CN109364886A - 一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物及制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物及制备与应用，将栀子苷、去离子水和乙腈在60℃搅拌溶解后，分别加入丙烯酰胺、硅烷化Fe3O4纳米粒子、乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈，依次搅拌混合均匀后，超声反应15～20min，持续充氮气并于55～60℃的水浴锅静置24h，抽滤，滤饼洗涤后干燥，获得栀子苷印迹聚合物粗品；将栀子苷印记聚合物粗品研磨后洗涤，超声后过滤，干燥，得到所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物。本发明中制备的亲水分子印迹聚合物具有良好亲水性，在水介质中具有更好的吸附性能。本发明提供的制备超亲水性分子印迹聚合物方法操作简便、再生方法简单、重复利用率高，可高达85％。

Description

一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物及制备与应用
技术领域
本发明涉及一种栀子苷分子印迹聚合物的制备方法与应用。
背景技术
分子印迹技术是在仿生科学和模拟自然界中酶与底物及受体与抗体作用的基础之上发展来的一项技术。分子印迹是通过以下方法实现的:(1)使印迹分子与功能单体之间通过共价键或Π和非共价键结合,形成主客体配合物。(2)在配合物中加入交联剂,受引发剂,热或光引发,印迹分子-单体配合物周围产生聚合反应。在此过程中,聚合物链通过自由基聚合将模板分子和单体配合物“捕获”到聚合物的立体结构中。(3)将聚合物中的印迹分子通过适当的方法洗脱或解离出来,形成具有识别印迹分子的结合位点。
众所周知，在植物中提取的样品大多都是有机小分子的水溶液体系，所以制备在水溶液中具有良好的時异性识别性能的MIPS至关重要。但是就目前而言，有机小分子为模板合成的MIPS大多数只在有机溶剂中才可W发挥出自己的分子识别的功能，能应用到水相中的MIPS很少。但是无论从经济、生态w及环境保护等各方面考虑，制备水溶性的MIPS非常必要。
栀子苷低含量为棕黄色，高含量为白色，易溶于水，溶于乙醇，不溶于石油醚。具有缓泻、镇痛、利胆、抗炎、治疗软组织损伤以及抑制胃液分泌和降低胰淀粉酶等作用。市面上含有栀子苷的药品有栀子金花丸、黄连双清丸、清开灵等，具有很高的药用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供合成一种栀子苷分子印迹聚合物的制备方法与应用，能够高效地识别栀子苷分子，并且能在高压高温中使用，具有机械稳定性和热隐性，具有广大的市场前景。
本发明为解决技术问题采用如下技术方案：
本发明提供一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物，所述聚合物按如下方法制备：(1)将栀子苷、去离子水和乙腈在60℃搅拌溶解后，分别加入丙烯酰胺、硅烷化Fe3O4纳米粒子、乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈(AIBN)，依次搅拌混合均匀后，超声反应15～20min，充氮气10-15min将氧气排出后持续充氮气并置于55～60℃的水浴锅静置24h，抽滤，滤饼用甲醇和去离子水先后洗涤后干燥，获得栀子苷印迹聚合物粗品；所述栀子苷与丙烯酰胺物质的量之比为1:1-2；所述栀子苷与硅烷化Fe3O4纳米粒子质量比为1:1-4；所述栀子苷与乙二醇二甲基丙烯酸酯质量比为1:0.1-2；所述栀子苷与偶氮二异丁腈质量比为1:0.01-1；(2)将栀子苷印记聚合物粗品研磨后用体积比9:1的甲醇和乙酸溶液洗涤，在60℃条件下超声(频率为40Hz)20min，超声后过滤，将得到的滤纸上在60℃的烘箱中干燥10h，10h后将滤纸上的物质刮下，得到所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物。
