CN112979400A - 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法 - Google Patents

一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2‑碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2‑二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2‑碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。

Description

一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及由邻碘卤化物在碱金属氢化物作用下产生芳炔中间体，然后和酚偶联反应，生成2-碘代芳醚。
背景技术
2-碘代芳醚是非常有用的有机合成砌块，可用于多种含氧杂环的合成，还可以把碘进行多样的转化，制备邻位取代的芳醚衍生物。现有技术中，碳-碳或碳-杂原子键形成反应需要金属催化剂或强碱作为促进剂；或者采用复杂的前体，比如以化合物1为前体，在碳酸铯存在下，反应12小时得到碘代芳醚。
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
现有技术采用贵金属催化剂催化单卤素取代芳烃与酚的反应，未见采用双卤素取代芳烃与酚反应的报道。
发明内容
本发明提供一种室温下一步反应合成2-碘代芳醚的方法；这是首次使用邻碘卤化物在碱金属氢化物作用下吸收另一分子邻碘卤化物的卤素原子成为2-碘代芳醚产物。本发明是一种碱金属氢化物促进的苯酚和邻碘卤化物的偶联反应，这类转化快速、简捷而且温和，不需要过渡金属催化，没有过度偶联的副产物，是一种快速构建各种2-碘代芳醚的新颖方法。
本发明实现以上提及的合成2-碘代芳醚的技术手段是把碱金属氢化物、酚和1,2-二碘芳烃混合在溶剂中，无需其他试剂，搅拌反应得到产物。具体技术方案如下：
一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，包括以下步骤，在碱金属氢化物存在下，1,2-二碘芳烃与酚反应，得到2-碘代芳醚；优选的，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2-二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2-碘代芳醚产物。
本发明中，所述酚为苯酚、取代的苯酚或者杂环苯酚。
本发明中，所述碱金属氢化物为氢化钠、氢化钾和氢化锂，优选氢化钠和氢化钾，更优选氢化钠。
本发明中，所述溶剂为DMF（N,N-二甲基甲酰胺）、DMA（N,N-二甲基乙酰胺）、THF（四氢呋喃）、2-MeTHF (2-甲基四氢呋喃)、DME（乙二醇二甲醚）、MTBE（甲基叔丁基醚）、乙醚、DMSO、NMP（N-甲基吡咯烷酮）、甲苯中的一种或几种，优选DMA和THF，更优选DMA和THF的混合物。
本发明中，所述酚、1,2-二碘芳烃和碱金属氢化物的摩尔比为1:(0.1～10):(1.2～10)；优选为1:(0.5～5):(1.5～5)；更优选为1:(1～3):(2～4)；最优选为1:1.5:3。
上述技术方案中，所述反应的温度为0～100 ℃，优选10～50℃，更优选室温；所述反应的时间为0.2～10小时，优选0.5～2小时。
本发明中，所述1,2-二碘芳烃的化学结构式如下：
Figure 879650DEST_PATH_IMAGE002
本发明中，所述苯酚的化学结构式为Ar2OH。
本发明中，2-碘代芳醚的化学结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
上述技术方案可表示如下：
Figure 406578DEST_PATH_IMAGE004
本发明中，Ar1为苯、萘等基团；Ar2为苯、萘、吡啶、喹啉、嘧啶、噻吩等基团；M为钠、钾、锂。
本发明用来制备2-碘代芳醚有以下几点优势：1）偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；2）本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题；3）反应简单，试剂便宜，所需的花费很小；4）可以制备其它方法不易制备的产物，比如两边芳环都含有碘的产物。
附图说明
图1为产物碘代芳醚3aa的氢核磁谱图。
具体实施方式
本发明的酚和碘代物的偶联反应，无需添加任何催化剂，操作简单，反应的副产物只有碘化钠，无毒害物质产生；本发明制备2-碘代芳醚，仅需一步温和反应即可得到，无过度偶联产物，优于已有的所有方法。
本发明的技术方案如下：将碱金属氢化物悬浮于溶剂中，再加入酚，然后加入1,2-二碘芳烃，室温下进行反应0.2～10小时，加水终止反应，用溶剂萃取，蒸干，柱层析纯化，得到产物2-碘代芳醚。
本发明涉及的原料都是市售产品，具体操作方法以及测试方法都为现有技术；本发明的反应无需惰性气体，常规环境往反应瓶内加料，加料完成后盖盖反应即可；具体操作与提纯为常规技术。
实施例1
Figure DEST_PATH_IMAGE005
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2a (36 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA(0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温反应2小时，再加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3aa，收率99%，氢核磁谱图见图1，LR-MS (ESI):m/z 322.1 [M+H]+。
Figure 297567DEST_PATH_IMAGE006
用氢化钾等摩尔量替换上述氢化钠，其余不变，得到产物碘代芳醚3aa，收率39%。
用氢化锂等摩尔量替换上述氢化钠，其余不变，无法得到产物碘代芳醚3aa。
用氢化钙等摩尔量替换上述氢化钠，其余不变，无法得到产物碘代芳醚3aa。
将上述室温替换为冰水浴，其余不变，得到产物碘代芳醚3aa，收率51%。
将上述氢化钠用量替换为2eq，其余不变，得到产物碘代芳醚3aa，收率81%。
将上述室温反应2小时替换为室温反应1小时，其余不变，得到产物碘代芳醚3aa，收率96%。
实施例2
Figure DEST_PATH_IMAGE007
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2a (28 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应1小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ba，收率35%。
实施例3
Figure 551831DEST_PATH_IMAGE008
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2b (42 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应0.5小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ab，收率97%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.22 (d, J =7.8 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J =7.5 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 7.8 Hz, 2H). LR-MS (ESI):m/z 342.1 [M+H]+。
实施例4
Figure DEST_PATH_IMAGE009
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2c (28 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应0.5小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ac，收率98%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (dd, J =7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.42-7.32 (m, 2H), 7.32-7.26 (m, 1H), 7.18-7.07 (m, 1H),7.02-6.94 (m, 2H), 6.94-6.83 (m, 2H). LR-MS (ESI): m/z 297.1 [M+H]+。
实施例5
Figure 975990DEST_PATH_IMAGE010
