CN111848630A - 基于炔基取代的氮杂对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的方法 - Google Patents

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潘汉鹏
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Abstract

本发明公开了一种基于炔基取代的氮杂对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2‑a]吲哚类化合物的方法，其包括如下步骤：将4‑胺基芳基取代的炔丙醇类化合物、3‑取代吲哚类化合物、催化剂和溶剂加入反应容器中，在室温或50℃下合成所述吡咯并[1,2‑a]吲哚类化合物。本发明的合成方法操作方便，产率高，无需氧化剂，所用的合成原料廉价易得，官能团的适用范围广。除了终产物外，本发明的一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，为吡咯并[1,2‑a]吲哚类化合物提供了一种简洁、高效和低成本的制备方法，对吡咯并[1,2‑a]吲哚类产品及其下游产品的工艺开发具有良好的实用价值。

Description

基于炔基取代的氮杂对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2-a]吲哚 类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种基于炔基取代的氮杂对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的方法。
背景技术
吡咯并[1,2-a]吲哚类骨架结构广泛存在于天然产物与药物分子中。目前合成这类骨架结构的主要方法包括三个途径：(1)N-取代的吲哚的环化(Chen,S.；Zhang,P.；Shu,W.；Gao,Y.；Tang,G.；Zhao,Y.Org.Lett.2016,18,5712.)；(2)C2取代吲哚的环化(Cai,Q.；Zheng,C.；You,S.-L.Angew.Chem.,Int.Ed.2010,49,8666.)；(3)吲哚的(3+2)环化(Zhang,J.；Ni,T.；Yang,W.-L.；Deng,W.-P.Org.Lett.2020,22,4547.)。然而上述的一些方法存在着操作不易，催化剂不经济或不易得，官能团局限，产物收率低等方面的问题。
发明内容
为解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的目的在于提供一种操作简单、原料廉价易得、官能团适用范围广和收率高的吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成方法。
为达到其目的，本发明所采用的技术方案为：
基于炔基取代的氮杂对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的方法，其包括如下步骤：将4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物、3-取代吲哚类化合物、催化剂和溶剂加入反应容器中，在室温或50℃下合成所述吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物，反应式如下式所示：
Figure BDA0002592426910000011
式中：
(1)PG为芳基磺酰基、烷基磺酰基、芳基酰基或烷基酰基；
(2)R为苯基或取代苯基，取代基为苯环的邻、间、对各个位置独立取代的卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基；
(3)R1为苯基或取代苯基，取代基为苯环的邻、间、对各个位置独立取代的卤素、烷基或烷氧基；
(4)R2为氢原子、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基；
(5)R3为各类烷基。
优选地，所述合成反应的时间为3.5～36h。
更优选地，所述合成反应的温度为室温。
优选地，所述催化剂选自(±)-樟脑磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、联萘酚磷酸酯、磷酸二苯酯中的一种。更优选地，所述催化剂为(±)-樟脑磺酸，使用该催化剂反应的效率更高。
优选地，所述溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯、乙腈中的一种。更优选地，所述溶剂为甲苯，使用该溶剂反应的效率更高。
优选地，所述合成方法中，4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物与3-取代吲哚类化合物的摩尔比为1：1.5，4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物与催化剂的摩尔比为1：(0.1～0.2)，溶剂的用量为1mol/L。
炔丙醇类化合物是一种方便易得的有机化合物，其结构中的羟基和炔基可灵活地进行多种官能团的转化，并且该双官能团性质使其能够发生一些列的串联环化反应。
在质子酸催化剂的催化作用下，本发明的4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物与3-取代吲哚类化合物可在室温下进行1,8-共轭加成/分子内5-endo环化合成吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明可在室温下将4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物和3-取代吲哚类化合物通过一锅法合成吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物。本发明的合成方法操作方便，产率高，无需氧化剂，所用的合成原料廉价易得，官能团的适用范围广。除了终产物外，本发明的一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，为吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物提供了一种简洁、高效和低成本的制备方法，对吡咯并[1,2-a]吲哚类产品及其下游产品的工艺开发具有良好的实用价值。
附图说明
图1为实施例1合成产物的1H NMR谱图；
图2为实施例1合成产物的13C NMR谱图；
图3为实施例2合成产物的1H NMR谱图；
图4为实施例2合成产物的13C NMR谱图；
图5为实施例3合成产物的1H NMR谱图；
图6为实施例3合成产物的13C NMR谱图；
图7为实施例4合成产物的1H NMR谱图；
图8为实施例4合成产物的13C NMR谱图；
图9为实施例5合成产物的1H NMR谱图；
图10为实施例5合成产物的13C NMR谱图；
图11为实施例6合成产物的1H NMR谱图；
