CN111548294A - 一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法 - Google Patents

一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111548294A
CN111548294A CN202010281093.5A CN202010281093A CN111548294A CN 111548294 A CN111548294 A CN 111548294A CN 202010281093 A CN202010281093 A CN 202010281093A CN 111548294 A CN111548294 A CN 111548294A
Authority
CN
China
Prior art keywords
lutein
methanol
degrees
xanthophyll
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010281093.5A
Other languages
English (en)
Inventor
龚俊波
郭蔚
杜世超
许史杰
王艳
侯宝红
尹秋响
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University
Original Assignee
Tianjin University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University filed Critical Tianjin University
Priority to CN202010281093.5A priority Critical patent/CN111548294A/zh
Publication of CN111548294A publication Critical patent/CN111548294A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/04—Methanol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法。叶黄素分子与甲醇溶剂分子的摩尔比为1：2，分子式为C40H56O2·2CH4O。其X‑射线粉末衍射图谱在衍射角3.881±0.2°，6.017±0.2°，8.074±0.2°，10.394±0.2°，12.677±0.2°，14.218±0.2°，15.741±0.2°，16.543±0.2°，19.14±0.2°，21.279±0.2°，22.02±0.2°，23.662±0.2°，27.278±0.2°，有特征峰，制备方法简单。甲醇溶剂化物晶形规整，流动性好，引湿性小，稳定性能好，在高温及紫外照射下，与叶黄素粗品相较，96h留存量较高。

Description

一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法
技术领域
本发明属于医药结晶技术领域，具体涉及一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法。
背景技术
叶黄素属于类胡萝卜素类物质，是α-胡萝卜素的衍生物，分子式C40H56O2。叶黄素广泛的存在于植物的叶、花卉及果实中。叶黄素具有维生素A活性，较高的抗氧化活性，天然类胡萝卜素，被广泛应用于食品、保健品、化妆品、医药、烟草和动禽类饲料等多个领域。由于分子骨架中独特的共轭多烯结构，叶黄素极不稳定，容易被氧气、光照、温度等因素影响，易降解而失去生理活性。叶黄素及其同族类胡萝卜素类物质易于形成针状或薄片状的晶体，堆密度小，流动性差，稳定性差，给生产制造的下游操作带来一定的困难。
中国专利CN107445878B，是将叶黄素油脂与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换，得酯交换产物；将酯交换产物降温结晶，过滤得到的滤饼即为叶黄素粗品，再用丙酮进行重结晶得到叶黄素晶体，叶黄素纯度仅达到82.45％-85.64％。
中国专利CN108191730A，将万寿菊浸膏加入到超临界CO2萃取罐中，进行萃取分离得到原液；将原液皂化，离心收集物料，最后在物料中加入一定量无水乙醇，5-15℃低温重结晶收集叶黄素晶体，干燥后所得叶黄素晶体总类胡萝卜素为99.15％，叶黄素含量为95.23％，说明该方法制备的为无溶剂叶黄素晶体。
美国专利USRE40931E采用了溶析结晶的方式制备叶黄素晶体，其所用的溶剂体系为二氯甲烷/正己烷，终产物中叶黄素的含量可达到94.79％。
由此可见，虽然部分专利报道了叶黄素的结晶工艺，但主要目的在于简化优化工艺流程，或提高叶黄素纯度，目前有关叶黄素及其溶剂化物的晶型以及晶习的文献或专利尚未报道。制备叶黄素或其溶剂化物的新晶型，可填补相关领域的技术空白，对于生产具有良好流动性、稳定性以及较高纯度的叶黄素产品具有重要的价值。
本申请的叶黄素甲醇溶剂化物晶体具有规整的晶形，相较于无溶剂叶黄素晶体流动性好，引湿性更小，稳定性更高。
发明内容
本发明的目的在于研究叶黄素的溶剂化合物晶型，提供了叶黄素的新溶剂化合物的结晶方法。
本发明提供了叶黄素的溶剂化合物的晶体结构及其结晶方法。改善现有技术中叶黄素薄片状晶习，流动性差，极不稳定等问题并提供了一种新的叶黄素新化合物。
