CN110981818B - 一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法 - Google Patents

一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种减少2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物硫酸重结晶物料损失的方法，涉及炸药技术领域。本发明将硫酸、草酸和2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物在80～120℃条件下混合，得到2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物溶液；在80～120℃条件下，向2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物溶液中流加硫酸水溶液进行稀释结晶，得到重结晶2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物。本发明通过向硫酸中加入微量草酸，即可将2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物在硫酸重结晶过程中的产品损失由20～30％降低至7～9％，显著提高产品收率。

Description

一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶 物料损失的方法
技术领域
本发明涉及炸药技术领域，特别涉及一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法。
背景技术
美国劳伦斯·利弗莫尔实验室1995年合成出的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(以下简称ANPZO)堪称是高能钝感炸药研究领域的一个重大突破。ANPZO的晶体密度高达1.913g/cm3、能量输出比TATB高20％、耐热性能优于大多数高能炸药，DSC放热峰值(354℃)与TATB几乎一致，对撞击、火花、摩擦和冲击波钝感，综合性能优异，有望成为钝感始发药、传爆药以及特殊炸药部件的主装药，其在民用超高温石油射孔弹和军用高能钝感炸药等领域应用前景广阔。
目前ANPZO的合成工艺有四步法合成工艺及两步法合成工艺，四步法合成工艺以2,6-二氯吡嗪为反应起始原料，经取代、硝化、氨化、氧化后得到ANPZO；两步法合成工艺以亚氨基二乙腈为原料，通过环化、硝化合成ANPZO，两步法工艺材料成本低，工艺条件温和，合成周期短，三废少。
上述两种工艺直接合成的ANPZO粒度在10μm左右，堆积密度低，在铸装炸药及粘结造粒PBX炸药中直接应用，不能充分发挥ANPZO的优异性能。通过溶剂重结晶，可获得多种形貌的晶体，其中硫酸重结晶获得的类球形粒状晶体粒径能达到170μm，堆积密度可由0.6g/cm3提高到1.05g/cm3，可显著提高产品性能。
硫酸重结晶过程，为提高ANPZO的溶解度与结晶过程传质速率，溶解与结晶均在高温条件下进行，重结晶过程高温条件导致ANPZO部分分解，使产品损失达20％以上，导致重结晶产品成本大幅提高。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法。本发明提供的方法可显著降低2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在硫酸重结晶过程中的产品损失。
为了实现上述发明目的，本发明提供了以下技术方案：
本发明提供了一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸(ANPZO)重结晶物料损失的方法，包括以下步骤：
(1)将硫酸、草酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在80～120℃条件下混合，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液；
(2)在80～120℃条件下，向所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中流加硫酸水溶液进行稀释结晶，得到重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
优选地，所述草酸的质量为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物质量的0.5～2‰。
优选地，所述草酸的质量为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物质量的1～1.5‰。
优选地，所述步骤(1)中硫酸的质量浓度为80～98％。
优选地，所述步骤(1)中硫酸与2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的质量比为5～15:1。
优选地，所述步骤(2)中的硫酸水溶液包括两个质量浓度梯度的硫酸水溶液，按照质量浓度由高到低的顺序具体为第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液。
优选地，所述第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液依次流加入所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中；所述第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液的质量浓度相差40～60％。
优选地，所述第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液的流加速度独立地为5～9Kg/h；所述第二硫酸水溶液的流加速度比第一硫酸水溶液的流加速度高0.5～1Kg/h。
优选地，所述稀释结晶的时间为2.5～4h。
优选地，所述稀释结晶后，还包括对所得结晶液依次进行冷却、固液分离、洗涤和干燥。
本发明提供了一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法，包括以下步骤：将硫酸、草酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在80～120℃条件下混合，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液；在80～120℃条件下，向所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中流加硫酸水溶液进行稀释结晶，得到重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。本发明通过向硫酸中加入微量草酸，即可将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在硫酸重结晶过程中的产品损失由20～30％降低至7～9％，显著提高产品收率。
附图说明
图1为实施例1得到的重结晶类球形ANPZO产品的微观形貌图。
