CN101486671A - 高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法 - Google Patents
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Abstract
高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,在20~70℃下,溶解万寿菊花粒于正丁烷或丙酮中,搅拌0.5~5小时,过滤得到提取液。向提取液中加入吸附剂,20~70℃下搅拌0.5~5小时并过滤,收集母液真空干燥得到浓缩物。将浓缩物溶于异丙醇或丁醇,20~70℃搅拌0.5~5小时,形成均一溶液后缓慢降温至-10~10℃,6~18小时后过滤。用低级醇洗涤后的滤饼加入抗氧化剂,再干燥除去低级醇,最终得到高纯度叶黄素酯。本发明具有污染物脱除效果明显,产业化收率高、产品降解速率低的特点;进一步将叶黄素酯制成油溶物,稳定性更强,解决了叶黄素酯类产品易氧化不易保存等问题。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及从万寿菊花粒中分离、纯化高含量叶黄素酯的方法。
背景技术
US4,048,203溶解万寿菊油树脂于含有不超过4个碳原子的热烷醇中,通过冷却溶液沉淀出叶黄素酯,过滤除去烷醇后再真空干燥,但此法得到的叶黄素酯浓缩物含量只有51%,没有达到高含量的要求。
US6,191,293用烃类溶剂充分浸提万寿菊花冠(或花),从而去除植物残渣,蒸发提取物从而获得万寿菊油树脂,在室温下通过醇沉得到浸膏。这种方法得到的含油树脂中叶黄素酯的纯度因原料的质量不同而变化较大。
CN1,432,567A用丙酮浸提万寿菊油树脂,再用丁醇或异丙醇等结晶丙酮的浓缩母液,经过乙醇洗涤最终得到含量较高的叶黄素酯,此方法能够得到较高纯度的叶黄素酯,但收率较低,且没有解决高纯度叶黄素酯的稳定性问题。万寿菊花粒中通常含有农药、重金属和溶剂残留,通过结晶后仍然将其去除掉,这样的产品应用于食品药品中会带来很多安全上的问题。
CN1,872,839A用醇类和正己烷组成的混合溶剂回流溶解万寿菊油树脂,降温结晶后除去万寿菊油树脂中醇溶性杂质,将得到的结晶进一步溶解于正己烷中,再降温结晶,得到的晶体真空干燥去除溶剂,最终得到含量较高的叶黄素酯。此方法运用溶剂量过大,原料与提取溶剂的比例高达1∶8,从而降低了其生产设备利用率,最后一步用乙醇淋洗,洗涤不充分,正己烷残留高,即使真空烘干时实时监测,残留在产品的正己烷也很难被快速去除掉,且烘干时间越长,产品降解也就越快。
发明内容
为解决现有技术中存在的叶黄素酯收率低、农药残留和重金属物质残留量高,稳定性较差等问题。本发明提供了以下技术方案:
(1)在20~70℃条件下,溶解万寿菊花粒于正丁烷或丙酮中,搅拌0.5~5小时,充分提取其中的有效成分,过滤,得到提取液。
(2)为了脱除万寿菊花粒中的重金属.农药残留和乙氧基喹啉,经过反复实验,决定加入吸附剂。将步骤(1)中得到的提取液加入吸附剂,在20~70℃下搅拌0.5~5小时并过滤,收集母液。
(3)将步骤(2)中得到的母液真空干燥,脱去溶剂得到浓缩物,从而去除提取花粒时带入的正丁烷或丙酮。
(4)将步骤(3)中得到的浓缩物溶于异丙醇或丁醇中,20~70℃下搅拌0.5~5小时,形成均一溶液后缓慢降温至-10~10℃保持6~18小时后过滤。
(5)用低级醇洗涤异丙醇或丁醇结晶过滤得到的滤饼,以除去异丙醇或丁醇和溶于低级醇的杂质,低级醇洗涤后的滤饼加入抗氧化剂,再干燥除去残留的低级醇,最终得到高纯度的叶黄素酯。