本发明的技术方案如下：
一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体，叶黄素分子与甲醇溶剂分子的摩尔比为1：2，分子式为C40H56O2·2CH4O。
本发明叶黄素甲醇溶剂化合物晶体，使用Cu-Ka辐射，以2θ角度表示X-射线粉末衍射在2θ＝3.881±0.2°，6.017±0.2°，8.074±0.2°，10.394±0.2°，12.677±0.2°，14.218±0.2°，15.741±0.0°，16.543±0.2°，19.14±0.2°，21.279±0.2°，22.02±0.2°，23.662±0.2°，27.278±0.2°处有特征峰，其X-射线粉末衍射图如图1所示。
本发明提供的叶黄素甲醇溶剂化物的晶体为规整的规则的楔形或长方体形晶簇，粒径在1-3mm，如图3所示。
本发明提供的叶黄素甲醇溶剂化物，热重分析中在120℃前有8.26％的失重，其热重图谱如图2所示。
本发明叶黄素甲醇溶剂化合物晶体的结晶方法，搅拌作用下，将叶黄素粗品溶于良溶剂中，叶黄素与良溶剂的质量比为1：5～50，将溶液加热至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，氮气保护下，加入甲醇至出现紫红色的晶体，经过滤，干燥得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
所述的良溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃或二甲苯。
所述的甲醇用量是良溶剂体积的1-20倍。
所述的甲醇的加入速率为0.1-10ml/min。
所述的干燥是在10-30℃真空干燥0.5-2h。
本发明人对叶黄素甲醇溶剂化物的晶习进行了分析，其显微镜照片如图3所示，晶体粒度为1-3mm，是规则的楔形或长方体形晶簇。叶黄素无溶剂晶体为不规则的薄片状晶体，晶体边缘毛糙，晶习较差。叶黄素甲醇溶剂化物晶体粒度为1-3mm，是规则的楔形或长方体形晶簇，晶习较好。
本发明人对叶黄素甲醇溶剂化物的的流动性进行了分析，其休止角为42°，而无溶剂叶黄素晶体的休止角为53°，说明通过叶黄素甲醇溶剂化物的流动性优于叶黄素无溶剂晶体。
本发明人也对叶黄素甲醇溶剂化物的引湿性进行了研究，其引湿性分析如图4所示，其效果为叶黄素甲醇溶剂化物在较高湿度环境中，增重约0.5％，而无溶剂叶黄素晶体增重约2％。与无溶剂叶黄素晶体粉末相比，叶黄素甲醇溶剂化物具有更小的引湿性，进而稳定性更好。
本发明人也对叶黄素甲醇溶剂化物的稳定性进行了研究，其效果如图5所示，在紫外照射条件96小时后，无溶剂叶黄素晶体中的叶黄素特征峰吸收值由1.4降至1.0，说明无溶剂叶黄素晶体的叶黄素残留量为71.4％。叶黄素甲醇溶剂化物在同样条件下，特征峰吸收值基本保持在1.45上下，说明叶黄素的残留量基本没有变化，因此叶黄素甲醇溶剂化物相较于叶黄素无溶剂晶体对紫外的稳定性更强。在65℃高温条件下，叶黄素无溶剂晶体96h后特征峰吸收值由最初的1.4下降至0.2，叶黄素残留量约为14.28％。叶黄素甲醇溶剂化物特征峰吸收值由最初的1.4下降至0.3，叶黄素残留量约为21.42％。在两种加速条件下，叶黄素甲醇溶剂化物晶体的叶黄素残留量均相对较高，说明叶黄素甲醇溶剂化物相对更稳定。
本发明制备的叶黄素甲醇溶剂化物相较于叶黄素无溶剂晶体具有晶形完整，流动性好，引湿性小以及化学稳定性好的特点，为叶黄素的利用提供了一种新的晶体和制备方法。
附图说明
图1是叶黄素甲醇溶剂化物的X-射线粉末衍射图谱。
图2是叶黄素甲醇溶剂化物的热重图谱。
图3a是无溶剂叶黄晶体的形态图。
图3b是叶黄素甲醇溶剂化物的晶体形态图。
图4a是无溶剂叶黄素晶体的引湿性分析
图4b是叶黄素甲醇溶剂化物引湿性分析
图5a是加速实验叶黄素无溶剂晶体样品中叶黄素残留量曲线图。
图5b是加速实验叶黄素甲醇剂化物样品中叶黄素残留量曲线图。
具体实施方式
以下将通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容作进一步的详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下实施例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
叶黄素甲醇溶剂化合物的制备
将20g叶黄素粗品溶于100g二氯甲烷中(质量比为1:5)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，以0.1mL/min的速率补充甲醇75mlL,出现紫红色的晶体，过滤固体，20℃真空干燥2h干燥得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
对产品进行X-射线粉末衍射分析，图谱如附图1所示，X-射线粉末衍射在2θ＝3.881°，6.017°，8.074°，10.394°，12.677°，14.218°，15.741°，16.543°，19.14°，21.279°，22.02°，23.662°，27.278°处有特征峰，具体如下表所示：
Figure BDA0002446593500000041
对产品进行TGA热重分析，氮气吹扫环境，升温速率为10℃/min，分析结果如附图2所示，有明显的脱溶剂峰，脱溶剂失重百分比为8.26％。产品的显微镜观察如附图3所示边缘规整的楔型或长方体性晶簇，粒度均一。
实施例2
