JPH0741466A - １，３，５，７−テトラニトロ−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタンの製造方法 - Google Patents
１，３，５，７−テトラニトロ−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0741466A JPH0741466A JP4176748A JP17674892A JPH0741466A JP H0741466 A JPH0741466 A JP H0741466A JP 4176748 A JP4176748 A JP 4176748A JP 17674892 A JP17674892 A JP 17674892A JP H0741466 A JPH0741466 A JP H0741466A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tat
- nitric acid
- temperature
- hours
- hmx
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 硝酸および五酸化窒素または五酸化リンを用
いて１，３，５，７，−テトラアセチル−１，３，５，
７−テトラアザシクロオクタン（ＴＡＴ）のニトロリシ
スによって（１，３，５，７−テトラニトロ−１，３，
５，７−テトラアザシクロオクタン）を製造する改良さ
れたプロセスにおいて、その改良点は約９９％の定量収
率および９９％以上の純度を生成するために約４時間と
約１６時間との間の時間期間の間約２０℃と約４５℃と
の間の温度でグラムＴＡＴ当り５ないし１０ｇの間の硝
酸を使用するステップに本質的に存する、プロセス。 【効果】 このプロセスは全体的に費用がかからず、全
体的に環境的に受け入れ可能であり、かつ最も重要なこ
とにこのプロセスは本質的により安全である。
いて１，３，５，７，−テトラアセチル−１，３，５，
７−テトラアザシクロオクタン（ＴＡＴ）のニトロリシ
スによって（１，３，５，７−テトラニトロ−１，３，
５，７−テトラアザシクロオクタン）を製造する改良さ
れたプロセスにおいて、その改良点は約９９％の定量収
率および９９％以上の純度を生成するために約４時間と
約１６時間との間の時間期間の間約２０℃と約４５℃と
の間の温度でグラムＴＡＴ当り５ないし１０ｇの間の硝
酸を使用するステップに本質的に存する、プロセス。 【効果】 このプロセスは全体的に費用がかからず、全
体的に環境的に受け入れ可能であり、かつ最も重要なこ
とにこのプロセスは本質的により安全である。
Description
【０００１】
【用途分野】この発明はＨＭＸを製造する改良されたプ
ロセスに関する。
ロセスに関する。
【０００２】
【発明の背景】この発明は（１，３，５，７−テトラニ
トロ−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタン）と
して既知の、軍用の最も強力な非原子の爆発物である
が、この爆発物の広範囲にわたる用途はその非常に高い
価格のために制限されてきたＨＭＸに関する。ＨＭＸは
１９４１年に初めて発見されたが、その製造のための唯
一の既知のプロセスは、本質的にカストリナ（Ｃａｓｔ
ｏｒｉｎａ）および同僚によって説明されたように
（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，８２，１６１７，（１９６０
年））、硝酸と無水酢酸との混合物を用いるヘキサメチ
レンテトラミンのニトロリシスを含む。後者のプロセス
は多くの欠陥を有し、とりわけメチレンベースでＨＭＸ
の非常に低い収率および処理中に必要とされる無水酢酸
の非常に高い消費がある。
トロ−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタン）と
して既知の、軍用の最も強力な非原子の爆発物である
が、この爆発物の広範囲にわたる用途はその非常に高い
価格のために制限されてきたＨＭＸに関する。ＨＭＸは
１９４１年に初めて発見されたが、その製造のための唯
一の既知のプロセスは、本質的にカストリナ（Ｃａｓｔ
ｏｒｉｎａ）および同僚によって説明されたように
（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，８２，１６１７，（１９６０
年））、硝酸と無水酢酸との混合物を用いるヘキサメチ
レンテトラミンのニトロリシスを含む。後者のプロセス
は多くの欠陥を有し、とりわけメチレンベースでＨＭＸ
の非常に低い収率および処理中に必要とされる無水酢酸
の非常に高い消費がある。
【０００３】１，３，５，７−テトラアセチル−１，
３，５，７−テトラアザシクロオクタンとして既知のＴ
ＡＴのニトロリシスによってＨＭＸを製造することが提
唱されてきた。しかしながら、このニトロ化でのかかる
試みは大概および非常に頻繁に不成功であることが判明
した。
３，５，７−テトラアザシクロオクタンとして既知のＴ
ＡＴのニトロリシスによってＨＭＸを製造することが提
唱されてきた。しかしながら、このニトロ化でのかかる
試みは大概および非常に頻繁に不成功であることが判明
した。
【０００４】これらの試みは以下を伴うＴＡＴの処理を
含み、それはすなわち（ａ）−３０℃ないし５０℃の範