实践证明,下述任意一项工艺条件为上选:
1、步骤(1)所述万寿菊花粒与正丁烷或丙酮的质量比1:5~20。
2、步骤(2)所述吸附剂选自活性炭、白土、硅藻土、EDTA钠盐或上述两种或两种以上以任意比例组成的混合物;
当吸附剂与万寿菊花粒的质量比为1:1~10时为上选。
3、步骤(3)所述的浓缩物溶残小于3wt%。
4、步骤(4)所述丁醇为正丁醇、叔丁醇中的一种,浓缩物与异丙醇或丁醇的质量比为1:1.0~20。
5、步骤(5)所述低级醇为甲醇、乙醇中的一种,异丙醇或丁醇结晶过滤得到的滤饼与低级醇的质量比为1:3~30,抗氧化剂为维生素E、维生素C、维C钠、维C棕榈酸酯或上述两种或两种以上的抗氧化剂以任意比例混合而成的混合物。
6、步骤(5)所述干燥条件为30~70℃烘干2~24小时。
本发明专利所述万寿菊花粒指万寿菊花经过发酵、压榨、烘干等工序制成的万寿菊颗粒。
整个制备过程中,全程N2气保护,使叶黄素酯的降解速率降至最低,使叶黄素酯产品产业化收率提高。
本发明的有益效果在于:在正丁烷或丙酮提取液中加入吸附剂,并进行过滤,可以有效去除万寿菊花粒中的叶绿素及花粉粒等杂质,进一步再通过控制浓缩物的溶剂残留,不仅可以提高最终得到的叶黄素酯产品的含量(总酯含量高达90wt%以上),还可以避免溶剂交叉,解决叶黄素酯最终收率不高的问题。
在醇类溶剂洗涤滤饼后加入抗氧化剂,可以防止叶黄素酯产品在烘干过程中被氧化,实验证明在叶黄素酯产品中加入适量的抗氧化剂,可以保证其在室温真空包装条件下,长时间不变质,叶黄素酯产品还可以制成5%~20%的油溶物或粉末,实验表明,叶黄素酯产品在低含量状态下更加趋于稳定,制成油溶物或粉末进一步提高了其稳定性。
在正丁烷或丙酮溶液中加入吸附剂:活性炭、活性白土、凹凸棒土、硅藻土、EDTA钠盐或上述两种或两种以上以任意比例组成的混合物。可以有效脱除万寿菊花粒中的农药残留和重金属物质,实验表明,通过吸附剂处理后获得的叶黄素酯晶体,各项重金属指标均符合国际要求。
具体实施方式
实施例1
称取100g总酯含量为4.1wt%的万寿菊花粒与1000g丙酮混合,于70℃下加热搅拌0.5小时后过滤,得到丙酮提取液。在丙酮提取液中加入50g EDTA钠盐和50g白土,70℃下搅拌0.5h,过滤,真空脱去丙酮得到浓缩物(控制浓缩物的溶残必须小于其质量的3%)。加入浓缩物质量10倍的叔丁醇,50℃下搅拌溶解1h后,缓慢冷却溶液至10℃。
溶液在10℃下放置18小时后,过滤,得到滤饼,与其质量15倍的甲醇混合搅拌洗涤,洗涤次数共三次,每次用固体质量5倍的甲醇。在甲醇充分洗涤后的固体中加入0.5g抗氧化剂维生素E,30℃下烘干24h,得到产品15g,经检测含叶黄素酯的质量百分含量为92%,其中全反式叶黄素:玉米黄质(摩尔比)=92:6。铅含量为0.24ppm,重金属含量为0.28ppm。
实施例2
称取100g总酯含量为4.1wt%的万寿菊花粒与2000g丙酮混合,于40℃下加热搅拌1.0小时后过滤,得到丙酮提取液。在丙酮提取液中加入15g EDTA钠盐、15g凹凸棒土和8g白土,60℃下搅拌1h,过滤,真空脱去丙酮得到浓缩物(控制浓缩物的溶残必须小于其质量的3%)。加入浓缩物质量3倍的异丙醇,40℃下搅拌溶解2h后,缓慢冷却溶液至5℃。
溶液在5℃下放置12小时后,过滤,得到滤饼,与其质量9倍的甲醇混合搅拌洗涤,洗涤次数共三次,每次用固体质量3倍的甲醇。在甲醇充分洗涤后的固体中加入0.4g抗氧化剂维生素C钠盐,40℃下烘干16h,得到产品12g,经检测含叶黄素酯的质量百分含量为93%,其中全反式叶黄素:玉米黄质(摩尔比)=90:5。铅含量为0.20ppm,重金属含量为0.25ppm。