将5g叶黄素粗品溶于100g二氯甲烷中(质量比为1：20)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，以5mL/min的速率补充甲醇750mL,出现紫红色的晶体，过滤固体，25℃真空干燥1h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例3
将2g叶黄素粗品溶于100g二氯甲烷中(质量比为1：50)，叶黄素与二氯甲烷的质量比为1：50，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇1500mL至出现紫红色的晶体，过滤固体，30℃真空干燥0.5h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例4
将20g叶黄素粗品溶于100g氯仿中(质量比为1：5)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇66mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，20℃真空干燥2h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例5
将5g叶黄素粗品溶100g氯仿中(质量比为1：20)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，以5mL/min的速率补充甲醇660mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，25℃真空干燥1h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例6
将2g叶黄素粗品溶于100g氯仿中，叶黄素与氯仿的质量比为1：50，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇1320mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，30℃真空干燥0.5h干燥得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例7
将20g叶黄素粗品溶于100g四氢呋喃中(质量比为1：5)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇112mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，20℃真空干燥2h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例8
将5g叶黄素粗品溶于100g四氢呋喃中(质量比为1：20)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，以5mL/min的速率补充甲醇1120mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，25℃真空干燥1h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例9
将2g叶黄素粗品溶于100g四氢呋喃中(质量比为1：50)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇2240mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，30℃真空干燥0.5h干燥得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例10
将20g叶黄素粗品溶于100g二甲苯中(质量比为1：5)，叶将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇116mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，20℃真空干燥2h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例11
将5g叶黄素粗品溶于100g二甲苯中(质量比为1：20)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，以5mL/min的速率补充甲醇1160mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，25℃真空干燥1h得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
实施例12
将2g叶黄素粗品溶于100g二甲苯中(质量比为1：50)，将溶液加热搅拌至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换为氮气，10mL/min的速率补充甲醇2320mL，出现紫红色的晶体，过滤固体，30℃真空干燥0.5h干燥得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
对本发明实施例得到的产品性能分析如下：
叶黄素甲醇溶剂化物晶体形态分析
取适量叶黄素甲醇溶剂化物及叶黄素无溶剂晶体在10倍目镜下观察叶黄素晶体的形态。其显微镜照片如图3所示。叶黄素无溶剂晶体为不规则的薄片状晶体，晶体边缘毛糙，晶习较差。叶黄素甲醇溶剂化物晶体粒度为1-3mm，是规则的楔形或长方体形晶簇，晶习较好。