囲の温度で１００％硝酸を用いる処理、（ｂ）７０℃で
硝酸アンモニウムおよび無水酢酸の混合物を用いる処
理、（ｃ）０℃から２５℃までの温度で１００％硝酸と
無水酢酸との混合物を用いる処理である。非常に高価な
五酸化二窒素を用いる過重な処理または使用するのが幾
分やっかいである五酸化リンの使用を含むさらなる技術
が使用された。
含み、それはすなわち（ａ）−３０℃ないし５０℃の範
囲の温度で１００％硝酸を用いる処理、（ｂ）７０℃で
硝酸アンモニウムおよび無水酢酸の混合物を用いる処
理、（ｃ）０℃から２５℃までの温度で１００％硝酸と
無水酢酸との混合物を用いる処理である。非常に高価な
五酸化二窒素を用いる過重な処理または使用するのが幾
分やっかいである五酸化リンの使用を含むさらなる技術
が使用された。
【０００５】上に引用された第１の２つの手順の生成物
は水不溶解性ではないが、第３の手順は均一のＨＭＸで
はない水不溶解性の生成物であった。最後のプロセスは
良い品質および先行技術のプロセスより僅かに高い収率
の生成されたＨＭＸを利用するが、その反応は高温およ
び五酸化窒素などのような、非常に高価な試薬の非常に
多量の使用を必要としない。
は水不溶解性ではないが、第３の手順は均一のＨＭＸで
はない水不溶解性の生成物であった。最後のプロセスは
良い品質および先行技術のプロセスより僅かに高い収率
の生成されたＨＭＸを利用するが、その反応は高温およ
び五酸化窒素などのような、非常に高価な試薬の非常に
多量の使用を必要としない。
【０００６】
【発明の概要】この発明の目的はＴＡＴのニトロリシス
によって本質的に９５ないし１００％の収率でＨＭＸを
製造するためのコストに対して効率のよいプロセスを提
供することである。言い換えれば、それはＨＭＸより製
造する費用がかからず、そのことがこのプロセスを商業
的に魅力のあるものにする。他の目的はこの発明の以下
の説明から明らかになるであろう。
によって本質的に９５ないし１００％の収率でＨＭＸを
製造するためのコストに対して効率のよいプロセスを提
供することである。言い換えれば、それはＨＭＸより製
造する費用がかからず、そのことがこのプロセスを商業
的に魅力のあるものにする。他の目的はこの発明の以下
の説明から明らかになるであろう。
【０００７】本発明者らはこの発明のプロセスの使用に
よって、ＨＭＸをより低いかつ容認できる温度、つまり
２０℃ないし４５℃でより長期間の間ＴＡＴを９８＋％
硝酸と反応させることによって、定量収率で、かつ９９
＋％純度で入手可能であることを発見した。新しいより
穏やかな条件はＴＡＴのモル当り五酸化二窒素または五
酸化リンの３モル当量未満を必要とする。これは単純な
化学量論的要求量より実質的にかなり少なく、かつ先行
技術、米国特許第3,939,148 号で使用されたものより約
９０％の低減である。
よって、ＨＭＸをより低いかつ容認できる温度、つまり
２０℃ないし４５℃でより長期間の間ＴＡＴを９８＋％
硝酸と反応させることによって、定量収率で、かつ９９
＋％純度で入手可能であることを発見した。新しいより
穏やかな条件はＴＡＴのモル当り五酸化二窒素または五
酸化リンの３モル当量未満を必要とする。これは単純な
化学量論的要求量より実質的にかなり少なく、かつ先行
技術、米国特許第3,939,148 号で使用されたものより約
９０％の低減である。
【０００８】このプロセスに独特な他の顕著な特徴は生
成物の収率が本質的に１００％であることである。この
生成物は１００％純粋であるという事実のために、再結
晶化プロセスは何ら必要とされない。また、反応プロセ
ス中生じる副産物は何もなくＲＤＸ汚染を全く含まない
ので、結果として生じる環境問題は何もない。これは加
熱または冷却を必要としない本質的に一定温度で起こる
室温プロセスであり、かつゆえに、光熱費を全く必要と
しない。このプロセスは熱を全く発生しないので、過熱
は問題ではない。さらに、幾つかの明らかな設計におい
て、攪拌さえ必要とされない。消費される余分な試薬は
ないので、それゆえに何らかの試薬の費用のかかるリサ
イクルは要求されないまたは必要ではない。そして爆発
物の製造にとって非常に重要なことに、この反応は室温
ほどの低い温度で動作することによって非常に高められ
た安全性を伴って実行され得る。
成物の収率が本質的に１００％であることである。この
生成物は１００％純粋であるという事実のために、再結
晶化プロセスは何ら必要とされない。また、反応プロセ
ス中生じる副産物は何もなくＲＤＸ汚染を全く含まない
ので、結果として生じる環境問題は何もない。これは加
熱または冷却を必要としない本質的に一定温度で起こる
室温プロセスであり、かつゆえに、光熱費を全く必要と
しない。このプロセスは熱を全く発生しないので、過熱
は問題ではない。さらに、幾つかの明らかな設計におい
て、攪拌さえ必要とされない。消費される余分な試薬は
ないので、それゆえに何らかの試薬の費用のかかるリサ
イクルは要求されないまたは必要ではない。そして爆発
物の製造にとって非常に重要なことに、この反応は室温
ほどの低い温度で動作することによって非常に高められ
た安全性を伴って実行され得る。
【０００９】本発明者らは余分な量の試薬が何もこの発
明のプロセスに必要ではない、または所望されないこと
を発見した。さらに、この合成またはプロセスの間に典
型的に使用される穏やかな温度はこの生成物に対して何
の過度に不良な環境も生み出さない。五酸化窒素はたと
