CN111440051A - 一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法 - Google Patents
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111440051A CN111440051A CN202010258851.1A CN202010258851A CN111440051A CN 111440051 A CN111440051 A CN 111440051A CN 202010258851 A CN202010258851 A CN 202010258851A CN 111440051 A CN111440051 A CN 111440051A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dimethylphenol
- chloro
- synthesizing
- reaction
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明提出了一种4‑氯‑3，5‑二甲基苯酚的合成方法，通过以二价铜盐作为催化剂，在有机溶剂的条件下，使3，5‑二甲基苯酚和氯化剂、氧化剂进行反应得到4‑氯‑3，5‑二甲基苯酚，此合成方法在生产过程中反应选择性好，产率高，溶剂可回收，催化剂易分离并且可多次套用，反应条件温和，环境友好，十分利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，尤其涉及一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法。
背景技术
4-氯-3，5-二甲基苯酚(PCMX)是一种广谱的防霉抗菌剂，对多数革兰氏阳性、阴性菌，真菌，霉菌都有杀灭功效，它可作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品，也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。
4-氯-3，5-二甲基苯酚作为重要的化工原料，现有文献中报道的有关合成方法也非常多。目前公开的合成4-氯-3，5-二甲基苯酚的方法多以3，5-二甲基苯酚为原料，在氯化剂、催化剂和氧化剂的作用下生成目标产物，例如，
中国专利CN101085722A中提出了一种用金属氯化物、有机硫化物、有机醚类化合物组成的共催化剂，提高了生成4-氯-3，5-二甲基苯酚时的选择性和产率。但是此方法以硫酰氯作为氯化剂，会产生等摩尔的氯化氢和二氧化硫气体，原子利用率低且产生有毒气体对环境危害较大。
同样，中国专利CN101624333A中提出了一种以二价铜盐为催化剂、低级脂肪酸为助催化剂、氯化氢或含氯金属盐作为氯源，在氧气或双氧水条件下进行氧氯化反应生产4-氯-3，5-二甲基苯酚的方法，反应中可不另外加溶剂或加入氯代脂肪族化合物作为溶剂。此方法中低级脂肪酸的使用在实际实施结果中并未见到对反应的明显有益之处，相反会造成反应后处理的繁琐和溶剂回收的困难，由此产生较多三废。
还有，中国专利CN102199075A和CN103351282A中关于4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成都是在无有机溶剂的条件下进行，虽然是以二价铜盐为催化剂，盐酸或氯化氢为氯源，氧气或双氧水为氧化剂，但是整个反应过程仅仅依靠加入的少量水或反应原料中所含的水以及反应生成的与产物等摩尔量的水充当溶剂帮助搅拌。在实际实施结果中发现，此方法不使用有机溶剂虽然有利于环保，但是整个反应体系很难分散均匀，不利于质子传输，难以控制反应进度和反应选择性。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，通过以二价铜盐作为催化剂，在有机溶剂的条件下，使3，5-二甲基苯酚和氯化剂、氧化剂进行反应得到4-氯-3，5-二甲基苯酚，此合成方法在生产过程中反应选择性好，产率高，溶剂可回收，催化剂易分离并且可多次套用，反应条件温和，环境友好，十分利于工业化生产。
本发明提出的一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，包括：在二价铜盐作为催化剂的条件下，将3，5-二甲基苯酚、氯化剂和氧化剂在有机溶剂中反应，得到4-氯-3，5-二甲基苯酚。
优选地，所述二价铜盐为无水或者带有结晶水的氯化铜、硫酸铜、硝酸铜、碳酸铜或氢氧化铜中的一种或者多种的组合。
优选地，所述二价铜盐的用量是3，5-二甲基苯酚摩尔量的1-50％。
优选地，所述氯化剂为氯化氢或盐酸中的一种或者多种的组合。
优选地，所述氯化剂的用量是3，5-二甲基苯酚摩尔量的1-1.5倍。
优选地，所述氯化剂为氯化氢和氯化碱金属盐的组合，优选地，所述氯化碱金属盐为氯化钾或氯化钠。
优选地，氯化氢、氯化碱金属盐、3，5-二甲基苯酚的摩尔比为1-1.2:0.1-2:1。
本发明中，采用氯化氢和氯化碱金属盐作为氯化剂进行反应时，此方法生产过程中加入的氯化碱金属盐可保证体系内氯离子的浓度从而促进反应正向进行同时避免氯化氢气体的过量使用，催化剂与氯化碱金属盐直接过滤分离无需处理即可直接反复循环再用，因此更加绿色环保，利于工业化生产。
优选地，所述氧化剂为氧气或空气。
优选地，所述有机溶剂为二氯乙烷、氯仿、氯苯、二氯苯、硝基苯、三氟甲苯、三氯甲苯、三氯乙烯、四氯乙烯中的一种或者多种的组合。
优选地，所述反应温度为60-120℃。
本发明以二价铜盐作为催化剂，在有机溶剂的条件下，使3，5-二甲基苯酚和氯化剂、氧化剂进行反应得到4-氯-3，5-二甲基苯酚，对现有的合成方法与工艺是一种改进，此方法的合成工艺避免了传统方法的缺点，完全适用于工业化生产。
附图说明
图1为4-氯-3，5-二甲基苯酚的核磁氢谱图；
图2为4-氯-3，5-二甲基苯酚的气相色谱图。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(122g，1mol)、二水合氯化铜(85.25g，0.5mol)、36％浓盐酸(101.4g，HCl 1.0mol)、二氯乙烷(500mL)加入到1L的装有回流冷凝装置的三口烧瓶中，搅拌升温至80℃，开始通入氧气，保温搅拌反应5小时后停止反应，静置分层，用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全；再将有机相进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用二氯乙烷重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(150.8g，纯度98.5％)，收率95.2％。
其中，4-氯-3，5-二甲基苯酚的氢谱如图1所示，其气相色谱如图2所示，通过气相色谱法(GC)测定其纯度高达98.5％以上。
