CN110845290B - 一种生物质基t型低粘度全合成润滑油的制备方法 - Google Patents

一种生物质基t型低粘度全合成润滑油的制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种生物质基T型低粘度全合成润滑油的制备方法，包括以下步骤：含油脂类原料加氢为脂肪醇，脂肪醇溴化为溴代脂肪烃，溴代脂肪烃所制备的格氏试剂与羧酸甲酯反应为T型的长链叔醇，最后叔醇脱水加氢为T型低粘度全合成润滑油。其优点表现在：本申请采用绿色可再生的生物质油脂类化合物为原料，通过构建溴代烷烃与羧酸甲酯通过格氏反应实现碳链的增长得到长链的T型叔醇为前驱体，进一步脱水加氢为高品质的C30‑C48低粘度全合成生物质基润滑油。本申请避免了化石能源的使用，符合绿色可持续发展的理念；同时，选用廉价易得的油脂类化合物，极大地降低原料成本和高端全合成润滑油成本。

Description

一种生物质基T型低粘度全合成润滑油的制备方法
技术领域
本申请涉及生物质基全合成润滑油技术领域，尤其是涉及一种生物质基T型低粘度全合成润滑油的制备方法。
背景技术
全合成润滑油(第四类润滑油)广泛应用于汽车、航空机械、制冷压缩机、农业设备、船舶等许多领域，已成为工业机械的基本需求。目前，全合成润滑油基础油以梳型结构为主，主要是从石油化工得到乙烯，乙烯通过选择性聚合为癸烯，葵烯选择性聚合加氢而成。随着不可再生能源品石油的大量消耗，为了减轻对石油的依赖以及加强对环境的保护，寻找可再生能源产品已经迫在眉睫。其中，可再生可持续的生物质资源丰富，以此为原料制备生物基润滑油具有巨大潜力。中国专利(CN 106833838A)采用生物质基长链酚类和酯类按一定比例混合成润滑油，但这种含氧结构的润滑油抗氧化性和低温流动性差。近期的策略中(H.Ji,B.Wang,X.Zhang,T.Tan,Synthesis of levulinic acid-based polyol esterand its influence on tribological behavior as a potential lubricant.RSCAdv.2015,5,100443–100451)主要采用生物基长链多元醇或者乙酰丙酸进行醚化或者酯化反应，构造成环状醚或者长链酯润滑油。这种结构的生物基团润滑油大大减少了氧含量，但是该合成反应条件苛刻，且不能有效控制分子的大小和结构，因此获得的润滑油品质不高。中国专利(CN 107723054A)采用玉米秸秆、稻谷糠、菊芋、棉花秸秆和高粱杆等通过发酵得到挥发性轻质脂肪酸或脂肪酸盐，然后对其进行加氢脱氧处理得到烃类油，但是所得烃类油由于碳链过短，粘度达不到第四类全合成润滑油的要求。
发明内容
本申请的目的是，利用可再生生物质油脂、脂肪酸、脂肪酸甲酯等制备高值化T型低粘度全合成润滑油的方法。原料绿色可再生且廉价易得，工艺简单可调控，且获得的润滑油的收率高，可实现油脂及其衍生物高效转化为全合成润滑油。
合成路线如下所示：
Figure BDA0002258274270000021
油脂类原料转化为T型低粘度全合成润滑油的路线(R1＝C10-C18，R2＝C10-C18)
含油脂类原料加氢为脂肪醇(步骤1)，脂肪醇溴化为溴代脂肪烃(步骤2)，溴代脂肪烃所制备的格氏试剂与羧酸甲酯反应为T型的长链叔醇(步骤3)，最后叔醇脱水加氢为T型低粘度全合成润滑油(步骤4)。
本申请采用下述技术方案：
一种润滑油的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
步骤1，油脂类化合物选择性加氢为高碳醇
将油脂类化合物、加氢催化剂、溶剂加入到反应釜中，所述加氢催化剂包括活性金属、助剂和载体，活性金属为Pt、Ru、Ni、Co或Cu，助剂为Re、Sn、Ir、Ce或W，将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气，向反应釜中通入1.0-6.0MPa的H2，反应温度为250-350℃，反应时间为1-6h，反应结束后冷却，经蒸馏得到高碳醇；
步骤2，高碳醇制备溴代烷烃