进一步，步骤(1)所述去离子水体积用量以栀子苷重量计为2-10ml/g(优选4-10ml/g)；所述乙腈体积用量以栀子苷重量计为5-20ml/g。
进一步，步骤(1)所述超声条件为60℃、40Hz下超声20min。
进一步，步骤(1)所述硅烷化Fe3O4纳米粒子按如下方法制备：
(1)顺磁性Fe3O4纳米粒子的制备：在氮气保护下，将FeCl2和FeCl3与去离子水混合，加入氨水(优选质量浓度25％)调pH至7.2～8.0，加热至80℃搅拌反应25～30min，反应液冷却至室温，抽滤，滤饼用去离子水洗(优选三次，除去未反应完的化学试剂)，干燥(优选在60℃真空干燥10h)，获得顺磁性Fe3O4纳米粒子；所述FeCl2与FeCl3的物质的量之比为1:1-3；所述去离子水体积用量以FeCl2重量计为2～50ml/g(优选5-10ml/g)；
(2)硅烷化Fe3O4纳米粒子的制备：将顺磁性Fe3O4纳米粒子加入异丙醇和去离子水中，60℃超声溶解(优选40Hz下10～15min)；在搅拌下，连续加氨水(优选质量浓度25％)和正硅酸乙酯，室温反应14h，静置沉淀，倒出上清液，抽滤，滤饼用去离子水洗(优选三次)，干燥(优选45～60℃真空干燥10h)，获得硅烷化Fe3O4纳米粒子；所述异丙醇体积用量以顺磁性Fe3O4纳米粒子质量计为1-2L/g，所述的异丙醇与去离子水体积比为1：13～14；所述的氨水体积用量以顺磁性Fe3O4纳米粒子质量计为0.1-2L/g，所述正硅酸乙酯体积用量以顺磁性Fe3O4纳米粒子质量计为20-40mL/g。
进一步，步骤(1)所述栀子苷与丙烯酰胺物质的量之比为1:1-2；所述栀子苷与硅烷化Fe3O4纳米粒子质量比为1:1.3-3.4；所述栀子苷与乙二醇二甲基丙烯酸酯质量比为1:0.9-2；所述栀子苷与偶氮二异丁腈质量比为1:0.04-0.1。
进一步，步骤(1)按如下步骤进行：将栀子苷与去离子水和乙腈混合，加热至60℃、800rpm搅拌溶解；然后依次加入丙烯酰胺800rpm搅拌反应20～30min，加入硅烷化Fe3O4纳米粒子800rpm搅拌10～15min，逐滴加入乙二醇二甲基丙烯酸酯800rpm搅拌10～15min，加入偶氮二异丁腈800rpm搅拌30min；再60℃、40Hz超声15～20min后，充氮气10～15min去除空气后，氮气下置于55～60℃的水浴锅静置24h；抽滤，滤饼用甲醇和去离子水先后洗涤，于60℃真空干燥10h，获得栀子苷印迹聚合物粗品。
进一步，步骤(2)超声条件为在60℃、40Hz下超声15～20min。
本发明还提供一种所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物在富集栀子苷中的应用。本发明亲水性栀子苷分子印迹聚合物对栀子苷浓度为11～28μg/mL的溶液进行富集，富集率85％以上。
本发明亲水性栀子苷分子印迹聚合物对栀子苷富集率按如下方法进行检测：将亲水性栀子苷分子印迹聚合物加入500μg/mL待测栀子苷水溶液中，在60℃、40Hz下超声2h，取样在4000rmp下离心20min，紫外下检测上清液在238nm处的吸光度，根据栀子苷标准曲线，获得上清液中栀子苷含量，进而获得栀子苷富集率；所述栀子苷标准曲线是以不同浓度梯度栀子苷水溶液的浓度为横坐标，以238nm处吸光值为纵坐标绘制而成。所述待测栀子苷水溶液体积以亲水性栀子苷分子印迹聚合物重量计为0.2～0.5ml/mg。所述栀子苷标准曲线的绘制方法为：将栀子苷用去离子水溶解配制成不同浓度梯度标准溶液(配制成0、5、10、15、20、25μg/mL的标准溶液)，在238nm处测吸光值，以栀子苷浓度为横坐标，以吸光值为纵坐标，绘制栀子苷标准曲线。
本发明所述亲水分子印迹聚合物利用乙醇洗脱后即可再生至少3次用于下一次纯化富集用，3次后也能使用但是使用效果不佳。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
(1)本发明中制备的亲水分子印迹聚合物具有良好亲水性，在水介质中具有更好的吸附性能。
(2)本发明提供的制备超亲水性分子印迹聚合物方法操作简便、再生方法简单、重复利用率高，可高达85％。