实施例3
称取120g总酯含量为4.8wt%的万寿菊花粒与1500g正丁烷混合,于20℃下加热搅拌5小时后过滤,得到正丁烷提取液。在正丁烷提取液中加入12g白土,30℃下搅拌4h,过滤,真空脱去正丁烷得到浓缩物(控制浓缩物的溶残必须小于其质量的3%)。加入浓缩物质量1倍的正丁醇,20℃下搅拌溶解5h后,缓慢冷却溶液至0℃。
溶液在0℃下放置10小时后,过滤,得到滤饼,与其质量3倍的乙醇混合搅拌洗涤,洗涤次数共三次,每次用固体质量1倍的乙醇。在乙醇充分洗涤后的固体中加入0.8g抗氧化剂维生素E,45℃下烘干10h,得到产品13g,经检测含叶黄素酯的质量百分含量为90%,其中全反式叶黄素:玉米黄质(摩尔比)=93:5。铅含量为0.18ppm,重金属含量为0.33ppm。
实施例4
称取100g总酯含量为5.3wt%的万寿菊花粒与800g丙酮混合,于50℃下加热搅拌0.5小时后过滤,去除不溶物,得到丙酮提取液。在丙酮提取液中加入20g活性炭和10g白土,50℃下搅拌2h,过滤,真空脱去丙酮得到浓缩物(控制浓缩物的溶残必须小于其质量的3%)。加入浓缩物质量20倍的叔丁醇,70℃下搅拌溶解0.5h后,缓慢冷却溶液至-10℃。
溶液在-10℃下放置6小时后,过滤,得到滤饼,与其质量30倍的甲醇混合搅拌洗涤,洗涤次数共三次,每次用固体质量10倍的甲醇。在甲醇充分洗涤后的固体中加入1.0g抗氧化剂维生素E,50℃下烘干8h,得到产品13g,经检测含叶黄素酯的质量百分含量为92%,其中全反式叶黄素:玉米黄质(摩尔比)=93:6。铅含量为0.20ppm,重金属含量为0.25ppm。
实施例5
称取110g总酯含量为5.3wt%的万寿菊花粒与550g正丁烷混合,于30℃下加热搅拌3小时后过滤,去除不溶物,得到正丁烷提取液。在正丁烷提取液中加入10g活性炭和30g白土,50℃下搅拌1h,过滤,真空脱去正丁烷得到浓缩物(控制浓缩物的溶残必须小于其质量的3%)。加入浓缩物质量5倍的异丙醇,30℃下搅拌溶解3h后,缓慢冷却溶液至-5℃。
溶液在-5℃下放置10小时后,过滤,得到滤饼与其质量30倍的乙醇混合搅拌洗涤,洗涤次数共三次,每次用固体质量10倍的乙醇。在乙醇充分洗涤后的固体中加入0.6g抗氧化剂维生素C棕榈酸酯,70℃下烘干2h,得到产品11g,经检测含叶黄素酯的质量百分含量为88%,其中全反式叶黄素:玉米黄质(摩尔比)=90:4。铅含量为0.24ppm,重金属含量为0.30ppm。
实施例6
称取110g总酯含量为4.8wt%的万寿菊花粒与1800g丙酮混合,于60℃下加热搅拌1小时后过滤,去除不溶物,得到丙酮提取液。在丙酮提取液中加入8g白土和20g EDTA钠盐,20℃下搅拌5h,过滤,真空脱去丙酮得到浓缩物(控制浓缩物的溶残必须小于其质量的3%)。加入浓缩物质量15倍的正丁醇,30℃下搅拌溶解5h后,缓慢冷却溶液至0℃。
溶液在0℃下放置12小时后,过滤,得到滤饼,与其质量3倍的甲醇混合搅拌洗涤,洗涤次数共三次,每次用固体质量1倍的甲醇。在甲醇充分洗涤后的固体中加入0.6g抗氧化剂维生素C钠盐,40℃下烘干8h,得到产品11g,经检测含叶黄素酯的质量百分含量为90%,其中全反式叶黄素∶玉米黄质(摩尔比)=91∶6。铅含量为0.16ppm,重金属含量为0.28ppm。
在实施例1~6中,全程N2气保护,使叶黄素酯的降解速率降至最低,使叶黄素酯产品产业化收率提高。
实施例7
本实施例检测本发明的稳定性成品油稳定性的影响。