水相常压蒸馏进行浓缩，蒸出80g左右的水分，剩余物质可作为下一次反应的催化剂使用。
将实施例1回收得到的催化剂再按照实施例1的办法循环使用九次，由此制备得到的4-氯-3,5-二甲基苯酚的产率统计如下：
| 第二次 | 第三次 | 第四次 | 第五次 | 第六次 | 第七次 | 第八次 | 第九次 | 第十次 |
| 95.5 | 95.1 | 94.9 | 95.0 | 94.7 | 94.2 | 93.5 | 93.0 | 92.7 |
实施例2
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(122g，1mol)、五水硫酸铜(2.5g，0.01mol)、36％浓盐酸(101.4g，HCl 1.0mol)、氯苯(500mL)加入到1L的装有回流冷凝装置的三口烧瓶中，搅拌升温至120℃，开始通入空气，保温搅拌反应5小时后停止反应，静置分层，用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全；再将有机相进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用氯苯重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(145.9g，纯度98.5％)，收率92.1％。
实施例3
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(122g，1mol)、三水合硝酸铜(24.2g，0.1mol)、36％浓盐酸(101.4g，HCl 1.0mol)、氯仿(500mL)加入到1L的装有回流冷凝装置的三口烧瓶中，搅拌升温至60℃，开始通入空气，保温搅拌反应5小时后停止反应，静置分层，用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全；再将有机相进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用氯仿重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(150.5g，纯度98.5％)，收率95.0％。
实施例4
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(1220g，10mol)、二水合氯化铜(852.5g，5mol)、二氯乙烷(5L)加入到10L的高压反应釜中，搅拌升温至80℃，充入氧气，维持高压釜内气体压力0.5MPa，再将HCl气体(365g，10.0mol)分四次通入，每次间隔半小时，保温搅拌反应，取样用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全，停止反应后静置分层，将有机相进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用二氯乙烷重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(1536g，纯度98.5％)，收率97.0％。
水相直接回收做下一次反应的催化剂使用。
将实施例4回收得到的催化剂再按照实施例4的办法循环使用九次，由此制备得到的4-氯-3,5-二甲基苯酚的产率统计如下：
| 第二次 | 第三次 | 第四次 | 第五次 | 第六次 | 第七次 | 第八次 | 第九次 | 第十次 |
| 96.9％ | 97.1％ | 96.6％ | 97.1％ | 96.7％ | 96.2％ | 95.7％ | 94.9％ | 95.2％ |
实施例5
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(1220g，10mol)、五水硫酸铜(25g，0.1mol)、氯苯(5L)加入到10L的高压反应釜中，搅拌升温至120℃后，充入氧气，维持高压釜内气体压力0.5MPa，再将HCl气体(547.5g，15mol)分四次通入，每次间隔半小时，保温搅拌反应，取样用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全，停止反应，静置分层，将有机相进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用氯苯重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(1473g，纯度98.5％)，收率93.0％。
实施例6
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(1220g，10mol)、三水合硝酸铜(242g，1mol)、氯仿(5L)加入到10L的高压反应釜中，搅拌升温至60℃，充入空气，维持高压釜内气体压力0.5MPa，再将HCl气体(438g，12mol)分四次通入，每次间隔半小时，保温搅拌反应，取样用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全，停止反应，静置分层，将有机相进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用氯仿重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(1519g，纯度98.5％)，收率95.9％。
实施例7
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(1220g，10mol)、二水合氯化铜(852.5g，5mol)、，氯化钠(58.44，1mol)、二氯乙烷(5L)加入到10L的高压反应釜中，搅拌升温至80℃，充入氧气，维持高压釜内气体压力0.5MPa，再将HCl气体(365g，10mol)分四次通入，每次间隔半小时，保温搅拌反应，取样用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全，停止反应，冷却后对釜中物料进行过滤，将滤液进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用二氯乙烷重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(1539g，纯度98.5％)，收率97.2％。
滤渣直接供下一次反应使用。
将实施例7回收得到的催化剂再按照实施例7的办法循环使用九次，由此制备得到的4-氯-3,5-二甲基苯酚的产率统计如下：
| 第二次 | 第三次 | 第四次 | 第五次 | 第六次 | 第七次 | 第八次 | 第九次 | 第十次 |
| 96.9％ | 97.0％ | 97.2％ | 96.7％ | 96.4％ | 97.1％ | 96.5％ | 96.2％ | 96.5％ |