えば反応混合物に導入されてもよいし、または当該技術
分野で既知であるようにその場所で発生されてもよい。
これは使用された条件下で五酸化窒素を生成するために
硝酸と反応可能な物質と硝酸との混合物を使用すること
によって一般に達成される。
明のプロセスに必要ではない、または所望されないこと
を発見した。さらに、この合成またはプロセスの間に典
型的に使用される穏やかな温度はこの生成物に対して何
の過度に不良な環境も生み出さない。五酸化窒素はたと
えば反応混合物に導入されてもよいし、または当該技術
分野で既知であるようにその場所で発生されてもよい。
これは使用された条件下で五酸化窒素を生成するために
硝酸と反応可能な物質と硝酸との混合物を使用すること
によって一般に達成される。
【００１０】この発明のプロセスは新規であると考えら
れる、なぜならＴＡＴのニトロリシスによってＨＭＸを
製造するための先行技術の試みは大概および繰返し不成
功であったからである。１００％硝酸が無水酢酸と混合
されたときでさえ、このプロセスは生成物の製造収量に
おいてあまり成功ではなかった。また、五酸化窒素およ
び五酸化リンを用いてＨＭＸを作るための先行技術の試
みは非常に多量の試薬の各々およびどれもこれもことご
とくを明らかに必要とする。そして、１０倍より多い五
酸化リンがこの技術で使用されたときでさえ、７９％の
収率は決して超えなかったことに留意しなければならな
い。
れる、なぜならＴＡＴのニトロリシスによってＨＭＸを
製造するための先行技術の試みは大概および繰返し不成
功であったからである。１００％硝酸が無水酢酸と混合
されたときでさえ、このプロセスは生成物の製造収量に
おいてあまり成功ではなかった。また、五酸化窒素およ
び五酸化リンを用いてＨＭＸを作るための先行技術の試
みは非常に多量の試薬の各々およびどれもこれもことご
とくを明らかに必要とする。そして、１０倍より多い五
酸化リンがこの技術で使用されたときでさえ、７９％の
収率は決して超えなかったことに留意しなければならな
い。
【００１１】
【好ましい実施例の説明】以下の例はこの発明のプロセ
スを実行する方法の具体的な実施例を例示する。それら
は例示のみであり、この発明をいかなる方法においても
制限するものではないことが理解されなければならな
い。
スを実行する方法の具体的な実施例を例示する。それら
は例示のみであり、この発明をいかなる方法においても
制限するものではないことが理解されなければならな
い。
【００１２】
【例１】
【００１３】
【硝酸と五酸化リンとの混合物を用いるＴＡＴのニトロ
化】５００グラムの９８％硝酸が温度計および磁石の攪
拌棒を備える１０００ｍｌ．のビーカーに導入された。
そして７０グラムの五酸化リンが３０分間にわたって温
度に基づいて非常に制御された部分に加えられた。この
添加は磁石の攪拌棒によって攪拌しながら行なわれ、五
酸化リンの添加速度は述べられたように反応混合物の温
度によって制御された。後者の温度は摂氏３５度を超え
て上昇することは許容されなかったことに注意された
い。反応混合物は温度が室温に下がるまで一片のアルミ
ニウム箔によって覆われて攪拌された。この点で、５０
グラムのＴＡＴが約４つの等しい部分に加えられ、かつ
温度が摂氏４０度より上昇しないような速度で加えられ
た。これは非常に重要である。反応混合物はそれから室
温まで下げられ、かつ攪拌は中止された。何らかの発熱
作用のすべての兆候が鎮まったとき攪拌棒は取り除かれ
た。アルミニウム箔によって覆われたビーカーは室温で
１６時間乱されない状態にされた。この時間の間、全体
の反応混合物はクリームチーズのような粘稠度になる。
この半固型物はビーカーから匙で掬い出されて室温であ
る５００グラムの非常に急速に攪拌された水に入れられ
た。完全な混合の後、ＨＭＸ水溶液は濾過されかつ温水
で水洗いされた。これは濾液のＰＨが洗浄水と同一にな
るまで行なわれた。粗のＨＭＸの湿ったケークは４００
グラムの沸騰水の中で分散されかつ濾過された。このプ
ロセスはもし生成物の融点が摂氏２８２度（９９＋純
度）より小さいことが発見されれば繰返された。この純
度はまたＨＰＬＣによって確かめられた。政府規格の純
度を満たすように反復結晶化による、または溶剤などを
用いる処理のいずれかによるさらなる処理は何も必要と
されなかった。純粋なＨＭＸの典型的な収率は９８と１
００％の間の範囲であるが、しかしこれはＴＡＴの最初
の純度に主に依存した。
化】５００グラムの９８％硝酸が温度計および磁石の攪
拌棒を備える１０００ｍｌ．のビーカーに導入された。
そして７０グラムの五酸化リンが３０分間にわたって温
度に基づいて非常に制御された部分に加えられた。この
添加は磁石の攪拌棒によって攪拌しながら行なわれ、五
酸化リンの添加速度は述べられたように反応混合物の温
度によって制御された。後者の温度は摂氏３５度を超え
て上昇することは許容されなかったことに注意された
い。反応混合物は温度が室温に下がるまで一片のアルミ
ニウム箔によって覆われて攪拌された。この点で、５０
グラムのＴＡＴが約４つの等しい部分に加えられ、かつ
温度が摂氏４０度より上昇しないような速度で加えられ
た。これは非常に重要である。反応混合物はそれから室
温まで下げられ、かつ攪拌は中止された。何らかの発熱
作用のすべての兆候が鎮まったとき攪拌棒は取り除かれ
た。アルミニウム箔によって覆われたビーカーは室温で
１６時間乱されない状態にされた。この時間の間、全体
の反応混合物はクリームチーズのような粘稠度になる。
この半固型物はビーカーから匙で掬い出されて室温であ
る５００グラムの非常に急速に攪拌された水に入れられ
た。完全な混合の後、ＨＭＸ水溶液は濾過されかつ温水
で水洗いされた。これは濾液のＰＨが洗浄水と同一にな
るまで行なわれた。粗のＨＭＸの湿ったケークは４００
グラムの沸騰水の中で分散されかつ濾過された。このプ
ロセスはもし生成物の融点が摂氏２８２度（９９＋純
度）より小さいことが発見されれば繰返された。この純
度はまたＨＰＬＣによって確かめられた。政府規格の純
度を満たすように反復結晶化による、または溶剤などを
用いる処理のいずれかによるさらなる処理は何も必要と
されなかった。純粋なＨＭＸの典型的な収率は９８と１
００％の間の範囲であるが、しかしこれはＴＡＴの最初
の純度に主に依存した。
【００１４】
【例２】例１で述べられたのと同一の割合および方法が
使用されたが、温度は摂氏３５度で一定に維持された。
これらの条件下で、反応時間は約１０時間に低減され
た。純度が９９＋％で維持された状態で生成物の収率は
僅かに落ちて９４から９８％の範囲であった。
使用されたが、温度は摂氏３５度で一定に維持された。
これらの条件下で、反応時間は約１０時間に低減され
た。純度が９９＋％で維持された状態で生成物の収率は
僅かに落ちて９４から９８％の範囲であった。
【００１５】
【例３】例１と同一の割合および方法が再び使用され
た。しかしながら、温度は摂氏４５度で一定に維持され
た。これらの条件下で、反応時間は約５時間に低減さ
れ、収率は７５ないし８５％の範囲に落ち、一方純度は
９９＋％を守り通した。
た。しかしながら、温度は摂氏４５度で一定に維持され
た。これらの条件下で、反応時間は約５時間に低減さ
れ、収率は７５ないし８５％の範囲に落ち、一方純度は
９９＋％を守り通した。
【００１６】
【例４】例１、２および３で述べられたのと同一の方法
および温度が使用されたが、しかしながら硝酸の量は６
００グラムに増大された。この濃度で、反応混合物は透
明な非粘性の溶液のままであり、かつその混合物は容易
に攪拌可能であった。このプロセスの反応動態は、しか
しながら希釈によって低減し、かつ反応時間は増大す
る。室温で、反応時間は１６時間から４８時間に増大す
る。
および温度が使用されたが、しかしながら硝酸の量は６
００グラムに増大された。この濃度で、反応混合物は透
明な非粘性の溶液のままであり、かつその混合物は容易
に攪拌可能であった。このプロセスの反応動態は、しか
しながら希釈によって低減し、かつ反応時間は増大す
る。室温で、反応時間は１６時間から４８時間に増大す
る。
【００１７】
【例５】例１、２および３で述べられたのと同一の方法
および温度が使用されたが、しかしながら五酸化リンが
同一のモル量の五酸化窒素と置換される。反応はほぼ同
一の方法で進んだが、収率は通常より１０と２０％との
間低くなったが、これは反応物の濃度および反応物の温
度に依存した。
および温度が使用されたが、しかしながら五酸化リンが
同一のモル量の五酸化窒素と置換される。反応はほぼ同
一の方法で進んだが、収率は通常より１０と２０％との
間低くなったが、これは反応物の濃度および反応物の温
度に依存した。
【００１８】
【例６】
【００１９】
【硝酸および五酸化リンの混合物を用いるＴＡＴの連続
ニトロ化】例１、２および３の手順および割合がこの実
験で使用されたが、しかしながら室温での条件下で１６
時間後、反応混合物の１／３が取り除かれ、かつ例１の
ように精製された。取り除かれた部分は例１で概説され
た方法によってかつ割合で精製される。残余の反応集合
体に、五酸化リンおよびＴＡＴから調製された混合物が
加えられた。五酸化リンがまず加えられ、かつＴＡＴに
対する通常の割合の１／２で加えられた。今回は付加的
な硝酸は何も加えられなかった。この高められた濃度
で、反応動態は大幅に加速されて通常の１６時間の約１
／４しかかからなかった。この手順で使用される硝酸の
低減された量はより少ない五酸化リンが硝酸から水の痕
跡物を取り除くために必要とされることを意味し、それ
でより少ない硝酸が必要とされる。混合物の中にＴＡ
Ｔ、ＨＭＸおよび他の副産物の混合物が存在するため
に、より濃縮された反応混合物は透明でかつ攪拌可能な
溶液のままであった。一旦これらの動作可能な条件が満
たされたら、サンプルは連続的に取り除かれ、かつ調製
したばかりの硝酸／五酸化リンおよびＴＡＴが反応混合
物を一定の量および濃度で維持するように適切な割合で
加えられた。
ニトロ化】例１、２および３の手順および割合がこの実
験で使用されたが、しかしながら室温での条件下で１６
時間後、反応混合物の１／３が取り除かれ、かつ例１の
ように精製された。取り除かれた部分は例１で概説され
た方法によってかつ割合で精製される。残余の反応集合
体に、五酸化リンおよびＴＡＴから調製された混合物が
加えられた。五酸化リンがまず加えられ、かつＴＡＴに
対する通常の割合の１／２で加えられた。今回は付加的
な硝酸は何も加えられなかった。この高められた濃度
で、反応動態は大幅に加速されて通常の１６時間の約１
／４しかかからなかった。この手順で使用される硝酸の
低減された量はより少ない五酸化リンが硝酸から水の痕
跡物を取り除くために必要とされることを意味し、それ
でより少ない硝酸が必要とされる。混合物の中にＴＡ
Ｔ、ＨＭＸおよび他の副産物の混合物が存在するため
に、より濃縮された反応混合物は透明でかつ攪拌可能な
溶液のままであった。一旦これらの動作可能な条件が満
たされたら、サンプルは連続的に取り除かれ、かつ調製
したばかりの硝酸／五酸化リンおよびＴＡＴが反応混合
物を一定の量および濃度で維持するように適切な割合で
加えられた。
【００２０】
【結論】この発明はＨＭＸを高い定量および非常に純粋
な形で調製することを可能にする。この発明のプロセス
はエネルギーをほとんど必要としなかった。このプロセ
スの様々な段階の間に使用される化学製品の量において
余分は何ら必要とされなかった。このプロセスは全体的
に費用がかからず、全体的に環境的に受け入れ可能であ
り、かつ最も重要なことにこのプロセスは本質的により
安全である。すべてのこれらの利点はこのプロセスが室
温で動作するために達成される。
な形で調製することを可能にする。この発明のプロセス
はエネルギーをほとんど必要としなかった。このプロセ
スの様々な段階の間に使用される化学製品の量において
余分は何ら必要とされなかった。このプロセスは全体的
に費用がかからず、全体的に環境的に受け入れ可能であ
り、かつ最も重要なことにこのプロセスは本質的により
安全である。すべてのこれらの利点はこのプロセスが室
温で動作するために達成される。
【００２１】バックマン（Ｂａｃｋｍａｎ）プロセスは
商業的に使用される唯一のプロセスである。これは非常
に非効率的であり、かつ過去５０年間多くの問題を持ち
続けてきた。先行技術のこのプロセスには僅か６４％の
最大収率しかない。残余の出発材料は危険な廃棄物とな
る。さらに、先行技術のこのプロセスはこの発明のプロ
セスのコストより少なくとも約５倍のコストがかかる。
本発明者らのプロセスはより少ない段階を必要とし、か
つ非常に少ないエネルギー消費を必要とする。
商業的に使用される唯一のプロセスである。これは非常
に非効率的であり、かつ過去５０年間多くの問題を持ち
続けてきた。先行技術のこのプロセスには僅か６４％の
最大収率しかない。残余の出発材料は危険な廃棄物とな
る。さらに、先行技術のこのプロセスはこの発明のプロ
セスのコストより少なくとも約５倍のコストがかかる。
本発明者らのプロセスはより少ない段階を必要とし、か
つ非常に少ないエネルギー消費を必要とする。
【００２２】この発明のプロセスはＨＭＸの収率をほぼ
２倍にする一方で、処理中必要とされる材料の僅か半分
しか必要としない。結果として、もしあるとしてもほと
んど環境的な影響はない。エネルギーおよび反応物の僅
かな使用は製造コストを約７５％低減する。この反応は
室温で行なわれ、非常に大きな安全の余裕を与える。ま
たこの反応は何も熱を生じないので、その結果費用のか
かる冷却器具、化学製品などは何も必要とされない。
２倍にする一方で、処理中必要とされる材料の僅か半分
しか必要としない。結果として、もしあるとしてもほと
んど環境的な影響はない。エネルギーおよび反応物の僅
かな使用は製造コストを約７５％低減する。この反応は
室温で行なわれ、非常に大きな安全の余裕を与える。ま
たこの反応は何も熱を生じないので、その結果費用のか
かる冷却器具、化学製品などは何も必要とされない。
【００２３】要するに、この発明のプロセスは現存のプ
ロセスの中で最も高い収率および最も高い純度を生み出
す。これは先行技術の現存のプロセスと比べて最少のエ
ネルギー消費量を必要としかつ最少の量の副産物を生じ
るような態様で行なわれる。さらに、任意のおよびすべ
ての政府規格の純度を満たすために再結晶化は何ら必要
ではない。
ロセスの中で最も高い収率および最も高い純度を生み出
す。これは先行技術の現存のプロセスと比べて最少のエ
ネルギー消費量を必要としかつ最少の量の副産物を生じ
るような態様で行なわれる。さらに、任意のおよびすべ
ての政府規格の純度を満たすために再結晶化は何ら必要
ではない。
【００２４】前述の開示はこの発明の原理の単なる例示
であり、かつ制限的な意味では解釈されない。本発明者
らは説明された厳密な詳細に制限されることを所望しな
いことが理解されることが望まれる、なぜなら明らかな
変更が当業者に発生するであろうからである。
であり、かつ制限的な意味では解釈されない。本発明者
らは説明された厳密な詳細に制限されることを所望しな
いことが理解されることが望まれる、なぜなら明らかな
変更が当業者に発生するであろうからである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 592144928 ガバメント・オブ・ザ・ユナイテッド・ス テイツ・オブ・アメリカ・アズ・リプレゼ ンテッド・バイ・ザ・セクレタリー・オ ブ・ジ・アーミー ＧＯＶＥＲＮＭＥＮＴ ＯＦ ＴＨＥ Ｕ ＮＩＴＥＤ ＳＴＡＴＥＳ ＯＦ ＡＭＥ ＲＩＣＡ ＡＳ ＲＥＰＲＥＳＥＮＴＥＤ ＢＹ ＴＨＥ ＳＥＣＲＥＴＡＲＹ ＯＦ ＴＨＥ ＡＲＭＹ アメリカ合衆国、22203−1837 バージニ ア州、アーリントン、ノース・スチュアー ト・ストリート、901、スウィート・700、 インテレクチュアル・プロパティー・ロ ウ・ディビジョン・オフィス・オブ・ザ・ ジャッジ・アドボケイト・ジェネラル、デ ィー・エイ内 (72)発明者 ウィリアム・ルカサバージュ アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 スカサナ、エルドラド・ドライブ、４ (72)発明者 スティーブン・エム・ニコリチ アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 サドルブルック、エバンズ・プレイス、 173 (72)発明者 ジャック・オールスター アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 フェアローン、アレクサンダー・アベニ ュ、12−06
Claims (5)
- 【請求項１】 硝酸および五酸化窒素または五酸化リン
を用いて１，３，５，７，−テトラアセチル−１，３，
５，７−テトラアザシクロオクタン（ＴＡＴ）のニトロ
リシスによって（１，３，５，７−テトラニトロ−１，
３，５，７−テトラアザシクロオクタン）を製造する改
良されたプロセスにおいて、その改良点は約９９％の定
量収率および９９％以上の純度を生成するために約４時
間と約１６時間との間の時間期間の間約２０℃と約４５
℃との間の温度でグラムＴＡＴ当り５ないし１０ｇの間
の硝酸を使用するステップに本質的に存する、プロセ
ス。 - 【請求項２】 温度は約２０℃であり、かつ反応時間は
約１６時間である、請求項１に記載のプロセス。 - 【請求項３】 温度は約３５℃であり、かつ反応時間は
約１０時間である、請求項１に記載のプロセス。 - 【請求項４】 温度は約４５℃であり、かつ反応時間は
約５時間である、請求項１に記載のプロセス。 - 【請求項５】 五酸化リンの総量はＴＡＴのモル当り３
モル等価体未満である、請求項１に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/775,402 US5124493A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Process of producing XMX in 100% yield and purity |
| US775402 | 1991-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741466A true JPH0741466A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=25104296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4176748A Pending JPH0741466A (ja) | 1991-10-15 | 1992-07-03 | １，３，５，７−テトラニトロ−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124493A (ja) |
| EP (1) | EP0547735A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0741466A (ja) |
| AU (1) | AU651468B2 (ja) |
| IL (1) | IL102220A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA924594B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7129348B1 (en) * | 1988-12-21 | 2006-10-31 | Alliant Techsystems Inc. | Polycyclic, polyamides as precursors for energetic polycyclic polynitramine oxidizers |
| US5120887A (en) * | 1991-10-15 | 1992-06-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process of making pure SOLEX |
| US5739325A (en) * | 1995-12-07 | 1998-04-14 | Thiokol Corporation | Hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12-Hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazatetracyclo 5.5.0.05,9.03,11 !dodecane |
| US6297372B1 (en) * | 1996-08-07 | 2001-10-02 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of hexanitrohexaazaisowurtzitanes |
| WO1998027072A1 (en) * | 1996-12-17 | 1998-06-25 | Cordant Technologies, Inc. | Salting-out process of crystallizing 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0?5,903,11¿]-dodecane |
| US6214988B1 (en) | 1999-01-03 | 2001-04-10 | Schlumberger Technology Corporation | Process for making an HMX product |
| US6391130B1 (en) | 1999-02-16 | 2002-05-21 | Alliant Techsystems Inc. | Process for making 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]-dodecane |
| US6265573B1 (en) | 1999-05-26 | 2001-07-24 | Schlumberger Technology Corporation | Purification process |
| US6428724B1 (en) | 1999-05-26 | 2002-08-06 | Schlumberger Technology Corporation | Granulation process |
| US6201117B1 (en) | 1999-05-26 | 2001-03-13 | Schlumberger Technology Corporation | Process for making a 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
| US6194571B1 (en) | 1999-05-26 | 2001-02-27 | Schlumberger Technology Corporation | HMX compositions and processes for their preparation |
| CN101863849B (zh) * | 2010-06-28 | 2012-06-27 | 北京理工大学 | 一种同时制备奥克托今和黑索今的方法 |
| CN102826938B (zh) * | 2012-08-28 | 2014-12-10 | 西安近代化学研究所 | 单质炸药hmx连续后处理工艺 |
| CN106977469A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-07-25 | 西南科技大学 | 一种氘代奥克托今的合成方法 |
| GB2616849A (en) * | 2022-03-21 | 2023-09-27 | Bae Systems Plc | Improved synthesis |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3939148A (en) * | 1974-02-25 | 1976-02-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415868A (en) * | 1967-06-09 | 1968-12-10 | Texaco Inc | Nitration of hydrocarbon in the presence of trifluoroacetic acid |
| US4432902A (en) * | 1982-07-20 | 1984-02-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Energy | Method for synthesizing HMX |
| US4534895A (en) * | 1983-09-22 | 1985-08-13 | Rockwell International Corporation | 1-Azidomethyl-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazacyclooctane and synthesis thereof via azidation with acetyl azide |
| US4614800A (en) * | 1985-02-15 | 1986-09-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of cyclic dinitramines useful as explosive and propellant ingredients, gas generants and in other ordnance applications |
| US4920859A (en) * | 1986-08-01 | 1990-05-01 | Eaton Corporaton | Radial piston pump and motor |
| US5120887A (en) * | 1991-10-15 | 1992-06-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process of making pure SOLEX |
-
1991
- 1991-10-15 US US07/775,402 patent/US5124493A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-06-16 IL IL102220A patent/IL102220A0/xx unknown
- 1992-06-23 ZA ZA924594A patent/ZA924594B/xx unknown
- 1992-06-29 AU AU19316/92A patent/AU651468B2/en not_active Ceased
- 1992-07-03 JP JP4176748A patent/JPH0741466A/ja active Pending
- 1992-07-24 EP EP92306800A patent/EP0547735A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3939148A (en) * | 1974-02-25 | 1976-02-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0547735A1 (en) | 1993-06-23 |
| AU1931692A (en) | 1993-04-22 |
| AU651468B2 (en) | 1994-07-21 |
| US5124493A (en) | 1992-06-23 |
| ZA924594B (en) | 1993-12-23 |
| IL102220A0 (en) | 1993-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0741466A (ja) | １，３，５，７−テトラニトロ−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタンの製造方法 | |
| US3939148A (en) | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane | |
| JPH04504844A (ja) | 相分離剤として無機塩を用いるジニトロトルエンの製造方法 | |
| US3950421A (en) | Method of producing triaminoguanidine nitrate | |
| EP1706354A1 (en) | Method of producing salts of dinitramidic acid | |
| JP2647177B2 (ja) | ４，６‐ジニトロレゾルシノールの調製方法 | |
| JP2844368B2 (ja) | 硝酸第二セリウムアンモニウムの製造法 | |
| US4419155A (en) | Method for preparing ternary mixtures of ethylenediamine dinitrate, ammonium nitrate and potassium nitrate | |
| US5520757A (en) | Low vulnerability propellants | |
| JPH08253461A (ja) | １−（ｎ）−アセチル−３，５，７，−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンの製造方法 | |
| US2941994A (en) | Method for the preparation of hmx using boron trifluoride | |
| US5482581A (en) | Low vulnerability propellant plasticizers | |
| US5659080A (en) | Synthetic method for forming ammonium dinitrammide (ADN) | |
| US3987034A (en) | Process for the preparation of tetrazocine derivatives | |
| ZA200302347B (en) | Method for producing DNDA. | |
| US3926953A (en) | Process for producing 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane | |
| CN110981818B (zh) | 一种减少2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物硫酸重结晶物料损失的方法 | |
| JP3179114B2 (ja) | ピリジン−２，６−ジアミンのニトロ化 | |
| JP2003267710A (ja) | ジニトロアミド酸及びその塩の調製方法 | |
| USH787H (en) | Carbohydrazinium dinitrate | |
| US4338442A (en) | Preparation of 1,5-methylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane | |
| US4233250A (en) | Process for synthesizing the alkali metal salts of dinetromethane | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| CN118063400A (zh) | 一种高能钝感共晶化合物5at-adnp及其制备方法 | |
| CN118324697A (zh) | 一种基于3,4,5-三硝基吡唑的高能低感共晶化合物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19970909 |