CN113861056A - 一种亲水小分子氨基酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种亲水小分子氨基酸的合成方法，属于氨基酸合成技术领域，包括如下步骤：进行取料，选取乙内酰脲类化合物、水、氢氧化钙、二氧化碳、甲醇或乙醇或异丙醇、活性碳与盐酸或醋酸。取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度，进行相应的水解反应。本发明通过使用氢氧化钙作为碱来水解乙内酰脲类化合物，通过在高压釜内反应，提高了反应进行的温度及氢氧化钙在水相中的溶解度来推动反应的完全进行，在后处理环节中大部分过量的氢氧化钙经过滤除去，少量溶于水的氢氧化钙通过生成碳酸钙的方式除去。这样可以把体系中的所有无机物全部清除干净，该生产方法简单高效，适合于大规模工业生产。
Description
技术领域
本发明属于氨基酸合成技术领域，尤其涉及一种亲水小分子氨基酸的合成方法。
背景技术
氨基酸是一类同时含有碱性氨基和酸性羧基的重要有机化合物。根据氨基酸取代基团的不同，各种氨基酸物理化学性质也所有不同，对于不同的氨基酸进行合成，需要使用到不同的氨基酸合成方法。
氨基酸合成方法有许多，Bucherer–Bergs氨基酸合成法是最常见的合成方法之一，Bucherer–Bergs氨基酸合成法是通过羰基化合物与氰化钾及碳酸铵，或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物，然后利用盐酸或硫酸或氢氧化钠或氢氧化钾等易溶于水的酸碱来水解乙内酰脲类化合物生成相应的氨基酸，对于水溶性小分子氨基酸来说后续提纯除盐相对复杂和低效，需要进行一定改进。
发明内容
本发明的目的在于：解决氨基酸合成方法中Bucherer–Bergs氨基酸合成法中，乙内酰脲类化合物在通过用酸或碱等手段生成相应的氨基酸的过程中，对于水溶性小分子氨基酸提纯除盐相对复杂和低效的问题。本发明提出了一种新型的亲水小分子氨基酸的合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：一种亲水小分子氨基酸的合成方法，包括如下步骤：
S1、进行取料，选取固体氢氧化钙、甲醇或乙醇或异丙醇、活性碳、乙内酰脲类化合物与盐酸或醋酸；
S2、取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度，反应一段时间；
S3、反应后等待其自然冷却，利用滤网对于反应后混合物进行过滤，去除不溶性固体；
S4、对于固体进行二次或二次以上水洗，将滤液与水洗后所得洗液置于混合装置内进行混合；
S5、向滤液内通入过量的二氧化碳气体；
S6、此时，有大量的固体析出；
S7、提高混合装置内温度，反应一段时间；
S8、等待自然冷却，同样利用滤网对于固体进行过滤；
S9、收集滤液，进行浓缩处理，使其呈油状液体，将油状液体置于加热装置内；
S10、加入甲醇或乙醇或异丙醇，提高温度进行加热，至油状液体完全溶解；冷却后析出固体，过滤所得固体；
S11、对于固体进行取用，溶于热水中，等待其彻底溶解；
S12、加入活性炭进行脱色；
S13、加入盐酸或醋酸对于滤液的pH值进行微调节至相应氨基酸的等电点析出大量固体，冷却后进行过滤；
S14、继续加入甲醇或乙醇或异丙醇，析出大量固体，冷却后进行过滤，烘干后即得所需产品。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S1中，选取乙内酰脲类化合物、水、氢氧化钙、二氧化碳、甲醇或乙醇或异丙醇、活性碳与盐酸或醋酸的质量份数分别为100份、250-600份、140-250份、5-15份、15-200份、2-30份，5-50份。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S2中，取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度至110-150℃，反应0.5-4h。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S4中，对于固体进行二次水洗或二次以上水洗，将滤液与水洗后的洗液混合。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S5中，向滤液内通入过量的二氧化碳气体。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S6中，此时，体系内有大量的固体析出。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S7中，提高混合装置内温度至50-90℃，反应20-250min。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S10中，加入甲醇或乙醇与或异丙醇，提高温度至50-60℃进行加热至完全溶解，冷却后有固体析出。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述S13中，加入盐酸或醋酸对于pH值进行调节，调节至5-7，使其达到相应氨基酸的等电点。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明中，通过使用氢氧化钙作为碱来水解乙内酰脲类化合物，通过在高压釜内反应，提高了反应温度和氢氧化钙在水相中的溶解度来推动反应的完全进行，反应结束后，通过过滤除去大量固体碱，少量溶在水中的氢氧化钙通过加入二氧化碳的方式生成不溶的碳酸钙与微溶的碳酸氢钙，碳酸氢钙通过加热的方式继续生成难溶的碳酸钙，这样可以把体系中的所有无机物全部清除干净，该方法简单高效，适合于大规模工业生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明提供一种技术方案：一种亲水小分子氨基酸的合成方法，包括如下步骤：