实施例8
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(1220g，10mol)、五水硫酸铜(25g，0.1mol)、氯化钾(745.5g，10mol)、氯苯(5L)加入到10L的高压反应釜中，搅拌升温至120℃后，充入氧气，维持高压釜内气体压力0.5MPa，再将HCl气体(401.5g，11mol)分四次通入，每次间隔半小时，保温搅拌反应，取样用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.08％即视为反应完全，停止反应，冷却后对釜中物料进行过滤，将滤液进行减压蒸馏，回收溶剂后，剩余有机物再用氯苯重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(1492g，纯度98.5％)，收率94.2％。
实施例9
一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，具体包括：
将3，5-二甲基苯酚(1220g，10mol)、三水合硝酸铜(242g，1mol)、氯化钠(1168.8，20mol)、氯仿(5L)加入到10L的高压反应釜中，搅拌升温至60℃，充入空气，维持高压釜内气体压力0.5MPa，再将HCl气体(438g，12mol)分四次通入，每次间隔半小时，保温搅拌反应，取样用气相色谱归一法检测有机相中3，5-二甲基苯酚的残留量，小于0.05％即视为反应完全，停止反应，冷却后对釜中物料进行过滤，将滤液进行减压蒸馏，剩余有机物再用氯仿重结晶得到白色晶体状产物4-氯-3，5-二甲基苯酚(1528g，纯度98.5％)，收率96.5％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，包括：在二价铜盐作为催化剂的条件下，将3，5-二甲基苯酚、氯化剂和氧化剂在有机溶剂中反应，得到4-氯-3，5-二甲基苯酚。
2.根据权利要求1所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述二价铜盐为无水或者带有结晶水的氯化铜、硫酸铜、硝酸铜、碳酸铜或氢氧化铜中的一种或者多种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述二价铜盐的用量是3，5-二甲基苯酚摩尔量的1-50％。
4.根据权利要求1-3任一项所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述氯化剂为氯化氢或盐酸中的一种或者多种的组合。
5.根据权利要求1-4任一项所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述氯化剂的用量是3，5-二甲基苯酚摩尔量的1-1.5倍。
6.根据权利要求1-3任一项所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述氯化剂为氯化氢和氯化碱金属盐的组合；优选地，所述氯化碱金属盐为氯化钾或氯化钠。
7.根据权利要求6所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，氯化氢、氯化碱金属盐、3，5-二甲基苯酚的摩尔比为1-1.2:0.1-2:1。
8.根据权利要求1-7任一项所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述氧化剂为氧气或空气。
9.根据权利要求1-8任一项所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯乙烷、氯仿、氯苯、二氯苯、硝基苯、三氟甲苯、三氯甲苯、三氯乙烯、四氯乙烯中的一种或者多种的组合。
10.根据权利要求1-9任一项所述的4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法，其特征在于，所述反应温度为60-120℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010258851.1A CN111440051A (zh) | 2020-04-03 | 2020-04-03 | 一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010258851.1A CN111440051A (zh) | 2020-04-03 | 2020-04-03 | 一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111440051A true CN111440051A (zh) | 2020-07-24 |
Family
ID=71650113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010258851.1A Pending CN111440051A (zh) | 2020-04-03 | 2020-04-03 | 一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111440051A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114805033A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-07-29 | 陕西煤业化工技术研究院有限责任公司 | 一种氯代苯酚类化合物的合成方法 |
| CN115583869A (zh) * | 2022-09-13 | 2023-01-10 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法 |
| CN115611710A (zh) * | 2022-09-13 | 2023-01-17 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种用于提高3,5-二甲基苯酚氧化氯化效率的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101085722A (zh) * | 2007-01-10 | 2007-12-12 | 胡汉忠 | 对氯代烷基苯酚的工业化制备方法 |
| CN101624333A (zh) * | 2009-08-05 | 2010-01-13 | 湖南利洁生物化工有限公司 | 一种1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的制备方法 |
| CN102199075A (zh) * | 2011-04-02 | 2011-09-28 | 湖南利洁生物化工有限公司 | 一种1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的制备方法 |
