CN114716353A - 一种4-碘-2,3-二烯砜类化合物的合成方法 - Google Patents

一种4-碘-2,3-二烯砜类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种4‑碘‑2,3‑二烯砜类化合物的合成方法。该方法在过氧化叔丁醇（TBHP）作为绿色氧化剂条件下，通过共轭烯炔、磺酰肼和I2三分子高区域选择性1,4‑磺化碘化反应，一步合成目标分子。该方法不需要使用过渡金属或光催化剂等作为催化剂，避免了产物分离时痕量金属残留的问题，且只产生N2，水和叔丁醇副产物，对环境友好。此外，该方法具有条件温和，步骤简单，原料廉价易得，底物范围广泛等特点，为4‑碘‑2,3‑二烯砜类化合物的合成提供了新的方法。

Description

一种4-碘-2,3-二烯砜类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于化学有机合成技术领域，涉及一种通过无过渡金属催化，过氧化叔丁醇调控的共轭烯炔、磺酰肼和I2三分子区域选择性1,4-磺化碘化反应，合成4-碘-2,3-二烯砜类化合物的方法。
背景技术
联烯化合物由于其独特的结构和活性，在有机合成、药物化学和材料科学中起着重要的作用(Ma,S.Some Typical Advances in the Synthetic Applications ofAllenes.Chem.Rev.2005,105,2829-2871.)。其中，卤代联烯由于其可以通过交叉偶联等反应转化为其他的化合物，同时，卤代联烯结构单元在天然产物中也广泛存在，因此，卤代联烯的合成已吸引了有机化学家的广泛关注((a)Woerly,E.M.；Cherney,A.H.；Davis E.K.；Burke,M.D.Stereoretentive Suzuki-Miyaura Coupling of Haloallenes EnablesFully Stereocontrolled Access to(-)-Peridinin.J.Am.Chem.Soc.2012,132,6941-6943.(b)Zhu,C.；Schwarz,J.L.；Cembellín,S.；Greβies,S.；Glorius,F.HighlySelective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C-H Propargylation UsingBromoallenes.Angew.Chem.,Int.Ed.2018,57,437-441.(c)Hoffmann-Roder,A.；Krause,N.Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals.Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,1196-1216.)。但是，合成该类化合物的方法在文献中并不多见，传统的方法主要包括：(1)在PPh3作用下，炔丙醇与NXS卤化反应(Du,X.；Dai,Y.；He,R.；Lu,S.；Bao,M.New Application of N-Halosuccinimide/PPh3 for the Halogenation ofPropargyl Alcohols to Haloallenes.Synth.Commun.2009,39,3940-3949.)；(2)炔丙醇与甲基磺酰氯反应生成甲基磺酸炔丙酯，然后与卤化亚铜和卤化锂作用，经过两步反应得到卤代联烯((a)Montury,M.；Goré,J.New Preparation ofBromoallenes.Synth.Commun.1980,10,873-879.(b)Elsevier,C.J.；Meijer,J.；Tadema,G.；Stehouwer,P.M.；Bos,H.J.T.；Vermeer,P.；Runge,W.A Highly StereoselectiveSynthesis of Allenic Halides by Means of Halocuprate-Induced Substitution inPropargylic Methane Sulfonates.J.Org.Chem.1982,47,2194-2196.)。近年来，共轭烯炔1,4-加成反应由于可以在联烯分子中同时引入两个不同的基团，成为合成多取代联烯分子的重要方法。在合成卤代联烯研究方面，唐维平课题组发展了分子内含有亲核单元的共轭烯炔与NBS反应合成含有内酯的溴代联烯和含有环醚的溴代联烯((a)Zhang,W.；Xu,H.D.；Xu,H.；Tang,W.DABCO-Catalyzed 1,4-Bromolactonization of Conjugated Enynes:Highly Stereoselective Formation of a Stereogenic Center and an AxiallyChiral Allene.J.Am.Chem.Soc.2009,131,3832-3833.(b)Zhang,W.；Zheng,S.；Liu,N.；Werness,J.B.；Guzei,I.A.；Tang,W.Enantioselective Bromolactonization ofConjugated(Z)-Enynes.J.Am.Chem.Soc.2010,132,3664-3665.)。杨志刚课题组发展了铜催化的共轭烯炔1,4-卤化三氟甲基化反应合成含三氟甲基的卤代联烯(Huang,J.；Jia,Y.；Li,X.；Duan,J.；Jiang,Z.-X.；Yang,Z.Halotrifluoromethylation of 1,3-Enynes:Access to Tetrasubstituted Allenes.Org.Lett.2021,23,2314-2319.)。尽管在卤代联烯的合成方面取得了较大的进步，但是，上述工作仍然存在一些缺点：(1)需要用到过渡金属作为催化剂，产物分离时存在金属残留问题；(2)原子经济性低，副产物较多，对环境不友好；(3)底物合成步骤较多，需要多步反应；(4)大部分方法主要适用于氯代联烯、溴代联烯的合成，对于碘代联烯的合成报到较少。因此，进一步发展新的卤代联烯合成方法，尤其是碘代联烯的合成方法仍然是迫切的。
