CN110894211A - 一种高品质阿斯巴甜的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉属于食品添加剂领域，具体涉及一种高品质阿斯巴甜的生产方法，包括以下步骤：阿斯巴甜盐酸盐溶解于水中，得到阿斯巴甜盐酸盐溶液；将结晶诱导剂溶于阿斯巴甜盐酸盐溶液中，所述结晶诱导剂与阿斯巴甜的质量比0.1~5%；溶液升温，调节pH值为弱酸性，冷却结晶；离心脱水得到阿斯巴甜产品，阿斯巴甜固含量大于85%。本发明提供的高品质阿斯巴甜的生产方法通过添加结晶诱导剂，可以生产出以IB晶型为主、平均粒径35~45μm、固含量超过85%的阿斯巴甜，得到的阿斯巴甜产品具有易干燥、杂质低、溶解快、易流动、口感优，同时还降低了生产过程的能耗。
Description
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域，具体涉及一种高品质阿斯巴甜的生产方法。
背景技术
阿斯巴甜化学名称为L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯，是一种非碳水化合物类的人造甜味剂，其甜度为蔗糖的200倍，常温下为白色粉末。现有的阿斯巴甜合成技术在阿斯巴甜盐酸盐中和结晶时只能得到无定型、平均粒径为1~2μm的阿斯巴甜固体，经离心脱水后的阿斯巴甜固含量为45%~55%，干燥耗能多，同时由于残留母液较多会对阿斯巴甜的口感产生不良影响。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术中存在的阿斯巴甜合成直接得到的产品是无定型、含水量较高的缺陷，提供一种高品质阿斯巴甜的生产方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种高品质阿斯巴甜的生产方法，包括以下步骤：
（1）阿斯巴甜盐酸盐溶解于水中，得到阿斯巴甜盐酸盐溶液；
（2）将结晶诱导剂溶于步骤（1）得到的阿斯巴甜盐酸盐溶液中，所述结晶诱导剂与阿斯巴甜的质量比0.1~5%；
（3）将步骤（2）得到溶液升温，调节pH值为弱酸性，冷却结晶；
（4）离心脱水得到阿斯巴甜产品，阿斯巴甜固含量大于85%。
优选的，所述步骤（1）中溶剂水的温度为30~60℃；进一步的，所述步骤（1）中溶剂水的温度为40~50℃。
优选的，所述步骤（1）中阿斯巴甜与水的质量比为1：5~30；进一步的，所述步骤（1）中阿斯巴甜与水的质量比为1：5~20；更进一步的，所述步骤（1）中阿斯巴甜与水的质量比为1：5~10。
优选的，所述步骤（2）中的结晶诱导剂选自二肽氨基酸、有机酸或无机盐中的一种或多种。
进一步的，所述二肽氨基酸选自L-天冬氨酰-L-酪氨酸、L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸、L-甘氨酸-L-酪氨酸和L-甘氨酸-L-丝氨酸；所述有机酸选自苹果酸和柠檬酸；无机盐选自氯化钾和硫酸钾。
优选的，所述步骤（2）中的结晶诱导剂与阿斯巴甜的质量比为0.1~1.5%；更进一步的，所述步骤（2）中的结晶诱导剂与阿斯巴甜的质量比为0.1~1.0%。
优选的，所述步骤（3）中加入碱性溶液以反应液调节pH值；具体的，所述碱性溶液包括氨水、碳酸钠水溶液、氢氧化钠水溶液或碳酸钾水溶液。
优选的，所述步骤（3）中的弱酸性是指pH值为5~6。
优选的，所述步骤（3）中溶液升温至50~80℃；进一步的，所述步骤（3）中溶液升温至50~70℃。
优选的，所述步骤（3）中冷却结晶的温度为0~20℃；进一步的，所述步骤（3）中冷却结晶的温度为10~15℃。
本发明的第二方面提供了一种阿斯巴甜结晶诱导剂，选自二肽氨基酸、有机酸或无机盐中的一种或多种；所述二肽氨基酸选自L-天冬氨酰-L-酪氨酸、L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸、L-甘氨酸-L-酪氨酸和L-甘氨酸-L-丝氨酸；所述有机酸选自苹果酸和柠檬酸；无机盐选自氯化钾和硫酸钾。
本发明的第三方面提供了一种阿斯巴甜的IB晶型，其晶体粉末X射线衍射图具有位于大约为7.01、7.46、7.78、10.52、11.40、14.22、15.00、15.56、16.69和17.05的衍射角峰。
所述晶体的粉末X射线衍射图基本上如图1所示。
本发明中化合物的中文命名与结构式有冲突的，以结构式为准。
本发明提供的高品质阿斯巴甜的生产方法通过添加结晶诱导剂，可以生产出以IB晶型为主、平均粒径35~45μm、固含量超过85%的阿斯巴甜，得到的阿斯巴甜产品具有易干燥、杂质低、溶解快、易流动、口感优，同时还降低了生产过程的能耗。
