CN111848839B - 一种无溶剂阻燃型uv树脂及其制备方法、及相应的涂料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种无溶剂阻燃型UV树脂及其制备方法及相应涂料。所述无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法为：按照含磷无机化合物：带羟基的丙烯酸树脂＝1:(1‑3)的摩尔比比例，将带羟基的丙烯酸树脂与含磷无机化合物混合反应形成。通过化学键合的方式，形成新的含磷UV树脂，该含磷UV树脂同时具有良好的光固化性能和更好的防火性能。应用于制作涂料时，所得的涂料无需再额外添加阻燃剂，其极限氧指数也均能达到24％，防火性能比添加了阻燃剂的环氧改性丙烯酸酯涂料更好；涂料硬度均达3H，光泽性达92％以上，附着力是环氧改性丙烯酸酯涂料的两倍以上，耐人工老化、耐水性、耐油性等性能均达到相关的国家标准。
Description
技术领域
本发明涉及涂料技术领域，尤其是指一种无溶剂阻燃型UV树脂及其制备方法、及相应的涂料。
背景技术
UV树脂又称光敏树脂，是一种受光线照射后，能在较短的时间内迅速发生物理和化学变化，进而交联固化的低聚物。UV树脂是UV涂料中比例最大的组分，是UV涂料中的基体树脂，一般具有在光照条件下进一步反应或聚合的基团，如碳碳双键，环氧基等，按溶剂类型的不同，UV树脂可分为溶剂型UV树脂和水性UV树脂两大类，溶剂型树脂不含亲水基团，只能溶于有机溶剂，而水性树脂含有较多的亲水基团或亲水链段，可在水中乳化，分散或溶解。
UV涂料有许多优点，如：1)固化速度快，生产效率高；2)能量利用率高，节约能源；3)有机挥发分(VOC)少，环境友好；4)可涂装各种基材，如纸张，塑料，皮革，金属，玻璃，陶瓷等。
UV涂料是光固化技术在工业上大规模成功应用的最早范例，也是目前光固化产业领域产销量最大的产品，规模远大于光固化油墨和光固化胶粘剂。环氧丙烯酸是主要的光固化涂料，但UV树脂的极限氧指数(LOI)只有18％左右，容易引起火灾，在很多特殊领域受到限制。
阻燃剂是阻燃技术在实际生活中的应用，它是一种用于改善可燃易燃材料燃烧性能的特殊的化工助剂，广泛应用于各类装修材料的阻燃加工中。经过阻燃剂加工后的材料，在受到外界火源攻击时，能够有效地阻止、延缓或终止火焰的传播，从而达到阻燃的作用。阻燃剂分为物理混合的添加型阻燃剂和化学键合的反应型阻燃剂两类。对阻燃剂物性的基本要求是：①与塑料及合成纤维的相容性好；②不改变原有物质固有的优良性能；③用量小、效果大；④加工温度下不分解；⑤毒性小，燃烧时不产生毒性气体；⑥成本低廉。可用作阻燃剂的物质很多，如磷酸烷基酯类：磷酸三丁酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、磷酸三(2-氯乙基)酯等。有机磷系阻燃剂大都具有低烟、无毒、低卤、无卤等优点，符合阻燃剂的发展方向，具有很好的发展前景。但是，化学键合的反应型阻燃剂现有报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：通过采用化学键合的方式制造具有阻燃作用的UV固化树脂及涂料。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种无溶剂阻燃型UV树脂，其化学结构式为
其中，a+b＝3，R1为X、Y、Z中的一种，R2为X、Y、Z中的一种；
R为H或Me,n的取值范围为1-20。
一种无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，按照含磷无机化合物：带羟基的丙烯酸树脂＝1:(1-3)的摩尔比比例，将带羟基的丙烯酸树脂与含磷无机化合物混合反应，得到无溶剂阻燃型UV树脂。
进一步地，所述带羟基的丙烯酸树脂的结构式为
进一步地，所述含磷无机化合物为五氧化二磷、三氯氧磷、三溴氧磷中的一种。
进一步地，具体的混合方式为：往含磷无机化合物中滴加带羟基的丙烯酸树脂；滴加过程，反应体系的温度小于等于40℃；滴加完成后，继续在室温下反应至终点。
进一步地，当所述含磷无机化合物为三氯氧磷或三溴氧磷时，所述带羟基的丙烯酸树脂先与过量的三乙胺混合均匀，然后再滴加至含磷无机化合物中。
进一步地，通过薄层色谱法TLC监控判断反应终点；如果反应添加了三乙胺，当反应至终点时，过滤除去生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.01-0.1％的阻聚剂，搅拌均匀后，减压蒸发除掉过量的三乙胺；所述阻聚剂为对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二酚中的一种或几种。
进一步地，整个反应过程均在通氮气或惰性气体的环境条件下进行。
一种涂料，包含25-75重量份的无溶剂阻燃型UV树脂、5-35重量份的UV单体、2-25重量份的稀释剂和1-5重量份的引发剂。
