三唑基、苯并吡唑基、苯并吡喃酮基等碳原子数为2~18的芳香族杂环基;呫吨基;2,3-二氢吲哚基;9,10-二氢吖啶基;1,2,3,4-四氢喹啉基;二氢吡喃基;四氢吡喃基;二氢呋喃基;四氢呋喃基等。
作为上述“(ii-2)具有选自碳原子数为6~18的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个的芳香环的能够具有取代基的碳原子数为2~30的杂环基”的具体例子,可举出由下述式(2-1)~(2-51)表示的结构的基团。
下述式(2-1)~(2-51)表示的结构的基团能够具有取代基。作为该取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
另外,下述式(2-1)~(2-51)中,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的与Yy的键。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[各式中,X表示-CH2-、-NRc-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO2-,
Y和Z各自独立地表示-NRc-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO2-,
E表示-NRc-、氧原子或硫原子。
在此,Rc表示氢原子或甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基。(但是,在各式中,氧原子互不相邻、硫原子互不相邻、-SO-互不相邻、-SO2-互不相邻。)]
上述“(ii)具有芳香族烃环和芳香族杂环的至少一者的能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”能够具有1个以上的取代基。在具有多个取代基的情况下,多个取代基可以彼此相同,也可以不同。作为该取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。
在Ar为(II-1)的情况下,Fy优选为下述式(i-1)~(i-9)中的任一个表示的结构的基团,特别优选为下述式(ii-1)~(ii-20)中的任一个表示的结构的基团。
在Ar为(II-2)或(II-3)表示的结构的基团的情况下,Fy优选为下述式(i-1)~(i-13)中的任一个表示的结构的基团,特别优选为下述式(ii-1)~(ii-26)中的任一个表示的结构的基团。另外,下述式(i-1)~(i-13)和下述式(ii-1)~(ii-26)中的任一个表示的结构的基团能够具有取代基。作为该取代基的具体例子,与上述““能够具有取代基的碳原子数为2~30的环状基”中的取代基的具体例子”相同。此外,式(i-4)、(ii-6)和(ii-7)中,Y表示与上述相同的意思。另外,下述式(i-1)~(i-13)和下述式(ii-1)~(ii-26)中,“*”表示与Yy键合的位置,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的键。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
在Ar为(II-1)的情况下,Fy中的环结构所包含的π电子的总数优选为8以上,更优选为10以上,并且,优选为20以下,更优选为18以下。在Ar为(II-2)或(II-3)表示的结构的基团的情况下,Fy中的环结构所包含的π电子的总数优选为4以上,更优选为6以上,并且,优选为20以下,更优选为18以下。
-Ax-
Ax表示具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团。
Ax优选为下述(1)~(5)中的任一个。
(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基
(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基
(3)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为1~12的烷基
(4)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的烯基
(5)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的炔基
-作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”-
作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”中的“碳原子数为6~40的烃环基”的具体例子,可举出例如下述结构式所表示的基团等。下述结构式所表示的基团能够具有取代基。作为取代基的具体例子,与后述的“Ax所具有的取代基的具体例子”相同。
[化学式17]
[化学式18]
作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的具体例子,可举出:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基;乙烯基、烯丙基等碳原子数为2~6的烯基;三氟甲基等1个以上的氢原子被氟原子等卤原子取代的碳原子数为1~6的烷基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基;硝基;苯基、萘基等碳原子数为6~20的芳香族烃环基;-OCF3;-C(=O)-Rb;-O-C(=O)-Rb;-C(=O)-O-Rb;-SO2Ra等。在此,Rb和Ra分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。
在这些中,优选选自卤原子、氰基、碳原子数为1~6的烷基、和碳原子数为1~6的烷氧基中的至少一个取代基。
作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”中的“碳原子数为6~30的芳香族烃环”的具体例子,可举出例如苯环、萘环、芴环等。
-作为Ax的“(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基”-
作为Ax的“(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基”的具体例子,可举出例如由下述结构式表示的基团等。下述结构式表示的基团能够具有取代基。作为取代基的具体例子,与后述的“Ax所具有的取代基的具体例子”相同。
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[各式中,R表示氢原子或甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基,并且,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的键合位点。]
作为Ax的“(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基”的取代基的具体例子,与“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的具体例子相同,其优选例也与“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的优选例相同。
作为Ax的“(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基”中的“碳原子数为6~30的芳香族烃环”的具体例子,可举出例如苯环、萘环、芴环、蒽环等。
作为Ax的“(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基”中的“碳原子数为2~30的芳香族杂环”的具体例子,可举出例如噻吩环、呋喃环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、三嗪环、吡咯环、咪唑环、噻唑环、唑环、苯并噻唑环、苯并唑环等。
-作为Ax的“(3)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为1~12的烷基”-
作为Ax的“(3)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为1~12的烷基”中的“碳原子数为1~12的烷基”的具体例子,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
作为Ax的“(3)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为1~12的烷基”的取代基的具体例子,与作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的具体例子相同,其优选例也与作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的优选例相同。
作为Ax的“(3)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为1~12的烷基”中的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”的具体例子,可举出与上述Ay的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”的具体例相同的例子。
作为Ax的“(3)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为1~12的烷基”中的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”的具体例子,可举出与上述Ay的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”的具体例相同的例子。
