CN110669093A - 一种人参皂甙Rg3的提取方法 - Google Patents
一种人参皂甙Rg3的提取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110669093A CN110669093A CN201910856528.1A CN201910856528A CN110669093A CN 110669093 A CN110669093 A CN 110669093A CN 201910856528 A CN201910856528 A CN 201910856528A CN 110669093 A CN110669093 A CN 110669093A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ginsenoside
- water
- solid powder
- ethyl acetate
- drying
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- RWXIFXNRCLMQCD-JBVRGBGGSA-N (20S)-ginsenoside Rg3 Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3C[C@@H](O)[C@H]4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2C1(C)C)C)(C)CC[C@@H]4[C@@](C)(O)CCC=C(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RWXIFXNRCLMQCD-JBVRGBGGSA-N 0.000 title claims abstract description 47
- XIRZPICFRDZXPF-UHFFFAOYSA-N Ginsenoside Rg3 Natural products CC(C)=CCCC(C)(O)C1CCC(C2(CC(O)C3C4(C)C)C)(C)C1C(O)CC2C3(C)CCC4OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O XIRZPICFRDZXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 claims abstract description 15
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 11
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 9
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 241000180649 Panax notoginseng Species 0.000 claims description 5
- 235000003143 Panax notoginseng Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000005373 Panax quinquefolius Species 0.000 claims description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 claims 1
- 235000002789 Panax ginseng Nutrition 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 4
- 229930182494 ginsenoside Natural products 0.000 abstract description 3
- 229940089161 ginsenoside Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 6
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N diosgenin Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)CC4=CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 6
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 6
- NWMIYTWHUDFRPL-UHFFFAOYSA-N sapogenin Natural products COC(=O)C1(CO)C(O)CCC2(C)C1CCC3(C)C2CC=C4C5C(C)(O)C(C)CCC5(CCC34C)C(=O)O NWMIYTWHUDFRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000344 molecularly imprinted polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- CKUVNOCSBYYHIS-UHFFFAOYSA-N (20R)-ginsenoside Rg3 Natural products CC(C)=CCCC(C)(O)C1CCC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1C(O)CC2C3(C)CCC4OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O CKUVNOCSBYYHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKUVNOCSBYYHIS-IRFFNABBSA-N (20S)-ginsenoside Rh2 Chemical compound O([C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3C[C@@H](O)[C@H]4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2C1(C)C)C)(C)CC[C@@H]4[C@@](C)(O)CCC=C(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CKUVNOCSBYYHIS-IRFFNABBSA-N 0.000 description 1
