CN108558680B - 一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种生产二甘醇单‑3‑氨基丙基醚的方法，其包括如下步骤：S1、将二甘醇单‑2‑氰基乙基醚与溶剂混匀后，得到二甘醇单‑2‑氰基乙基醚溶液，备用；S2、将溶剂、催化剂和液氨混匀后，通入氢气，控制反应压力为1.5～3.5MPa，升温至60～125℃后，压入二甘醇单‑2‑氰基乙基醚溶液，待二甘醇单‑2‑氰基乙基醚全部压入后，保温反应至结束。与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：本发明提供的二甘醇单‑3‑氨基丙基醚的制造方法原料易得、工艺简单、反应平稳易控，非常适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
二甘醇单-3-氨基丙基醚，英文名：2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethanol，CASNo.:112-33-4，是一种醚胺类高分子交联剂，其分子结构式如下：
二甘醇单-3-氨基丙基醚分子的一端是伯氨基，可以与环氧树脂等高分子发生交联。分子中间链上有两个醚键，可自由旋转，故使用二甘醇单-3-氨基丙基醚处理的树脂材料表面有良好的柔软触感。该分子的另一端是羟基，有亲水性，故使用二甘醇单-3-氨基丙基醚处理的树脂材料易于用水清洗。因此二甘醇单-3-氨基丙基醚在地毯背胶。玻璃图层方面有广泛应用，同时也可用于一些日化用品及润滑剂的配方组成。
1958年联合碳公司首次在USP2853510专利中公开了一种二甘醇单-3-氨基丙基醚与二甘醇双(3-氨基丙基)醚同时生产的方法。其反应式如下：
联合碳公司采用二甘醇与丙烯腈缩合，反应得到二甘醇、一取代腈与二取代腈的混合物，不经分离，直接用甲醇作溶剂、液氨保护、Raney Ni催化下加氢反应，反应杂质很多。主产物二甘醇单-3-氨基丙基醚与副产物二甘醇双(3-氨基丙基)醚二者总收率仅为59％。
为了将二甘醇单-3-氨基丙基醚做为单一目标产物，避免产生副产物二甘醇双(3-氨基丙基)醚，孙敏青等在2015年湖南师范大学学报(自然科学版，43卷6期)上发表了文章，提出先用苄基保护二甘醇的一个羟基，然后与丙烯腈缩合，再用海绵钴催化进行加氢反应，在还原氰基的同时脱除苄基保护，从而得到二甘醇单-3-氨基丙基醚产品，三步反应总收率46.2％。该方法步骤多，工业生产上需要处理很多中间副产物，原子利用率低，且收率低、催化剂成本高，不适用于工业化生产。
因此，随着交联剂二甘醇单-3-氨基丙基醚的日益广泛运用，工业上需要一种工艺简单、原料易得、产品收率高、质量好，能够规模化生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明的目的是提供一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明提供了一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法，其包括如下步骤：
S1、将二甘醇单-2-氰基乙基醚与溶剂混匀后，得到二甘醇单-2-氰基乙基醚溶液，备用；
S2、将溶剂、催化剂和液氨混匀后，通入氢气，控制反应压力为1.5～3.5MPa，升温至60～125℃后，压入二甘醇单-2-氰基乙基醚溶液，待二甘醇单-2-氰基乙基醚全部压入后，保温反应至结束。
作为优选方案，步骤S1中所述的二甘醇单-2-氰基乙基醚与溶剂的重量比为1:(0.5～5)。
作为优选方案，步骤S2中所述的溶剂重量与步骤S1中原料二甘醇单-2-氰基乙基醚的重量比为(1～5):1，优选为(2～3):1。
作为优选方案，所述溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、甲苯、乙二醇单甲醚中的一种或几种，优选溶剂是甲醇。
作为优选方案，所述催化剂与二甘醇单-2-氰基乙基醚的重量比为(0.01～0.1):1。
作为优选方案，所述催化剂为雷尼镍催化剂。
作为优选方案，所述雷尼镍催化剂包括镍铝双组分催化剂、镍铝铁三组分催化剂或镍铝铁钴四组分催化剂，优选为镍铝铁钴四组分催化剂。
作为优选方案，所述液氨与原料二甘醇单-2-氰基乙基醚的重量比为(0.05～0.2):1，优选为(0.05～0.07):1。
作为优选方案，所述反应压力为2.5～3.0MPa，反应温度为85～105℃。
作为优选方案，所述二甘醇单-2-氰基乙基醚的压入速率为90～130kg/小时。
本发明的基本原理在于：在氰基催化还原氨基的反应中，氰基先是被还原为亚胺，亚胺再被催化还原为胺，但是亚胺中间体之间很容易失去一分子氨气偶联成高沸点杂质的副反应，即使反应前现加入大量液氨也无法完全抑制偶联副反应的发生。二甘醇单-2-氰基乙基醚的还原情况还要复杂一些，二甘醇单-2-氰基乙基醚是二甘醇与丙烯腈通过迈克尔加成反应得到的产物，该反应在碱性条件下是可逆的，碱性条件下受热会重新分解为二甘醇与丙烯腈，分解出的丙烯腈在该催化反应体系中，能与溶剂醇、氨气以及加氢氨基产物反应，生成一系列的杂质。所以在二甘醇单-2-氰基乙基醚的催化还原反应体系中，物料的浓度越稀，对反应越有利，但是会增加生产成本；液氨加入量也很关键，液氨加入少了无法很好的抑制偶联副反应对的发生，液氨加入多了体系碱性强，因原料二甘醇单-2-氰基乙基醚的分解而产生的杂质会相应增多；同样反应体系的温度、压力选择都很关键。
