CN111398481A - 一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法，包括以下步骤：将全氟磺酰氟烯醚的溶液与溴化试剂混合，进行反应后，将反应产物进行洗涤后进行气相色谱分析。本发明通过对全氟磺酰氟烯醚进行前处理后，采用气相色谱可以定量的分析产品纯度，结果可靠，操作简单，可以用于指导全氟磺酰氟烯醚的研究和生产。
Description
技术领域
本发明属于分析检测技术领域，具体涉及一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法。
背景技术
全氟磺酰氟烯醚是一种重要的含氟中间体，主要作用是把功能性磺酸基团链引入聚合物中。全氟磺酰氟烯醚是合成的全氟磺酸离子交换树脂的核心原料。全氟磺酸离子交换树脂主要用于合成全氟磺酸离子交换膜，也可用于超强酸催化剂。由美国杜邦公司采用化学名-全氟(3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯)磺酰氟制成全氟磺酸离子交换膜，最早于上世纪70年开发并广泛应用的功能性膜材料，该材料具有优良的耐热性能、力学性能、电化学性能以及化学稳定性能，因而被广泛的应用到氯碱工业和燃料电池行业。
全氟磺酰氟烯醚在生产过程中，由于微量水的存在，会生成与全氟磺酰氟烯醚沸点和化学性质非常接近的氢化物，这些杂质的存在，会对生产全氟磺酸离子交换树脂的质量造成重大影响。因此，生产上需要高纯度的全氟磺酰氟烯醚，但现有使用常规的色谱检测方法以及核磁共振和红外分析难以对杂质和产物进行定量分析。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法，本发明提供的分析测试方法可以对全氟磺酰氟烯醚中的杂质和全氟磺酰氟烯醚进行定量分析。
本发明提供了一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法，包括以下步骤：
将全氟磺酰氟烯醚的溶液与溴化试剂混合，进行反应后，将反应产物进行洗涤后进行气相色谱分析。
优选的，所述全氟磺酰氟烯醚具有式I所示结构：
其中，n＝1，2或3。
优选的，所述全氟磺酰氟烯醚的溶液中溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙二醇二甲醚，二乙二醇二甲醚中一种或多种混合的溶剂。
优选的，所述溴化试剂中Br2与全氟磺酰氟烯醚的摩尔比为(1～1.2)：1。
优选的，所述溴化试剂为液溴或溴的氯代烷烃溶液。
优选的，所述氯代烷烃选自三氯甲烷或四氯化碳。
优选的，所述反应的温度为10～90℃，反应时间0.05～3h。
优选的，所述洗涤为选用碱性溶液进行洗涤，所述碱性溶液为碳酸氢钠水溶液或者亚硫酸钠水溶液，所述碱性溶液的浓度为1wt％～饱和浓度。
优选的，所述碱性溶液中碱与溴的摩尔比为(0.5～5)：1。
优选的，所述气相色谱分析所用的气相色谱仪的检测色谱柱选自DB-1系列，DB-5系列，DB-13系列，DB-17系列，DB-20系列气相色谱柱；检测器为氢火焰FID检测器。
与现有技术相比，本发明提供了一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法，包括以下步骤：将全氟磺酰氟烯醚的溶液与溴化试剂混合，进行反应后，将反应产物进行洗涤后进行气相色谱分析。本发明通过对全氟磺酰氟烯醚进行前处理后，采用气相色谱可以定量的分析产品纯度，结果可靠，操作简单，可以用于指导全氟磺酰氟烯醚的研究和生产。
具体实施方式
本发明提供了一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法，包括以下步骤：
将全氟磺酰氟烯醚的溶液与溴化试剂混合，进行反应后，将反应产物进行洗涤后进行气相色谱分析。
在本发明中，所述全氟磺酰氟烯醚具有式I所示结构：
其中，n＝1，2或3。
全氟磺酰氟烯醚在生产过程中，由于微量水的存在，会生成与全氟磺酰氟烯醚沸点和化学性质非常接近的氢化物，其中，主要副产物氢化物结构具有式II结构：
其中，n＝1，2或3。