- CKUVNOCSBYYHIS-LGYUXIIVSA-N 20(R)-Ginsenoside Rh2 Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@H]1C(C)(C)[C@H]2[C@@](C)([C@H]3[C@](C)([C@@]4(C)[C@H]([C@H](O)C3)[C@@H]([C@](O)(CC/C=C(\C)/C)C)CC4)CC2)CC1 CKUVNOCSBYYHIS-LGYUXIIVSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J17/005—Glycosides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 and B01D15/30 - B01D15/36, e.g. affinity, ligand exchange or chiral chromatography
- B01D15/3852—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 and B01D15/30 - B01D15/36, e.g. affinity, ligand exchange or chiral chromatography using imprinted phases or molecular recognition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/268—Polymers created by use of a template, e.g. molecularly imprinted polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J20/28011—Other properties, e.g. density, crush strength
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种人参皂甙Rg3的提取方法，包括下述步骤：1)将总皂甙和乙酸乙酯加入反应瓶中，混合搅拌，抽滤干燥得到第一固体粉末；2)将第一固体粉末中加入水，升温，搅拌反应，滴加盐酸水溶液，加入乙酸乙酯和水，搅拌，抽滤，得到滤液和滤饼，滤液水洗，干燥；滤饼洗涤，抽滤，干燥得到第二固体粉末；3)将醋酸纤维素酞酸酯、十二醇、苯和4‑VP超声混合均匀，加入EGDMA和AIBN，混合均匀得第一混合物，将第一混合物移取至反应器中，反应24h，得到印迹聚合物；4)将第二固体粉末配成水溶液，使用印迹聚合物整体柱分离纯化，洗脱，得到人参皂甙。本工艺初步Rg3收益达到百分之20，最后可以提纯到百分之九十八以上。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取技术领域，具体涉及的是一种人参皂甙Rg3的提取方法。
背景技术
人参皂甙Rg3有S型和R型两种旋光异构体，分别具有不同的生理和生物活性，其中人参皂甙Rg3(S)水溶性和生物活性要高于异构体Rg3(R)。人参皂甙Rg3(S)只存在于红参中，且含量很低，在生参和白参中未检测到人参皂甙Rg3(S)，人参皂苷Rg3(S)在体内外具有抗肿瘤作用、降低血压、神经保护作用、保护肝脏作用和抑制血管痉挛等多种功效。除此之外，Rg3(S)还是人参皂甙Rh2前体，而Rh2具有较强抗癌作用，2000年，国内已经将人参皂甙Rg3(S)作为抗癌药物应用于临床治疗，其药理学机制是抑制肿瘤细胞侵入和转移。
分子印迹技术是指制备对某一特定分子具有选择性识别能力的聚合物的技术。模板分子与功能单体相互作用形成超分子复合物，再在交联剂作用下形成聚合物；当在一定条件下除去模板分子后，即可得到分子印迹聚合物(MIP)。
天然产物有效成分含量低，难于富集；体系复杂，大分子和小分子、生命和非生命物质共存，存在结构相近的异构体，分离纯化难度大；许多天然产物具有热敏，易水解等特点。将MIP应用于中药成分的分离纯化就是以待分离的化合物为印迹分子(也称模板、底物)，制备对该类分子有选择性识别功能的MIPs，然后以这种MIPs作为吸附材料用于中药成分的分离纯化。其最大的特点是分子识别性强，选择性高，成本低，而且制得的MIPs有高度的交联性，不易变形，有良好的机械性能和较长的使用寿命，这无疑是一种高效的中药有效成分分离技术。现有的人参皂甙Rg3提取率较低。
发明内容
针对上述不足之处，本发明的目的在于提供一种人参皂甙Rg3的提取方法及其制备方法，其具有提取率高，Rg3选择性高，成本低的优点。
本发明的技术方案概述如下：
一种人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述提取方法包括下述步骤：
1)将总皂甙和乙酸乙酯加入反应瓶中，混合搅拌，抽滤干燥得到第一固体粉末；
2)将第一固体粉末中加入水，升温至100～120℃，搅拌反应20～40min，滴加盐酸水溶液，滴加完毕，加入乙酸乙酯和水，搅拌10～60min，抽滤，得到滤液和滤饼，滤液水洗，干燥，旋转干燥；将滤饼用有机溶剂进行洗涤，抽滤，干燥得到第二固体粉末；
3)将醋酸纤维素酞酸酯、十二醇、苯和4-VP超声混合均匀，加入EGDMA和AIBN，混合均匀得第一混合物，将第一混合物移取至反应器中，在40～80℃中反应24h，得到印迹聚合物整体柱；