-作为Ax的“(4)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的烯基”-
作为Ax的“(4)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的烯基”中的“碳原子数为2~12的烯基”的具体例子,可举出例如乙烯基、烯丙基等。
作为Ax的“(4)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的烯基”的取代基的具体例子,与作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的具体例子相同,其优选例也与作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的优选例相同。
作为Ax的“(4)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的烯基”中的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”的具体例子,可举出与上述Ay的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”的具体例相同的例子。
作为Ax的“(4)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的烯基”中的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”的具体例子,可举出与上述Ay的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”的具体例相同的例子。
-作为Ax的“(5)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的炔基”-
作为Ax的“(5)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的炔基”的具体例子,可举出例如乙炔基、丙炔基等。
作为Ax的“(5)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的炔基”的取代基的具体例子,与作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基相同,其优选例也与作为Ax的“(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基”的取代基的优选例相同。
作为Ax的“(5)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的炔基”中的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”,可举出与上述Ay的“碳原子数为6~30的芳香族烃环基”的具体例相同的例子。
作为Ax的“(5)被碳原子数为6~30的芳香族烃环基和碳原子数为2~30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数为2~12的炔基”中的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”,可举出与上述Ay的“碳原子数为2~30的芳香族杂环基”的具体例相同的例子。
Ax优选为下述结构式表示的基团中的任一个。下述结构式表示的基团能够具有取代基。作为取代基的具体例子,与后述的“Ax所具有的取代基的具体例子”相同。
[化学式27]
[各式中,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的键。]
此外,Ax更优选为下述结构式表示的基团中的任一个。
[化学式28]
进而,Ax特别优选为下述结构式表示的基团中的任一个。
[化学式29]
Ax能够具有取代基。作为“Ax所具有的取代基的具体例子”,可举出例如:氟原子、氯原子等卤原子;氰基;甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基;乙烯基、烯丙基等碳原子数为2~6的烯基;三氟甲基等1个以上的氢原子被氟原子等卤原子取代的碳原子数为1~6的烷基;二甲基氨基等碳原子数为2~12的N,N-二烷基氨基;甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基;硝基;-OCF3;-C(=O)-Rb;-O-C(=O)-Rb;-C(=O)-O-Rb;-SO2Ra等。在此,Rb和Ra分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。
在这些中,优选选自卤原子;氰基;碳原子数为1~6的烷基;和碳原子数为1~6的烷氧基中的至少一个取代基。
-Az-
Az表示具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团。在此,Az为C(Ay)Ax的情况除外。
Az优选为下述(1)和(2)中的任一个。
(1)具有至少一个碳原子数为6~30的芳香族烃环的碳原子数为6~40的烃环基;
(2)具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的碳原子数为2~40的杂环基。
Az更优选为下述结构式表示的基团中的任一个。
[化学式30]
[各式中,R表示氢原子或甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基。]
Ar优选由下述式(III-1)~(III-6)中的任一个表示,更优选由下述式(III-1)、下述式(III-2)、下述式(III-4)、或下述式(III-5)表示,特别优选由下述式(III-1)或下述式(III-4)表示。在此,能够具有甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基作为取代基。
[化学式31]
(上述式(III-1)~(III-6)中,Ax、Ay、Az和Q表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同,*表示与Z1或Z2键合的位置。)
<Z1、Z2>
Z1和Z2各自独立地表示化学单键、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR11-C(=O)-、-C(=O)-NR11-、*-CH2-O-、*-CH2-CH2-O-、*-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-O-C(=O)-、*-CH2-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-CH2-O-C(=O)-、*-CH=CH-C(=O)-O-、*-CH=CH-O-C(=O)-、*-CH=N-、*-C(CH3)=N-、-N=N-。在此,*表示与Ar键合的位置,R11表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
在这些中,Z1和Z2各自独立地优选为化学单键、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、*-CH2-O-、*-CH2-CH2-O-、*-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-O-C(=O)-、*-CH2-CH2-C(=O)-O-、或*-CH2-CH2-O-C(=O)-,更优选为化学单键、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、*-CH2-O-、*-CH2-C(=O)-O-、或*-CH2-O-C(=O)-,最优选为化学单键、-O-、-C(=O)-O-、或-O-C(=O)-。
<A1、A2>
A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基。在上述链状脂肪族基中,能够插入有-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-或-C(=O)-。但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外。在此,R12表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。其中,A1的与Z1键合的碳原子和与Y1或Y3键合的碳原子、以及A2的与Z2键合的碳原子和与Y2或Y4键合的碳原子不被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-、或-C(=O)-所替换。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基”中的“碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基”的具体例,可举出例如:亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基[-(CH2)10-]等碳原子数为1~20的亚烷基;亚乙烯基、1-甲基亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基、1-亚戊烯基、2-亚戊烯基等碳原子数为2~20的亚烯基;1,3-戊二烯基、1,3-己二烯基等碳原子数为2~20的具有共轭二烯的基团等。在这些中,优选碳原子数为2~20的二价的饱和链状脂肪族基、碳原子数为2~20的二价的不饱和链状脂肪族基,进一步优选碳原子数为3~20的二价的饱和链状脂肪族基、碳原子数为2~20的二价的不饱和链状脂肪族基,特别优选碳原子数为2~20的二价的不饱和链状脂肪族基,最优选亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基。
