JP2017019731A - ビスアルコキシシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
汎用されることの多いシランカップリング剤のアルコキシ基は、加水分解性の都合からメトキシ基やエトキシ基が多く、その数は2〜3個である。シランカップリング剤と無機材料との作用機構は、カップリング剤のケイ素上のアルコキシ基が加水分解されてシラノールを生成し、分子間にて脱水縮合、オリゴシロキサンを形成し、無機材料の表面上に存在する水酸基と水素結合もしくは加熱によって脱水を伴う共有結合の形成が考えられている(非特許文献1)。このような機構であるため、利用される無機材料は水酸基を持つものがより効果が高いとされ、グラファイトやカーボンブラックに比べガラスやシリカ、アルミナに対して用いた際に顕著な効果が表れることが知られている。
従って、アルコキシ基が多ければ多いほど無機材料表面との結合点を増やすことができるため、密着性を上げるにはアルコキシ基を増やすことが考えられる。アルコキシ基を増やした化合物の例として、例えばジシロキサン化合物やオリゴマー、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタンやビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミンのような化合物の他、特許文献1に記載された化合物が広く知られている。
更に、シランカップリング剤をオリゴマー化したものは、高分子化しているために粘度が高く、処理等での取り扱いがし辛い、オリゴマー化時に高縮合したゲルを除く工程を必要とする等の課題がある。
一方、官能基の存在しない炭化水素のみで構成される1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタンのような化合物は、有機材料との反応性や親和性が低いことから、密着性効果や耐熱性等の諸物性が劣ることが考えられる。また、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミンのようにアルコキシシリル部位が分子中で離れている化合物は、アルコキシ基が複数あることによる利点はあるものの、無機材料の表面に対して各分子が占める面積が大きくなる。ゆえに、処理対象の表面に存在し得る分子数が少なくなることから、結果的に両材料間の密着性向上効果が十分でないことがある。
更に、特許文献1の化合物の場合、特に極性の低い有機樹脂等への相溶性が十分ではない場合がある。
(式中、R1はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基又はアラルキレン基であり、R2、R3は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状の1価炭化水素基であり、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれか、mは0又は1、nは0、1又は2である。)
で表されるビスアルコキシシラン化合物、及びこのビスアルコキシシラン化合物を付加重合性基を有する化合物、1級アミノ基、2級アミノ基、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素、又はチオール化合物と反応させることにより得られる下記一般式(2)
で表されるビスアルコキシシラン化合物が有効であることを知見した。
[1]
下記一般式(1)
で表されるビスアルコキシシラン化合物。
[2]
下記一般式(2)
で表されるビスアルコキシシラン化合物。
[3]
前記付加重合性基が、アクリル基、メタクリル基、アクリロキシ基、又はメタクリロキシ基である[2]記載のビスアルコキシシラン化合物。
[4]
下記一般式(3)
で表されるアルコキシシラン化合物と、下記一般式(4)
で表されるビニルアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させることを特徴とする[1]記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
[5]
下記一般式(5)
で表されるシラン化合物と、下記一般式(6)
で表されるビニルシラン化合物とを触媒存在下にて反応させた後に、アルコキシ化することを特徴とする[1]記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
[6]
下記一般式(1)
で表される化合物と付加重合性基を有する化合物、1級アミノ化合物、2級アミノ化合物、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素、又はチオール化合物を反応させることを特徴とする[2]記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
[7]
上記一般式(1)と反応させる付加重合性基を有する化合物がアクリル酸もしくはその塩又はメタクリル酸もしくはその塩である[6]記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
、ブロモブチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ブロモブチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ブロモブチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ブロモブチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードブチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードブチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードブチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードブチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードヘキシルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードヘキシルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ヨードヘキシルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ヨードヘキシルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、クロロメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン
、クロロブチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロブチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロブチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロブチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロヘキシルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロヘキシルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロヘキシルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、クロロヘキシルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモブチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモブチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモブチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモブチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ブロモヘキシルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ヨードエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン
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3−アクリロキシプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−アクリロキシプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−アクリロキシプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メタクリロキシエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジエチルアミノエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジエチルアミノプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、
ジアリルアミノメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ジアリルアミノメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ジアリルアミノエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ジアリルアミノプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、
2−フェニルアミノエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−フェニルアミノエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−フェニルアミノプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−メルカプトプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−メルカプトプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−メルカプトプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−メウrカプトプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、メルカプトメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メルカプトエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メルカプトプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メルカプトプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、
3−メルカプトプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メルカプトプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジエトキシ(1−トリエトキシシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、メチルチオメチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、2−メチルチオエチルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジメトキシ(1−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジエトキシ(1−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジメトキシ(2−ジメトキシメチルシリルエチル)シラン、3−メチルチオプロピルジエトキシ(2−ジエトキシメチルシリルエチル)シラン等が挙げられる。
で表されるアルコキシシラン化合物と、下記一般式(4)
で表されるビニルアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて付加反応させて得る方法が挙げられる。
この場合、一般式(3)で表されるアルコキシシラン化合物と一般式(4)で表されるビニルアルコキシシラン化合物の反応割合は、一般式(3)で表されるアルコキシシラン化合物1モルに対して一般式(4)で表されるビニルアルコキシシラン化合物を0.5〜5.0モル、特に0.8〜2.0モルの割合で反応させることが好ましい。
で表されるシラン化合物と、下記一般式(6)
で表されるビニルシラン化合物とを触媒存在下にて反応させた後に、アルコキシ化して得る方法が挙げられる。
この場合、一般式(5)で表されるシラン化合物と一般式(6)で表されるビニルシラン化合物の反応割合は、一般式(5)で表されるシラン化合物1モルに対して一般式(6)で表されるビニルシラン化合物を0.5〜5.0モル、特に0.8〜2.0モルの割合で反応させることが好ましい。
なお、一般式(5)で表されるシラン化合物と一般式(6)で表されるビニルシラン化合物との付加反応条件は、上記一般式(3)で表されるアルコキシシラン化合物と一般式(4)で表されるビニルアルコキシシラン化合物との付加反応条件と同じである。
3−クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランの製造
1Lの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリクロロビニルシラン153.4g(0.95モル)と塩化白金酸の白金2質量%イソプロパノール溶液0.19g(1.9×10-5モル)を仕込んだ。内温を70〜80℃に温調しながら、クロロプロピルジクロロシランとクロロプロピルトリクロロシランの混合物200.0g(ジクロロシランの純度84.6%、純分169.2g、0.95モル)を3.8時間掛けて滴下した。
次に、内温を54〜64℃に温調しながらメタノール107.2g(3.35モル)を0.5時間掛けて滴下した後、そのままの温度で0.5時間熟成した。反応液を40℃まで冷却して、トリエチルアミン226.7g(2.24モル)を投入した。内温を56〜66℃に温調し、メタノール97.9g(3.06モル)を0.5時間掛けて滴下した後、そのままの温度で1時間熟成した。生成した塩をろ過により除き、得られた反応液を減圧下にて蒸留して、目的物を132℃/0.4kPaの留分として235.6g(0.74モル、単離収率78.3%)得た。
質量スペクトル
m/z 316,281,239,163,125,91
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図1にチャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランであることが確認された。
3−クロロプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シランの製造
200mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリエトキシビニルシラン43.8g(0.23モル)と塩化白金酸の白金2質量%イソプロパノール溶液0.22g(2.3×10-5モル)を仕込んだ。内温を70〜80℃に温調しながら、クロロプロピルジエトキシシラン45.2g(0.23モル)を4時間掛けて滴下した。得られた反応液を減圧下にて蒸留して目的物を148℃/0.3kPaの留分として60.6g(0.16モル、単離収率68.1%)得た。
質量スペクトル
m/z 386,225,195,153,125,97
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−クロロプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シランであることが確認された。
3−ジエチルアミノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランの製造
200mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに実施例1により得られたクロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン47.4g(0.15モル)とN,N−ジメチルホルムアミド7.7g(0.11モル)を仕込んだ。内温を120〜145℃に温調しながら、ジエチルアミン28.5g(0.39モル)を11.8時間掛けて滴下し、そのままの温度で29.5時間熟成した。
次に、内温を63〜73℃に温調して、エチレンジアミン13.5g(0.23モル)を投入して0.5時間撹拌した。0.5時間静置後に分液にて生成した塩を除いた。反応液にナトリウムメトキシド28質量%メタノール溶液0.14g(7.3×10-4モル)を投入して減圧下にて蒸留し、目的物を145℃/0.4kPaの留分として31.0g(0.09モル、単離収率58.4%)得た。
質量スペクトル
m/z 356,239,163,121,86,53
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図5にチャートで示す。
IRスペクトル
図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−ジエチルアミノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランであることが確認された。
N−メチルピペラジノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランの製造
200mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに1−メチルピペラジン34.6g(0.35モル)を仕込んだ。内温を120〜129℃に温調しながら、クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン47.4g(0.15モル)を12.1時間掛けて滴下し、そのままの温度で4時間熟成した。