4)将第二固体粉末配成水溶液，使用印迹聚合物整体柱分离纯化，采用吸脱剂洗脱，得到人参皂甙Rg3。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述总皂甙选自人参总皂甙、西洋参总皂甙和三七茎叶总皂甙中的一种。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述总皂甙和乙酸乙酯的质量比为1:2～3。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述第一固体粉末和水的质量比为1:10～30。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述步骤2)盐酸水溶液的体积比为10～15％；所述水和盐酸水溶液的体积比为1～2:1。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述滤液用饱和碳酸钠水溶液洗涤三次；滤饼用乙酸乙酯和石油醚进行洗涤，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：2～5。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述醋酸纤维素酞酸酯、十二醇、苯、4-VP、EGDMA、AIBN的体积比为1：6～8:800～1000:2～6:20～60:160～200。
4-VP为聚4-乙烯基吡啶，EGDMA为二甲基丙烯酸乙二醇酯，AIBN为偶氮二异丁腈。
优选的是，所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其中，所述步骤4)的洗脱剂为95％乙醇。
本发明的有益效果是：
(1)本发明制备的人参皂甙Rg3的提取方法，有效解决人参皂甙中组分复杂难以分离的问题，收率可达20.1％以上，人参皂甙Rg3含量可达98％以上，副产物少，能耗低，提取分离方便，易于产业化。
(2)通过制备印迹聚合物整体柱作为对人参皂甙Rg3分子有选择性识别的物质，Rg3为印迹分子，以印迹聚合物整体柱作为吸附材料用于中药成分的分离纯化，具有分子识别性强，选择性高，成本低，而且制得的印迹聚合物整体柱有高度的交联性，不易变形，有良好的机械性能和较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1：
(1)称取80％人参/西洋参/三七茎叶总皂甙200g，并加入400mL乙酸乙酯，常温搅拌12h，抽滤，滤饼干燥得,第一混合粉末；
(2)称取第二混合粉末20g，加入300mL水，加热至100℃，搅拌反应20min，滴加体积比为10％盐酸水溶液300mL，滴加完毕，加入600mL乙酸乙酯和60mL水，搅拌10min，抽滤，得到滤饼和滤液，滤液用200mL饱和碳酸钠水溶液洗三次，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥，旋干；滤饼用100乙酸乙酯和500mL石油醚打浆，抽滤，滤饼干燥得第二固体粉末4.7g；
(3)取0.05ml CAP、0.3ml十二醇、40ml苯和0.1ml 4-VP混匀超声4h后，加入1mlEGDMA和8mg AIBN,混匀超声10min后，得到第一混合物，将第一混合物用100mL的进样针取移取至一端封口的移液枪枪头内，枪头用保鲜膜及硅胶封口后于60℃反应24小时后取出，除去保鲜膜及硅胶，小心剪开末端的封口，用甲醇将模板分子洗尽后，得到印迹聚合物整体柱备用；
(4)将第二固体粉末粗品配成20％质量比的水溶液，使用印迹聚合物整体柱分离纯化，洗脱剂使用纯化水，洗脱剂的收集采用等份发自动收集，洗脱顺序依次为Rg3，Rg5，Rh1，Rh2，Rh3,。皂苷元被柱体吸附，整体柱使用完以后使用95％乙醇继续洗脱，把皂苷元洗脱下来，收率达20.1％，Rg3的含量可达98％。
实施例2：
(1)称取加入80％人参/西洋参/三七茎叶总皂甙200g，加入500mL乙酸乙酯，常温搅拌20h，抽滤滤饼干燥得第一固体粉末；
(2)称取第一固体粉末20g，加入410mL水，加热至110℃，搅拌反应30min，滴加体积比为10％盐酸水溶液200mL，15min滴加完毕，加入800mL乙酸乙酯和80mL水，搅拌40min，抽滤，母液用300mL饱和碳酸钠水溶液洗三次，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥，旋干，固体用200mL乙酸乙酯600mL石油醚打浆，抽滤，滤饼干燥得第二固体粉末5g；
(3)取0.05ml CAP、0.35ml十二醇、46ml苯和0.2ml 4-VP混匀超声5h后，加入2mlEGDMA和9mg AIBN，混匀超声10分钟后得到第一混合物，用100mL的进样针取移取50ml第一混合物至一端封口的移液枪枪头内，枪头用保鲜膜及硅胶封口后于40℃反应24小时后取出，除去保鲜膜及硅胶，小心剪开末端的封口，用甲醇将模板分子洗尽后，得到印迹聚合物整体柱备用，
(4)第二固体粉末配成20％质量比的水溶液，使用印迹聚合物整体柱分离纯化，洗脱剂使用纯化水，洗脱剂的收集采用等份发自动收集，皂苷元被柱体吸附，整体柱使用完以后使用95％乙醇继续洗脱，把皂苷元洗脱下来，收率达22.4％，Rg3的含量可达98.5％以上。
实施例3：
(1)称取80％人参/西洋参/三七茎叶总皂甙200克，并加入600mL乙酸乙酯，常温搅拌24h，抽滤，滤饼干燥得,第一混合粉末；
(2)称取第二混合粉末20g，加入600mL水，加热至120℃，搅拌反应40min，滴加体积比为10％盐酸水溶液600mL，滴加完毕，加入600mL乙酸乙酯和60mL水，搅拌60min，抽滤，得到滤饼和滤液，滤液用200mL饱和碳酸钠水溶液洗三次，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥，旋干；滤饼用100乙酸乙酯和500mL石油醚打浆，抽滤，滤饼干燥得第二固体粉末5.6g；
(3)取0.05ml CAP、0.4ml十二醇、50ml苯和0.3ml 4-VP混匀超声5h后，加入3mlEGDMA和10mg AIBN，混匀超声10分钟后得到第一混合物，用100mL的进样针取移取50ml第一混合物至一端封口的移液枪枪头内，枪头用保鲜膜及硅胶封口后于60℃反应24小时后取出，除去保鲜膜及硅胶，小心剪开末端的封口，用甲醇将模板分子洗尽后，得到印迹聚合物整体柱备用，