此外,在上述“碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基”中,能够插入有-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-、或-C(=O)-(但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外)。在此,R12表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基,优选为氢原子或甲基。作为在上述“碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基”中插入的基团,优选-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-C(=O)-。
作为插入了这些基团的“碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基”的具体例子,可举出-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-S-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-、-CH2-O-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-NR12-C(=O)-、-CH2-CH2-C(=O)-NR12-CH2-、-CH2-NR12-CH2-CH2-、-CH2-C(=O)-CH2-等。
作为上述“能够具有取代基的碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基”中的取代基的具体例子,可举出例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等碳原子数为1~6的烷氧基等。在这些中,优选氟原子、甲氧基、乙氧基。
<B1、B2>
B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基,优选能够具有取代基的碳原子数为5~20的环状脂肪族基或能够具有取代基的碳原子数为2~20的芳香族基。
作为上述“能够具有取代基的环状脂肪族基”中的“环状脂肪族基”的具体例子,可举出例如:环戊烷-1,3-二基、环己烷-1,4-二基、环庚烷-1,4-二基、环辛烷-1,5-二基等碳原子数为5~20的环烷烃二基;十氢萘-1,5-二基、十氢萘-2,6-二基等碳原子数为5~20的双环烷烃二基等。在这些中,作为环状脂肪族基,优选碳原子数为5~20的环烷烃二基,更优选环己烷二基,特别优选环己烷-1,4-二基。上述“环状脂肪族基”可以是反式体、顺式体、或顺式体与反式体的混合物,更优选反式体。
作为上述“能够具有取代基的芳香族基”中的“芳香族基”的具体例子,可举出例如:1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,6-亚萘基、4,4’-亚联苯基等碳原子数为6~18的芳香族烃环基;呋喃-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基等碳原子数为2~20的芳香族杂环基等。在这些中,优选碳原子数为6~18的芳香族烃环基,更优选亚苯基,特别优选1,4-亚苯基。
作为上述“能够具有取代基的环状脂肪族基”和上述“能够具有取代基的芳香族基”中的取代基,可举出例如卤原子、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~5的烷氧基、硝基、氰基等。
上述环状脂肪族基和上述芳香族基能够具有至少1个选自上述的取代基中的取代基。另外,在具有多个取代基的情况下,各取代基可以相同,也可以不同。
<Y1~Y4>
Y1~Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-O-C(=O)-O-、-NR13-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR13-、或-NR13-C(=O)-NR14-。在此,R13和R14各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。
在这些中,Y1~Y4各自独立地优选为单键、-O-、-C(=O)-O-、或-O-C(=O)-,更优选为-O-、-C(=O)-O-、或-O-C(=O)-。
<G1、G2>
G1和G2各自独立地为碳原子数为1~20的脂肪族烃基和碳原子数为3~20的脂肪族烃基所包含的亚甲基(-CH2-)的一个以上被-O-或-C(=O)-所替换的基团中的任一有机基团。另外,G1和G2的上述有机基团所包含的氢原子能够被碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的烷氧基、或卤原子所取代。但是,G1和G2的两末端的亚甲基(-CH2-)不被-O-或-C(=O)-所替换。
作为上述“碳原子数为1~20的脂肪族烃基”和上述“碳原子数为3~20的脂肪族烃基”的具体例子,分别可举出碳原子数为1~20的亚烷基和碳原子数为3~20的亚烷基。
在这些中,优选正亚丁基、正亚己基、正亚辛基、正十亚甲基[-(CH2)10-]。
<P1、P2>
P1和P2各自独立地表示聚合性基团。
作为上述聚合性基团的具体例子,可举出例如丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基等CH2=CR31-C(=O)-O-表示的基团(R31表示氢原子、甲基、或氯原子。)、乙烯基、乙烯基醚基、对茋基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羧基、甲基羰基、羟基、酰胺基、碳原子数为1~4的烷基氨基、氨基、环氧基、氧杂环丁烷基、醛基、异氰酸酯基或异硫氰酸酯基等。在这些中,优选CH2=CR31-C(=O)-O-表示的基团,更优选CH2=CH-C(=O)-O-表示的基团(丙烯酰氧基)、CH2=C(CH3)-C(=O)-O-表示的基团(甲基丙烯酰氧基),特别优选丙烯酰氧基。
<p、q>
p和q各自独立地表示0~2的整数。
在这些中,p和q各自独立地优选为1。
在p和q两者为1的情况下,上述的式(I)中的B1和B2各自独立地优选为能够具有取代基的芳香族基,更优选为能够具有取代基的碳原子数为6~18的芳香族基,特别优选亚苯基。
此外,聚合性化合物(I)没有特别限定,优选具有以Ar为中心的对称结构(即,Z1与Z2、A1与A2、Y1与Y2、B1与B2、n与m、Y3与Y4、G1与G2、P1与P2彼此相同(以Ar为中心对称))。
上述的聚合性液晶化合物(I)能够将已知的合成反应组合而进行合成。即,能够参考各种文献(例如国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2013/046781号、国际公开第2014/061709号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/064698号、国际公开第2015-140302号公报、国际公开第2015/129654号、国际公开第2015/141784号、国际公开第2016/159193号、国际公开第2012/169424号、国际公开第2012/176679号、国际公开第2015/122385号等)所记载的方法进行合成。
(2)聚合性液晶组合物
上述聚合性液晶组合物至少含有聚合性液晶化合物(I)和聚合引发剂。
另外,上述聚合性液晶组合物如后述那样,可以用作本发明的高分子、光学膜、光学各向异性体的制造原料。而且,根据本发明的聚合性液晶组合物,能够良好地制造具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜等。
在此,从更高效地进行聚合性液晶组合物所包含的聚合性液晶化合物(I)的聚合反应的观点出发,可以添加聚合引发剂。
而且,作为使用的聚合引发剂,可举出自由基聚合引发剂、阴离子聚合引发剂、阳离子聚合引发剂等。
作为自由基聚合引发剂,能够使用作为通过加热产生可以引发聚合性液晶化合物的聚合的活性种的化合物的热自由基产生剂;作为通过可见光、紫外线(i射线等)、远紫外线、电子束、X射线等的曝光光照而产生可以引发聚合性液晶化合物的聚合的活性种的化合物的光自由基产生剂中的任一个,优选使用光自由基产生剂。
作为光自由基产生剂,能够举出苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、O-酰基肟系化合物、盐系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、呫吨酮系化合物、重氮系化合物、酰亚胺磺酸盐系化合物等。这些化合物是可以通过曝光产生活性自由基或活性氧、抑或是活性自由基和活性氧这二者的成分。光自由基产生剂可以单独使用一种,也能够组合使用两种以上。
作为苯乙酮系化合物的具体例子,能够举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-[4-(苯基硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)等。
作为联咪唑系化合物的具体例子,能够举出:2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-溴苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等。
另外,在本发明中,在使用联咪唑系化合物作为光聚合引发剂(光自由基产生剂)的情况下,从能够进一步改良灵敏度的方面出发,优选并用氢供体。
在此,“氢供体”意为能够对通过曝光而从联咪唑系化合物产生的自由基供给氢原子的化合物。作为氢供体,优选下述定义的硫醇系化合物、胺系化合物等。