(3)本发明制备的亲水性分子印迹聚合物对亲水性小分子药物具有良好的吸附性。
附图说明
图1是栀子苷标准曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的技术方案作进一步说明。
本发明所述室温是指25-30℃。
实施例1
1、亲水性栀子苷分子印迹聚合物的制备
(1)顺磁性Fe3O4纳米粒子的制备：分别称取2.923g(23.1mmol)FeCl2和9.518g(58.7mmol)FeCl3于250m L三颈瓶中，加入18ml去离子水溶解，再加入质量浓度25％的氨水使溶液pH值为7.2，在氮气保护下用800rpm进行机械搅拌，加热至80℃反应30min，冷却至室温、抽滤，滤饼用去离子水洗三次，除去未反应完的化学试剂，最后在60℃真空干燥10h，获得顺磁性Fe3O4纳米粒子5.62g。
(2)硅烷化Fe3O4纳米粒子的制备：称取0.130g顺磁性Fe3O4于三颈瓶中，加入240ml异丙醇和18ml去离子水，在60℃下40Hz超声10min，溶解；在800rpm下持续机械搅拌下，连续加26ml质量浓度25％的氨水和4ml正硅酸乙酯，室温反应14h。静置沉淀，倒出上清液，抽滤，滤饼用去离子水洗三次，45～60℃真空干燥10h，获得硅烷化Fe3O4纳米粒子1.316g。
(3)以硅烷化Fe3O4纳米粒子为载体的印迹聚合物的制备：在具塞的三颈瓶中加入0.388g(1mmol)栀子苷(C17H24O10)、4ml去离子水和6ml乙腈，加热至60℃，800rpm机械搅拌溶解；再加入2mmol丙烯酰胺进行800rpm机械搅拌反应20min；加入1.316g硅烷化Fe3O4纳米粒子，800rpm搅拌15min；再逐滴缓慢加入0.792g乙二醇二甲基丙烯酸酯，800rpm搅拌10～15min；加入0.041g偶氮二异丁腈(AIBN)，800rpm搅拌30min；在60℃下40Hz超声20min，充氮气15min，置于60℃的水浴锅静置24h；抽滤，用甲醇和去离子水先后洗涤，于60℃下真空干燥10h，获得栀子苷分子印迹聚合物粗产物1.75g。
(4)制备脱去模板分子的亲水性栀子苷分子印迹聚合物：步骤(3)制备的栀子苷分子印迹聚合物粗产物是小块状的，为了使分子印迹聚合物在吸附时能够更加充分，于是在物理上对其研磨成粉末，研磨后放入到烧杯中，倒入10ml洗脱剂(体积比为甲醇:乙酸＝9:1)，在60℃下40Hz超声20min，超声后过滤，将滤饼连同滤纸上在60℃的烘箱中干燥10h。10h后将滤纸上的物质刮下得到脱去模板分子的亲水性栀子苷分子印迹聚合物1.72g。
2、亲水性栀子苷分子印迹聚合物的应用
称取亲水性栀子苷分子印迹聚合物0.02g在容量瓶中，加入500μg/mL栀子苷水溶液10ml，在60℃下40Hz超声2h，取样在4000rmp下离心20min，紫外下检测上清液在238nm处的吸光值不再发生变化则吸附完毕，测三遍此时的吸光度A，取平均值A＝0.402，根据栀子苷标准曲线，获得吸附后溶液的浓度c＝11.81μg/mL，由此可知该栀子苷分子印迹的吸附效用优良。
栀子苷标准曲线的绘制：将栀子苷用去离子水溶解配制成0、5、10、15、20、25μg/mL的标准溶液，在238nm处测吸光值，以栀子苷浓度为横坐标，以吸光值为纵坐标，绘制栀子苷标准曲线，见图1所示，标准曲线公式为：y＝0.0369x-0.0339。
实施例2
1、亲水性栀子苷分子印迹聚合物的制备
(1)顺磁性Fe3O4纳米粒子的制备：分别称取3.137g(24.7mmol)FeCl2和8.916g(55mmol)FeCl3于250m L三颈瓶中，加入18ml去离子水溶解，再加入21ml质量浓度25％氨水使溶液pH值为6.8，在氮气保护下，800rpm机械搅拌，加热至80℃反应30min，冷却至室温、抽滤，滤饼用去离子水洗三次，除去未反应完的化学试剂，最后在60℃真空干燥10h，获得顺磁性Fe3O4纳米粒子4.93g。
(2)硅烷化Fe3O4纳米粒子的制备：称取0.125g顺磁性Fe3O4于三颈瓶中，加入240ml异丙醇和18ml去离子水，在60℃下40Hz超声10min，溶解。在800rpm下持续机械搅拌，连续加26ml质量浓度25％的氨水和4ml正硅酸乙酯，室温反应14h。静置沉淀，倒出上清液，抽滤，滤饼用去离子水洗三次，45～60℃真空干燥10h，获得硅烷化Fe3O4纳米粒子1.44g。