叶黄素甲醇溶剂化物晶体流动性分析
采用注入法分析叶黄素溶剂化合物晶体的流动性。将漏斗垂直固定在铁架台上，距离漏斗底部出口3cm水平放置样品收集平台，将2g的叶黄素晶体粉末匀速倒入漏斗，物料粉末由漏斗流出，落于样品收集平台上形成圆锥体，圆锥体母线与底平面的夹角即样品的休止角。通过该方法测定的的叶黄素甲醇溶剂化物的休止角为42°，无溶剂叶黄素晶体原料的休止角为53°，说明与无溶剂叶黄素晶体相比，叶黄素甲醇溶剂化物晶体的流动性较好。
叶黄素甲醇溶剂化物晶体引湿性分析
采用动态水分吸附分析法(DVS)，分析比较叶黄素甲醇溶剂化物晶体粉末与叶黄素无溶剂晶体粉末的引湿性。温度25℃，氮气流，500ml/min，相对湿度以5％的湿度变化递进，从0％升至95％，每个湿度平衡60min，自动记录样品质量的时间间隔为1min，结果如图4所示。叶黄素甲醇溶剂化物在较高湿度环境中，增重约0.5％，而无溶剂叶黄素晶体增重约2％。
研究结果表明，与无溶剂叶黄素晶体粉末相比，叶黄素甲醇溶剂化物具有更小的引湿性，进而稳定性更好。
叶黄素甲醇溶剂化物晶体稳定性研究
将叶黄素甲醇溶剂化物晶体及无溶剂叶黄素晶体分别放置在65℃高温条件下处理96小时，然后取样UV-vis分析样品的叶黄素含量，判断晶体的稳定性。
将叶黄素甲醇溶剂化物晶体及无溶剂叶黄素晶体放置在紫外光照射下处理96小时，然后取样UV-vis分析样品中的叶黄素含量，判断晶体的稳定性。
本实验得到上述加速试验中，不同时间点的叶黄素含量曲线如图5所示。
实验表明，在紫外照射条件96小时后，无溶剂叶黄素晶体中的叶黄素特征峰吸收值由1.4降至1.0，说明无溶剂叶黄素晶体的叶黄素残留量为71.4％。叶黄素甲醇溶剂化物在同样条件下，特征峰吸收值基本保持在1.45上下，说明叶黄素的残留量基本没有变化，因此叶黄素甲醇溶剂化物相较于叶黄素无溶剂晶体对紫外的稳定性更强。在在65℃高温条件下，叶黄素无溶剂晶体96h后特征峰吸收值由最初的1.4下降至0.2，叶黄素残留量约为14.28％。叶黄素甲醇溶剂化物特征峰吸收值由最初的1.4下降至0.3，叶黄素残留量约为21.42％。在两种加速条件下，叶黄素甲醇溶剂化物晶体的叶黄素残留量均相对较高，说明叶黄素甲醇溶剂化物相对更稳定。
本发明提出和公开的技术方案，本领域技术人员可通过借鉴本文内容，适当改变条件路线等环节实现，尽管本发明的方法和制备技术已通过较佳实施例子进行了描述，相关技术人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和技术路线进行改动或重新组合，来实现最终的制备技术。特别需要指出的是，所有相类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明精神、范围和内容中。

Claims (8)

1.一种叶黄素甲醇溶剂化物，其特征是叶黄素分子与甲醇溶剂分子的摩尔比为1：2，分子式为C40H56O2·2CH4O。
2.如权利要求1所述的叶黄素甲醇溶剂化物，其特征是以2θ角度表示X-射线粉末衍射在2θ＝3.881±0.2°，6.017±0.2°，8.074±0.2°，10.394±0.2°，12.677±0.2°，14.218±0.2°，15.741±0.2°，16.543±0.2°，19.14±0.2°，21.279±0.2°，22.02±0.2°，23.662±0.2°，27.278±0.2°处有特征峰。
3.如权利要求1所述的叶黄素甲醇溶剂化物，其特征是热重分析中在120℃前有8.26％的失重。
4.如权利要求1所述的叶黄素甲醇溶剂化物，其特征是叶黄素甲醇溶剂化物的晶体为规则的楔形或长方体形晶簇，粒径在1-3mm。
5.如权利要求1所述的叶黄素甲醇溶剂化物的制备方法，其特征是通过溶析结晶方法制备，搅拌作用下，将叶黄素粗品溶于良溶剂中，叶黄素与良溶剂的质量比为1：5～50，将溶液加热至溶解，过滤，将虑液置于反应釜中，氮气保护下，加入甲醇至出现紫红色的晶体，经过滤，干燥得到叶黄素甲醇溶剂化合物。
6.如权利要求5所述的方法，其特征是良溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃或二甲苯。
7.如权利要求5所述的方法，其特征是甲醇用量是良溶剂用量的1-20倍，甲醇的加入速率为0.1-10ml/min。
8.如权利要求5所述的方法，其特征是在10-30℃真空干燥0.5-2h。
CN202010281093.5A 2020-04-10 2020-04-10 一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法 Pending CN111548294A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010281093.5A CN111548294A (zh) 2020-04-10 2020-04-10 一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010281093.5A CN111548294A (zh) 2020-04-10 2020-04-10 一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111548294A true CN111548294A (zh) 2020-08-18