进一步地，所述稀释剂为丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异癸酯(IDA)、丙烯酸月桂酯(LA)、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、TMPTA、TPGDA、HDDA中的一种或几种，所述UV单体由TMPTA和/或TPGDA和/或HDDA和/或(3EO)TMPTA组成，所述引发剂为irgacure引发剂。
本发明的有益效果在于：通过化学键合的方式，形成新的含磷UV树脂，该含磷UV树脂除了具有良好的光固化性能外，还具有更好的防火性能。应用于制作涂料时，所得的涂料无需再额外添加阻燃剂，其极限氧指数也均能达到24％，防火性能比添加了阻燃剂的环氧改性丙烯酸酯涂料更好；涂料硬度均达3H，光泽性达92％以上，附着力是环氧改性丙烯酸酯涂料的两倍以上，耐人工老化、耐水性、耐油性等性能均达到相关的国家标准。
具体实施方式
本发明最关键的构思在于：通过带羟基的丙烯酸树脂与五氧化二磷或三卤化磷作用从而形成含磷的UV树脂，达到提升UV涂料阻燃性能的目的。
为了进一步论述本发明构思的可行性，根据本发明的技术内容、构造特征、所实现目的及效果的具体实施方式详予说明。
实施例1
一种无溶剂阻燃型UV树脂，由带羟基的丙烯酸树脂与含磷无机化合物反应形成；该反应按照含磷无机化合物：带羟基的丙烯酸树脂＝1:(1-3)的摩尔比比例进行。
所述带羟基的丙烯酸树脂的结构式为
其中，R1为X、Y、Z中的一种，R2为X、Y、Z中的一种；
R为H或Me，n的取值范围为1-20。
所述含磷无机化合物为五氧化二磷、三氯氧磷、三溴氧磷中的一种。所述无溶剂阻燃型UV树脂的化学结构式为：
其中，a+b＝3。
通过上述的化学键合的方式，形成新的含磷UV树脂，该含磷UV树脂除了具有良好的光固化性能外，还具有更好的防火性能。
实施例2
一种无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，包括以下步骤：在通氮气或惰性气体的环境条件下，先将带羟基的丙烯酸树脂与过量的三乙胺混合均匀，将混合物装入滴液漏斗中，然后再将混合物滴加至含磷无机化合物中；滴加过程，反应体系的温度小于等于40℃；滴加完成后，继续在室温下反应。通过薄层色谱法TLC监控判断反应终点；当反应至终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.01-0.1％的阻聚剂，搅拌均匀后，减压蒸发除掉过量的三乙胺，最后得到无溶剂阻燃型UV树脂。
其中，按照含磷无机化合物：带羟基的丙烯酸树脂＝1:(1-3)的摩尔比比例，往含磷无机化合物中滴加带羟基的丙烯酸树脂。所述阻聚剂为对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二酚中的一种或几种。
所述含磷无机化合物为三氯氧磷或三溴氧磷，当带羟基的丙烯酸树脂与三氯氧磷反应时，会放出氯化氢或溴化氢。三乙胺是用作缚酸剂，用于吸收反应时产生的氯化氢或溴化氢，避免产生危害。
实施例3
一种无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，包括以下步骤：在通氮气或惰性气体的环境条件下，按照含磷无机化合物：带羟基的丙烯酸树脂＝1:(1-3)的摩尔比比例，将带羟基的丙烯酸树脂滴加至含磷无机化合物中；滴加过程，反应体系的温度小于等于40℃；滴加完成后，继续在室温下反应。通过薄层色谱法TLC监控判断反应终点即得到无溶剂阻燃型UV树脂。所述含磷无机化合物为五氧化二磷。
实施例4
一种涂料，包含25-75重量份的无溶剂阻燃型UV树脂、5-35重量份的UV单体、2-25重量份的稀释剂和1-5重量份的引发剂。优选地，所述涂料包含40-60重量份的无溶剂阻燃型UV树脂、25-35重量份的UV单体、10-20重量份的稀释剂和2-3重量份的引发剂。所述稀释剂为丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异癸酯(IDA)、丙烯酸月桂酯(LA)、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、TMPTA、TPGDA、HDDA中的一种或几种，所述UV单体由TMPTA和/或TPGDA和/或HDDA和/或(3EO)TMPTA组成，所述引发剂为irgacure引发剂。优选地，所述丙烯酸酯稀释剂由TMPTA、TPGDA和丙烯酸丁酯组成。
在成膜过程中，HDDA、TMPTA和TPGDA除了作为单体参与反应外，还具有稀释无溶剂阻燃型UV树脂的作用。无溶剂阻燃型UV树脂、UV单体和稀释剂的丙烯酸酯结构，在光引发剂作用下C＝C会打开相连，从而形成高分子化合物。
为进一步说明本发明的可行性，根据以下试验例以及相应试验数据进行说明：
试验例1：