图12为实施例6合成产物的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案做进一步说明，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。实施例中使用的原料均可通过商业途径获得，所使用的方法如无特别指明，均为本领域的常规方法。
实施例1
吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成，具体如下：
Figure BDA0002592426910000041
在15mL常规反应管中依次加入搅拌子、炔丙醇苯胺化合物(87.58mg,0.2mmol)、3-甲基吲哚(39.4mg,0.3mmol)、(±)-樟脑磺酸(4.6mg,0.02mmol)和甲苯(2mL)，将反应体系置于室温下反应5h。反应体系直接利用硅胶(200-300目)柱层析(流动相成分为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到淡红色固体产物(102.21mg,产率:92.73％)。
产品检测数据如下：1H NMR(500MHz，CDCl3):δ7.85(s,1H),7.72(d,J＝8.5Hz,2H),7.65(d,J＝6.9Hz,2H),7.59(d,J＝7.8Hz,1H),7.51(d,J＝8.65Hz,2H),7.46-7.37(m,5H),7.32-7.22(m,7H),7.06-7.03(m,1H),7.01-6.98(m,1H),6.93(d,J＝8.0Hz,1H),6.63(s,1H),2.35ppm(s,3H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.72,140.26,139.69,139.19,138.14,136.97,136.45,136.20,134.15,133.95,133.46,133.00,128.97,128.88,128.53,128.44,128.40,128.20,127.98,127.63,121.83,120.28,119.62,118.68,110.23,102.97,74.91,9.58ppm.
实施例2
吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成，具体如下：
Figure BDA0002592426910000042
在15mL常规反应管中依次加入搅拌子、炔丙醇苯胺化合物(80.30mg,0.2mmol)、3-甲基吲哚(39.4mg,0.3mmol)、(±)-樟脑磺酸(4.6mg,0.02mmol)和甲苯(2mL)，将反应体系置于室温下反应28.5h。反应体系直接利用硅胶
(200-300目)柱层析(流动相成分为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到淡黄色固体产物(66.82mg，产率:64.92％)。
产品检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.59(d,J＝7.55Hz,1H),7.46(d,J＝8.75Hz,2H),7.43-7.26(m,7H),7.23-7.21(m,2H),7.19(s,2H),7.17(s,1H),7.10-6.98(m,3H),6.92(d,J＝7.95Hz,1H),6.64(s,1H),2.35(s,3H),1.27(s,9H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ176.59,139.82,139.65,139.59,137.46,135.38,134.17,133.82,129.98,129.92,128.70,128.53,127.94,127.67,123.96,123.94,121.97,119.88,119.63,118.74,110.27,102.98,74.95,39.55,27.53,9.57.
实施例3
吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成，具体如下：
Figure BDA0002592426910000051
在15mL常规反应管中依次加入搅拌子、炔丙醇苯胺化合物(83.59mg,0.2mmol)、3-甲基吲哚(39.4mg,0.3mmol)、(±)-樟脑磺酸(4.6mg,0.02mmol)和甲苯(2mL)，将反应体系置于室温下反应24h。反应体系直接利用硅胶(200-300目)柱层析(流动相成分为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到淡红色固体产物(90.52mg,产率:85.22％)。
产品检测数据如下：1H NMR(500MHz，CDCl3):δ7.59(t,3H),7.46(d,J＝8.7Hz,2H),7.40(d,J＝8.5Hz,2H),7.32-7.26(m,4H),7.22-7.21(m,2H),7.18(d,J＝8.7Hz,2H),7.04(t,1H),6.99(t,1H),6.91(d,J＝8.05Hz,1H),6.60(s,1H),2.33(s,3H),1.27ppm(s,9H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ176.57,139.80,139.64,139.49,137.43,135.44,135.0,134.21,134.16,133.81,131.98,129.49,128.70,128.60,128.52,127.93,127.65,121.95,119.87,119.60,118.73,110.26,102.90,74.97,39.55,27.53,9.55ppm.
实施例4
吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成，具体如下：
Figure BDA0002592426910000061
在15mL常规反应管中依次加入搅拌子、炔丙醇苯胺化合物(80.30mg,0.2mmol)、3-甲基吲哚(39.4mg,0.3mmol)、(±)-樟脑磺酸(4.6mg,0.02mmol)和甲苯(2mL)，将反应体系置于室温下反应15h。反应体系直接利用硅胶(200-300目)柱层析(流动相成分为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到淡红色固体产物(94.87mg,产率:92.17％)。
产品检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.62-7.57(m,3H),7.46(d,J＝8.75Hz,2H),7.32-7.26(m,4H),7.22(d,J＝6.65Hz,2H),7.20(d,J＝10.1Hz,2H),7.12(t,2H),7.04(t,1H),6.99(t,1H),6.92(d,J＝7.95Hz,1H),6.58(s,1H),2.32(s,3H),1.27ppm(s,9H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ176.58,163.77，161.80,140.06,139.75,139.18，137.41,135.55,135.07,134.15,133.84,129.94,129.88,128.71,128.51,127.94,127.62,121.91,119.87,119.57,118.70,115.46,115.29,110.26,102.83,74.93,39.55,27.53,9.51ppm.