作为硫醇系化合物的具体例子,能够举出2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2-巯基苯并咪唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-2,5-二甲基氨基吡啶等。作为胺系化合物,能够举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4-二乙基氨基苯乙酮、4-二甲基氨基苯丙酮、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基氨基苯甲腈等。
作为三嗪系化合物的具体例子,能够举出:2,4,6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪等具有卤甲基的三嗪系化合物。
作为O-酰基肟系化合物的具体例子,能够举出1-[4-(苯硫基)苯基]-庚烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[4-(苯甲酰基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)、1-[9-乙基-6-(3-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)、1-(9-乙基-6-苯甲酰基-9H-咔唑-3-基)-乙酮1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢吡喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢呋喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢吡喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢吡喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢吡喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊基)甲氧基苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)等。
此外,作为光自由基产生剂,也能够直接使用市售品。作为具体例子,可举出:BASF公司制的商品名:Irgacure907、商品名:Irgacure184、商品名:Irgacure369、商品名:Irgacure651、商品名:Irgacure819、商品名:Irgacure907、和商品名:IrgacureOXE02,以及ADEKA公司制的商品名:Adeka ARKLS N1919T等。
作为上述阴离子聚合引发剂,可举出:烷基锂化合物;联苯、萘、芘等的单锂盐或单钠盐;二锂盐、三锂盐等多官能性引发剂等。
这些聚合引发剂能够单独使用一种,或组合使用两种以上。
另外,在上述聚合性液晶组合物中,聚合引发剂的添加比例相对于聚合性液晶组合物所包含的100质量份的聚合性液晶化合物通常为0.1~30质量份,优选为0.5~10质量份。
此外,为了调节表面张力,优选在上述聚合性液晶组合物中添加表面活性剂。作为该表面活性剂,没有特别限定,通常优选非离子系表面活性剂。作为该非离子性表面活性剂,使用市售品即可,可举出例如含氟基、亲水性基团和含亲油性基团低聚物的非离子系表面活性剂,例如AGC SEIMI CHEMICAL CO.,LTD.公司制的Surflon系列(S242、S243、S386、S611、S651等)、DIC公司制的MEGAFACE系列(F251、F554、F556、F562、RS-75、RS-76-E等)、NEOS公司制的FTERGENT系列(FTX601AD、FTX602A、FTX601ADH2、FTX650A等)等。此外,这些表面活性剂可以单独使用一种,也可以以任意比率组合使用两种以上。
在此,在上述聚合性液晶组合物中,表面活性剂的添加比例相对于聚合性液晶组合物所包含的100质量份的聚合性液晶化合物通常为0.01~10质量份,优选为0.01~2质量份。
进而,上述聚合性液晶组合物除了聚合性液晶化合物、聚合引发剂、表面活性剂以外,还可以在不影响本发明的效果的范围内进一步包含其它成分。作为其它成分,可举出金属、金属络合物、染料、颜料、荧光材料、磷光材料、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
此外,作为其它成分,还可举出其它的能够共聚的单体。具体而言,没有特别限定,可举出例如:4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基)苯甲酸-4’-甲氧基苯酯、4-(6-甲基丙烯酰氧基己基氧基)苯甲酸联苯酯、4-(2-丙烯酰氧基乙基氧基)苯甲酸-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基)苯甲酸-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基)苯甲酸-3’,4’-二氟苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基)苯甲酸萘酯、4-丙烯酰氧基-4’-癸基联苯、4-丙烯酰氧基-4’-氰基联苯、4-(2-丙烯酰氧基乙基氧基)-4’-氰基联苯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基)-4’-甲氧基联苯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基)-4’-(4”-氟苄氧基)-联苯、4-丙烯酰氧基-4’-丙基环己基苯酯、4-甲基丙烯酰基-4’-丁基双环己酯、4-丙烯酰基-4’-戊基甲苯、4-丙烯酰基-4’-(3,4-二氟苯基)双环己酯、4-(2-丙烯酰氧基乙基)苯甲酸(4-戊基苯酯)、4-(2-丙烯酰氧基乙基)苯甲酸(4-(4’-丙基环己基)苯酯)、商品名“LC-242”(BASF公司制)、反式-1,4-双[4-[6-(丙烯酰氧基)己基氧基]苯基]环己烷二甲酸酯、以及日本特开2007-002208号公报、日本特开2009-173893号公报、日本特开2009-274984号公报、日本特开2010-030979号公报、日本特开2010-031223号公报、日本特开2011-006360号公报和日本特开2010-24438号公报、国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2012/169424号、国际公开第2012/76679号、国际公开第2013/180217号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2014/061709号、国际公开第2014/065176号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/025793号、国际公开第2015/064698号、国际公开第2015/122384号、国际公开第2015/122385号所公开的化合物等能够共聚的单体。
这些其它成分的添加比例相对于聚合性液晶组合物所包含的100质量份的聚合性液晶化合物,通常为0.005~50质量份。
上述聚合性液晶组合物通常能够通过使规定量的聚合性液晶化合物、聚合引发剂和根据期望添加的其它成分等混合、溶解在适当的有机溶剂中,由此进行制备。
作为使用的有机溶剂,可举出:环戊酮、环己酮、甲乙酮等酮类;乙酸丁酯、乙酸戊酯等乙酸酯类;氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类;1,4-二氧杂环己烷、环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环戊烷等醚类等。
(3)高分子
本发明的高分子是将上述的聚合性液晶化合物(I)或上述的聚合性液晶组合物聚合而得到的高分子。
在此,“聚合”的意思是,除了通常的聚合反应之外,包含交联反应的广义上的化学反应。
而且,本发明的高分子通常具有来自聚合性液晶化合物(I)的单体单元(例如重复单元(I)')。
以下,作为一个例子,示出使用了具有CH2=CR31-C(=O)-O-表示的聚合性基团作为P1和P2的聚合性化合物(I)的情况下的重复单元(I)’的结构。
[化学式32]
[式(I)’中的Ar、Y1~Y4、A1、A2、B1、B2、G1、G2、p和q为与上述相同的意思,其优选例也相同。R31为氢原子、甲基或氯原子,其中优选为氢原子或甲基。]
另外,本发明的高分子由于使用上述的聚合性液晶化合物(I)或上述的聚合性液晶组合物制备,因此能够良好地用作光学膜等的构成材料。
此外,本发明的高分子能够制成膜状、粉体状、粉体集聚而成的层状等适应于用途的任意的形状而使用,没有特别限定。
具体而言,高分子的膜能够良好地用于后述的光学膜和光学各向异性体的构成材料,高分子的粉能够用于涂料、防伪物品、安全物品等,由高分子的粉形成的层能够良好地用于光学各向异性体的构成材料。
而且,具体而言,本发明的高分子能够优选通过如下的方法等进行制造:(α)在适当的有机溶剂的存在下,在进行了上述的聚合性液晶化合物(I)或上述的聚合性液晶组合物的聚合反应后,分离目标高分子,将得到的高分子溶于适当的有机溶剂而制成溶液,将该溶液涂覆在适当的基板上而得到的涂膜,对该涂膜进行干燥后,根据期望进行加热而得到的方法;(β)将上述的聚合性液晶化合物(I)或上述的聚合性液晶组合物溶于有机溶剂,将该溶液通过公知的涂覆法涂敷在基板上后,进行脱溶剂,接下来通过加热或照射活性能量线而进行聚合反应的方法。另外,也可以单独聚合上述的聚合性液晶化合物(I)。
作为上述(α)的方法中用于聚合反应的有机溶剂,只要是非活性的有机溶剂,则没有特别限定。可举出例如:甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃;环己酮、环戊酮、甲乙酮等酮类;乙酸丁酯、乙酸戊酯等乙酸酯类;氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类;环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃等醚类等。