将三颈瓶置于冰浴中，加入溶剂，并通入氮气作为保护气，滴加催化剂和高碳醇，催化剂为HgO+Br2、PBr3或O3+Br2，滴加完成后，反应1-3h，制得溴代烷烃；
步骤3，溴代格氏试剂与羧酸甲酯反应制备T型叔醇前体
将三颈瓶放入冰浴中，加入溶剂，并通入氮气作为保护气，温度恒定后，加入镁屑，滴加溴代烷烃，直至镁屑完全溶解后，滴加羧酸甲酯，反应1-3h，经淬灭反应后，分离得到T型叔醇前体；
步骤4，T型叔醇前体进一步加氢得到合成润滑油基础油
将T型叔醇前体、加氢催化剂、溶剂加入到反应釜中，将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气，向反应釜中通入1.0-6.0MPa的H2，反应釜升温至200-350℃，反应2-6h，反应结束后冷却，释放H2，经蒸馏得合成润滑油基础油。
其中，步骤1中，溶剂为C6-C16的直链烷烃或环烷烃中的一种或多种组合，油脂类化合物与溶剂的体积比例为10:1-1:1。
其中，步骤1中的加氢催化剂的载体为介孔SiO2、分子筛、活性炭中的一种或多种组合，活性金属质量占载体质量的0.5-10wt％，助剂质量占载体质量的0.5-10wt％。
其中，步骤2、3中的溶剂为乙醚、甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃中的一种或多种组合。
其中，步骤2中，高碳醇与溶剂的体积比例为1:1-1:5。
其中，步骤3中，采用稀盐酸淬灭。
其中，步骤4中的加氢催化剂的活性金属为Pd、Ru或Ni。
其中，步骤4中的加氢催化剂的载体为介孔SiO2、分子筛、活性炭中的一种或多种组合。
其中，步骤4中的加氢催化剂的活性金属质量占载体质量的1-10％。
其中，步骤4中，溶剂为C6-C16的直链烷烃或环烷烃中的一种或多种组合，T型叔醇前体与溶剂的体积比例为1:1-10:1。
本申请采用的上述至少一个技术方案能够达到以下有益效果：
本申请以油脂为原料，通过反应步骤的控制以制备高品质的低粘度的T型全合成生物基润滑油。全合成生物质润滑油的结构可调控，且具有和商品化全合成润滑油如美孚一号可比的品质，具有巨大的商业化应用前景。
本申请采用绿色可再生的生物质油脂类化合物为原料，通过构建溴代烷烃与羧酸甲酯通过格氏反应实现碳链的增长得到长链的T型叔醇为前驱体，进一步脱水加氢为高品质的C30-C48低粘度全合成生物质基润滑油。
本申请避免了化石能源的使用，符合绿色可持续发展的理念；同时，选用廉价易得的油脂类化合物，极大地降低原料成本和高端全合成润滑油成本，使产品更具有市场竞争力。
具体实施方式
为使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本申请具体实施例对本申请技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
实施例1
(1)棕榈油加氢转化为高碳醇
步骤1.1，称取0.05g Pt(NO3)2和0.1g IrCl3加入到40mL水溶液中，在25℃下搅拌3h后，加入载体2g SiO2搅拌3h后，60℃旋转蒸发至水分完全挥发，所得前驱体在100℃烘箱中过夜干燥，空气中450℃下煅烧4h后使用高纯H2氛围450℃下还原4h，待完全冷却后，使用5:1比例的N2和空气老化备用。
步骤1.2，将0.5g所制备PtIr催化剂加入反应釜中，加入2g棕榈油和80mL正己烷。将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气；向反应釜中通入6MPa的H2，将反应釜的温度升温至300℃，反应6h。反应结束后冷却，经蒸馏得十八醇。色谱分析结果显示十八醇收率97％。
(2)高碳醇制备溴代烷烃
对100mL三颈烧瓶进行无水处理后，放入冰浴中，加入25mL经无水处理的无水乙醚，并通入氮气作为保护气，温度恒定后，通过恒压滴液漏斗同时向三颈烧瓶中滴加25mL所制备十八醇和三溴化磷，十八醇与三溴化磷的摩尔比为3:1。滴加完成后，搅拌3h。色谱分析结果显示溴代十八烷收率85％。
(3)过量溴代格氏烷烃和羧酸甲酯反应得到T型叔醇