在本发明提出物料浓度配比及反应温度、压力等条件下，通过将原料缓慢压入反应釜的方法，基本解决了现有工艺技术会遇到上面的问题。其中偶联高沸杂质由15％左右减少到3％以下；因原料二甘醇单-2-氰基乙基醚的分解而产生的杂质由10％左右减少到1.5％以下。由于反应液产品纯度高，只需通过简单精馏分离即可得到高收率、高纯度的产品,同时缓慢加入原料的方式使得反应过程平和，生产过程更加安全易控。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、反应料液，经冷却过滤，回收催化剂，常压脱除溶剂和氨，然后减压精馏得到二甘醇单-3-氨基丙基醚产品，GC分析含量大于98.7％，分离收率92.3％；
2、本发明提供的二甘醇单-3-氨基丙基醚的制造方法原料易得、工艺简单、反应平稳易控，非常适合于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例涉及一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法，具体包括如下步骤：
在1000立升配料釜内加入甲醇300kg，原料二甘醇单-2-氰基乙基醚318kg，室温下搅拌均匀待用；
在一个配备有蒸汽加热夹套、内冷却盘管和强力机械搅拌的2000立升高压加氢反应釜中，引入溶剂甲醇700kg、Ni/Al/Fe/Co四组份催化剂40kg，反应釜经氮气和氢气置换后，再加入液氨19.0kg。氢气加压到2.0MPa，反应釜开加热，搅拌升温到90℃。此时釜内压力因为温度升高达到2.6MPa；
将配料槽中的二甘醇单-2-氰基乙基醚甲醇溶液压入2000立升加氢压力反应釜中，压料速率控制为90～130kg/小时，压料过程中控制氢气压力在2.5～3.0MPa、温度控制在95～110℃。5.5小时候原料压完，继续保温反应1小时。取样GC分析，产品二甘醇单-3-氨基丙基醚的含量95.7％(扣除溶剂积分)；
反应料液冷却后，过滤回收催化剂，滤液常压蒸馏除去甲醇和氨，剩余物进500立升减压精馏装置，在顶温140.1～142℃，真空5mmHg收集产品305kg，GC分析产品二甘醇单-3-氨基丙基醚的含量98.7％，收率以二甘醇单-2-氰基乙基醚计为92.3％。
实施例2～8：
在实施例2～8中，反应方式与实施例1相同。除反应催化剂套用上一批次回收外，每次再补加0.5kg，结果如下表：
对比例1
本对比例涉及一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法，具体包括如下步骤：
2000毫升高压氢化釜，洗净干燥，依次加入1000g甲醇，318g二甘醇单-2-氰基乙基醚，40g Ni/Al/Fe/Co四组份催化剂。密闭反应釜，用0～0.5MPa氮气置换十次，再用0～0.5Map氢气置换十次，泄压到0.15MPa，压入19.0g液氨。氢气加压到2.5MPa，检测反应釜气密性。开启搅拌、开启电加热，反应釜内温度升至85℃时，反应开始大量耗氢，关闭加热，盘管通冷却水降温，调节氢气加入速率，控制反应氢气压力在2.5～3.0MPa、温度在95～110℃。1.5小时候吸氢停止，继续在氢气压力2.5～3.0MPa、温度95～110℃保持1小时，反应结束。冷却后GC分析，产品二甘醇单-3-氨基丙基醚的含量84.1％(扣除溶剂积分)，过滤除去催化剂，滤液常压蒸馏除去甲醇和氨，剩余物倒入500毫升瓶内减压精馏，在顶温140.1～142℃，真空5mmHg收集产品264.8g，GC分析产品二甘醇单-3-氨基丙基醚的含量96.7％，收率以二甘醇单-2-氰基乙基醚计为76.2％。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。
Claims (1)
1.一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将二甘醇单-2-氰基乙基醚与溶剂混匀后，得到二甘醇单-2-氰基乙基醚溶液，备用；其中，所述的二甘醇单-2-氰基乙基醚与溶剂的重量比为1:(0.5～5)；
S2、将溶剂、催化剂和液氨混匀后，通入氢气，控制反应压力为1.5～3.5MPa，升温至60～125℃后，压入二甘醇单-2-氰基乙基醚溶液，待二甘醇单-2-氰基乙基醚全部压入后，保温反应至结束；其中，所述的溶剂重量与步骤S1中原料二甘醇单-2-氰基乙基醚的重量比为(2～3):1；
所述催化剂与二甘醇单-2-氰基乙基醚的重量比为(0.01～0.1):1；
所述反应压力为2.5～3.0MPa，反应温度为85～105℃；
所述液氨与原料二甘醇单-2-氰基乙基醚的重量比为(0.05～0.07):1；