本发明首先将待检测的全氟磺酰氟烯醚溶解于溶剂中，得到全氟磺酰氟烯醚的溶液。其中，所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙二醇二甲醚，二乙二醇二甲醚中一种或多种混合的溶剂。本发明对所述全氟磺酰氟烯醚的溶液中全氟磺酰氟烯醚的浓度并没有特殊限制，能够形成澄清均一的溶液即可。
得到全氟磺酰氟烯醚的溶液后，将所述全氟磺酰氟烯醚的溶液与溴化试剂混合，进行反应，得到反应产物。
其中，所述溴化试剂中Br2与全氟磺酰氟烯醚的摩尔比为(1～1.2)：1。
所述溴化试剂为液溴或溴的氯代烷烃溶液。所述氯代烷烃选自三氯甲烷或四氯化碳。
所述反应为溴化反应，所述反应的温度为10～90℃，优选为30～60℃，所述反应的时间为0.05～3h，优选为0.1～0.5h。所述反应的压力(表压)为0～0.5MPa，优选为常压。
溴化反应后全氟磺酰氟烯醚定量反应为具有式III所示结构的产物：
其中，n＝1，2或3。
反应结束后，将得到的反应产物进行洗涤。具体的，产物中加入碱性溶液洗涤，分层分离；所述洗涤为选用碱性溶液进行洗涤，所述碱性溶液为碳酸氢钠水溶液或者亚硫酸钠水溶液，所述碱性溶液的浓度为1wt％～饱和浓度。
所述碱性溶液中碱与溴的摩尔比为(0.5～5)：1。洗涤次数以颜色判断，洗涤后无色可以进行分层分离，下层液体为所需测试的产品。
洗涤后进行分层分离，得到下层含氟溶剂。
将下层含氟溶剂进行气相色谱分析，其中，本发明对所述气相色谱分析的气相色谱仪并没有特殊限制，本领域技术人员公知的气相色谱仪即可。可以选用安捷伦公司的6890和7890系列色谱；色谱柱优选安捷伦公司的DB-1系列，DB-5系列，DB-13系列，DB-17系列或DB-20系列气相色谱柱；检测器为氢火焰FID检测器。
在本发明中，进行气相色谱分析的检测条件根据不同原料进行调节。
具体的当全氟磺酰氟烯醚中n＝1时，柱温160℃，n＝2，柱温180℃，n＝3，柱温200℃。
在本发明中，色谱检测可以分析出副产物的质量百分含量在0.001％以上的全氟磺酰氟烯醚。
本发明通过对全氟磺酰氟烯醚进行前处理后，采用气相色谱可以定量的分析产品纯度，本发明提供的全氟磺酰氟烯醚的分析方法使用样品量小，操作简单，能准确分析氢化物杂质的含量，用于指导全氟磺酰氟烯醚的研究和生产。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法进行说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
在10mL带磁力搅拌及加热浴的反应试管中加入2ml的四氯化碳，1mmol全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟(高分辨核磁纯度标定浓度为98.50％)，滴加1.1mmol的液溴，控制反应温度至40℃，反应0.2小时，加入含1mmol的碳酸氢钠水溶液洗涤，分层，取下层液体，进样安捷伦公司的7890色谱，色谱柱为DB-5，分析纯度为98.49％。
实施例2
在10mL带磁力搅拌及加热浴的反应试管中加入1ml的四氯化碳，1mmol全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟(高分辨核磁纯度标定浓度为99.90％)，滴加1.05mmol的液溴，控制反应温度至40℃，反应0.1小时，加入含0.5mmol的碳酸氢钠水溶液洗涤，分层，取下层液体，进样安捷伦公司的7890色谱，色谱柱为DB-5，分析纯度为99.88％。
实施例3
在10mL带磁力搅拌及加热浴的反应试管中加入1ml的四氯化碳，1mmol全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟(高分辨核磁纯度标定浓度为99.95％)，滴加1.05mmol的液溴，控制反应温度至40℃，反应0.1小时，加入含0.5mmol的碳酸氢钠水溶液洗涤，分层，取下层液体，进样安捷伦公司的7890色谱，色谱柱为DB-5，分析纯度为99.92％。
实施例4
在10mL带磁力搅拌及加热浴的反应试管中加入2ml的三氯甲烷，1mmol全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟(高分辨核磁纯度标定浓度为97.50％)，滴加含1.1mmol溴的30％质量浓度的溴四氯化碳溶液，控制反应温度至50℃，反应0.1小时，加入含0.8mmol的亚硫酸钠水溶液洗涤，分层，取下层液体，进样安捷伦公司的7890色谱，色谱柱为DB-17，分析纯度为97.52％。