对100mL三颈烧瓶进行无水处理后，放入冰浴中，加入25mL经无水处理的无水乙醚，并通入氮气作为保护气，温度恒定后，加入2g镁屑，通过恒压漏斗向三颈烧瓶中滴加所制备的溴代十八烷，直至镁屑完全溶解后，通过恒压滴液漏斗向三颈烧瓶中滴加硬脂酸甲酯，格氏试剂与硬脂酸甲酯的摩尔比为1:2。反应完成后，采用稀盐酸淬灭。色谱分析结果显示T结构润滑油前驱体收率80％。
(4)T型叔醇脱水加氢为合成润滑油
步骤4.1，称取0.05g RuCl3加入到40mL水溶液中，在25℃下搅拌3h后，加入1g SiO2搅拌3h，升温至60℃，搅拌直至水分完全蒸发，在100℃烘箱中过夜干燥，空气中450℃下煅烧4h后使用高纯H2氛围450℃下还原4h，待完全冷却后，使用5:1比例的N2和空气老化备用。
步骤4.2，将0.1g加氢催化剂加入反应釜中，加入10g所制备的T型叔醇润滑油前驱体和80mL正己烷。将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气；向反应釜中通入4MPa的H2，将反应釜的温度升温至300℃，反应3h。反应结束后冷却，释放H2，经蒸馏得全合成T型结构润滑油基础油。色谱分析结果显示T型结构润滑油收率100％。
(5)采用国标法测定所制备润滑油的性质，如下表：
Figure BDA0002258274270000051
实施例2
(1)脂肪酸甲酯化合物加氢转化为高碳醇
步骤1.1，称取0.05g Pt(NO3)2和0.1g SnCl4加入到40mL水溶液中，在25℃下搅拌3h后，加入载体2g SiO2搅拌3h后，60℃旋转蒸发至水分完全挥发，所得前驱体在100℃烘箱中过夜干燥，空气中450℃下煅烧4h后使用高纯H2氛围450℃下还原4h，待完全冷却后，使用5:1比例的N2和空气老化备用。
步骤1.2，将0.5g所制备PtSn催化剂加入反应釜中，加入2g癸酸甲酯和80mL正己烷。将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气；向反应釜中通入6MPa的H2，将反应釜的温度升温至300℃，反应6h。反应结束后冷却，释放H2，经蒸馏得癸醇。色谱分析结果显示癸醇收率95％。
(2)高碳醇制备溴代烷烃
对100mL三颈烧瓶进行无水处理后加入0.1g HgO，放入冰浴中，加入25mL经无水处理的无水乙醚，并通入氮气作为保护气，温度恒定后，通过恒压滴液漏斗同时向三颈烧瓶中滴加25mL所制备癸醇和液溴，癸醇与液溴的摩尔比为1:1.1。滴加完成后，搅拌3h。色谱分析结果显示溴代癸烷收率88％。
(3)过量溴代格氏烷烃和羧酸甲酯反应得到T型叔醇
对100mL三颈烧瓶进行无水处理后，放入冰浴中，加入25mL经无水处理的无水乙醚，并通入氮气作为保护气，温度恒定后，加入2g镁屑，通过恒压漏斗向三颈烧瓶中滴加所制备的溴代十八烷，直至镁屑完全溶解后，通过恒压滴液漏斗向三颈烧瓶中滴加十六酸甲酯，格氏试剂与十六酸甲酯的摩尔比为1:2。反应完成后，采用稀盐酸淬灭。色谱分析结果显示T型结构润滑油前驱体收率84％。
(4)T型叔醇脱水加氢为合成润滑油
步骤4.1，称取0.05g PdCl2加入到40mL水溶液中，在25℃下搅拌3h后，加入1g SiO2搅拌3h，升温至60℃，搅拌直至水分完全蒸发，在100℃烘箱中过夜干燥，空气中450℃下煅烧4h后使用高纯H2氛围450℃下还原4h，待完全冷却后，使用5:1比例的N2和空气老化备用。
步骤4.2，将0.1g加氢催化剂加入反应釜中，加入10g所制备的T型叔醇和80mL正己烷。将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气；向反应釜中通入4MPa的H2，将反应釜的温度升温至300℃，反应3h。反应结束后冷却，释放H2，经蒸馏得全合成T型结构润滑油基础油。色谱分析结果显示T型结构润滑油收率100％。
(5)采用国标法测定所制备润滑油的性质，如下表：
Figure BDA0002258274270000061
以上所述仅为本申请的实施例而已，并不用于限制本申请。对于本领域技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的权利要求范围之内。