S1、进行取料，选取乙内酰脲类化合物、水、氢氧化钙、二氧化碳、甲醇、活性碳与盐酸的质量份数分别为100份、250-600份、140-250份、5-15份、15-200份、2-30份，5-50份。
S2、取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度至120℃，反应0.5h；
S3、反应后等待其自然冷却，利用滤网对于反应后混合物进行过滤，去除不溶性固体；
S4、对于固体进行二次水洗，将滤液与水洗后的洗液混合；
S5、向滤液内通入过量的二氧化碳气体；
S6、此时，具有大量的固体析出；
S7、提高混合装置内温度至70℃，反应20min；
S8、冷却后，同样利用滤网对于固体进行过滤；
S9、收集滤液，进行浓缩处理，使其呈油状液体，将油状液体置于加热装置内；
S10、加入甲醇，提高温度至50℃进行加热溶解完全，冷却后有固体析出，过滤所得固体；
S11、对于固体进行取用，溶于少量热水中，等待其彻底溶解
S12、加入活性炭进行脱色；
S13、加入盐酸对于pH值进行调节，调节至相应氨基酸的等电点析出大量固体，冷却后进行过滤；
S14、加入甲醇后有大量固体析出。对于析出固体进行过滤烘干即得所需产品。本实施例中，使用氢氧化钙作为碱来水解乙内酰脲类化合物，通过在高压釜内反应，提高了反应温度和氢氧化钙在水相中的溶解度来推动反应的完全进行，反应结束后，通过过滤除去大量固体碱，少量溶在水中的氢氧化钙通过加入过量的二氧化碳的方式生成不溶的碳酸钙与微溶的碳酸氢钙，碳酸氢钙通过加热的方式生成难溶的碳酸钙，这样可以通过过滤的方式把体系中的所有无机物全部清除干净。该工艺简单高效，适合于大规模工业生产。
实施例2
本发明提供一种技术方案：一种亲水小分子氨基酸的合成方法，包括如下步骤：
S1、选取乙内酰脲类化合物、水、氢氧化钙、二氧化碳、乙醇、活性碳与醋酸的质量份数分别为100份、250-600份、140-250份、5-15份、15-200份、2-30份，5-50份；
S2、取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度至130℃，反应2h；
S3、反应后等待其自然冷却，利用滤网对于反应后混合物进行过滤，去除不溶性固体；
S4、对于固体进行二次水洗，将滤液与水洗后洗液混合；
S5、向滤液内通入过量的二氧化碳气体，
S6、此时，有大量的固体析出；
S7、提高混合装置内温度至80℃，反应22min；
S8、冷却后，同样利用滤网对于固体进行过滤；
S9、收集滤液，进行浓缩处理，使其呈油状液体，将油状液体置于加热装置内；
S10、加入乙醇，提高温度至55℃进行加热溶解，冷却后有固体析出，过滤所得固体；
S11、对于固体进行取用，溶于热水中，等待其彻底溶解；
S12、加入活性炭进行脱色；
S13、加入醋酸对于pH值进行调节至相应氨基酸的等电点析出大量固体，冷却后进行过滤；
S14、加入乙醇，有大量固体析出，对于析出固体进行过滤、烘干即得所需产品；
实施例3
本发明提供一种技术方案：一种亲水小分子氨基酸的合成方法，包括如下步骤：
S1、进行取料，选取乙内酰脲类化合物、水、氢氧化钙、二氧化碳、异丙醇、活性碳与醋酸的质量份数分别为100份、250-600份、140-250份、5-15份、15-200份、2-30份，5-50份；
S2、取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度至140℃，反应4h；
S3、反应后等待其自然冷却，利用滤网对于反应后混合物进行过滤，去除不溶性固体；
S4、对于固体进行三次水洗，将滤液与水洗后的洗液混合；
S5、向滤液内通入过量的二氧化碳气体；
S6、此时，有大量的固体析出；
S7、提高混合装置内温度至90℃，反应25min；
S8、冷却后，同样利用滤网对于固体进行过滤；
S9、收集滤液，进行浓缩处理，使其呈油状液体，将油状液体置于加热装置内；
S10、加入甲醇甲醇、乙醇与异丙醇，提高温度至60℃进行加热至完全溶解，冷却后有固体析出，过滤所得固体；
S11、对于固体进行取用，溶于少量热水中，等待其彻底溶解；
S12、加入活性炭进行脱色；
S13、加入盐酸或醋酸对于PH值进行调节，调节至相应氨基酸的等电点析出大量固体，冷却后进行过滤；
S14、加入异丙醇，有大量固体析出，对于析出固体进行过滤烘干即得所需产品。
根据实施例1-3的设置的制备方法，可以方便高效的合成一些亲水性氨基酸，具体制备过程如下：
异丁氨酸
