CN111269259A - 化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜 - Google Patents

化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜 Download PDF

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CN111269259A CN202010227206.3A CN202010227206A CN111269259A CN 111269259 A CN111269259 A CN 111269259A CN 202010227206 A CN202010227206 A CN 202010227206A CN 111269259 A CN111269259 A CN 111269259A
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马晓宇
王辉
李明
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Abstract

本发明涉及薄膜封装技术领域,具体公开了一种化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜,所述化合物具有如下结构:

Description

化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜
技术领域
本发明涉及薄膜封装技术领域,具体是一种化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜。
背景技术
随着科技的不断发展,电子类产品的品种也在不断增多。其中,通过对有机光电装置(例如有机发光二极管)、光伏电池、显示装置(例如有机薄膜晶体管显示器)等进行封装处理,可有助于降低或消除环境条件(例如氧气和/或湿气等)对其敏感组件的影响,避免器件性能因如果没有适当的保护而可能快速劣化。
目前,一般的封装工艺可以通过使用粘合剂将玻璃盖板粘合到显示设备上,例如,可以在基板和玻璃盖板之间使用水汽透过率低的粘合剂以延长设备的寿命。玻璃盖板封装工艺对于刚性设备是合适的,但是,对于使用柔性支撑单元(例如柔性显示器)的设备来说,这很明显是不合适的。此外,使用粘合剂的玻璃盖板封装技术可能不适用于在基板上存在裸露电路的装置(如互补金属氧化物半导体微显示器)。因此,在不适合使用玻璃盖板进行封装的情况下,需要设计一种具有良好的低水气透过率特性的薄膜进行封装。但是,目前公开的大多数光电器件用封装材料无法在固化收缩率、存储模量和粘合强度方面实现平衡,存在封装可靠性不高的问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种化合物,以解决上述背景技术中提出的现有光电器件用封装材料无法在固化收缩率、存储模量和粘合强度方面实现平衡,存在封装可靠性不高的问题。
为实现上述目的,本发明实施例提供如下技术方案:
一种化合物,其结构如式Ⅰ所示:
Figure BDA0002427918520000021
其中,n是整数,且1≤n≤20;
所述R1选自C1-C30的亚烷基或C6-C30的亚芳基;
所述R2、R3和R4各自独立地选自C1-C20的亚烷基;
所述R5选自氢或甲基;
所述R6选自C1-C30的烷基。
作为本发明进一步的方案:所述R1选自C1-C10的亚烷基或C1-C10的亚苯基;所述R2、R3和R4各自独立地选自C1-C10的亚烷基;所述R6选自C1-C10的烷基。
作为本发明再进一步的方案:所述化合物具体为式101、式102、式103或式104所示的结构中的任意一种:
Figure BDA0002427918520000031
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述任一项的化合物的制备方法,所述的化合物的制备方法,包括以下步骤:
1)提供如式Ⅷ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000041
2)提供如式Ⅸ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000042
3)将步骤1)中提供的如式Ⅷ表示的原料与步骤2)中提供的如式Ⅸ表示的原料按照摩尔比为1:1-2进行合成反应,得到所述化合物。
作为本发明再进一步的方案:在所述的化合物的制备方法中,所述如式Ⅷ表示的原料的制备方法包括以下步骤:
1)提供如式Ⅵ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000043
2)提供如式Ⅶ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000044
3)将所述如式Ⅵ表示的原料与所述如式Ⅶ表示的原料按照摩尔比为1:1-2进行反应,得到所述如式Ⅷ表示的原料。
作为本发明再进一步的方案:在所述的化合物的制备方法中,所述如式Ⅵ表示的原料的制备方法包括以下步骤:
1)提供如式Ⅳ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000051
2)提供如式Ⅴ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000052
其中,所述R3=指代R3基团对应的烯类化合物,R3选自C1-C20的亚烷基;
3)将所述如式Ⅳ表示的原料与所述如式Ⅴ表示的原料按照摩尔比为1:1-2进行反应,得到所述如式Ⅵ表示的原料。
作为本发明再进一步的方案:在所述的化合物的制备方法中,所述如式Ⅳ表示的原料的制备方法包括以下步骤:
1)提供如式Ⅱ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000053
2)提供如式Ⅲ表示的原料:
Figure BDA0002427918520000061
其中,所述R2=指代R2基团对应的烯类化合物,R2选自C1-C20的亚烷基;
3)将所述如式Ⅱ表示的原料与所述如式Ⅲ表示的原料按照摩尔比为1:1-2进行反应,得到所述如式Ⅳ表示的原料。
作为本发明再进一步的方案:在上述任一项的化合物的制备方法中,其中,n是整数,且1≤n≤20;所述R1选自C1-C30的亚烷基或C6-C30的亚芳基;所述R2、R3和R4各自独立地选自C1-C20的亚烷基;所述R5选自氢或甲基;所述R6选自C1-C30的烷基。
作为本发明再进一步的方案:当所述如式Ⅴ表示的原料与所述如式Ⅲ表示的原料的结构相同,则所述如式Ⅵ表示的原料可以通过所述如式Ⅱ表示的原料与所述如式Ⅲ表示的原料按照摩尔比为1:2-2.1进行反应得到。
作为本发明再进一步的方案:在所述的化合物的制备方法中,所述合成反应是在甲苯作为溶剂的条件下加入硫酸升温至回流并持续搅拌6-10小时。
本发明实施例的另一目的在于提供一种采用上述的化合物的制备方法制备得到的化合物。
本发明实施例的另一目的在于提供一种光电器件封装用组合物,所述光电器件封装用组合物包括:组分A、组分B、组分C以及组分D;其中,所述组分A是上述的化合物,所述组分B是(甲基)丙烯酸酯单体或(甲基)丙烯酸酯低聚物,所述组分C是光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂;所述组分D是具有芳基、环烷基或异环烷基的(甲基)丙烯酸酯单体,或者具有芳基、环烷基或异环烷基的(甲基)丙烯酸酯低聚物。
作为本发明再进一步的方案:所述光电器件封装用组合物中各组分的含量按照重量份计是:0.1-85份的组分A、10-95份的组分B、0.1-5份的组分C、0-50份的组分D。
作为本发明再进一步的方案:在所述光电器件封装用组合物中,各组分的含量按照重量份计是:0.1-85份的组分A、30-85份的组分B、0.1-5份的组分C、0份或5-50份的组分D。
作为本发明再进一步的方案:所述组分D的选自具有芳基、环烷基或异环烷基的(甲基)丙烯酸酯单体。
作为本发明再进一步的方案:所述组分D的结构如式Ⅹ所示:
Figure BDA0002427918520000071
其中,所述R7为C6-C12的芳基、C3-C20的脂环烃基或C4-C20的杂环烃基;
所述R8为C1-C10的亚烷基或C6-C20的亚芳基;
所述R9为S、O或NQ,其中Q是氢或C1-C10的烷基,N表示氮;
所述R10的结构如式Ⅺ所示:
Figure BDA0002427918520000072
其中,*表示与R8的碳元素的结合位点,所述R11为氢或甲基。
作为本发明再进一步的方案:所述组分B选自C20以下的醇与丙烯酸结合的二甲基丙烯酸酯。
作为本发明再进一步的方案:所述组分B选自1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇己二酸二(甲基)丙烯酸酯、双环戊二烯(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性双环戊烯二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性的二(甲基)丙烯酸酯、双(甲基)丙烯酰氧乙基羟基异氰脲酸酯、烯丙基环己基二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基双环戊烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性六羟基苯甲酸二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇改性三甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、金刚烷二(甲基)丙烯酸酯、9,9-双[4(2-丙烯酰氧乙氧基)苯基]芴等;也可以是三官能(甲基)丙烯酸酯,如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性双季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三官能氨基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、三(2(甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯等;还可以是四官能度(甲基)丙烯酸酯,如二甘醇四甲基(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等;还可以是季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等五官能(甲基)丙烯酸酯;还可以是季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等六官能(甲基)丙烯酸酯,或者季戊四醇六((甲基)丙烯酸酯己内酯改性季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、六官能聚氨酯(甲基)丙烯酸酯(例如,异氰酸酯单体和三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等的反应物)。其中,上述(甲基)丙烯酸酯单体可单独使用或组合使用。
优选的,所述组分B的具体结构如式106所示:
Figure BDA0002427918520000091
作为本发明再进一步的方案:所述组分C选自允许光固化反应的光聚合引发剂。
作为本发明再进一步的方案:所述组分C选自磷、苯乙酮、三嗪、二苯甲酮、噻吨酮苯偶姻或肟引发剂中的一种或多种的组合。
优选的,所述组分C选用二苯基(2,4,6-三甲基苯氧基)膦氧化物。
作为本发明再进一步的方案:所述组分D的具体结构如式105所示:
Figure BDA0002427918520000092
作为本发明再进一步的方案:所述光电器件封装用组合物在23-27℃下的粘度为10cPs-50cPs。
作为本发明再进一步的方案:所述的光电器件封装用组合物的制备方法包括:
按照比例称取组分A进行过滤,再按照比例称取组分B、组分C和组分D,混合混匀,过滤,得到所述的光电器件封装用组合物。
本发明实施例的另一目的在于提供一种封装薄膜,所述封装薄膜包括依次交替设置的无机阻挡层和有机阻挡层,其中,所述有机阻挡层包括上述的光电器件封装用组合物。
作为本发明再进一步的方案:所述有机阻挡层由上述光电器件封装用组合物固化处理制得。
作为本发明再进一步的方案:所述有机阻挡层的储能模量为5GPa至20GPa,粘合强度为20kgf/mm2至100kgf/mm2,透光率不小于95%(测定波长为550nm条件下)。
作为本发明再进一步的方案:所述无机阻挡层可以包括金属、类金属、金属间化合物或合金,也可以是金属、类金属或混合金属氧化物,也可以是金属、类金属或混合金属氮化物,也可以是金属、类金属或混合金属碳化物,也可以是金属、类金属或混合金属的氧氮化物,也可以是金属、类金属或混合金属的氧硼化物,或者由两种或以上上述物质组成的混合物。其中金属或类金属包括硅、铝、硒、锌、锑、铟、锗、锡、铋、过渡金属或镧系物中的至少一种。
作为本发明再进一步的方案:所述无机阻挡层可包括SiOx、SizNx、SiOxNy(其中x为1至5,y为1至5,z为1至5)、ZnSe、ZnO、Sb2O3、Al2O3、In2O3、SnO2等。
作为本发明再进一步的方案:所述有机阻挡层的厚度为0.1μm至20μm,所述无机阻挡层的厚度为5nm至500nm。
作为本发明再进一步的方案:所述封装薄膜适用的器件包括柔性有机发光二极管、有机发光二极管、照明装置、金属传感器垫、微盘激光器、电致变色器件、光致变色器件、微机电系统、太阳能电池、集成电路、印制电路板、印刷电路用基材基板、电荷耦合器件、发光聚合物或发光二极管等。