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2d (37 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应1小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ad，收率89%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.84 (dd, J =7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (ddd, J = 8.8, 5.7, 1.5 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 2H),6.92-6.86 (m, 2H), 6.81 (td, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz,1H), 3.81 (s, 3H). LR-MS (ESI): m/z 327.2 [M+H]+.
实施例6
Figure DEST_PATH_IMAGE011
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2e (38 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应1小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ae，收率91%。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 8.5Hz, 1H), 7.89 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 17.9, 8.5 Hz, 2H), 7.64 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H). LR-MS(ESI): m/z 424.7 [M+H]+.
实施例7
Figure 906774DEST_PATH_IMAGE012
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2f(34mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应1小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3af，收率85%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.85 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.19-7.04 (m, 4H), 6.74 (dd, J = 15.2, 7.7 Hz, 1H), 6.30 (d, J = 8.1Hz, 1H), 2.13 (s, 6H). LR-MS (ESI): m/z 325.1 [M+H]+.
实施例8
Figure DEST_PATH_IMAGE013
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2g (38 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应0.5小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ag，收率96%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.88 (dd, J =7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 1H), 7.26 (dd, J = 9.2, 7.1 Hz, 1H), 7.08(ddd, J = 8.0, 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.01-6.89 (m, 3H), 6.85 (ddd, J = 8.3, 2.4,0.8 Hz, 1H). LR-MS (ESI): m/z 331.0 [M+H]+.
实施例9
Figure 783595DEST_PATH_IMAGE014
将氢化钠 (60% in oil, 72 mg, 1.8 mmol, 6 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2h (86 mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.4 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (297 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 在THF (0.6 mL) 中的溶液，室温进行反应1小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3ah，收率89%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (t, J = 7.4Hz, 4H), 7.66 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 (dd, J =15.2, 7.6 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.04(t, J = 7.6 Hz, 2H), 6.70 (t, J = 6.9 Hz, 4H). LR-MS (ESI): m/z 690.8 [M+H]+.
实施例10
Figure DEST_PATH_IMAGE015
将氢化钠 (60% in oil, 36 mg, 0.9 mmol, 3 eq.) 悬浮于THF (1 mL) 中，常规搅拌下加入酚2k(43mg, 0.3 mmol, 1 eq.) 在DMA (0.3 mL) 中的溶液，加完后室温搅拌10分钟，然后加入1a (148 mg, 0.45 mmol, 1.5 eq.) 在THF (0.2 mL) 中的溶液，室温进行反应1小时，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用硫酸钠干燥，蒸干，柱层析纯化，得到产物碘代芳醚3aj，收率85%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25–8.16 (m, 1H),7.89 (ddd, J = 9.4, 7.4, 2.6 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.58–7.45 (m,2H), 7.41–7.32 (m, 1H), 7.28–7.20 (m, 1H), 6.91–6.76 (m, 3H). LR-MS (ESI): m/z 347.2 [M+H]+.
上述实施例通过核磁测试、质谱测试验证本发明实施例的产物与设计匹配；与现有技术相比，本发明只需要从商品化的1,2-二碘芳烃和酚在碱金属氢化物作用下室温搅拌一段时间就可以得到2-碘代芳醚，从合成效率和成本上来看，明显优于已有方法。

Claims (10)

1.一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，包括以下步骤，在碱金属氢化物存在下，1,2-二碘芳烃与酚反应，得到2-碘代芳醚。
2.根据权利要求1所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2-二碘芳烃，进行反应，得到2-碘代芳醚产物。
3.根据权利要求2所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，所述溶剂为DMF、DMA、THF、2-MeTHF、DME、MTBE、乙醚、DMSO、NMP、甲苯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，所述碱金属氢化物为氢化钠、氢化钾或氢化锂。
5.根据权利要求1所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，所述酚为苯酚、取代的苯酚或者杂环苯酚。
6.根据权利要求1所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，所述酚、1,2-二碘芳烃和碱金属氢化物的摩尔比为1:(0.1～10):(1.2～10)。
7.根据权利要求1所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，其特征在于，所述反应的温度为0～100 ℃；所述反应的时间为0.2～10小时。
8.根据权利要求1所述在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法制备的2-碘代芳醚。
9.碱金属氢化物在以1,2-二碘芳烃、酚为原料制备2-碘代芳醚中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述1,2-二碘芳烃的化学结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，Ar1为苯基或者萘基。
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