将160g氢氧化钙加入280g水，再加入100g海因，加热至内温135度，反应2个小时，冷却，过滤，除去不溶固体，固体用热水洗二次，合并滤液，在滤液中通入二氧化碳至大量固体析出，此时测定溶液的pH应为6-7，加热至80度反应30分钟，冷却过滤除去固体，滤液浓缩至出现油状液体，加入甲醇，加热回流溶解，冷却后有大量固体析出，将粗品溶于少量热水中，使之正好完全溶解，加入活性碳进行脱色，用盐酸调节至pH值到5-6，趁热过滤，滤液加乙醇后有有白色晶体析出，过滤烘干后得到75.3g，收率：93.6％。
DL-氨基丁酸
将160g氢氧化钙加入280g水，再加入100g5-乙基海因，加热至内温120度，反应3个小时，冷却，过滤，除去不溶固体，固体用热水洗二次，合并滤液，在滤液中通入二氧化碳至大量固体析出，此时测定溶液的pH应为6-7，加热至80度反应30分钟，冷却过滤除去固体，滤液浓缩至出现油状液体，加入乙醇，加热至完全溶解，冷却后有大量固体析出，将粗品溶于少量热水中，使之正好完全溶解，加入活性碳进行脱色，用醋酸调节至pH值到5-6，趁热过滤，滤液加乙醇后有白色晶体析出，过滤烘干后得到73.8g，收率：91.7％。
DL-正戊氨酸
将190g氢氧化钙加入280g水，再加入100g 5-正丙基海因，加热至内温130度，反应3个小时，冷却，过滤，除去不溶固体，固体用热水洗二次，合并滤液，在滤液中通入二氧化碳至大量固体析出，此时测定溶液的pH应为6-7，加热至80度反应30分钟，冷却过滤除去固体，滤液浓缩至出现油状液体，加入异丙醇，加热至完全溶解，冷却后有大量固体析出，将粗品溶于少量热水中，使之正好完全溶解，加入活性碳进行脱色，用醋酸调节至pH值到5-6，趁热过滤，滤液加异丙醇后有白色晶体析出，过滤烘干后得到70.7g，收率：85.8％。
DL-叔亮氨酸
将190g氢氧化钙加入300g水，再加入100g5-叔丁基海因，加热至内温125度，反应3.5个小时，冷却，过滤，除去不溶固体，固体用热水洗二次，合并滤液，在滤液中通入二氧化碳至大量固体析出，此时测定溶液的pH应为6-7，加热至80度反应30分钟，冷却过滤除去固体，滤液浓缩至出现油状液体，加入甲醇，加热至完全溶解，冷却后有大量固体析出，将粗品溶于少量热水中，使之正好完全溶解，加入活性碳进行脱色，用醋酸调节至pH值到5-6，趁热过滤，滤液加甲醇后有白色晶体析出，过滤烘干后得到75.8g，收率：92.0％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
S1、进行取料，选取固体氢氧化钙、甲醇或乙醇或异丙醇、活性碳、乙内酰脲类化合物与盐酸或醋酸；
S2、取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度，反应一段时间；
S3、反应后等待其自然冷却，利用滤网对于反应后混合物进行过滤，去除不溶性固体；
S4、对于固体进行二次或二次以上水洗，将滤液与水洗后所得洗液置于混合装置内进行混合；
S5、向滤液内通入过量的二氧化碳气体；
S6、此时，有大量的固体析出；
S7、提高混合装置内温度，反应一段时间；
S8、等待自然冷却，同样利用滤网对于固体进行过滤；
S9、收集滤液，进行浓缩处理，使其呈油状液体，将油状液体置于加热装置内；
S10、加入甲醇或乙醇或异丙醇，提高温度进行加热，至油状液体完全溶解；冷却后析出固体，过滤所得固体；
S11、对于固体进行取用，溶于热水中，等待其彻底溶解；
S12、加入活性炭进行脱色；
S13、加入盐酸或醋酸对于滤液的pH值进行微调节至相应氨基酸的等电点析出大量固体，冷却后进行过滤；
S14、继续加入甲醇或乙醇或异丙醇，析出大量固体，冷却后进行过滤，烘干后即得所需产品。
2.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S1中，选取乙内酰脲类化合物、水、氢氧化钙、二氧化碳、甲醇或乙醇或异丙醇、活性碳与盐酸或醋酸的质量份数分别为100份、250-600份、140-250份、5-15份、15-200份、2-30份，5-50份。
3.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S2中，取固体氢氧化钙置于高压反应釜内，加入水与乙内酰脲类化合物，提升温度至110-150℃，反应0.5-4h。
4.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S4中，对于固体进行二次水洗或二次以上水洗，将滤液与水洗后洗液混合。
5.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S5中，向滤液内通入过量的二氧化碳气体。
6.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S6中，此时，体系内有大量的固体析出。
7.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S7中，提高混合装置内温度至50-90℃，反应20-250min。
8.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S10中，加入甲醇或乙醇与或异丙醇，提高温度至50-60℃进行加热至完全溶解，冷却后有固体析出。
9.根据权利要求1所述的一种亲水小分子氨基酸的合成方法，其特征在于，所述S13中，加入盐酸或醋酸对于pH值进行调节，调节至5-7，使其达到相应氨基酸的等电点。
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