作为本发明再进一步的方案:所述器件与所述封装薄膜构成封装设备,并且包括无机阻挡层和有机阻挡层,具体的,所述封装设备可以包括:基板;沉积在基板上的设备的构件;以及沉积在设备的构件上的封装薄膜(包括无机阻挡层和有机阻挡层),可使用允许设备构件堆叠在其上的适当材料作为基板,基板材料可以包括透明玻璃、塑料片材、硅树脂柔性基底、金属基底等等。也可根据设备的构件省略基板;所述封装设备可以通过合适的方法制造。该设备的构件可以堆叠在基板上,然后在其上形成无机阻挡层,所述光电器件封装用组合物可以由旋涂、狭缝涂等方法涂覆,并且可以经受辐照以形成有机阻挡层,可以重复形成无机阻挡层和有机阻挡层的过程,例如,无机阻挡层、有机阻挡层、无机阻挡层、无机阻挡层、有机阻挡层、无机阻挡层的结构,具体根据需求进行选择,这里并不作限定。需要说明的是,所述封装设备的制备均属于现有技术,这里并不作赘述。
作为本发明再进一步的方案:所述无机阻挡层和有机阻挡层可通过真空过程沉积,例如,溅射化学气相沉积、等离子体化学气相沉积、蒸发、升华、电子回旋共振等离子体增强化学气相沉积中的任意一种或几种的组合。
作为本发明再进一步的方案:在所述封装薄膜中,所述有机阻挡层可以沉积在无机阻挡层上,有机阻挡层和无机阻挡层可以交替地沉积到总共约2到10层,有机阻挡层的厚度可为约0.1μm至约20μm。无机阻挡层的厚度可为约5nm至约500nm。
需要说明的是,如本文所使用的术语“低聚物”指由相应单体聚合的聚合物。如本文所用,符号“*”指元素或原子之间的结合位点。如本文所用,术语“(甲基)丙烯酸”指丙烯酸和/或甲基丙烯酸,“(甲基)丙烯酸酯”指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明提供的化合物在用于制备封装薄膜时,能够在有效隔绝水气的基础上改善固化收缩率、储能模量和粘合强度,封装可靠性高,并以此封装薄膜延长器件(尤其是有机发光器件)的寿命,解决了现有光电器件用封装材料无法在固化收缩率、存储模量和粘合强度方面实现平衡,存在封装可靠性不高的问题;而本发明实施例提供的化合物的制备方法简单,提供的封装薄膜相比于只使用无机阻挡层,在固化收缩率、储能模量和粘合强度方面实现了性能的均衡。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细地说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明,但不以任何形式限制本发明。应当指出的是,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。由于各个组成部分可以以不同的形式实现,因此本发明涉及的内容不仅限于本文中所述实例。提供这些实例是为了确保本发明的完整性,并且将向本领域技术人员充分传达示例性实现。
实施例1
一种化合物3,即编号为3的化合物,所述化合物3的结构如下式所示:
Figure BDA0002427918520000121
在本实施例中,所述化合物3的制备方法按照以下步骤进行:
1)称取1,4-双(二甲基氯甲硅烷基)苯37.8g和巴豆醇41g加入至1L反应瓶中,加入乙酸乙酯500mL、卡斯泰德催化剂(即铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷)0.35g至反应瓶中构成反应体系,加热至80℃搅拌4小时,制备得到65g化合物1;
其中,化合物1的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000122
2)称取65g的化合物1与3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷55g加入500mL反应瓶中,称取二月桂酸二丁基锡0.005g作为催化剂加入500mL反应瓶,50℃下搅拌6小时,制备得到78g化合物2;
其中,化合物2的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000131
3)称取78g的化合物2和甲苯350mL加入500mL反应瓶中,再加入丙烯酸25g和硫酸0.6g,架设分水器,升温至回流并持续搅拌6小时,用碱液中和,制备得到51g的所述化合物3;
其中,化合物3的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000132
对所述化合物3进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为606.04;测试值为605.59。
元素分析:
计算值为:C:55.49%;H:9.81%;N:2.31%;O:18.48%;Si:13.90%;
测试值为:C:55.73%;H:10.12%;N:2.25%;O:18.04%;Si:13.86%。