| CN104744221A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种对氯苯酚化合物的制备方法 |
-
2020
- 2020-04-03 CN CN202010258851.1A patent/CN111440051A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101085722A (zh) * | 2007-01-10 | 2007-12-12 | 胡汉忠 | 对氯代烷基苯酚的工业化制备方法 |
| CN101624333A (zh) * | 2009-08-05 | 2010-01-13 | 湖南利洁生物化工有限公司 | 一种1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的制备方法 |
| CN102199075A (zh) * | 2011-04-02 | 2011-09-28 | 湖南利洁生物化工有限公司 | 一种1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的制备方法 |
| CN104744221A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种对氯苯酚化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KEITH SMITH等: "Regioselective synthesis of important chlorophenols in the presence of methylthioalkanes with remote SMe, OMe or OH substituents", 《JOURNAL OF SULFUR CHEMISTRY》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114805033A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-07-29 | 陕西煤业化工技术研究院有限责任公司 | 一种氯代苯酚类化合物的合成方法 |
| CN115583869A (zh) * | 2022-09-13 | 2023-01-10 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法 |
| CN115611710A (zh) * | 2022-09-13 | 2023-01-17 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种用于提高3,5-二甲基苯酚氧化氯化效率的方法 |
| CN115611710B (zh) * | 2022-09-13 | 2024-02-20 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种用于提高3,5-二甲基苯酚氧化氯化效率的方法 |
| CN115583869B (zh) * | 2022-09-13 | 2024-04-23 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111440051A (zh) | 一种4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成方法 | |
| JPS63284141A (ja) | クロロジフェニルエーテルの製造方法 | |
| CN108503531A (zh) | 一种3,3-二甲基-2-氧代丁酸的制备方法 | |
| CN101624333B (zh) | 一种1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的制备方法 | |
| CN114805033A (zh) | 一种氯代苯酚类化合物的合成方法 | |
| CN111205176A (zh) | 一种3,5-二卤代-2-戊酮的合成方法 | |
| US5773668A (en) | Method of making trichloromethoxybenzene | |
| CN108558686B (zh) | 一种盐酸安非他酮的制备方法 | |
| EP0202838B1 (en) | Process for production of m-phenoxybenzyl alcohol | |
| JPH045262A (ja) | ベンジルアミン類の製造方法 | |
| US4471140A (en) | Preparation of aromatic aldehydes | |
| CA1202982A (en) | Hydrogenation process | |
| CN1165807A (zh) | 无水三氟醋酸盐及无水三氟醋酸的制备 | |
| US4302306A (en) | Bromination of side chain of m-phenoxytoluene | |
| CS268849B2 (en) | Method of 4,4-dinitrostilbene-2,2-disulphonic acid production | |
| US4647700A (en) | Process for the preparation of meta-chloroanilines | |
| JP2737266B2 (ja) | ビフェニル―４，４′―ジオールを製造する方法 | |
| CN109265351B (zh) | 一种2-氯-5-硝基-甲苯的制备方法 | |
| US4918221A (en) | Process for preparing 2,5-dichlorophenylthioglycollic acid | |
| CN1332936C (zh) | 一种酰基芳胺的合成方法 | |
| US20180057429A1 (en) | System and method for preparing aromatic derivative | |
| JPH07108874B2 (ja) | ２，４−ジクロル−３−メチル−６−タ−シャリ−ブチルフェノ−ルの製造方法 | |
| JPS5849372A (ja) | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法 | |
| JPS5821616B2 (ja) | アミンの製法 | |
| JPH01197455A (ja) | クロルアニルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |