CN111718244A - 化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺，该制备方法包括以下步骤：以苯酚为起始剂，在碱催化剂的存在下与环氧乙烷进行反应，得到苯氧乙醇粗品；将苯氧乙醇粗品减压精馏，得到高纯度苯氧乙醇；采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，得到饱和大孔吸附剂和化妆品用原料苯氧乙醇；饱和大孔吸附剂通过碱水活化和干燥后，可再次用于吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚。本发明得到的苯氧乙醇纯度高(≥99.9％，GC)，苯酚含量低(≤10ppm,LC)。本发明工艺简洁，大孔吸附剂经碱液活化后可循环使用，生产成本低，易于工业化生产。

Description

化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺
技术领域
本发明涉及精细化工的技术领域，具体涉及一种化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺。
背景技术
苯氧乙醇是一种高沸点，低挥发溶剂，又是一种低致敏、低毒性、化学性质稳定、高效、广谱的防腐杀菌剂。由于它既能溶于油，又能溶于水中，所以近年来它在轻工业和日化行业中的使用频度越来越高。其中化妆品用苯氧乙醇的产品附加值高，同时其质量指标也最为严格，中华人民共和国轻工业行业标准要求化妆品用原料苯氧乙醇含量≥99.0％，苯酚含量≤10ppm等。
目前，工业上苯氧乙醇的生产方法是以苯酚和环氧乙烷为原料，经催化开环加成制得。所得工业级苯氧乙醇粗品中，苯氧乙醇含量不高(含量约90％左右)，苯酚残留高(约5000ppm)。由于上文所述的化妆品用苯氧乙醇要求纯度高，苯酚残留少，所以，工业级苯氧乙醇粗品要通过纯化才能达到化妆品的使用要求。
现有工业级苯氧乙醇粗品的纯化工艺主要为减压蒸馏、减压精馏或降温结晶。中国专利CN104926618A公布了一种通过减压蒸馏的工艺，制备的苯氧乙醇纯度约为95％。中国专利CN110642706A公布了一种通过降温结晶的工艺，制备了高纯度苯氧乙醇，含量≥99.5％。然而，所报道的专利中并没有能够降低苯氧乙醇中苯酚残留的工艺。
发明内容
为了解决现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺，本发明可通过以下技术方案实施：
一种化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺，具有以下步骤：
S1、以苯酚为起始剂，在碱催化剂的存在下与环氧乙烷进行反应，得到工业级苯氧乙醇粗品；
S2、将所述工业级苯氧乙醇粗品减压精馏，获得高纯度苯氧乙醇,含量≥99.9％；
S3、采用活化处理的大孔吸附剂吸附所述高纯度苯氧乙醇中的苯酚，得到饱和大孔吸附剂和化妆品用原料苯氧乙醇，苯氧乙醇含量≥99.9％，苯酚含量≤10ppm。
上述工艺之后，还包括S4：饱和大孔吸附剂通过碱水活化和干燥后，再次用于吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚。
S1所述的所述的苯酚与环氧乙烷的摩尔比为1:1.1；反应温度为100～130℃，反应时间为5～6小时；所述碱催化剂是KOH、NaOH中的一种或两种混合物；所述催化剂的加入质量为苯酚和环氧乙烷质量之和的1-3‰。。
S2所述的减压精馏的釜液温度≤120℃。
S3所用的大孔吸附剂为非极性大孔吸附剂和弱极性大孔吸附剂的一种或两种；吸附实验温度控制在20～60℃。
S4中所述碱水为KOH、NaOH水溶液中的一种或两种，优选浓度为5％的NaOH水溶液；活化所用碱水体积为大孔吸附剂体积的2～5倍。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，降低苯氧乙醇中的苯酚含量，简单易行，成本低廉；
2、大孔吸附剂可以通过碱液活化循环使用，工艺生产成本较低，适合工业化生产；
3、本工艺制备出的苯氧乙醇纯度高(≥99.9％，GC)，苯酚含量低(≤10ppm，LC)，达到国家轻工业行业中化妆品用原料苯氧乙醇的标准。
具体实施方式
本实施例提供一种化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺，包含以下步骤：
步骤1、以苯酚为起始剂，在碱催化剂的存在下与环氧乙烷进行反应，得到苯氧乙醇粗品；
步骤2、将工业级苯氧乙醇粗品减压精馏，获得高纯度苯氧乙醇,含量≥99.9％；
步骤3、采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，得到饱和大孔吸附剂和化妆品用原料苯氧乙醇，苯氧乙醇含量≥99.9％，苯酚含量≤10ppm；
步骤4、饱和大孔吸附剂通过碱水活化和干燥后，再次用于吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚。
步骤1所述的苯酚与环氧乙烷的摩尔比约为1:1.1；所述反应温度为100～130℃，反应时间为5～6小时；所述的碱催化剂是KOH、NaOH中的一种或两种混合物；所述催化剂的加入质量为苯酚和环氧乙烷质量之和的1-3‰。
步骤2所述的减压精馏的釜液温度≤120℃。
步骤3所用的大孔吸附剂为非极性大孔吸附剂和弱极性大孔吸附剂的一种或两种；吸附实验温度控制在20～60℃。