次に、内温を55〜70℃に温調して、エチレンジアミン13.5g(0.23モル)を投入して0.5時間撹拌した。0.5時間静置後に分液にて生成した塩を除いた。反応液にナトリウムメトキシド28質量%メタノール溶液1.34g(7.0×10-3モル)を投入して減圧下にて蒸留し、目的物を176℃/0.4kPaの留分として31.3g(0.08モル、単離収率54.8%)得た。
質量スペクトル
m/z 380,278,239,163,113,70
1H−NMRスペクトル(重ベンゼン溶媒)
図7にチャートで示す。
IRスペクトル
図8にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はN−メチルピペラジノプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランであることが確認された。
3−クロロプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シランの製造
300mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリクロロビニルシラン36.4g(0.23モル)と塩化白金酸の白金2質量%イソプロパノール溶液0.23g(2.4×10-5モル)を仕込んだ。内温を70〜85℃に温調しながら、クロロプロピルジクロロシランとクロロプロピルトリクロロシランの混合物75.0g(ジクロロシランの純度53.4%、純分40.1g、0.23モル)を4.5時間掛けて滴下した。
次に、内温を60〜65℃に温調しながらエタノール51.7g(1.12モル)を1.8時間掛けて滴下した後、そのままの温度で1時間熟成した。反応液を40℃まで冷却して、トリエチルアミン69.8g(0.69モル)を投入した。内温を60〜66℃に温調し、エタノール43.2g(0.94モル)を0.7時間掛けて滴下した後、そのままの温度で1時間熟成した。生成した塩酸塩80.1gをろ過により除き、得られた反応液を減圧下にて蒸留して目的物を150℃/0.4kPaの留分として53.3g(0.14モル、単離収率59.9%)得た。
3−クロロプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シランを含有した3−クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランの製造
500mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリメトキシビニルシラン63.2g(0.43モル)と塩化白金酸の2質量%イソプロパノール溶液0.42gを仕込んだ。内温を70〜80℃に温調しながら、クロロプロピルジクロロシランとクロロプロピルトリクロロシランの混合物120.0g(ジクロロシランの純度63.1%、純分75.7g、0.43モル)を4.2時間掛けて滴下した。
次に、内温を60〜68℃に温調しながらメタノール30.1g(0.94モル)を2時間掛けて滴下した。反応液を40℃まで冷却して、トリエチルアミン70.8g(0.70モル)を投入した。内温を60〜72℃に温調し、メタノール30.7g(0.96モル)を0.5時間掛けて滴下した後、そのままの温度で1時間熟成した。生成した塩をろ過により除き、得られた反応液を減圧下にて蒸留して、3−クロロプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シランを含む3−クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランを132℃/0.4kPaの留分として94.0g(0.30モル、単離収率69.0%)得た。
質量スペクトル
m/z 316,281,239,163,125,91
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図9にチャートで示す。
IRスペクトル
図10にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−クロロプロピルジメトキシ(1−トリメトキシシリルエチル)シラン11質量%と3−クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン89質量%の混合物であることが確認された。
3−メタクリロキシプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランの製造
200mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにメタクリル酸カリウム27.3g(0.22モル)、N,N−ジメチルホルムアミド37.6g(0.51モル)、臭化テトラブチルホスホニウム0.34g(0.11モル)、メトキノン0.09g(7.3×10-4モル)を仕込んだ。内温を105〜125℃に温調しながら、クロロプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シラン63.4g(0.20モル)を6.3時間掛けて滴下し、そのままの温度で1.5時間熟成した。
次に、生成した塩をろ過により除き、反応液にジブチルヒドロキシトルエン0.13g(5.9×10-4モル)を加えて減圧下にて蒸留した。目的物を164℃/0.3kPaの留分として37.7g(0.10モル、単離収率51.4%)得た。
質量スペクトル
m/z 366,239,217,175,121,69
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図11にチャートで示す。
IRスペクトル
図12にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−メタクリロキシプロピルジメトキシ(2−トリメトキシシリルエチル)シランであることが確認された。
3−ジアリルアミノプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シランの製造
200mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにクロロプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シラン50.0g(0.13モル)とN,N−ジメチルホルムアミド6.5g(0.09モル)、ヨウ化トリブチルメチルホスホニウム2.2g(6.5×10-3モル)を仕込んだ。内温を145〜180℃に温調しながら、ジアリルアミン26.2g(0.27モル)を5.4時間掛けて滴下し、そのままの温度で21.3時間熟成した。
次に、内温を70〜75℃に温調して、エチレンジアミン11.7g(0.195モル)を投入して0.5時間撹拌した。0.5時間静置後に分液にて生成した塩を除いた。反応液にナトリウムエトキシド20質量%エタノール溶液0.40g(1.2×10-3モル)を投入して減圧下にて蒸留し、目的物を174℃/0.3kPaの留分として28.8g(0.06モル、単離収率49.5%)得た。
質量スペクトル
m/z 447,360,191,163,110,79
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図13にチャートで示す。
IRスペクトル
図14にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−ジアリルアミノプロピルジエトキシ(2−トリエトキシシリルエチル)シランであることが確認された。
Claims (7)
- 下記一般式(1)
で表されるビスアルコキシシラン化合物。 - 下記一般式(2)
で表されるビスアルコキシシラン化合物。 - 前記付加重合性基が、アクリル基、メタクリル基、アクリロキシ基、又はメタクリロキシ基である請求項2記載のビスアルコキシシラン化合物。
- 下記一般式(3)
で表されるアルコキシシラン化合物と、下記一般式(4)
で表されるビニルアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させることを特徴とする請求項1記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。 - 下記一般式(5)
で表されるシラン化合物と、下記一般式(6)
で表されるビニルシラン化合物とを触媒存在下にて反応させた後に、アルコキシ化することを特徴とする請求項1記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。 - 下記一般式(1)
で表される化合物と付加重合性基を有する化合物、1級アミノ化合物、2級アミノ化合物、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素、又はチオール化合物を反応させることを特徴とする請求項2記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。 - 上記一般式(1)と反応させる付加重合性基を有する化合物がアクリル酸もしくはその塩又はメタクリル酸もしくはその塩である請求項6記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
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