实施例2
一种化合物6,即编号为6的化合物,所述化合物6的结构如下式所示:
Figure BDA0002427918520000141
在本实施例中,所述化合物6的制备方法按照以下步骤进行:
1)称取1,4-双(二甲基氯甲硅烷基)苯50g和54g的2-甲基-3-丁烯-2-醇加入至1L反应瓶中,加入乙酸乙酯500mL、卡斯泰德催化剂(即铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷)0.35g至反应瓶中构成反应体系,加热至80℃搅拌4小时,制备得到73g化合物4;
其中,化合物4的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000142
2)称取73g的化合物4与3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷35g加入500mL反应瓶中,称取二月桂酸二丁基锡0.005g作为催化剂加入500mL反应瓶,50℃下搅拌6小时,制备得到85g化合物5;
其中,化合物5的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000143
3)称取85g的化合物5和甲苯350mL加入500mL反应瓶中,再加入丙烯酸12.4g和硫酸0.3g,架设分水器,升温至回流并持续搅拌6小时,用碱液中和,制备得到58g的所述化合物6;
其中,化合物6的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000151
对所述化合物6进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为682.13;测试值为681.59。
元素分析:
计算值为:C:59.87%;H:9.31%;N:2.05%;O:16.42%;Si:12.35%;
测试值为:C:60.43%;H:9.41%;N:1.95%;O:15.64%;Si:12.57%。
实施例3
一种化合物9,即编号为9的化合物,所述化合物9的结构如下式所示:
Figure BDA0002427918520000152
在本实施例中,所述化合物9的制备方法按照以下步骤进行:
1)称取1,4-双(二甲基氯甲硅烷基)苯50g和巴豆醇41g加入至1L反应瓶中,加入乙酸乙酯500mL、卡斯泰德催化剂(即铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷)0.35g至反应瓶中构成反应体系,加热至80℃搅拌4小时,制备得到65g化合物7;
其中,化合物7的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000161
2)称取65g的化合物7与3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷45g加入500mL反应瓶中,称取二月桂酸二丁基锡0.005g作为催化剂加入500mL反应瓶,50℃下搅拌6小时,制备得到78g化合物8;
其中,化合物8的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000162
3)称取78g的化合物8和甲苯150mL加入250mL反应瓶中,再加入丙烯酸11.8g和硫酸0.3g,架设分水器,升温至回流并持续搅拌6小时,用碱液中和,制备得到56g的所述化合物9;
其中,化合物9的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000163
对所述化合物9进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为640.05;测试值为639.29。
元素分析:
计算值为:C:58.17%;H:8.98%;N:2.19%;O:17.50%;Si:13.16%;
测试值为:C:58.93%;H:9.33%;N:2.03%;O:16.89%;Si:12.82%。
实施例4
一种化合物13,即编号为13的化合物,所述化合物13的结构如下式所示:
Figure BDA0002427918520000171
在本实施例中,所述化合物13的制备方法按照以下步骤进行:
1)称取1,4-双(二甲基氯甲硅烷基)苯65g和2-(2-丁烯-1-氧)-1-乙醇38.8g加入至1L反应瓶中,加入乙酸乙酯400mL、卡斯泰德催化剂(即铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷)0.3g至反应瓶中构成反应体系,加热至80℃搅拌4小时,制备得到62g化合物10;