步骤4所述的碱水为KOH、NaOH水溶液中的一种或两种，优选质量分数为5％NaOH水溶液；活化所用碱水体积为大孔吸附剂体积的2～5倍。
下面结合实施例对本发明予以详细说明。
实施例1：
在5L耐压反应釜中加入1888g苯酚和8.56gNaOH固体催化剂，将环氧乙烷计量罐与耐压反应釜连接；用氮气置换反应釜内的空气3次，加热反应釜至约100℃，开始通入968g环氧乙烷，维持反应温度约100℃，反应3小时。反应完毕后，脱气，冷却,得到约2860g苯氧乙醇粗品。GC检测产品纯度为91.3％，HPLC检测苯酚含量约5000ppm。
在带有70cm精馏柱的3L三口烧瓶中加入2125g苯氧乙醇粗品，升温至120℃,进行减压精馏，收集前馏份,得到1885g高纯度苯氧乙醇，GC检测含量为99.91％。
在20℃条件下，采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，经HPLC检测苯酚残留小于10ppm时，停止吸附试验，得到饱和大孔吸附剂和1855g化妆品用原料苯氧乙醇，收率为87.3％。GC检测产品纯度99.91％，HPLC检测苯酚残留7.6ppm。
在45℃条件下，使用3倍于饱和大孔吸附剂的5％NaOH水溶液解析活化处理过高纯度苯氧乙醇的饱和大孔吸附剂，经过干燥后得到恢复吸附能力的大孔吸附剂。在带有70cm精馏柱的3L三口烧瓶中加入2125g苯氧乙醇粗品，升温至120℃进行减压精馏，收集前馏份,得到1882g高纯度苯氧乙醇，GC检测含量为99.91％。在20℃条件下，采用恢复吸附能力的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，经HPLC检测苯酚残留小于10ppm时，停止吸附试验，得到饱和大孔吸附剂和1860g化妆品用原料苯氧乙醇，收率为87.5％。GC检测产品纯度99.93％，HPLC检测苯酚残留6.6ppm。饱和大孔吸附剂可经过碱水活化和干燥后重复使用，直至丧失吸附能力。
实施例2：
在5L耐压反应釜中加入1888g苯酚和5.71gNaOH和KOH混合固体催化剂，将环氧乙烷计量罐与耐压反应釜连接；用氮气置换反应釜内的空气3次，加热反应釜至约115℃，开始通入968g环氧乙烷，维持反应温度约115℃，反应2小时。反应完毕后，脱气，冷却,得到约2857g苯氧乙醇粗品。GC检测产品纯度为91.6％，HPLC检测苯酚含量约5000ppm。
在带有70cm精馏柱的3L三口烧瓶中加入2125g工业苯氧乙醇粗品，升温至110℃进行减压精馏，收集前馏份,得到1855g高纯度苯氧乙醇，GC检测含量为99.92％。在40℃条件下，采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，经HPLC检测苯酚残留小于10ppm时，停止吸附试验，得到饱和大孔吸附剂和1827g化妆品用原料苯氧乙醇，收率为86.0％。GC检测产品纯度99.93％，HPLC检测苯酚残留4.7ppm。
在45℃条件下，使用3倍于饱和大孔吸附剂的5％NaOH水溶液解析活化处理过高纯度苯氧乙醇的饱和大孔吸附剂，经过干燥后得到恢复吸附能力的大孔吸附剂。在带有70cm精馏柱的3L三口烧瓶中加入2125g工业苯氧乙醇粗品，升温至110℃进行减压精馏，收集前馏份,得到1865g高纯度苯氧乙醇，GC检测含量为99.97％。在40℃条件下，采用恢复吸附能力的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，经HPLC检测苯酚残留小于10ppm时，停止吸附试验，得到饱和大孔吸附剂和1847g化妆品用原料苯氧乙醇，收率为86.9％。GC检测产品纯度99.97％，HPLC检测苯酚残留4.6ppm。饱和大孔吸附剂可经过碱水活化和干燥后重复使用，直至丧失吸附能力。
实施例3：
在5L耐压玻璃反应釜中加入1888g苯酚和2.86gKOH固体催化剂，将环氧乙烷计量罐与耐压反应釜连接。用氮气置换反应釜内的空气3次，加热反应釜至约130℃，开始通入968g环氧乙烷，维持反应温度约130℃，反应2小时。反应完毕后，脱气，冷却,得到约2856g苯氧乙醇粗品。GC检测产品纯度为91.0％，HPLC检测苯酚含量约5000ppm。
在带有70cm精馏柱的3L三口烧瓶中加入2125g苯氧乙醇粗品，升温至100℃进行减压精馏，收集前馏份,得到1845g高纯度苯氧乙醇，GC检测含量为99.94％。在60℃条件下，采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，经HPLC检测苯酚残留小于10ppm时，停止吸附试验，得到饱和大孔吸附剂和1825g化妆品用原料苯氧乙醇，收率为85.9％。GC检测产品纯度99.94％，HPLC检测苯酚残留3.3ppm。
在45℃条件下，使用3倍于饱和大孔吸附剂的5％NaOH水溶液解析活化处理过高纯度苯氧乙醇的饱和大孔吸附剂，经过干燥后得到恢复吸附能力的大孔吸附剂。在带有70cm精馏柱的3L三口烧瓶中加入2125g苯氧乙醇粗品，升温至110℃进行减压精馏，收集前馏份,得到1840g高纯度苯氧乙醇，GC检测含量为99.94％。在40℃条件下，采用恢复吸附能力的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，经HPLC检测苯酚残留小于10ppm时，停止吸附试验，得到饱和大孔吸附剂和1822g化妆品用原料苯氧乙醇，收率为85.7％。GC检测产品纯度99.94％，HPLC检测苯酚残留5.6ppm。饱和大孔吸附剂可经过碱水活化和干燥后重复使用，直至丧失吸附能力。