具体实施方式
本发明提供了一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(ANPZO)硫酸重结晶物料损失的方法，包括以下步骤：
(1)将硫酸、草酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在80～120℃条件下混合，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液；
(2)在80～120℃条件下，向所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中流加硫酸水溶液进行稀释结晶，得到重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
本发明将硫酸、草酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在80～120℃条件下混合，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液。在本发明中，所述草酸的质量优选为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物质量的0.5～2‰，更优选为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物质量的1～1.5‰，进一步优选为1.2‰。本发明对所述草酸的来源没有特别的要求，采用本领域熟知的市售产品即可。在本发明中，所述硫酸的质量浓度优选为80～98％，更优选为85～95％；所述硫酸与2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的质量比优选为5～15:1，更优选为8～12:1。本发明对所述硫酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的来源没有特别的要求，采用市售或自行制备的相应产品即可；在本发明具体实施例中，所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物优选采用两步法合成工艺制备得到。在本发明中，所述混合的温度为80～120℃，优选为90～120℃，更优选为100～120℃。在本发明中，所述混合的顺序具体优选为：在所述硫酸中加入草酸，升温至80～120℃；然后再向其中加入2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。在本发明中，所述混合优选在搅拌的条件下进行；本发明对所述搅拌的速度和时间没有特别的要求，能够保证硫酸、草酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物充分混合和溶解即可。
得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液后，本发明在80～120℃条件下，向所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中流加硫酸水溶液进行稀释结晶，得到重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。在本发明中，所述硫酸水溶液优选包括两个质量浓度梯度的硫酸水溶液，按照质量浓度由高到低的顺序具体为第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液；所述第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液依次流加入所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中。在本发明中，所述第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液的质量浓度优选相差40～60％；在本发明中，所述第一硫酸水溶液的质量浓度优选为40～60％，更优选为45～55％，最优选为50％；所述第二硫酸水溶液的质量浓度优选为0％，即所述第二硫酸水溶液优选为水。在本发明中，所述第一硫酸水溶液和第二硫酸水溶液的流加速度优选独立地为5～9Kg/h，更优选为6～8Kg/h；所述第二硫酸水溶液的流加速度优选比第一硫酸水溶液的流加速度高0.5～1Kg/h，更优选高0.6～0.8Kg/h。本发明按照硫酸水溶液浓度依次降低的关系，在进行稀释结晶时硫酸水溶液流加入2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中的速度依次升高，按照由慢到快的规则进行稀释结晶，从而改善晶体形貌，提高堆积密度，提高炸药品质。在本发明中，所述稀释结晶的温度为80～120℃，优选为85～115℃，更优选为90～110℃；所述稀释结晶的时间优选为2.5～4h，更优选为2.8～3.5h，最优选为3～3.5h。
稀释结晶后，本发明还优选对所得结晶液依次进行冷却、固液分离、洗涤和干燥。本发明对所述冷却的方法没有特别的要求，采用本领域熟知的冷却方法即可；在本发明中，所述冷却的终点温度优选为35℃。本发明对所述固液分离的方法没有特别的要求，采用本领域熟知的方法即可，具体地如抽滤。在本发明中，所述洗涤优选为水洗，即采用水对固液分离后的固相进行洗涤。在本发明中，所述干燥的温度优选为70～110℃；本发明优选将固相部分干燥至含水率低于0.1％。干燥后，得到重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；所述重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物为类球形。
硫酸重结晶过程，为提高2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的溶解度与结晶过程传质速率，溶解与结晶均在高温条件下进行，重结晶过程高温条件导致2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物部分分解，使产品损失达20％以上。本发明向硫酸中加入微量草酸，即可将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在硫酸重结晶过程中的产品损失降低至7～9％，显著提高产品收率。
下面结合实施例对本发明提供的减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸(ANPZO)重结晶物料损失的方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
以300升反应釜为例，按照如下步骤进行ANPZO硫酸重结晶：
(1)在搅拌条件下，加入26kg水与150kg硫酸(98％硫酸)及30g草酸，升温到112℃后停止加热；
(2)在搅拌条件下，加入30kg的ANPZO，溶解3～5min；
(3)在81～112℃条件下，流加35kg质量浓度为50％的硫酸水溶液进行稀释结晶，再流加150kg水进行稀释结晶，控制流加速度，先慢后快，3小时加完；
(4)降温到35℃，放料，抽干滤层中的母液，多次水洗后抽干；