其中,化合物10的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000172
2)称取62g的化合物10和2-甲基-3-丁烯-2-醇17.2g加入至1L反应瓶中,加入乙酸乙酯400mL、卡斯泰德催化剂(即铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷)0.2g至反应瓶中构成反应体系,加热至80℃搅拌4小时,制备得到63g化合物11;
其中,化合物11的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000181
3)称取63g的化合物11与3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷39g加入500mL反应瓶中,称取二月桂酸二丁基锡0.004g作为催化剂加入500mL反应瓶,50℃下搅拌6小时,制备得到62g化合物12;
其中,化合物12的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000182
4)称取62g的化合物12与甲苯350mL加入500mL反应瓶中,再加入丙烯酸9.8g和硫酸0.25g,架设分水器,升温至回流并持续搅拌6小时,用碱液中和,制备得到52g的所述化合物13;
其中,化合物13的具体的合成路线如下:
Figure BDA0002427918520000183
对所述化合物13进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为689.13;测试值为688.25。
元素分析:
计算值为:C:58.50%;H:9.10%;N:2.01%;O:18.33%;Si:12.07%。
测试值为:C:58.93%;H:9.31%;N:2.15%;O:17.84%;Si:11.77%。
实施例5
将实施例1-4中制备的化合物3、化合物6、化合物9、化合物11分别作为组分A进行制备光电器件封装用组合物,所述光电器件封装用组合物的制备方法包括:按照比例称取组分A放入混料装置中搅拌30分钟后利用0.1μm特氟隆材质的针筒过滤器进行过滤,按照表1中所示配方比例配备组分A、组分B、组分C和组分D,混合混匀,过滤,得到所述的光电器件封装用组合物。其中,所述组分B是1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯,所述组分C是二苯基(2,4,6-三甲基苯氧基)膦氧化物,所述组分D是2-丙烯酸2-(2-萘硫基)乙酯。
表1光电器件封装用组合物配方比例表
Figure BDA0002427918520000191
Figure BDA0002427918520000201
实施例6
将实施例5中实例1-16制备的光电器件封装用组合物进行性能测试,具体是测试固化收缩率、储能模量、粘合强度和透射率,具体的测试结果见表2所示。
其中,固化收缩率测试是:使用数字固体重力仪DME-220E(日本新科株式会社)测量固化前和固化后各液体成分(即实施例5中实例1-16制备的光电器件封装用组合物)的比重,并计算固化收缩率。具体的,首先,将每种液体成分涂布至8μm-12μm的厚度,并在100mW/cm2的条件下进行紫外线固化10秒,以产生薄膜(厚度是8μm至12μm,宽度是1.5cm至2.5cm,长度是1.5cm至2.5cm);然后,对薄膜进行了比重测量,固化收缩率的计算按照下列方式计算:(固化后固体比重-固化前液体成分比重)/固化前液体成分比重×100,固化后固体比重与固化前液体成分比重的差值为绝对值。
所述储能模量测试是:将每种液体成分(即实施例5中实例1-16制备的光电器件封装用组合物)涂布在清洁的玻璃基板上,然后在2000mJ/cm2的紫外线照射下进行紫外光固化,以产生厚度约为500μm、直径为25mm的薄膜,采用ARES-G2(TA仪)测试仪,以1rad/sec的频率以及10℃/min的升温速率将温度从25℃提高到100℃,测定储能模量。
所述粘合强度测试是:将每种液体成分(即实施例5中实例1-16制备的光电器件封装用组合物)涂布在清洁的玻璃基板上,然后在2000mJ/cm2的紫外线照射下进行紫外光固化,以产生厚度约为500μm、直径为25mm的薄膜,为了测量玻璃基板之间的粘合强度,在25℃下用200kgf的力从侧面推动上部玻璃,并使用粘合强度测试仪Dage系列4000PXY测量分离点的力,下部玻璃基板尺寸为2cm×2cm×1mm(宽×长×厚),上部玻璃基板尺寸为1.5cm×1.5cm×1mm(宽×长×厚),粘合层厚度为500μm。