另一方面，砜类化合物广泛存在于天然产物及医药物分子中，同时，也是重要的有机合成中间体(N.S.Simpkins,Sulfones in Organic Synthesis,Pergamon Press:Oxford,U.K.,1993.)。因此，发展在有机分子中引入其官能团磺酰基的方法具有重要的意义。考虑到通过共轭烯炔1,4-加成反应合成卤代联烯的重要性，在联烯分子中同时引入磺酰基和卤原子是相当重要的。文献调研表明，目前仅有麻生明课题组报到一例该方面的工作，通过铜化的共轭烯炔与磺酰碘的1,4-加成反应合成4-碘-2,3-二烯砜类化合物(Song,Y.；Song,S.；Duan,X.；Wu,X.；Jiang,F.；Zhang,Y.；Fan,J.；Huang,X.；Fu,C.；Ma,S.Chem.Commun.2019,55,11774-11777)，除此之外，尚无其他方法报到。近年来，绿色化学由于其原子经济性高、环境友好、避免有害物质、副产物的产生等特点吸引了有机化学家广泛的关注。其中，无过渡金属催化的有机反应不需要使用任何过渡金属，成为绿色合成化学的重要方法。因此，发展更加绿色的无过渡金属催化的反应体系来合成目标产物仍然具有重要的意义。
发明内容
本发明目的是提供一种绿色、对环境友好的合成4-碘-2,3-二烯砜类化合物的方法，避免使用过渡金属作为催化剂。
为实现本发明目的，技术方案如下：在过氧化叔丁醇(TBHP)作为绿色氧化剂条件下，通过共轭烯炔、磺酰肼和I2三分子高区域选择性1,4-磺化碘化反应，直接合成4-碘-2,3-二烯砜类化合物。本发明具体技术方案如下：
其反应方程式如下：
Figure BDA0003582992880000021
以TBHP作为氧化剂，在1,2-二氯乙烷溶剂中反应，由共轭烯炔、磺酰肼和I2三分子通过1,4-磺化碘化反应一步得到4-碘-2,3-二烯砜类化合物。
化合物1中的R1和R2，化合物2中的R3均可为烷基或芳基。优选：R1和R2分别为C1-5烷基、苯基，R3为C1-5烷基或苯基或被C1-5烷基、C1-5卤代烷基或卤素取代的苯基。
化合物1、化合物2、I2摩尔比为1.5:1.0:1.0。
具体合成步骤如下：
将磺酰肼化合物2加入到装有搅拌子的密封管中，加入1,2-二氯乙烷(DCE)溶剂，再加入共轭烯炔和I2，混合均匀，然后加入过氧化叔丁醇(TBHP)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应。反应结束后，经硅胶柱层析得到目标分子。
本发明的创新性及优点在于：该方法不需要使用过渡金属或光催化剂等作为催化剂，在无过渡金属或光催化剂等作为催化剂条件下直接有效合成4-碘-2,3-二烯砜类化合物的方法，避免了产物分离时痕量金属残留问题，副产物为N2，水和叔丁醇，对环境友好，提供了一种绿色、高效、经济性高的合成方法。为其进一步在医药产品及有机合成中的拓展应用提供了简单实用的合成方法。该方法所用原料简单易得，共轭烯炔可由商品化的酮和端炔合成，种类繁多，磺酰肼和I2可从工业产品中获得，底物范围宽泛。此外，该方法收率高，达75％以上，具有条件温和，步骤简单，原料廉价易得等特点。
附图说明
图1为本发明合成的4-碘-2,3-二烯砜类化合物3a的1H NMR谱图；
图2为本发明合成的4-碘-2,3-二烯砜类化合物3a的13C NMR谱图；
图3为本发明合成的4-碘-2,3-二烯砜类化合物3c的1H NMR谱图；
图4为本发明合成的4-碘-2,3-二烯砜类化合物3c的13C NMR谱图；
图5为本发明合成的4-碘-2,3-二烯砜类化合物3e的1H NMR谱图；
图6为本发明合成的4-碘-2,3-二烯砜类化合物3e的13C NMR谱图。
具体实施方式
为对本发明进行更好地说明，举实施例如下：
实施例1：
将55.9mg对甲苯磺酰肼(0.3mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入2.0mL 1,2-二氯乙烷溶剂，再加入57μL 2-甲基己-1-烯-3-炔(0.45mmol)和76.1mg I2(0.3mmol)，混合均匀，然后加入65μL TBHP(5.5M in decane,0.36mmol)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应1.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得105.0mg无色液体产物3a，产率93％。
反应见下式：
Figure BDA0003582992880000031
谱图解析数据