附图说明
图1为本发明实施例1中合成的阿斯巴甜产品的晶体粉末X射线衍射图。
图2为本发明对比例中合成的阿斯巴甜产品的晶体粉末X射线衍射图。
具体实施方式
以下结合实例说明本发明，但不限制本发明。在本领域内，技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案内。
实施例1：
将100kg阿斯巴甜盐酸盐溶解于800kg水中，升温至40℃，添加0.5kg的L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸，滴加8%含量的碳酸钠水溶液约200kg，中和过程维持温度65℃，滴加过程中检测溶液pH值，当pH值达到5.4时停止滴加碳酸钠溶液，冷却至15℃，离心脱水，离心条件为平板离心机，800转/分钟离心约30分钟，用20kg的纯水洗涤滤饼两次得到平均粒径37μm的阿斯巴甜湿品94.5kg，烘干得阿斯巴甜成品83.2kg，纯度为99.5%，湿品含水量为88.0%；成品中阿斯巴甜IB晶型含量约为88%，余量为无定形阿斯巴甜。
实施例2：
将100kg阿斯巴甜盐酸盐溶解于500kg水中，升温至50℃，添加0.05kg的苹果酸和0.05kg的柠檬酸，滴加8%含量的碳酸钠水溶液约200kg，中和过程维持温度55℃，滴加过程中检测溶液pH值，当pH值达到5.4时停止滴加碳酸钠溶液，冷却至15℃，离心脱水，离心条件为平板离心机，800转/分钟离心约30分钟，用20kg的纯水洗涤滤饼两次得到以IB晶型为主，平均粒径45μm的阿斯巴甜湿品97.3kg，烘干得阿斯巴甜成品80.9kg，纯度为99.3%，湿品含水量为83.1%；成品中阿斯巴甜IB晶型含量约为85%，余量为无定形阿斯巴甜。
实施例3：
将500kg阿斯巴甜盐酸盐溶解于5000kg水中，升温至45℃，添加2.5kg的L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸和2.5kg的L-天冬氨酰-L-酪氨酸作为结晶诱导剂，继续升温至70℃滴加10%含量的碳酸钠水溶液约800kg，中和过程维持温度60℃，滴加过程中检测溶液pH值，当pH值达到5.8时停止滴加碳酸钠溶液，冷却至10℃，离心脱水，离心条件为平板离心机，800转/分钟离心约30分钟，用200kg的纯水洗涤滤饼两次得到以IB晶型为主，平均粒径38μm的阿斯巴甜湿品450kg，烘干得阿斯巴甜成品405kg，纯度为99.6%，湿品含水量为90.0%；成品中阿斯巴甜IB晶型含量约为90%，余量为无定形阿斯巴甜。
对比例
将500kg阿斯巴甜盐酸盐溶解于5000kg水中，升温至70℃滴加10%含量的碳酸钠水溶液约800kg，中和过程维持温度60℃，滴加过程中检测溶液pH值，当pH值达到5.8时停止滴加碳酸钠溶液，冷却至10℃，离心脱水，离心条件为平板离心机，800转/分钟离心约30分钟，用300kg的纯水洗涤滤饼两次得到806.8kg，烘干得阿斯巴甜成品405kg，纯度为99.0%，湿品含水量为50.2%，成品为无定形阿斯巴甜。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）阿斯巴甜盐酸盐溶解于水中，得到阿斯巴甜盐酸盐溶液；
（2）将结晶诱导剂溶于步骤（1）得到的阿斯巴甜盐酸盐溶液中，所述结晶诱导剂与阿斯巴甜的质量比0.1~5%；
（3）将步骤（2）得到溶液升温，调节pH值为弱酸性，冷却结晶；
（4）离心脱水得到阿斯巴甜产品，阿斯巴甜固含量大于85%。
2.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（1）中溶剂水的温度为30~60℃。
3.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（1）中阿斯巴甜与水的质量比为1：5~30。
4.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（2）中的结晶诱导剂选自二肽氨基酸、有机酸或无机盐中的一种或多种。
5.如权利要求4所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述二肽氨基酸选自L-天冬氨酰-L-酪氨酸、L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸、L-甘氨酸-L-酪氨酸和L-甘氨酸-L-丝氨酸；所述有机酸选自苹果酸和柠檬酸；无机盐选自氯化钾和硫酸钾。
6.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（2）中的结晶诱导剂与阿斯巴甜的质量比为0.1~1.5%。
7.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（3）中加入碱性溶液以反应液调节pH值；具体的，所述碱性溶液包括氨水、碳酸钠水溶液、氢氧化钠水溶液或碳酸钾水溶液。
8.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（3）中的弱酸性是指pH值为5~6。
9.如权利要求1所述的高品质阿斯巴甜的生产方法，其特征在于，所述步骤（3）中溶液升温至50~80℃。
10.一种阿斯巴甜结晶诱导剂，选自二肽氨基酸、有机酸或无机盐中的一种或多种；所述二肽氨基酸选自L-天冬氨酰-L-酪氨酸、L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸、L-甘氨酸-L-酪氨酸和L-甘氨酸-L-丝氨酸；所述有机酸选自苹果酸和柠檬酸；无机盐选自氯化钾和硫酸钾。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112602919A (zh) * | 2020-11-20 | 2021-04-06 | 江苏汉光生物工程有限公司 | 一种阿斯巴甜结晶工艺 |
| CN115141252A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-10-04 | 江苏汉光生物工程有限公司 | 一种ib晶型阿斯巴甜精制重结晶制备工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5298648A (en) * | 1991-05-09 | 1994-03-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of crystallizing aspartame |
| CN102816204A (zh) * | 2012-08-13 | 2012-12-12 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 阿斯巴甜的制备工艺 |
| CN103626841A (zh) * | 2012-08-21 | 2014-03-12 | 常州光辉生物科技有限公司 | 一种阿斯巴甜的中和结晶方法 |
-
2019
- 2019-12-19 CN CN201911315700.9A patent/CN110894211A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5298648A (en) * | 1991-05-09 | 1994-03-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of crystallizing aspartame |
| CN102816204A (zh) * | 2012-08-13 | 2012-12-12 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 阿斯巴甜的制备工艺 |
| CN103626841A (zh) * | 2012-08-21 | 2014-03-12 | 常州光辉生物科技有限公司 | 一种阿斯巴甜的中和结晶方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| AKIHIRO KISHISHITA等: "Characterization of Aspartame Crystals", IND. ENG. CHEM. RES. * |
| SUZANNE S. LEUNG等: "Hydration and Dehydration Behavior of Aspartame Hemihydrate", JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112602919A (zh) * | 2020-11-20 | 2021-04-06 | 江苏汉光生物工程有限公司 | 一种阿斯巴甜结晶工艺 |
| CN115141252A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-10-04 | 江苏汉光生物工程有限公司 | 一种ib晶型阿斯巴甜精制重结晶制备工艺 |
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