所述透射率测试是:将每种液体成分(即实施例5中实例1-16制备的光电器件封装用组合物)在10μm±2μm的厚度范围内涂布在清洁的玻璃基板上,然后在100mW/cm2的紫外线下固化10秒以产生薄膜(厚度:9μm±2μm),使用Lambda 950(Perkin Elmer有限公司)在550nm波长下测量制备的薄膜的可见光透过率。
表2性能测试结果表
Figure BDA0002427918520000211
Figure BDA0002427918520000221
结合表1与表2中数据可以看出,将加入本发明实施例制备的化合物制备得到的封装薄膜(实例1-14)与未加本发明实施例制备的化合物制备得到的封装薄膜(实例15-16)进行对比,使用本发明实施例制备的化合物制备得到的封装薄膜能够在有效隔绝水气的基础上,改善固化收缩率、储能模量和粘合强度,相比于只使用无机阻挡层,本发明实施例制备的封装薄膜在固化收缩率、储能模量和粘合强度方面实现了所需的适当关系,并且表现出良好的阻隔水分和氧气的效果,从而提供了良好的可靠性。
本发明不仅仅局限于上述的实施例以及组合比例和化合物结构,可以根据本发明的范围更换化合物的结构或者组合物的比例,在此不再一一赘述。上面对本发明的较佳实施方式作了详细说明,但是本发明并不限于上述实施方式,在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内,还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种化合物,其结构如式1所示:
Figure FDA0002427918510000011
其中,n是整数,且1≤n≤20;R1选自C1-C30的亚烷基或C6-C30的亚芳基;R2、R3和R4各自独立地选自C1-C20的亚烷基;R5选自氢或甲基;R6选自C1-C30的烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1选自C1-C10的亚烷基或C1-C10的亚苯基;所述R2、R3和R4各自独立地选自C1-C10的亚烷基;所述R6选自C1-C10的烷基。
3.一种如权利要求1-2任一所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述的化合物的制备方法包括以下步骤:
1)提供如式Ⅷ表示的原料:
Figure FDA0002427918510000012
2)提供如式Ⅸ表示的原料:
Figure FDA0002427918510000021
3)将步骤1)中提供的如式Ⅷ表示的原料与步骤2)中提供的如式Ⅸ表示的原料进行合成反应,得到所述化合物。
4.一种采用权利要求3所述的化合物的制备方法制备得到的化合物。
5.一种光电器件封装用组合物,其特征在于,所述光电器件封装用组合物包括:组分A、组分B、组分C以及组分D;其中,所述组分A是如权利要求1或2或4所述的化合物,所述组分B是(甲基)丙烯酸酯单体或(甲基)丙烯酸酯低聚物,所述组分C是光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂;所述组分D是具有芳基、环烷基或异环烷基的(甲基)丙烯酸酯单体,或者具有芳基、环烷基或异环烷基的(甲基)丙烯酸酯低聚物。
6.根据权利要求5所述的光电器件封装用组合物,其特征在于,所述光电器件封装用组合物中各组分的含量按照重量份计是:0.1-85份的组分A、10-95份的组分B、0.1-5份的组分C、0-50份的组分D。
7.根据权利要求5所述的光电器件封装用组合物,其特征在于,所述组分D的结构如式Ⅹ所示:
Figure FDA0002427918510000022
其中,R7为C6-C12的芳基、C3-C20的脂环烃基或C4-C20的杂环烃基;
所述R8为C1-C10的亚烷基或C6-C20的亚芳基;
所述R9为S、O或NQ,其中Q是氢或C1-C10的烷基,N表示氮;
所述R10的结构如式Ⅺ所示:
Figure FDA0002427918510000031
其中,*表示与所述R8中碳元素的结合位点,所述R11为氢或甲基。
8.根据权利要求5所述的光电器件封装用组合物,其特征在于,所述光电器件封装用组合物在23-27℃下的粘度为10cPs-50cPs。
9.一种封装薄膜,其特征在于,所述封装薄膜包括依次交替设置的无机阻挡层和有机阻挡层,其中,所述有机阻挡层包括如权利要求5-8任一所述的光电器件封装用组合物。
10.根据权利要求9所述的封装薄膜,其特征在于,所述有机阻挡层的储能模量为5GPa至20GPa,粘合强度为20-100kgf/mm2,透光率不小于95%。
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