实施例5
吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成，具体如下：
Figure BDA0002592426910000071
在15mL常规反应管中依次加入搅拌子、炔丙醇苯胺化合物化合物(76.6mg,0.2mmol)、吲哚(92.7mg,0.3mmol)、(±)-樟脑磺酸(4.6mg,0.02mmol)和甲苯(2mL)，将反应体系置于50℃下反应13h。反应体系直接利用硅胶(200-300目)柱层析(流动相成分为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到淡红色固体产物(30.3mg,产率:45％)。
产品检测数据如下：1H NMR(500MHz，CDCl3):δ7.72–7.66(m,2H),7.64(d,J＝2.0Hz,1H),7.51(d,J＝8.8Hz,2H),7.48–7.40(m,3H),7.37–7.28(m,4H),7.21(dd,J＝8.1,1.7Hz,2H),7.19(d,J＝8.8Hz,2H),6.94(dd,J＝8.6,2.0Hz,1H),6.83(d,J＝8.6Hz,1H),6.67(s,1H),3.74(s,2H),3.01(s,2H),1.31(s,9H),0.81(s,9H),-0.10ppm(s,6H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ176.61,142.33,140.59,139.34,137.58,136.10,135.14,134.54,133.30,132.49,128.67,128.61,128.53,128.19,127.88,127.80,124.64,121.97,119.90,119.63,111.09,104.47,75.06,63.67,39.60,27.77,27.57,25.90,18.28,1.00,-0.02,-5.47ppm.
实施例6
吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成，具体如下：
Figure BDA0002592426910000072
在15mL常规反应管中依次加入搅拌子、炔丙醇苯胺化合物(90.6mg,0.2mmol)、3-甲基吲哚(39.4mg,0.3mmol)、(±)-樟脑磺酸(4.6mg,0.02mmol)和甲苯(2mL)，反应体系置于室温下反应24h。反应体系直接利用硅胶(200-300目)柱层析(流动相成分为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到淡红色固体(108.5mg,产率:96％)。
产品检测数据如下：1H NMR(500MHz，CDCl3):δ7.64–7.56(m,5H),7.46–7.36(m,3H),7.30–7.23(m,3H),7.19–7.14(m,2H),7.14–7.08(m,4H),7.07–7.02(m,1H),7.02–6.99(m,1H),6.99–6.94(m,3H),6.83(d,J＝8.1Hz,1H),6.56(s,1H),2.33ppm(s,6H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ143.91,140.18,139.50,139.01,136.92,136.25,135.98,135.93,134.12,133.91,133.39,129.65,129.10,128.52,128.47,128.40,128.16,127.88,127.62,127.16,121.79,121.03,119.61,118.68,110.14,103.01,74.75,21.50,9.54ppm.
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (10)

1.基于炔基取代的氮杂对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：将4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物、3-取代吲哚类化合物、催化剂和溶剂加入反应容器中，在室温或50℃下合成所述吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物，反应式如下式所示：
Figure FDA0002592426900000011
式中：
(1)PG为芳基磺酰基、烷基磺酰基、芳基酰基或烷基酰基；
(2)R为苯基或取代苯基，取代基为苯环的邻、间、对各个位置独立取代的卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基；
(3)R1为苯基或取代苯基，取代基为苯环的邻、间、对各个位置独立取代的卤素、烷基或烷氧基；
(4)R2为氢原子、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基；
(5)R3为各类烷基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述合成反应的时间为3.5～36h。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述合成反应的温度为室温。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂选自(±)-樟脑磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、联萘酚磷酸酯、磷酸二苯酯中的一种。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂为(±)-樟脑磺酸。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯、乙腈中的一种。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述合成方法中，4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物与3-取代吲哚类化合物的摩尔比为1：1.5。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述合成方法中，4-胺基芳基取代的炔丙醇类化合物与催化剂的摩尔比为1：(0.1～0.2)。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂的用量为1mol/L。
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