Claims (8)

1.一种化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、以苯酚为起始剂，在碱催化剂的存在下与环氧乙烷进行反应，得到苯氧乙醇粗品；
S2、将所述苯氧乙醇粗品减压精馏，获得高纯度苯氧乙醇,含量≥99.9％；
S3、采用活化处理的大孔吸附剂吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚，得到饱和大孔吸附剂和化妆品用原料苯氧乙醇，苯氧乙醇含量≥99.9％，苯酚含量≤10ppm。
2.根据权利要求1所述的制备工艺，其特征在于，
在所述S3之后，还包括S4：所述饱和大孔吸附剂通过碱水活化和干燥后，再次用于吸附高纯度苯氧乙醇中的苯酚。
3.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述S1中所述苯酚与环氧乙烷的摩尔比为1:1.1；反应温度为100～130℃，反应时间为5～6小时。
4.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述S1中所述碱催化剂是KOH、NaOH中的一种或两种混合物；所述催化剂的加入质量为所述苯酚和环氧乙烷质量之和的1-3‰。
5.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述S2中所述的减压精馏的釜液温度≤120℃。
6.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述S3中所述的大孔吸附剂为非极性大孔吸附剂和弱极性大孔吸附剂的一种或两种；吸附温度在20～60℃。
7.根据权利要求2所述的工艺，其特征在于，所述S4中所述碱水为KOH、NaOH水溶液中的一种或两种；活化所用碱水体积为大孔吸附剂体积的2～5倍。
8.根据权利要求7所述的工艺，其特征在于，所述S4中所述碱水为浓度为5％的NaOH水溶液。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022022300A1 (zh) * 2020-07-28 2022-02-03 浙江皇马科技股份有限公司 化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺
CN115181011A (zh) * 2022-07-27 2022-10-14 国药集团化学试剂有限公司 一种高纯苯氧乙醇的制备工艺