(5)将结晶物料置于干燥柜或烘房烘干，在70～95℃条件下，烘干至水分低于0.1％，得到重结晶类球形ANPZO，其微观形貌如图1所示。
对得到重结晶类球形ANPZO产品进行质量检测，结果如表1所示。由表1可以看出，本实施例得到的重结晶类球形ANPZO产品的各项指标均满足要求，且重结晶产品的收率达到91.7％，即产品损失仅为8.3％。
对比例1
步骤(1)中不加入草酸，其他与实施例1相同，得到重结晶类球形ANPZO。
重结晶产品的收率为72％，即产品损失达到28％。
实施例2
以300升反应釜为例，按照如下步骤进行ANPZO硫酸重结晶：
(1)在搅拌条件下，加入26kg水与150kg硫酸(98％硫酸)及36g草酸，升温到115℃后停止加热；
(2)在搅拌条件下，加入30kg的ANPZO，溶解3～5min；
(3)在80～115℃条件下，流加35kg质量浓度为50％的硫酸水溶液进行稀释结晶，再流加150kg水进行稀释结晶，控制流加速度，先慢后快，2.8小时加完；
(4)降温到35℃，放料，抽干滤层中的母液，多次水洗后抽干；
(5)将结晶物料置于干燥柜或烘房烘干，在75～95℃条件下，烘干至水分低于0.1％，得到重结晶类球形ANPZO。
对得到重结晶类球形ANPZO产品进行质量检测，结果如表1所示。由表1可以看出，本实施例得到的重结晶类球形ANPZO产品的各项指标均满足要求，且重结晶产品的收率达到93.3％，即产品损失仅为6.7％。
对比例2
步骤(1)中不加入草酸，其他与实施例2相同，得到重结晶类球形ANPZO。
重结晶产品的收率为73.27％，即产品损失达到26.73％。
实施例3
以300升反应釜为例，按照如下步骤进行ANPZO硫酸重结晶：
(1)在搅拌条件下，加入26kg水与150kg硫酸及45g草酸，升温到118℃；
(2)在搅拌条件下，加入30kg的ANPZO，溶解3～5min；
(3)在80～118℃条件下，流加35kg质量浓度为50％的硫酸水溶液进行稀释结晶，再流加150kg水进行稀释结晶，控制流加速度，先慢后快，3.5小时加完；
(4)降温到35℃，放料，抽干滤层中的母液，多次水洗后抽干；
(5)将结晶物料置于干燥柜或烘房烘干，在75～95℃条件下，烘干至水分低于0.1％，得到重结晶类球形ANPZO。
对得到重结晶类球形ANPZO产品进行质量检测，结果如表1所示。由表1可以看出，本实施例得到的重结晶类球形ANPZO产品的各项指标均满足要求，且重结晶产品的收率达到91.0％，即产品损失仅为9.0％。
对比例3
步骤(1)中不加入草酸，其他与实施例3相同，得到重结晶类球形ANPZO。
重结晶产品的收率为74.26％，即产品损失达到25.74％。
表1实施例1～3得到的重结晶类球形ANPZO的产品质量与收率
Figure BDA0002341780730000071
由以上实施例可以看出，本发明通过向硫酸中加入微量草酸，即可将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在硫酸重结晶过程中的产品损失由20～30％降低至7～9％，显著提高产品收率。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将硫酸、草酸和2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物在80～120℃条件下混合，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液；所述草酸的质量为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物质量的0.5～2‰；所述硫酸的质量浓度为80～98％，所述硫酸与2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的质量比为5～15:1；
(2)在80～120℃条件下，向所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中流加硫酸水溶液进行稀释结晶，得到重结晶2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；所述硫酸水溶液包括第一硫酸水溶液和水；所述第一硫酸水溶液和水依次流加入所述2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物溶液中；所述第一硫酸水溶液的质量浓度为40～60％。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述草酸的质量为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物质量的1～1.5‰。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一硫酸水溶液和水的流加速度独立地为5～9Kg/h；所述水的流加速度比第一硫酸水溶液的流加速度高0.5～1Kg/h。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述稀释结晶的时间为2.5～4h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述稀释结晶后，还包括对所得结晶液依次进行冷却、固液分离、洗涤和干燥。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105622527A (zh) * 2015-12-29 2016-06-01 山西北化关铝化工有限公司 一种特质2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法
CN107602488A (zh) * 2017-09-27 2018-01-19 山西北化关铝化工有限公司 特质2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105622527A (zh) * 2015-12-29 2016-06-01 山西北化关铝化工有限公司 一种特质2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法
CN107602488A (zh) * 2017-09-27 2018-01-19 山西北化关铝化工有限公司 特质2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2, 6-二氨基-3, 5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成及其晶体结构;李海波等;《合成化学》;20071231;第15卷(第3期);第296-300页 *
Synthetic Studies of 2,6-Diamino-3,5-Dinitropyrazine-1-Oxide (LLM-105) from Discovery to Multi-Kilogram Scale;Philip Pagoria et al.,;《Propellants Explos. Pyrotech.》;20171103;第43卷;第15-27页 *

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