(4)第二固体粉末配成20％质量比的水溶液，使用印迹聚合物整体柱分离纯化，洗脱剂使用纯化水，洗脱剂的收集采用等份发自动收集，皂苷元被柱体吸附，整体柱使用完以后使用95％乙醇继续洗脱，把皂苷元洗脱下来，收率达24.5％，Rg3的含量可达99％以上。
从实施例1～3中数据可以看出，本发明的人参皂甙Rg3的提取方法，收率达20.1％以上，Rg3含量可达98％以上，副产物少，能耗低，提取分离方便，易于产业化。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。
Claims (8)
1.一种人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述提取方法包括下述步骤：
1)将总皂甙和乙酸乙酯加入反应瓶中，混合搅拌，抽滤干燥得到第一固体粉末；
2)将第一固体粉末中加入水，升温至100～120℃，搅拌反应20～40min，滴加盐酸水溶液，滴加完毕，加入乙酸乙酯和水，搅拌10～60min，抽滤，得到滤液和滤饼，滤液水洗，干燥，旋转干燥；将滤饼用有机溶剂进行洗涤，抽滤，干燥得到第二固体粉末；
3)将醋酸纤维素酞酸酯、十二醇、苯和4-VP超声混合均匀，加入EGDMA和AIBN，混合均匀得第一混合物，将第一混合物移取至反应器中，在40～80℃中反应24h，得到印迹聚合物整体柱；
4)将第二固体粉末配成水溶液，采用用印迹聚合物整体柱分离纯化，采用吸脱剂洗脱，得到人参皂甙Rg3。
2.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述总皂甙选自人参总皂甙、西洋参总皂甙和三七茎叶总皂甙中的一种。
3.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述总皂甙和乙酸乙酯的质量比为1:2～3。
4.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述第一固体粉末和水的质量比为1:10～30。
5.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述步骤2)盐酸水溶液的体积比为10～15％；所述水和盐酸水溶液的体积比为1～2:1。
6.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述滤液用饱和碳酸钠水溶液洗涤三次；滤饼用乙酸乙酯和石油醚进行洗涤，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：2～5。
7.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述醋酸纤维素酞酸酯、十二醇、苯、4-VP、EGDMA、AIBN的体积比为1：6～8:800～1000:2～6:20～60:160～200。
8.根据权利要求1所述的人参皂甙Rg3的提取方法，其特征在于，所述步骤4)的洗脱剂为95％乙醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910856528.1A CN110669093A (zh) | 2019-09-11 | 2019-09-11 | 一种人参皂甙Rg3的提取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910856528.1A CN110669093A (zh) | 2019-09-11 | 2019-09-11 | 一种人参皂甙Rg3的提取方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110669093A true CN110669093A (zh) | 2020-01-10 |
Family
ID=69077866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910856528.1A Pending CN110669093A (zh) | 2019-09-11 | 2019-09-11 | 一种人参皂甙Rg3的提取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110669093A (zh) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1417225A (zh) * | 2001-11-06 | 2003-05-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种人参皂甙酸水解制备人参皂甙Rg3的方法 |
| CN101830957A (zh) * | 2009-03-12 | 2010-09-15 | 云南黑药植物科技开发有限公司 | 三七茎叶制备人参皂甙Rh2、Rg3的工艺方法 |
| CN102993260A (zh) * | 2011-09-13 | 2013-03-27 | 中国药科大学 | 一种新的环维黄杨星d纯化方法 |
| CN102993258A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-27 | 烟台荣昌制药股份有限公司 | 一种水解人参总皂苷制备人参皂苷Rg3的方法 |
| CN103570870A (zh) * | 2013-10-21 | 2014-02-12 | 南京医科大学 | 多模板单分散三七活性皂苷分子印迹聚合物及其制备方法 |
| CN104193794A (zh) * | 2014-08-07 | 2014-12-10 | 宁波绿之健药业有限公司 | 一种从人参中提取制备人参皂甙 Rg3 的方法 |
| CN106336445A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-18 | 吉林农业大学 | 化合物20(R)‑人参皂苷Rg3的制备方法及应用 |
| CN107805270A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-03-16 | 江苏吉生源生物科技有限公司 | 一种人参皂苷Rh2的提取方法 |