Claims (10)

1.一种润滑油的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
步骤1，油脂类化合物选择性加氢为高碳醇
将油脂类化合物、加氢催化剂、溶剂加入到反应釜中，所述加氢催化剂包括活性金属、助剂和载体，活性金属为Pt，助剂为Sn或Ir，载体为SiO2，将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气，向反应釜中通入1.0-6.0MPa的H2，反应温度为250-350℃，反应时间为1-6h，反应结束后冷却，经蒸馏得到高碳醇；
步骤2，高碳醇制备溴代烷烃
将三颈瓶置于冰浴中，加入溶剂，并通入氮气作为保护气，滴加催化剂和高碳醇，催化剂为HgO+Br2、PBr3或O3+Br2，滴加完成后，反应1-3h，制得溴代烷烃；
步骤3，溴代格氏试剂与羧酸甲酯反应制备T型叔醇前体
将三颈瓶放入冰浴中，加入溶剂，并通入氮气作为保护气，温度恒定后，加入镁屑，滴加溴代烷烃，直至镁屑完全溶解后，滴加羧酸甲酯，所述羧酸甲酯为硬脂酸甲酯或十六酸甲酯，反应1-3h，经淬灭反应后，分离得到T型叔醇前体；
步骤4，T型叔醇前体进一步加氢得到合成润滑油基础油
将T型叔醇前体、加氢催化剂、溶剂加入到反应釜中，将反应釜密封，通入H2置换反应釜中的空气，向反应釜中通入1.0-6.0MPa的H2，反应釜升温至200-350℃，反应2-6h，反应结束后冷却，释放H2，经蒸馏得合成润滑油基础油。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，溶剂为C6-C16的直链烷烃或环烷烃中的一种或多种组合，油脂类化合物与溶剂的体积比例为10:1-1:1。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1中的加氢催化剂的载体为介孔SiO2，活性金属质量占载体质量的0.5-10wt％，助剂质量占载体质量的0.5-10wt％。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2、3中的溶剂为乙醚、甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃中的一种或多种组合。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2中，高碳醇与溶剂的体积比例为1:1-1:5。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3中，采用稀盐酸淬灭。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤4中的加氢催化剂的活性金属为Pd、Ru或Ni。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤4中的加氢催化剂的载体为介孔SiO2、分子筛、活性炭中的一种或多种组合。
9.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤4中的加氢催化剂的活性金属质量占载体质量的1-10％。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤4中，溶剂为C6-C16的直链烷烃或环烷烃中的一种或多种组合，T型叔醇前体与溶剂的体积比例为1:1-10:1。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003171670A (ja) * 2001-12-07 2003-06-20 Kawaken Fine Chem Co Ltd 炭化水素類の製造方法および炭化水素類製造用触媒
CN101597508A (zh) * 2009-07-02 2009-12-09 浙江大学 一种高级脂肪酸酯制备烷烃的方法
KR20110105579A (ko) * 2010-03-19 2011-09-27 에스케이이노베이션 주식회사 바이오 매스를 이용한 수송용 연료 및 윤활기유의 제조방법
KR20130076532A (ko) * 2011-12-28 2013-07-08 덕분오일(주) 팜 부산물을 이용한 친환경 저황 함유 바이오 윤활기유의 제조 방법
CN103977796A (zh) * 2014-05-18 2014-08-13 华东理工大学 一种生物质催化加氢脱氧制备长链烷烃的催化剂
CN108586181A (zh) * 2018-05-21 2018-09-28 华东师范大学 一种无氢条件下油脂脱羰为长链烷烃的方法
CN109486535A (zh) * 2017-09-15 2019-03-19 华东理工大学 一种由生物质衍生物制备高品质燃料的方法
CN110240936A (zh) * 2019-04-15 2019-09-17 华东师范大学 一种油脂转化为润滑油的方法
CN110240937A (zh) * 2019-04-15 2019-09-17 华东师范大学 一种从油脂生产全合成润滑油的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7998339B2 (en) * 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
FI126203B (fi) * 2011-07-06 2016-08-15 Upm Kymmene Corp Menetelmä hiilivetykomponenttien valmistamiseksi

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003171670A (ja) * 2001-12-07 2003-06-20 Kawaken Fine Chem Co Ltd 炭化水素類の製造方法および炭化水素類製造用触媒
CN101597508A (zh) * 2009-07-02 2009-12-09 浙江大学 一种高级脂肪酸酯制备烷烃的方法
KR20110105579A (ko) * 2010-03-19 2011-09-27 에스케이이노베이션 주식회사 바이오 매스를 이용한 수송용 연료 및 윤활기유의 제조방법
KR20130076532A (ko) * 2011-12-28 2013-07-08 덕분오일(주) 팜 부산물을 이용한 친환경 저황 함유 바이오 윤활기유의 제조 방법
CN103977796A (zh) * 2014-05-18 2014-08-13 华东理工大学 一种生物质催化加氢脱氧制备长链烷烃的催化剂
CN109486535A (zh) * 2017-09-15 2019-03-19 华东理工大学 一种由生物质衍生物制备高品质燃料的方法
CN108586181A (zh) * 2018-05-21 2018-09-28 华东师范大学 一种无氢条件下油脂脱羰为长链烷烃的方法
CN110240936A (zh) * 2019-04-15 2019-09-17 华东师范大学 一种油脂转化为润滑油的方法
CN110240937A (zh) * 2019-04-15 2019-09-17 华东师范大学 一种从油脂生产全合成润滑油的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Roswitha M. Boehme et al.Synthesis of defined endocrine-disrupting nonylphenol isomers for biological and environmental studies.《Chemosphere》.2010,第80卷第813-821页. *
孔劼琛.设计高活性金属催化剂绿色转化大分子木质素和天然油脂的研究.《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(博士)工程科技Ⅰ辑》.2018,(第01期),B014-156. *

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