在这些中,从处理性优异的观点出发,优选沸点为60~250℃的有机溶剂,更优选沸点为60~150℃的有机溶剂。
此外,作为在上述(α)的方法中用于溶解分离出的高分子的有机溶剂和在上述(β)的方法中使用的有机溶剂,可举出:丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮等酮系溶剂;乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶剂;二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃系溶剂;四氢呋喃、四氢吡喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二氧杂环己烷、环戊基甲基醚、1,3-二氧杂环戊烷等醚系溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮(N-甲基-2-吡咯烷酮)等非质子性极性溶剂等。在这些中,从处理容易的方面出发,优选溶剂的沸点为60~200℃的溶剂。这些溶剂可以单独使用,也可以组合使用两种以上。
作为上述(α)和(β)的方法中使用的基板,无论有机、无机,都能够使用公知惯用的材质的基板。例如,作为有机材料,可举出聚环烯烃[例如ZEONEX、ZEONOR(注册商标;日本瑞翁公司制)、ARTON(注册商标;JSR公司制)和APEL(注册商标;三井化学公司制)]、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、纤维素、三乙酸纤维素、聚醚砜等,作为无机材料,可举出硅、玻璃、方解石等。
此外,使用的基板可以是单层的,也可以是层叠体。
作为基板,优选由有机材料形成的基板,进一步优选将有机材料制成膜状而得到的树脂膜。
另外,作为基板,还可举出可用于后述的光学各向异性体的制作的基板等。
此外,作为(α)的方法中将高分子的溶液涂敷在基板的方法、和(β)的方法中将聚合反应用的溶液涂敷在基板的方法,能够使用公知的方法。具体而言,能够使用例如帘涂法、挤出涂敷法、辊涂法、旋涂法、浸涂法、棒涂法、喷涂法、滑动涂敷法、印刷涂敷法、凹版涂敷法、模涂法、狭缝涂敷法等。
进而,作为上述(α)和(β)的方法中的干燥或脱溶剂的方法,能够使用自然干燥、加热干燥、减压干燥、减压加热干燥等。
干燥温度只要能够将溶剂进行脱溶剂则没有特别限定,关于下限温度,从可稳定地得到一定的温度的观点出发,优选为50℃以上,更优选为70℃以上。
关于干燥温度的上限温度,从不对基板产生不良影响的范围的观点出发,优选为200℃以下,更优选为195℃以下。
此外,作为使上述的聚合性液晶化合物(I)或上述的聚合性液晶组合物聚合的方法,可举出照射活性能量线的方法、热聚合法等,因为不需要加热,反应在室温进行,所以优选照射活性能量线的方法。其中,从操作简便的方面出发,优选照射紫外线等光的方法。
照射紫外线等光的温度只要是能够维持液晶相的温度则没有特别限制,关于下限温度,从能够使光聚合稳定地进行的观点出发,优选为15℃以上,更优选为20℃以上。
关于照射紫外线等光的温度的上限温度,从不对基板产生不良影响的范围的观点出发,优选为200℃以下,更优选为195℃以下。
在此,光的照射时的温度优选设为100℃以下。光照射强度通常为1W/m2~10kW/m2的范围,优选为5W/m2~2kW/m2的范围。紫外线的照射量优选为0.1mJ/cm2以上,更优选为0.5mJ/cm2以上,优选为5000mJ/cm2以下,更优选为4000mJ/cm2以下。
如上述进行得到的高分子能够从基板转印而使用,也能够从基板剥离而单独使用,也能够不从基板剥离而直接用作光学膜等的构成材料等。
此外,从基板剥离的高分子能够通过已知的方法进行粉碎而制成粉体状,然后进行使用。
如上所述地得到的本发明的高分子的数均分子量优选为500~500000,进一步优选为5000~300000。如果该数均分子量为该范围,则可得到高硬度,处理性也优异,因此优选。高分子的数均分子量能够将单分散的聚苯乙烯作为标准试样,将四氢呋喃作为洗脱液而通过凝胶渗透色谱(GPC)进行测定。
而且,根据本发明的高分子,能够得到具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的光学膜等。
(4)光学膜
本发明的光学膜包含使用本发明的高分子和/或聚合性液晶化合物形成的、具有光学功能的层。光学功能意为单纯的透射、反射、折射、双折射等。而且,本发明的光学膜可以是以将本发明的高分子作为具有光学功能的层的主要构成材料的光学膜,或者具有光学功能的层即是含有本发明的聚合性液晶化合物的光学膜。优选对于将本发明的高分子作为构成材料的光学膜,在将具有光学功能的层的全部构成成分作为100质量%的情况下,本发明的高分子的占有比例超过50质量%。此外,优选对于包含本发明的聚合性液晶化合物的光学膜,在将具有光学功能的层的全部构成成分作为100质量%的情况下,含有0.01质量%以上的本发明的聚合性液晶化合物。
在此,本发明的光学膜可以是直接形成在能够具有取向膜的取向基板上的方式(取向基板/(取向膜)/光学膜)、将光学膜转印在与取向基板不同的透明基板膜等的方式(透明基板膜/光学膜)、或者在光学膜具有自支承性的情况下的光学膜单层方式(光学膜)中的任一方式。
另外,作为取向膜和取向基板,能够使用与后述的光学各向异性体相同的基板和取向基膜。
而且,本发明的光学膜能够通过如下的方法进行制造:(A)将包含本发明的聚合性液晶化合物的溶液或聚合性液晶组合物的溶液涂敷在取向基板上,干燥得到的涂膜,进行热处理(液晶的取向),并进行光照射和/或加热处理(聚合)的方法;(B)将本发明的聚合性液晶化合物或聚合性液晶组合物聚合而得到液晶性高分子的溶液,将该液晶性高分子的溶液涂敷在取向基板上,任意地干燥得到的涂膜的方法;(C)将包含本发明的聚合性液晶化合物和树脂的溶液涂敷在取向基板上,干燥得到的涂膜的方法。
本发明的光学膜能够用于光学各向异性体、液晶显示元件用取向膜、滤色器、低通滤波器、光偏振棱镜、各种滤光器等。
另外,本发明的光学膜可根据通过Mueller Matrix Polarimeter Axoscan测定的波长400nm~800nm的相位差求出。优选下述α值和β值在规定的范围内。具体而言,α值优选为0.70~0.99,更优选为0.75~0.90。此外,β值优选为1.00~1.25,更优选为1.01~1.20。
α=(450nm的相位差)/(550nm的相位差)
β=(650nm的相位差)/(550nm的相位差)
(5)光学各向异性体
本发明的光学各向异性体具有将本发明的高分子作为构成材料的层。
本发明的光学各向异性体例如能够通过在基板上形成取向膜,在该取向膜上进一步形成由本发明的高分子形成的层(液晶层),从而得到。另外,本发明的光学各向异性体可以是直接在基板上形成由本发明的高分子形成的层(液晶层)的光学各向异性体,也可以是仅由本发明的高分子所形成的层(液晶层)所形成的光学各向异性体。
另外,由高分子形成的层可以是由膜状的高分子形成的层,也可以是粉体状的高分子的集合体。
在此,为了将聚合性液晶化合物的取向控制在面内的一个方向,取向膜形成在基板的表面。
取向膜能够通过将含有聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚酯、聚芳酯、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺等聚合物的溶液(取向膜用组合物)以膜状涂敷在基板上,使其干燥,然后沿一个方向进行摩擦处理,从而得到。
取向膜的厚度优选为0.001~5μm,更优选为0.001~1.0μm。
摩擦处理的方法没有特别限制,可举出例如通过卷绕了由尼龙等合成纤维、木棉等天然纤维形成的布、毡的辊,沿着固定方向摩擦取向膜的方法。为了除去摩擦处理时产生的微粉末(杂质)而使取向膜的表面处于清洁的状态,优选在摩擦处理后通过异丙醇等清洗取向膜。
此外,除了摩擦处理的方法以外,也能够通过对取向膜的表面照射偏振紫外线的方法使其具有将取向控制在面内的一个方向的功能。
作为形成取向膜的基板,可举出玻璃基板、由合成树脂膜形成的基板等。作为上述合成树脂,可举出丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚砜树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚砜树脂、聚芳酯树脂、聚乙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素和脂环式烯烃聚合物等热塑性树脂。
作为脂环式烯烃聚合物,可举出日本特开平05-310845号公报、美国专利第5179171号说明书所记载的环状烯烃无规多元共聚物;日本特开平05-97978号公报、美国专利第5202388号说明书所记载的加氢聚合物;日本特开平11-124429号公报(国际公开99/20676号)所记载的热塑性二环戊二烯系开环聚合物及其加氢物等。
在本发明中,作为在取向膜上形成由本发明的高分子形成的液晶层的方法,可举出与上述本发明的高分子的项中记载的方法相同的方法(上述(α)和(β))。
得到的液晶层的厚度没有特别限制,通常为1~10μm。
另外,作为本发明的光学各向异性体的一种,没有特别限定,可举出相位差片、视角扩大片等。
另外,本发明的光学各向异性体可根据通过Mueller Matrix PolarimeterAxoscan测定的波长400nm~800nm的相位差求出。优选下述α值和β值在规定的范围内。具体而言,α值优选为0.70~0.99,更优选为0.75~0.90。此外,β值优选为1.00~1.25,更优选为1.01~1.25。
α=(450nm的相位差)/(550nm的相位差)
β=(650nm的相位差)/(550nm的相位差)
(6)偏振片等