所述催化剂为镍铝铁钴四组分催化剂；
所述二甘醇单-2-氰基乙基醚的压入速率为90～130kg/小时；
所述溶剂为甲醇。
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| CN201810326514.4A Active CN108558680B (zh) | 2018-04-12 | 2018-04-12 | 一种生产二甘醇单-3-氨基丙基醚的方法 |
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| CN (1) | CN108558680B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB581994A (en) * | 1943-07-28 | 1946-10-31 | Wingfoot Corp | Amino ethers |
| US2853510A (en) * | 1956-07-12 | 1958-09-23 | Union Carbide Corp | Process for producing monocyanoethyl derivatives of polyhydroxy compounds |
| US4313004A (en) * | 1981-02-02 | 1982-01-26 | Milliken Research Corporation | Process for the reduction of dicyanoglycols |
| CN1626505A (zh) * | 2003-09-04 | 2005-06-15 | 气体产品与化学公司 | 在存在酰胺或醚溶剂情况下醇类的氨基丙基化 |
-
2018
- 2018-04-12 CN CN201810326514.4A patent/CN108558680B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB581994A (en) * | 1943-07-28 | 1946-10-31 | Wingfoot Corp | Amino ethers |
| US2853510A (en) * | 1956-07-12 | 1958-09-23 | Union Carbide Corp | Process for producing monocyanoethyl derivatives of polyhydroxy compounds |
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| CN1626505A (zh) * | 2003-09-04 | 2005-06-15 | 气体产品与化学公司 | 在存在酰胺或醚溶剂情况下醇类的氨基丙基化 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 2-[2-(3-氨基丙氧基)乙氧基]乙醇的合成;孙敏青 等;《河南师范大学学报（自然科学版）》;20151130;第43卷(第6期);第81-84页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108558680A (zh) | 2018-09-21 |
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Denomination of invention: A method for producing diethylene glycol mono-3-aminopropyl ether Effective date of registration: 20230512 Granted publication date: 20210727 Pledgee: Industrial Bank Co.,Ltd. Shanghai Minhang sub branch Pledgor: SHANGHAI JINGWEI CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2023310000184 |
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Denomination of invention: A method for producing diethylene glycol mono-3-aminopropyl ether Granted publication date: 20210727 Pledgee: Industrial Bank Co.,Ltd. Shanghai Minhang sub branch Pledgor: SHANGHAI JINGWEI CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2024310000409 |