在通氮气的情况下，将1mol的带羟基的丙烯酸树脂M1与3.1mol的三乙胺混合均匀，将混合物加入滴液漏斗中，然后缓慢滴加至1mol三氯氧磷中，滴加过程控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应。通过簿层色谱法TLC监控反应终点。当反应到达终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.05％的阻聚剂，混合均匀后减压蒸发除去过量的三乙胺，得到无溶剂阻燃型UV树脂A1。
其中，
n＝6,R＝H；m=3，R′=Me。
试验例2：
在通氮气的情况下，将1.5mol的带羟基的丙烯酸树脂M2与3.1mol的三乙胺混合均匀，将混合物加入滴液漏斗中，然后将混合物缓慢滴加至1mol三氯氧磷中，滴加过程控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应。通过簿层色谱法TLC监控反应终点。当反应到达终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.05％的阻聚剂，混合均匀后减压蒸发除去过量的三乙胺，得到无溶剂阻燃型UV树脂A2。
其中，
n＝6，R＝H。
试验例3：
在通氮气的情况下，将2mol的带羟基的丙烯酸树脂M3与3.1mol的三乙胺混合均匀后，将混合液加入滴液漏斗中，然后将混合液缓慢滴加至1mol三氯氧磷中，滴加过程控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应。通过簿层色谱法TLC监控反应终点。当反应到达终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.05％的阻聚剂，混合均匀后减压蒸发除去过量的三乙胺，得到无溶剂阻燃型UV树脂A3。
其中，
n＝2,R＝H，m＝2,R′＝Me。
试验例4：
在通氮气的情况下，将1.2mol的带羟基的丙烯酸树脂M4与3.1mol的三乙胺混合均匀，将混合液加入滴液漏斗中，然后将混合液缓慢滴加至1mol三溴氧磷中，滴加过程尽量控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应。通过簿层色谱法TLC监控反应终点。当反应到达终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.05％的阻聚剂，混合均匀后减压蒸发除去过量的三乙胺，得到无溶剂阻燃型UV树脂A4。
其中，
n＝6,R＝H,R′＝H。
试验例5：
在通氮气的情况下，将1.5mol的带羟基的丙烯酸树脂M5缓慢滴加至含磷1mol的五氧化二磷中，滴加过程控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应，通过簿层色谱法TLC监控反应终点即得到无溶剂阻燃型UV树脂A5。
其中，
R＝Meo
试验例6：
在通氮气的情况下，将1.8mol的带羟基的丙烯酸树脂M6与3mol的三乙胺混合均匀，将混合物加入滴液漏斗中，然后将混合物缓慢滴加至1mol三氯氧磷中，滴加过程尽量控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应。通过簿层色谱法TLC监控反应终点。当反应到达终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.05％的阻聚剂，混合均匀后减压蒸发除去过量的三乙胺，得到无溶剂阻燃型UV树脂A6。
其中，
m＝3,R′＝H。
试验例7：
在通氮气的情况下，将2mol的带羟基的丙烯酸树脂M7与3mol的三乙胺混合均匀，将混合液加入滴液漏斗中，然后将混合液缓慢滴加至1mol三氯氧磷中，滴加过程控制温度小于等于40℃。滴加完毕后，继续在室温下反应。通过簿层色谱法TLC监控反应终点。当反应到达终点时，过滤除掉生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.05％的阻聚剂，混合均匀后减压蒸发除去过量的三乙胺，得到无溶剂阻燃型UV树脂A7。
其中，
m＝6,R′＝H,R＝H。
根据上述试验例1-7所得的无溶剂阻燃型UV树脂，然后按照表1的配比调配得到含无溶剂阻燃型UV树脂的涂料。采用试验例1的无溶剂阻燃型UV树脂制得的涂料为试验例8，采用试验例2的无溶剂阻燃型UV树脂制得的涂料为试验例9……按照此规律得到试验例8-14的含无溶剂阻燃型UV树脂的涂料。按照表1的配比调配得到对比例1-3的涂料，其中，对比例1-2采用的UV树脂为环氧改性丙烯酸树脂，对比例3采用的UV树脂为试验例7中的带羟基的丙烯酸树脂M7。将试验例8-14以及对比例1-3的涂料混合均匀后，均匀涂抹在PC-ABS板材上面，最后过UV机，其中，UV光固化在波长300～400nm的光照下进行，固化时间为80s，UV辐射剂量为100mJ/cm2。固化完成后对涂料成膜后样品进行检测，检测项目以及检测标准详见表2，测试所得的数据详见表3。
表1.不同光固化涂料包含的组分及含量
表2.涂料性能测试项目及测试标准
| 项目代号 | 项目名称 | 检测标准 |