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.77(d,J＝8.4Hz,2H),7.36(d,J＝8.0Hz,2H),3.74(dd,J1＝14.0Hz,J2＝34.0Hz,2H),2.43(s,3H),2.15-2.03(m,2H),1.84(s,3H),0.83(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.4,144.9,135.8,130.0,128.3,92.7,64.8,61.0,34.3,21.6,18.7,14.2.HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C14H18IO2S 377.0072；Found377.0057.
实施例2：
将62.0mg对氯苯磺酰肼(0.3mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入2.0mL 1,2-二氯乙烷溶剂，再加入57μL 2-甲基己-1-烯-3-炔(0.45mmol)和76.1mg I2(0.3mmol)，混合均匀，然后加入65μL TBHP(5.5M in decane,0.36mmol)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应1.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得98.5mg无色液体产物3b，产率83％。
反应见下式：
Figure BDA0003582992880000032
谱图解析数据
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.84(d,J＝8.4Hz,2H),7.55(d,J1＝1.2Hz,J2＝8.4Hz,2H),3.77(dd,J1＝14.0Hz,J2＝25.6Hz,2H),2.16-2.09(m,2H),1.87(s,3H),0.86(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.5,140.8,137.1,129.8,129.8,92.3,64.8,61.0,34.4,18.7,14.3.HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C13H15ClIO2S 396.9526；Found396.9514.
实施例3：
将41.5mg丙磺酰肼(0.3mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入2.0mL 1,2-二氯乙烷溶剂，再加入57μL 2-甲基己-1-烯-3-炔(0.45mmol)和76.1mg I2(0.3mmol)，混合均匀，然后加入65μL TBHP(5.5M in decane,0.36mmol)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应1.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得92.5mg无色液体产物3c，产率94％。
反应见下式：
Figure BDA0003582992880000041
谱图解析数据
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.66(dd,J1＝14.0Hz,J2＝47.6Hz,2H),3.08-3.01(m,2H),2.40(q,J＝7.2Hz,2H),1.95(s,3H),1.91-1.85(m,2H),1.24(t,J＝7.2Hz,3H),1.04(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.5,93.7,65.5,57.3,53.9,34.7,19.0,15.8,14.4,13.3.HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C10H18IO2S 329.0072；Found329.0079.
实施例4：
将51.8mg 3-氯丙磺酰肼(0.3mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入2.0mL 1,2-二氯乙烷溶剂，再加入57μL 2-甲基己-1-烯-3-炔(0.45mmol)和76.1mg I2(0.3mmol)，混合均匀，然后加入65μL TBHP(5.5M in decane,0.36mmol)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应1.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得99.8mg无色液体产物3d，产率92％。
反应见下式：
Figure BDA0003582992880000042
谱图解析数据
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.73-3.57(m,4H),3.25-3.21(m,2H),2.41-2.32(m,4H),1.94(s,3H),1.06-1.01(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.6,93.3,65.7,57.9,49.5,42.9,34.6,24.9,19.0,14.4.HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C10H17ClIO2S362.9682；Found 362.9671.