本发明的偏振片包含本发明的光学各向异性体和偏振膜。
作为本发明的偏振片的具体例子,可举出在偏振膜上直接或经由其它层(玻璃片等)而层叠本发明的光学各向异性体而成的偏振片。
偏振膜的制造方法没有特别限定。作为制造PVA系偏振膜的方法,可举出:使PVA系膜吸附碘离子后沿一轴拉伸的方法、将PVA系膜沿一轴拉伸后使其吸附碘离子的方法、使PVA系膜吸附碘离子和一轴拉伸同时进行的方法、将PVA系膜通过二色性染料进行染色后沿一轴进行拉伸的方法、将PVA系膜沿一轴进行拉伸后通过二色性染料进行染色的方法、使PVA系膜通过二色性染料的染色和一轴拉伸同时进行的方法。此外,作为制造聚烯系的偏振膜的方法,可举出将PVA系膜沿一轴拉伸后在脱水催化剂的存在下进行加热、脱水的方法、将聚氯乙烯系膜沿一轴拉伸后在脱盐酸催化剂的存在下进行加热、脱水的方法等公知的方法。
在本发明的偏振片中,偏振膜与本发明的光学各向异性体可以经由粘接剂(包括粘结剂)形成的粘接层而相接。粘接层的平均厚度通常为0.01μm~30μm,优选为0.1μm~15μm。上述粘接层优选为通过JIS K7113求得的拉伸破坏强度为40MPa以下的层。
作为构成粘接层的粘接剂,可举出丙烯酸粘接剂、聚氨酯粘接剂、聚酯粘接剂、聚乙烯醇粘接剂、聚烯烃系粘接剂、改性聚烯烃粘接剂、聚乙烯基烷基醚粘接剂、橡胶粘接剂、氯乙烯-乙酸乙烯酯粘接剂、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物(SBS共聚物)粘接剂、其加氢物(SEBS共聚物)粘接剂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物和乙烯-苯乙烯共聚物等乙烯粘接剂、以及乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物等丙烯酸酯粘接剂等。
本发明的偏振片由于使用本发明的光学各向异性体,因此具有反波长色散性且光学特性的面内均匀性优异。
此外,通过使用本发明的偏振片,能够优选地制造具有面板的显示装置、防反射膜。作为上述面板,可举出液晶面板、有机电致发光面板。作为上述显示装置,可举出具有偏振片和液晶面板的平板显示装置、具有液晶面板和有机电致发光面板的有机电致发光显示装置。
(7)化合物(中间体)
本发明的聚合性液晶化合物和可用于该聚合性液晶化合物的制备的中间体能够参考国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2013/046781号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/025793号、日本特开2015-140302号公报、国际公开第2015/129654号、国际公开第2015/141784号、国际公开第2016/159193号进行合成。
可用于本发明的聚合性液晶化合物的制备的中间体的结构由例如下述通式(X-1)表示。
[化学式33]
[通式(X-1)中,P1、G1、Y3、B1、Y1、A1、p分别表示与上述相同的意思,其优选例也分别与上述P1、G1、Y3、B1、Y1、A1、p的优选例相同,FG表示羟基或羧基。]
此外,示出本申请说明书的实施例中使用的中间体C、D的结构的下述通式(X)能够通过以下的方法(i)、(ii)、(iii)合成。
[化学式34]
[通式(X)中,P表示与上述P1、P2相同的意思,其优选例也与上述P1、P2的优选例相同,G表示与上述G1、G2相同的意思,其优选例也与上述G1、G2的优选例相同,B表示与上述B1、B2相同的意思,其优选例也与上述B1、B2的优选例相同,Y表示与上述Y1、Y2相同的意思,其优选例也与上述Y1、Y2的优选例相同,A表示与上述A1、A2相同的意思,其优选例也与上述A1、A2的优选例相同。]
(i)利用酰卤、混合酸酐的酯化反应
[化学式35]
[式中,P、G、B、Y、A分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同,L表示卤原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]
能够使通式(X1)表示的化合物(以下称为“化合物(X1)”)与通式(X2)表示的化合物(以下称为“化合物(X2)”)在碱存在下反应,得到通式(X)表示的化合物(以下称为“化合物(X)”)。
以化合物(X2)的使用量为基准,化合物(X1)的使用量通常为0.1摩尔当量以上,优选为0.5摩尔当量以上,更优选为0.8摩尔当量以上,此外通常为1.5摩尔当量以下,更优选为1.3摩尔当量以下。
作为使用的碱,可举出例如三乙胺、吡啶、二异丙基乙基胺、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等叔胺类等。
以化合物(X2)的使用量为基准,使用的碱的使用量通常为0.1摩尔当量以上,优选为0.5摩尔当量以上,更优选为0.8摩尔当量以上,此外通常为1.5摩尔当量以下,优选为1.3摩尔当量以下。
(ii)使用缩合剂的酯化反应
[化学式36]
[式中,P、G、B、Y、A分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。]
能够使用脱水缩合剂使具有羟基的化合物(X1)与二羧酸反应,得到化合物(X)。
以二羧酸的使用量为基准,化合物(X1)的使用量通常为0.1摩尔当量以上,优选为0.5摩尔当量以上,更优选为0.8摩尔当量以上,此外通常为1.5摩尔当量以下,优选为1.3摩尔当量以下。
作为使用的缩合剂,可举出例如二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等脱水缩合剂等。
以二羧酸的使用量为基准,使用的缩合剂的使用量通常为0.1摩尔当量以上,优选为0.5摩尔当量以上,更优选为0.8摩尔当量以上,此外通常为1.5摩尔当量以下,优选为1.3摩尔当量以下。此外,在此,也能够并用N,N-二甲基-4-氨基吡啶等活性化剂。
(iii)使用酸酐的酯化反应
[化学式37]
[式中,P、G、B、Y、A分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。]
能够在使具有羟基的化合物(X1)与NaH等强碱反应后,使酸酐反应,得到化合物(X)。
以化合物(X1)的使用量为基准,NaH等强碱的使用量通常为0.5摩尔当量以上,优选为0.8摩尔当量以上,此外通常为3摩尔当量以下,优选为1.5摩尔当量以下,更优选为1.3摩尔当量以下。此外,在此,能够并用N,N-二甲基-4-氨基吡啶等活性化剂。
示出本申请说明书的实施例使用的中间体B、E的结构的下述通式(Y)能够通过例如以下的方法合成。
HO-Ar-OH···通式(Y)
式中,Ar表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。
能够使通式(Y1)~(Y3)表示的化合物(以下分别称为“化合物(Y1)~(Y3)”)中的任一个与通式(Y4)~(Y6)表示的化合物(以下分别称为“化合物(Y4)~(Y6)”)中的任一个反应,得到通式(Y)表示的化合物(以下称为“通式(Y)”)。
[化学式38]
上述式(Y1)~(Y3)中,从环内部伸出的“-”表示从环的任意的位置伸出的键。
H2N-N(Ay)Ax···通式(Y4)
H2N-N=C(Ay)Ax···通式(Y5)
H2N-N=Az···通式(Y6)
上述式(Y4)~(Y6)中,Ax、Ay、Az分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。
使如上所述得到的化合物(X)与化合物(Y)反应,得到下述式(I)”表示的化合物。
[化学式39]
式(I)”中,Ar、A1、A2、B1、B2、Y1、Y2、Y3、Y4、G1、G2、P1、P2、p、q分别表示与上述相同的意思,其优选例也与上述相同。
实施例
以下,通过实施例进一步详细地对本发明进行说明。但是,本发明并不受以下实施例的任何限制。
(合成例1)聚合性液晶化合物1的合成
[化学式40]
步骤1:中间体A的合成
[化学式41]
参考日本特开2016-190818号公报合成了中间体A。
目标物的结构通过1H-NMR进行了鉴定。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):7.60(dd,1H,J=1.0Hz,8.0Hz)、7.53(dd,1H,J=1.0Hz,8.0Hz)、7.27(ddd,1H,J=1.0Hz,8.0Hz,8.0Hz)、7.06(ddd,1H,J=1.0Hz,8.0Hz,8.0Hz)、4.22(s,2H)、3.74(t,2H,J=7.5Hz)、1.69-1.76(m,2H)、1.29-1.42(m,6H)、0.89(t,3H,J=7.0Hz)。
步骤2:中间体B的合成
[化学式42]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中使上述步骤1合成的中间体A:3.61g(14.48mmol)和2,5-二氢苯甲醛:2.00g(14.48mmol)溶于甲醇:40mL。向该溶液添加(±)-10-樟脑磺酸:0.336g(1.45mmol),将全部内容物在50℃搅拌1小时。反应结束后,通过过滤得到生成的固体,用甲醇清洗后使其减压干燥,由此得到4.22g的作为黄色固体的中间体B。产率为78.9%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm):9.38(s,1H)、8.97(s,1H)、8.14(s,1H)、7.83(dd,1H,J=1.0Hz,8.0Hz)、7.60(dd,1H,J=0.5Hz,8.0Hz)、7.33(ddd,1H,J=0.5Hz,8.0Hz,8.0Hz)、7.14-7.18(m,2H)、6.75(d,1H,J=8.5Hz)、6.70(dd,1H,J=3.0Hz,8.5Hz)、4.32(t,2H,7.5Hz)、1.67(tt,2H,J=7.0Hz、7.5Hz)、1.24-1.40(m,6H)、0.86(t,3H,J=7.5Hz)。
步骤3:中间体C的合成