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004143075A (ja) * 2002-10-24 2004-05-20 Yokkaichi Chem Co Ltd 高純度２−フェノキシエタノール反応液の製造方法
CN102079813A (zh) * 2010-11-18 2011-06-01 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯的制备方法
CN104926618A (zh) * 2015-06-04 2015-09-23 聂超 一种苯氧乙醇的制备方法
CN106478385A (zh) * 2015-09-02 2017-03-08 奇里茨应用技术（上海）有限公司 一种制备痕量苯酚的高纯丙二醇苯醚或乙二醇苯醚的方法
EP3266807A1 (de) * 2016-07-07 2018-01-10 Basf Se Verfahren zur herstellung von hochreinen phenylpolyethylenglykolethern
CN110642706A (zh) * 2019-10-08 2020-01-03 江苏东南纳米材料有限公司 一种高纯苯氧乙醇的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD282448A5 (de) * 1989-04-19 1990-09-12 Bitterfeld Chemie Verfahren zur herstellung von phenoxyethanol
CN111454129B (zh) * 2020-04-29 2023-04-11 浙江皇马科技股份有限公司 一种高纯苯氧乙醇的制备方法
CN111718244B (zh) * 2020-07-28 2023-06-27 浙江皇马科技股份有限公司 化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004143075A (ja) * 2002-10-24 2004-05-20 Yokkaichi Chem Co Ltd 高純度２−フェノキシエタノール反応液の製造方法
CN102079813A (zh) * 2010-11-18 2011-06-01 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯的制备方法
CN104926618A (zh) * 2015-06-04 2015-09-23 聂超 一种苯氧乙醇的制备方法
CN106478385A (zh) * 2015-09-02 2017-03-08 奇里茨应用技术（上海）有限公司 一种制备痕量苯酚的高纯丙二醇苯醚或乙二醇苯醚的方法
EP3266807A1 (de) * 2016-07-07 2018-01-10 Basf Se Verfahren zur herstellung von hochreinen phenylpolyethylenglykolethern
CN110642706A (zh) * 2019-10-08 2020-01-03 江苏东南纳米材料有限公司 一种高纯苯氧乙醇的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吴忆宁: "《基础环境化学工程原理》", 30 June 2017 *
张亨: "苯氧乙醇的合成研究进展", 《化工中间体》 *
张少钢等: "乙二醇苯醚合成工艺研究", 《精细化工》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022022300A1 (zh) * 2020-07-28 2022-02-03 浙江皇马科技股份有限公司 化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺
CN115181011A (zh) * 2022-07-27 2022-10-14 国药集团化学试剂有限公司 一种高纯苯氧乙醇的制备工艺
CN115181011B (zh) * 2022-07-27 2023-11-17 国药集团化学试剂有限公司 一种高纯苯氧乙醇的制备工艺

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Address after: 312300 Zhejiang Shaoxing Shangyu District Hangzhou Bay Shangyu economic and Technological Development Zone

Applicant after: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant after: Zhejiang Real Madrid Shangyi New Material Co.,Ltd.

Address before: 310000 Zhangzhen industrial new area, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant before: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: ZHEJIANG HUANGMA NEW MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

CB02 Change of applicant information
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Effective date of registration: 20230608

Address after: 312300 Zhejiang Shaoxing Shangyu District Hangzhou Bay Shangyu economic and Technological Development Zone

Applicant after: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant after: Zhejiang Real Madrid Shangyi New Material Co.,Ltd.

Applicant after: Zhejiang real special surfactant Research Institute Co.,Ltd.

Applicant after: ZHEJIANG LYUKEAN CHEMICAL Co.,Ltd.

Address before: 312300 Zhejiang Shaoxing Shangyu District Hangzhou Bay Shangyu economic and Technological Development Zone

Applicant before: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: Zhejiang Real Madrid Shangyi New Material Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
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