Family

ID=72007524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010281093.5A Pending CN111548294A (zh) 2020-04-10 2020-04-10 一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111548294A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1178787A (zh) * 1996-10-04 1998-04-15 霍夫曼-拉罗奇有限公司 叶黄素的转化方法
CN101429147A (zh) * 2008-11-18 2009-05-13 中国农业大学 从万寿菊油树脂中制备高纯度叶黄素晶体的方法
CN101548962A (zh) * 2009-05-12 2009-10-07 南京泽朗医药科技有限公司 一种叶黄素微囊的制备方法
CN102887848A (zh) * 2012-10-30 2013-01-23 长沙芬康生物科技有限公司 一种催化皂化万寿菊油膏制备叶黄素晶体的方法
CN108689900A (zh) * 2018-06-22 2018-10-23 贵州御凤天泓生物科技发展有限公司 一种万寿菊叶黄素的提取工艺

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1178787A (zh) * 1996-10-04 1998-04-15 霍夫曼-拉罗奇有限公司 叶黄素的转化方法
CN101429147A (zh) * 2008-11-18 2009-05-13 中国农业大学 从万寿菊油树脂中制备高纯度叶黄素晶体的方法
CN101548962A (zh) * 2009-05-12 2009-10-07 南京泽朗医药科技有限公司 一种叶黄素微囊的制备方法
CN102887848A (zh) * 2012-10-30 2013-01-23 长沙芬康生物科技有限公司 一种催化皂化万寿菊油膏制备叶黄素晶体的方法
CN108689900A (zh) * 2018-06-22 2018-10-23 贵州御凤天泓生物科技发展有限公司 一种万寿菊叶黄素的提取工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘洪海等: "万寿菊花中叶黄素酯的提取及皂化工艺的研究", 《农产品加工》 *
常景玲等: "《天然生物活性物质及其制备技术》", 31 August 2007, 河南科学技术出版社 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20160039816A1 (en) Crystals of pyrroloquinolinequinone sodium salts
CN113264817B (zh) 一种姜黄素结晶方法及其应用
CN101434608A (zh) 一种高纯度的鞣花酸的制备方法
CN101486671A (zh) 高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法
KR20150015474A (ko) 푸코크산틴 함유 조성물의 제조 방법
CN110771892A (zh) 一种高品质姜黄素产品、其生产方法和其应用
CN102558182A (zh) 一种厄他培南钠晶型及其制备方法
CN104788472B (zh) 一水头孢唑林钠球形粒子及其结晶制备方法
CN111548294A (zh) 一种叶黄素甲醇溶剂化物晶体及其制备方法
CN111303097B (zh) 二甲胺含笑内酯富马酸盐晶型c及其制备方法
CN108822229B (zh) 一种黑枸杞多糖的提取方法
CN111303099B (zh) 含笑内酯二甲基胺富马酸盐晶型f及其制备方法
CN111393470A (zh) 一种蛋黄卵磷脂及其制备方法
CN102557918A (zh) 一种布洛芬钠化合物及其新制法
CN109293629A (zh) 一种小粒度艾乐替尼的制备方法
US8007838B2 (en) Process for producing a stable concentrated dietary supplement and supplement produced thereby
CN109438225A (zh) 一种大颗粒无水柠檬酸钠的制备方法
NL2029555B1 (en) Method for simultaneously extracting phytosterols and polysaccharides from pitaya stems
CN113754525A (zh) 一种提高姜黄素晶体堆密度和流动性的方法
CN111454187A (zh) 一种叶黄素乙醇溶剂化物晶体及其制备方法
CN107556352B (zh) 一种制备毫米级大粒度阿奇霉素的结晶方法
CN113854364A (zh) 一种高生物利用度的番茄红素油悬浮液及其制备方法
CN112375093A (zh) 一种克立硼罗晶型化合物及其制备方法
CN113975400B (zh) 一种利用超声波制备京尼平苷-磷脂复合物的方法及其应用
CN113861164B (zh) 一种烟碱的结晶制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200818