[化学式43]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中加入富马酰氯:12.00g(78.45mmol)和氯仿:120mL,制成均匀的溶液。向其中添加4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚(DKSH公司制):10.37g(39.23mmol)。接着,添加三乙胺:8.73g(86.30mmol),搅拌1小时。反应结束后,在反应液中添加0.5N盐酸水溶液:500mL,通过氯仿:500mL萃取2次。收集有机层,通过无水硫酸钠使其干燥,过滤除去硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后,通过硅胶色谱柱(甲苯∶乙酸乙酯=9∶1(体积比))纯化得到的残留物,由此得到4.01g的作为黄色固体的中间体C。产率为28.2%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm):13.35(s,1H)、7.10-7.14(m,2H)、6.94-6.98(m,2H)、6.85-6.91(m,2H)、6.32(dd,1H,J=1.5Hz,17.0Hz)、6.17(dd,1H,J=10.5Hz,17.0Hz)、5.93(dd,1H,J=1.5Hz,10.5Hz)、4.11(t,2H,J=6.5Hz)、3.96(t,2H,J=6.5Hz)、1.72(tt,2H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.64(tt,2H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.36-1.47(m,4H)。
步骤4:聚合性液晶化合物1的合成
[化学式44]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中加入上述步骤2合成的中间体B:2.50g(6.77mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮:100mL,制成均匀的溶液。向其中添加上述步骤3合成的中间体C:13.49g(37.21mmol)。接下来,添加N,N-二甲基-4-氨基吡啶:0.909g(7.44mmol)。接下来,在将反应液内温保持在20℃~30℃的同时历经5分钟添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐:8.56g(44.66mmol),然后,将全部内容物在25℃进一步搅拌3小时。反应结束后,向反应液添加饱和食盐水:500mL,通过乙酸乙酯:500mL萃取2次。收集有机层,通过无水硫酸钠使其干燥,过滤除去硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后,通过硅胶色谱柱(THF∶氯仿=1∶20(体积比))纯化得到的残留物,由此得到3.24g的作为黄色固体的聚合性液晶化合物1。产率为45.3%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):7.86(d,1H,J=2.5Hz)、7.66-7.68(m,3H)、7.22-7.36(m,7H)、7.16(dd,1H,J=1.0Hz,7.5Hz)、7.05-7.18(m,4H)、6.90-6.94(m,4H)、6.41(dd,2H,J=1.5Hz,17.5Hz)、6.13(dd,2H,J=10.5Hz,17.5Hz)、5.83(dd,2H,J=1.5Hz,10.5Hz)、4.31(t,2H,J=7.5Hz)、4.18(t,4H,J=6.5Hz)、3.968(t,2H,J=6.5Hz)、3.966(t,2H,J=6.5Hz)、1.81(tt,4H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.70-1.75(m,6H)、1.28-1.56(m,14H)、0.86(t,3H,J=7.0Hz)。
(合成例2)聚合性液晶化合物2的合成
[化学式45]
步骤1:中间体D的合成
[化学式46]
参考国际公开第2014/010325号合成中间体D。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm):7.66(dd、1H、J=1.0Hz、8.0Hz)、7.36(dd、1H、J=1.0Hz、8.0Hz)、7.20(dt、1H、J=1.0Hz、7.5Hz)、6.99(dt、1H、J=1.0Hz,7.5Hz)、5.40(s、2H)、3.31(s、3H)。
步骤2:中间体E的合成
[化学式47]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中使上述步骤1合成的中间体D:2.60g(14.48mmol)和2,5-二氢苯甲醛:2.00g(14.48mmol)溶于甲醇:40mL。向该溶液添加(±)-10-樟脑磺酸:0.336g(1.45mmol),将全部内容物在50℃搅拌1小时。反应结束后,通过过滤得到生成的固体,甲醇清洗后使其减压干燥,由此得到3.26g的作为黄色固体的中间体E。产率为75.2%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):9.76(s,1H)、7.77(s,1H)、7.68-7.70(m,2H)、7.37(ddd,1H,J=1.0Hz、7.5Hz、8.5Hz)、7.18-7.24(m,2H)、6.94(d,1H,J=9.0Hz)、6.82(dd,1H,J=3.0Hz,9.0Hz)、6.78(d,1H,J=3.0Hz)、3.81(d,3H,J=0.5Hz)。
步骤3:聚合性液晶化合物2的合成
[化学式48]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中加入上述步骤2合成的中间体E:2.50g(8.35mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮:100mL,制成均匀的溶液。向其中添加上述合成例1的步骤3合成的中间体C:16.65g(45.93mmol)。接下来,添加N,N-二甲基-4-氨基吡啶:1.12g(9.19mmol)。接下来,在将反应液内温保持在20℃~30℃的同时历经5分钟添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐:10.57g(55.12mmol),然后,将全部内容物在25℃进一步搅拌3小时。反应结束后,向反应液添加饱和食盐水:500mL,通过乙酸乙酯:500mL萃取2次。收集有机层,通过无水硫酸钠使其干燥,过滤除去硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后,通过硅胶色谱柱(THF∶氯仿=1∶20(体积比))纯化得到的残留物,由此得到2.22g的作为黄色固体的聚合性液晶化合物2。产率为26.9%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):7.87(d,1H,2.5Hz)、7.66-7.68(m,3H)、7.23-7.36(m,7H)、7.16-7.20(m,1H)、7.05-7.11(m,4H)、6.90-6.94(m,4H)、6.43(dd,2H,J=1.5Hz,17.5Hz)、6.13(dd,2H,J=10.5Hz,17.5Hz)、5.83(dd,2H,J=1.5Hz,10.5Hz)、4.18(t,4H,J=6.5Hz)、3.968(t,2H,J=6.5Hz)、3.966(t,2H,J=6.5Hz)、3.76(s,3H)、1.81(tt,4H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.72(tt,4H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.43-1.56(m,8H)。
(合成例3)聚合性液晶化合物3的合成
[化学式49]
步骤1:中间体F的合成
[化学式50]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中加入氢化钠(油性):4.1g(氢化钠纯成分为2.67g(55.58mmol))和THF:75mL,制成均匀的溶液。向其中添加使4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚(DKSH公司制):13.35g(50.53mmol)溶于THF:75mL而得到的溶液。接下来,添加马来酸酐:5.00g(50.53mmol)后,添加N,N-二甲基-4-氨基吡啶:6.79g(55.58mmol),搅拌3小时。反应结束后,在反应液中添加0.2N盐酸水溶液:500mL,通过乙酸乙酯:500mL萃取。然后将有机层通过饱和食盐水:500mL清洗。收集有机层,通过无水硫酸钠进行干燥,过滤硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后,通过硅胶色谱柱(甲苯∶THF=8∶2(体积比))纯化得到的残留物,由此得到5.85g的作为黄色固体的中间体F。产率为32.0%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):7.13(d,1H,J=16.0Hz)、7.02-7.08(m,3H)、6.88-6.92(m,2H)、6.41(dd,1H,J=1.5Hz,17.5Hz)、6.12(dd,1H,J=10.5Hz,17.5Hz)、5.82(dd,1H,J=1.5Hz,10.5Hz)、4.18(t,2H,6.5Hz)、3.95(t,2H,6.5Hz)、1.80(tt,2H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.72(tt,2H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.42-1.55(m,4H)。