实施例5：
将55.9mg对甲苯磺酰肼(0.3mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入2.0mL 1,2-二氯乙烷溶剂，再加入95.5mg 2-苯基癸-1-烯-3-炔(0.45mmol)和76.1mg I2(0.3mmol)，混合均匀，然后加入65μL TBHP(5.5M in decane,0.36mmol)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应1.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得111.2mg无色液体产物3e，产率75％。
反应见下式：
Figure BDA0003582992880000051
谱图解析数据
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.72(d,J＝8.4Hz,2H),7.29-7.22(m,7H),4.23(s,2H),2.38(s,3H),2.22(t,J＝7.2Hz,2H),1.45-1.41(m,2H),1.29-1.23(m,6H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.7,144.7,135.8,132.9,129.8,128.5,128.5,127.8,126.8,97.1,67.0,57.4,40.1,31.3,29.0,28.1,22.5,21.5,14.0.HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C23H28IO2S 495.0855；Found 495.0843.
实施例6：
将55.9mg对甲苯磺酰肼(0.3mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入2.0mL 1,2-二氯乙烷溶剂，再加入64.0mg 2-甲基-4-苯基丁-1-烯-3-炔(0.45mmol)和76.1mg I2(0.3mmol)，混合均匀，然后加入65μL TBHP(5.5M in decane,0.36mmol)，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应1.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得117.1mg无色液体产物3f，产率92％。
反应见下式：
Figure BDA0003582992880000052
谱图解析数据
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.76(d,J＝8.4Hz,2H),7.27-7.21(m,7H),3.88(dd,J1＝13.6Hz,J2＝44.8Hz,2H),2.38(s,3H),2.00(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ206.5,144.8,135.6,134.9,130.0,128.7,128.3,128.2,128.1,93.8,62.8,60.5,21.7,18.5.HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C18H18IO2S 425.0072；Found 425.0065.
该类化合物由于含有碘原子，因此，可以通过碘引入其他官能团，例如，可通过与芳硼酸偶联反应引入芳基，从而合成其他种类的多取代联烯((a)Xu,T.；Wu,S.；Zhang,Q.-N.；Wu,Y.；Hu,M.；Li,J.-H.Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylationof 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides:Entry intoTetrasubstituted Allenes.Org.Lett.2021,23,8455-8459.(b)Chen,Y.；Zhu,K.；Huang,Q.；Lu,Y.Regiodivergent Sulfonylarylation of 1,3-Enynes via Nickel/PhotoredoxDual Catalysis.Chem.Sci.2021,12,13564-13571.)。上述的3a化合物可用于合成芳基取代的联烯4，反应方程式如下：
Figure BDA0003582992880000053
将50.0mg对甲苯硼酸(0.36mmol)加入到装有搅拌子的密封管中，加入1.5mL四氢呋喃和0.15mL H2O，再加入112.8mg 3a(0.3mmol)，139.0mg Ag2O(0.6mmol)和17.3mg Pd(PPh3)4(0.015mmol)，混合均匀，用连接氮气的玻璃导管充N2约2分钟，充分赶出空气，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应24.0小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得62.0mg产物4，产率61％。

Claims (3)

1.4-碘-2, 3-二烯砜类化合物的合成方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
将磺酰肼化合物2加入到装有搅拌子的密封管中，加入1,2-二氯乙烷溶剂，再加入共轭烯炔1和I2，混合均匀，然后加入氧化剂过氧化叔丁醇，用旋塞密封管口，在室温条件下搅拌反应；反应结束后，经硅胶柱层析得到目标分子；
Figure 132229DEST_PATH_IMAGE001
R1和R2分别为C1-5烷基、苯基，R3为C1-5烷基或苯基或被C1-5烷基、C1-5卤代烷基或卤素取代的苯
基。
2.如权利要求1所述的4-碘-2, 3-二烯砜类化合物的合成方法，其特征在于，氧化剂过氧化叔丁醇用量为化合物2摩尔量的1.2倍量。
3.如权利要求1所述的4-碘-2, 3-二烯砜类化合物的合成方法，其特征在于，化合物1、化合物2、I2摩尔比为1.5:1.0:1.0。
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