实施例5
在10mL带磁力搅拌及加热浴的反应试管中加入2ml的三氯甲烷，1mmol全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟(高分辨核磁纯度标定浓度为98.80％)，滴加含1.1mmol溴的30％质量浓度的溴四氯化碳溶液，控制反应温度至50℃，反应0.1小时，加入含0.8mmol的亚硫酸钠水溶液洗涤，分层，取下层液体，进样安捷伦公司的7890色谱，色谱柱为DB-17，分析纯度为98.81％。
实施例6
在10mL带磁力搅拌及加热浴的反应试管中加入2ml的三氯甲烷，1mmol全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟(高分辨核磁纯度标定浓度为99.50％)，滴加含1.1mmol溴的30％质量浓度的溴四氯化碳溶液，控制反应温度至50℃，反应0.2小时，加入含1.5mmol的亚硫酸钠水溶液洗涤，分层，取下层液体，进样安捷伦公司的7890色谱，色谱柱为DB-17，分析纯度为99.52％。
实施例7
表1为实施例结果分析，可以看出本专利所示分析方法得到的测试结果与产品标定浓度误差小于0.05％，能有效测试产品的浓度。
表1 实施例结果分析
| 实施例 | 标定浓度％ | 测试浓度％ | 误差％ |
| 1 | 98.50 | 98.49 | 0.01 |
| 2 | 99.90 | 99.88 | 0.02 |
| 3 | 99.95 | 99.92 | 0.03 |
| 4 | 97.50 | 97.52 | -0.02 |
| 5 | 98.80 | 98.81 | -0.01 |
| 6 | 99.50 | 99.52 | -0.02 |
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种全氟磺酰氟烯醚的分析测试方法，其特征在于，包括以下步骤：
将全氟磺酰氟烯醚的溶液与溴化试剂混合，进行反应后，将反应产物进行洗涤后进行气相色谱分析。
2.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述全氟磺酰氟烯醚具有式I所示结构：
其中，n＝1，2或3。
3.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述全氟磺酰氟烯醚的溶液中溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙二醇二甲醚，二乙二醇二甲醚中一种或多种混合的溶剂。
4.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述溴化试剂中Br2与全氟磺酰氟烯醚的摩尔比为(1～1.2)：1。
5.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述溴化试剂为液溴或溴的氯代烷烃溶液。
6.根据权利要求5所述的分析测试方法，其特征在于，所述氯代烷烃选自三氯甲烷或四氯化碳。
7.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述反应的温度为10～90℃，反应时间0.05～3h。
8.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述洗涤为选用碱性溶液进行洗涤，所述碱性溶液为碳酸氢钠水溶液或者亚硫酸钠水溶液，所述碱性溶液的浓度为1wt％～饱和浓度。
9.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述碱性溶液中碱与溴的摩尔比为(0.5～5)：1。
10.根据权利要求1所述的分析测试方法，其特征在于，所述气相色谱分析所用的气相色谱仪的检测色谱柱选自DB-1系列，DB-5系列，DB-13系列，DB-17系列，DB-20系列气相色谱柱；检测器为氢火焰FID检测器。
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