| 1 | 60°光泽/％ | GB/T9754—88 |
| 2 | 附着力(拉开法)/MPa | GB/T5210—85 |
| 3 | 铅笔硬度 | GB/T6739—86 |
| 4 | 极限氧指数/％ | GB/T2406-2008 |
| 5 | 耐人工加速老化(250h) | GB/T1865—97 |
| 6 | 耐水性[(38±2)℃，96h] | GB/T1733—93 |
| 7 | 耐油性[(121±3)℃，24h] | GB/T9274—88 |
表3.各涂料的性能测试结果
由表3数据可知，本发明根据试验例8-14配方制得的涂层，在光泽上稍优于对比例2，硬度与对比例1-2相当；附着力和极限氧指数远优于对比例1-2。试验例8-14以及对比例1-2的耐人工老化、耐水性、耐油性等性能均达到相关的国家标准。从表3数据可以看出，实施例8-14的极限氧指数均达24％，不加阻燃剂的对比例1极限氧指数只有17％，而外加阻燃剂的对比例2极限氧指数也只有20％，即本申请的无溶剂阻燃型UV树脂用于制作涂料时，在不添加阻燃剂的条件下，阻燃性能也远远优越与添加了阻燃剂的环氧改性丙烯酸树脂涂料。经过带羟基的丙烯酸树脂与含磷无机化合物反应后，其附着力、硬度以及防火性能均极大地提高。
综上所述，本发明提供的一种无溶剂阻燃型UV树脂及其制备方法、及相应的涂料，该无溶剂阻燃型UV树脂为通过化学键合的方式形成新的含磷UV树脂，同时具有良好的光固化性能和更好的防火性能。应用于制作涂料时，所得的涂料无需再额外添加阻燃剂，其极限氧指数也均能达到24％，防火性能比添加了阻燃剂的环氧改性丙烯酸酯涂料更好；涂料硬度均达3H，光泽性达92％以上，附着力是环氧改性丙烯酸酯涂料的两倍以上，耐人工老化、耐水性、耐油性等性能均达到相关的国家标准。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (9)
1.一种无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，按照含磷无机化合物：带羟基的丙烯酸树脂＝1:(1-3)的摩尔比比例，将带羟基的丙烯酸树脂与含磷无机化合物混合反应，得到所述的无溶剂阻燃型UV树脂；
所述的无溶剂阻燃型UV树脂，其化学结构式为：
其中，a+b＝3，R1为X、Y中的一种，R2为X、Y中的一种；
R为H或Me,n的取值范围为1-20。
2.如权利要求1所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，所述带羟基的丙烯酸树脂的结构式为
3.如权利要求2所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，所述含磷无机化合物为五氧化二磷、三氯氧磷、三溴氧磷中的一种。
4.如权利要求3所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，具体的混合方式为：往含磷无机化合物中滴加带羟基的丙烯酸树脂；滴加过程，反应体系的温度小于等于40℃；滴加完成后，继续在室温下反应至终点。
5.如权利要求4所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，当所述含磷无机化合物为三氯氧磷或三溴氧磷时，所述带羟基的丙烯酸树脂先与过量的三乙胺混合均匀，然后再滴加至含磷无机化合物中。
6.如权利要求5所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，通过薄层色谱法TLC监控判断反应终点；如果反应添加了三乙胺，当反应至终点时，过滤除去生成的盐，然后加入重量为反应体系总重量的0.01-0.1％的阻聚剂，搅拌均匀后，减压蒸发除掉过量的三乙胺；所述阻聚剂为对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二酚中的一种或几种。
7.如权利要求1至6任一所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法，其特征在于，整个反应过程均在通氮气的环境条件下进行。
8.一种涂料，其特征在于，包含25-75重量份的权利要求1所述的无溶剂阻燃型UV树脂的制备方法制备得到的无溶剂阻燃型UV树脂、5-35重量份的UV单体、2-25重量份的稀释剂和1-5重量份的引发剂。
9.如权利要求8所述的涂料，其特征在于，所述稀释剂为丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异癸酯(IDA)、丙烯酸月桂酯(LA)、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯中的一种或几种，所述UV单体由TMPTA和/或TPGDA和/或HDDA和/或(3EO)TMPTA组成，所述引发剂为irgacure引发剂。
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