一、稳定性试验:
保存条件:40℃,恒温恒湿
加入抗氧化剂后的稳定性实验数据
二、
下表为本发明所述叶黄素酯晶体的污染物限制和检测报告以及原料万寿菊花粒的检测报告:
Claims (9)
1.一种高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
(1)在20~70℃条件下,溶解万寿菊花粒于正丁烷或丙酮中,搅拌0.5~5小时,充分提取其中的有效成分,过滤,得到提取液;
(2)为了脱除万寿菊花粒中的重金属.农药残留和乙氧基喹啉,经过反复实验,决定加入吸附剂,将步骤(1)中得到的提取液加入吸附剂,在20~70℃下搅拌0.5~5小时并过滤,收集母液;
(3)将步骤(2)中得到的母液真空干燥,脱去溶剂得到浓缩物,从而去除提取花粒时带入的正丁烷或丙酮;
(4)将步骤(3)中得到的浓缩物溶于异丙醇或丁醇,20~70℃下搅拌0.5~5小时,形成均一溶液后缓慢降温至-10~10℃,保持6~18小时后过滤;
(5)用低级醇洗涤异丙醇或丁醇结晶过滤得到的滤饼,以除去异丙醇或丁醇和溶于低级醇的杂质,低级醇洗涤后的滤饼加入抗氧化剂,再干燥除去残留的低级醇,最终得到高纯度的叶黄素酯。
2.根据权利要求1所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于其步骤(1)所述万寿菊花粒与正丁烷或丙酮的质量比为1∶5~20。
3.根据权利要求1所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于其步骤(2)所述吸附剂选自活性炭、白土、硅藻土、EDTA钠盐或上述两种或两种以上的吸附剂以任意比例组成的混合物。
4.根据权利要求1或3所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于所述吸附剂与万寿菊花粒的质量比为1:1~10。
5.根据权利要求1所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于其步骤(3)所述的浓缩物溶残必须小于3wt%。
6.根据权利要求1所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于其步骤(4)所述丁醇为正丁醇、叔丁醇中的一种,浓缩物与异丙醇或丁醇的质量比为1:1.0~20。
7.根据权利要求1所述的一种高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于其步骤(5)所述低级醇为甲醇、乙醇中的一种,异丙醇或丁醇结晶过滤得到的滤饼与低级醇的质量比为1∶3~30,抗氧化剂为维生素E、维生素C、维C钠、维C棕榈酸酯或上述两种或两种以上的抗氧化剂以任意比例混合而成的混合物。
8.根据权利要求1所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于其步骤(5)所述干燥条件为30~70℃烘干2~24小时。
9.根据权利要求1所述的高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于在整个制备过程中,全程N2气保护。
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CN101486671B (zh) | 2012-01-11 |
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