| CN108191941A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-06-22 | 辽宁省荣欣药物研发有限公司 | 一种人参皂苷Rg3的制备方法 |
| CN109364886A (zh) * | 2018-08-29 | 2019-02-22 | 浙江工业大学 | 一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物及制备与应用 |
-
2019
- 2019-09-11 CN CN201910856528.1A patent/CN110669093A/zh active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1417225A (zh) * | 2001-11-06 | 2003-05-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种人参皂甙酸水解制备人参皂甙Rg3的方法 |
| CN101830957A (zh) * | 2009-03-12 | 2010-09-15 | 云南黑药植物科技开发有限公司 | 三七茎叶制备人参皂甙Rh2、Rg3的工艺方法 |
| CN102993260A (zh) * | 2011-09-13 | 2013-03-27 | 中国药科大学 | 一种新的环维黄杨星d纯化方法 |
| CN102993258A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-27 | 烟台荣昌制药股份有限公司 | 一种水解人参总皂苷制备人参皂苷Rg3的方法 |
| CN103570870A (zh) * | 2013-10-21 | 2014-02-12 | 南京医科大学 | 多模板单分散三七活性皂苷分子印迹聚合物及其制备方法 |
| CN104193794A (zh) * | 2014-08-07 | 2014-12-10 | 宁波绿之健药业有限公司 | 一种从人参中提取制备人参皂甙 Rg3 的方法 |
| CN106336445A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-18 | 吉林农业大学 | 化合物20(R)‑人参皂苷Rg3的制备方法及应用 |
| CN107805270A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-03-16 | 江苏吉生源生物科技有限公司 | 一种人参皂苷Rh2的提取方法 |
| CN108191941A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-06-22 | 辽宁省荣欣药物研发有限公司 | 一种人参皂苷Rg3的制备方法 |
| CN109364886A (zh) * | 2018-08-29 | 2019-02-22 | 浙江工业大学 | 一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物及制备与应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1962592A (zh) | 一种从中药虎杖中分离纯化白藜芦醇苷和白藜芦醇的方法 | |
| CN1321961C (zh) | 一种从虎杖中提取纯化白藜芦醇的新方法 | |
| CN113648834A (zh) | 一种陶瓷膜及其制备方法与应用 | |
| CN106046254B (zh) | 富集京尼平苷的亲水性分子印迹聚合物及制备方法和应用 | |
| CN101143904A (zh) | 一种制备高纯度阿拉伯半乳聚糖的方法 | |
| CN110669093A (zh) | 一种人参皂甙Rg3的提取方法 | |
| CN102382251B (zh) | 一种厚朴酚分子印迹聚合物膜的制备方法 | |
| CN106117191B (zh) | 一种高效分离提纯葛根素的方法 | |
| CN103387501B (zh) | 一种制备高纯度l-辛弗林的方法 | |
| CN102558253A (zh) | 一种从救必应中提取紫丁香苷的方法 | |
| CN111548380A (zh) | 一种巴戟天中水晶兰苷的制备方法 | |
| CN102276515A (zh) | 一种脱氧野尻霉素提取方法 | |
| CN103524579B (zh) | 一种利用三联柱层析技术从地黄中快速分离梓醇的方法 | |
| CN101342227A (zh) | 一种大豆皂苷的医药用途及其纯化方法 | |
| CN108102012B (zh) | 一种用于三叶苷分离纯化的改性树脂及其在木姜叶柯中的应用 | |
| CN114891052B (zh) | 一种从油茶蒲中制备1,2,3,6-四-O-没食子酰-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法 | |
| CN113480581B (zh) | 一种地黄中环烯醚萜苷的提取方法 | |
| CN110144015A (zh) | 一种灵芝多糖、灵芝三萜酸及氨基酸的同步提取纯化方法 | |
| CN105801656B (zh) | 从三七总皂苷中提纯Rg1、Re与Rb1的方法 | |
| CN1094385C (zh) | 改性天然大分子化合物吸附剂及其应用 | |
| CN102603822B (zh) | 一种提高阿卡波糖纯度的方法 | |
| CN102718827B (zh) | 一种分离和纯化人参皂苷Rb3的方法 | |
| CN102336792A (zh) | 三带模拟移动床色谱分离提纯芍药苷的方法 | |
| CN102250183A (zh) | 一种以人参花蕾为原材料制备高纯度人参皂苷Re的方法 | |
| CN101747402B (zh) | 一种富集纯化费菜中熊果酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200110 |