步骤2:聚合性液晶化合物3的合成
[化学式51]
在具有温度计的3口反应器中,在氮气流中加入上述合成例1的步骤2合成的中间体B:2.50g(6.77mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮:100mL,制成均匀的溶液。向其中添加上述步骤1合成的中间体F:13.49g(37.21mmol)。接下来,添加N,N-二甲基-4-氨基吡啶:0.909g(7.44mmol)。接下来,在将反应液内温保持在20℃~30℃的同时历经5分钟添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐:8.56g(44.66mmol),然后,将全部内容物在25℃进一步搅拌3小时。反应结束后,向反应液添加饱和食盐水:500mL,通过乙酸乙酯:500mL萃取2次。收集有机层,通过无水硫酸钠使其干燥,过滤除去硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后,通过硅胶色谱柱(THF∶氯仿=1∶20(体积比))纯化得到的残留物,由此得到3.53g的作为黄色固体的聚合性液晶化合物3。产率为49.3%。
目标物的结构通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):7.86(d,1H,J=2.5Hz)、7.66-7.68(m,3H)、7.23-7.36(m,7H)、7.15-7.18(m,1H)、7.05-7.18(m,4H)、6.90-6.94(m,4H)、6.41(dd,2H,J=1.5Hz,17.5Hz)、6.13(dd,2H,J=10.5Hz,17.5Hz)、5.83(dd,2H,J=1.5Hz,10.5Hz)、4.31(t,2H)、4.18(t,4H)、3.969(t,2H)、3.966(t,2H)、1.81(tt,4H,J=6.5Hz,7.0Hz)、1.70-1.75(m,6H)、1.26-1.56(m,14H)、0.86(t,3H,7.0Hz)。
<相变温度的测定>
将聚合性液晶化合物1~3各自称量5mg,保持固体状态夹在2片带有实施了摩擦处理的聚酰亚胺取向膜的玻璃基板(E.H.C.Co.,Ltd.公司制,商品名:取向处理玻璃基板)间。将该基板负载在电热板上,从50℃升温至200℃后,再降温至50℃。通过偏光显微镜(尼康公司制,ECLIPSELV100POL型)观察升温、降温时的组织结构的变化。
测定的相变温度示于下述表1。
表1中,“C”表示Crystal,“N”表示Nematic,“I”表示Isotropic。在此,Crystal表示试验化合物为固相,Nematic表示试验化合物为向列液晶相,Isotropic表示试验化合物为各向同性液相。
根据表1可知,聚合性液晶化合物1~3显现液晶性。
[表1]
<聚合性液晶组合物的制备>
[实施例1~3]
使各2.0g的通过合成例1~3得到的聚合性液晶化合物1~3、86mg的作为光聚合引发剂的Adeka Arkles N1919T(ADEKA公司制)、600mg的包含1质量%的表面活性剂MEGAFACEF-562(DIC株式会社制)的环戊酮和1,3-二氧杂环戊烷的混合溶剂(混合比(质量比):环戊酮/1,3-二氧杂环戊烷=4/6)溶解于另行制备的4.1g的1,3-二氧杂环戊烷和2.74g的环戊酮的混合溶剂。将该溶液通过具有0.45μm的细孔径的一次性过滤器进行过滤,分别得到聚合性液晶组合物1~3。
<光学特性的评价>
(i)利用聚合性组合物的液晶层的形成
将如上所述地得到的聚合性组合物1~3分别使用#6的线棒涂敷在赋予了摩擦处理了的聚酰亚胺取向膜的透明玻璃基板(商品名:取向处理玻璃基板;E.H.C.Co.,Ltd.公司制),得到涂膜。将得到的涂膜在下述表2所示的温度干燥1分钟后,在表2所示的温度取向处理1分钟,形成液晶层。
(ii)光学各向异性体的形成
在表2所示的曝光温度对各个通过上述(i)制作的液晶层的涂敷面侧照射2000mJ/cm2的紫外线使其聚合,分别得到作为波长色散测定用的试样的带透明玻璃基板光学各向异性体。在此,光学各向异性体(液晶性高分子膜)的膜厚通过用针划伤各个带透明玻璃基板光学各向异性体,用表面形状测定装置DEKTAKI50型(ULVAC,Inc.公司制)进行测定。结果示于表2。
(iii)相位差的测定
对于通过上述(ii)得到的各个试样,使用Mueller Matrix Polarimeter Axoscan(Axometrics公司制)测定波长400nm至800nm间的相位差。波长550nm的相位差示于表2。
(iv)波长色散的评价
根据使用测定的相位差如下所述地算出的波长色散比α,β的值,评价波长色散。结果示于表2。
α=(450nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
β=(650nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(v)550nm的Δn的计算
分别通过下述的式算出550nm的Δn。结果示于表2。
Δn=(550nm的相位差值;nm)/(光学各向异性体的膜厚;μm)/1000
[表2]
在示出显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性的情况下,α小于1,β大于1。根据表2可知,由实施例1~3的聚合性液晶化合物1~3制造的光学各向异性体均具有显现宽带性的理想的波长色散性即反波长色散性。
Claims (8)
1.一种聚合性液晶化合物,由下述式(I)表示,
式(I)中,
Ar由下述式(II-1)~(II-3)中的任一个表示、且能够具有1个以上除了D以外的取代基,
式(II-1)~(II-3)中,D表示-C(Q)=N-N(Ay)Ax、-C(Q)=N-N=C(Ay)Ax、或-C(Q)=N-N=Az,
Q表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基,
Ax表示具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团,
Ay表示氢原子、或能够具有取代基的碳原子数为1~30的有机基团,
Az表示具有选自碳原子数为6~30的芳香族烃环和碳原子数为2~30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团,在此,Az为C(Ay)Ax的情况除外,
其中,*表示与Z1或Z2键合的位置,
Z1和Z2各自独立地表示化学单键、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR11-C(=O)-、-C(=O)-NR11-、*-CH2-O-、*-CH2-CH2-O-、*-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-O-C(=O)-、*-CH2-CH2-C(=O)-O-、*-CH2-CH2-O-C(=O)-、*-CH=CH-C(=O)-O-、*-CH=CH-O-C(=O)-、*-CH=N-、*-C(CH3)=N-、-N=N-,在此,*表示与Ar键合的位置,R11表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基,
A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的碳原子数为1~20的二价的链状脂肪族基,在所述链状脂肪族基中,能够插入有-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-或-C(=O)-,但是,相邻地插入有2个以上-O-或相邻地插入有2个以上-S-的情况除外,在此,R12表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基,其中,A1的与Z1键合的碳原子和与Y1或Y3键合的碳原子、以及A2的与Z2键合的碳原子和与Y2或Y4键合的碳原子不被-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-NR12-、或-C(=O)-所替换,
B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基,
Y1~Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-O-C(=O)-O-、-NR13-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR13-、或-NR13-C(=O)-NR14-,在此,R13和R14各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基,
G1和G2各自独立地为碳原子数为1~20的脂肪族烃基、和碳原子数为3~20的脂肪族烃基所包含的亚甲基即-CH2-的1个以上被-O-或-C(=O)-所替换的基团中的任一有机基团,另外,G1和G2的所述有机基团所包含的氢原子能够被碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的烷氧基、或卤原子所取代,但是,G1和G2的两末端的亚甲基即-CH2-不被-O-或-C(=O)-所替换,
P1和P2各自独立地表示聚合性基团,
p和q各自独立地表示0~2的整数。
2.一种聚合性液晶组合物,包含权利要求1所述的聚合性液晶化合物。
3.一种高分子,将权利要求1所述的聚合性液晶化合物聚合而得到。
4.一种光学膜,将权利要求3所述的高分子作为构成材料。
5.一种光学各向异性体,具有将权利要求3所述的高分子作为构成材料的层。
6.一种偏振片,包含权利要求5所述的光学各向异性体和偏振膜。
7.一种显示装置,具有权利要求6所述的偏振片。
8.一种防反射膜,包含权利要求6所述的偏振片。
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