(3)以磁性纳米粒子为载体的印迹聚合物的制备：在具塞的三颈瓶中加入0.586g(1mmol)栀子苷、4ml去离子水和6ml乙腈，加热至60℃，800rpm机械搅拌溶解；再加入2mmol丙烯酰胺进行800rpm机械搅拌反应20min；加入1.325g硅烷化Fe3O4纳米粒子，800rpm搅拌15min；再逐滴缓慢加入0.801g乙二醇二甲基丙烯酸酯，800rpm搅拌15min；加入0.041g偶氮二异丁腈(AIBN)，800rpm搅拌30min；在60℃、40Hz超声20min，充氮气15min，置于60℃的水浴锅静置24h；抽滤，滤饼用甲醇和去离子水先后洗涤，于60℃下真空干燥10h，获得栀子苷印迹聚合物粗产物1.65g。
(4)制备脱去模板分子的分子印迹聚合物：制备的栀子苷印迹聚合物粗产物是小块状的，为了使分子印迹聚合物在吸附时能够更加充分，于是在物理上对步骤(3)制备的印迹聚合物粗产物研磨成粉末，研磨后放入到烧杯中，倒入10ml洗脱剂(体积比为甲醇:乙酸＝9:1)，在60℃、40Hz条件下超声20min，超声后过滤，将得到的滤纸上在60℃的烘箱中干燥10h。10h后将滤纸上的物质刮下，得到脱去模板分子的亲水性栀子苷分子印迹聚合物1.62g。
2、亲水性栀子苷分子印迹聚合物的应用
称取0.02g亲水性栀子苷分子印迹聚合物在容量瓶中，加入500μg/mL栀子苷水溶液10ml，在60℃、40Hz下超声2h，取样在4000rmp下离心20min，紫外下检测上清液在238nm处的吸光值不再发生变化则吸附完毕，测三遍此时的吸光度A，取平均值A＝0.456，同实施例1方法，得知吸附后溶液的浓度c＝13.28μg/mL，原溶液的浓度为500μg/mL，由此可知该栀子苷分子印迹的吸附效用。
实施例3
1、超亲水性分子印迹聚合物的制备
(1)顺磁性Fe3O4纳米粒子的制备：分别称取3.437g(27.1mmol)FeCl2和9.518g(58.7mmol)FeCl3于250m L三颈瓶中，加入18ml去离子水溶解，再加入21mL质量浓度25％的氨水使溶液pH为7.2，在氮气保护下用800rpm进行机械搅拌，加热至80℃反应30min，冷却至室温、抽滤，滤饼去离子水洗三次，除去未反应完的化学试剂，最后在60℃真空干燥10h，获得顺磁性Fe3O4纳米粒子5.68g。
(2)硅烷化Fe3O4纳米粒子的制备：称取0.137g顺磁性Fe3O4于三颈瓶中，加入240ml异丙醇和18ml去离子水，在60℃、40Hz下超声10min，溶解。在持续800rpm机械搅拌下，连续加26ml质量浓度25％的氨水和4ml正硅酸乙酯，室温反应14h。静置沉淀，倒出上清液，抽滤，滤饼用去离子水洗三次，45～60℃真空干燥10h，获得硅烷化Fe3O4纳米粒子1.288g。
(3)以磁性纳米粒子为载体的印迹聚合物的制备：在具塞的三颈瓶中加入0.944g(2mmol)栀子苷、4ml去离子水和6ml乙腈，加热至60℃，800rpm机械搅拌溶解；加入2mmol丙烯酰胺800rpm机械搅拌反应20min；加入1.298g硅烷化Fe3O4纳米粒子，800rpm搅拌15min；再逐滴缓慢加入0.863g乙二醇二甲基丙烯酸酯，800rpm搅拌15min；加入0.04g偶氮二异丁腈(AIBN)，800rpm搅拌30min；在60℃、40Hz下超声20min，充氮气15min，置于60℃的水浴锅静置24h；抽滤，滤饼用甲醇和去离子水先后洗涤，于60℃下真空干燥10h，获得栀子苷印迹聚合物粗产物1.88g。
(4)制备脱去模板分子的分子印迹聚合物：制备的栀子苷印迹聚合物粗产物是小块状的，为了使分子印迹聚合物在吸附时能够更加充分，于是在物理上对步骤(3)栀子苷印迹聚合物粗产物研磨成粉末，研磨后放入到烧杯中，倒入10ml洗脱剂(体积比为甲醇:乙酸＝9:1)，在60℃、40Hz下超声20min，超声后过滤，将得到的滤纸上在60℃的烘箱中干燥10h。10h后将滤纸上的物质刮下，得到亲水性栀子苷分子印迹聚合物1.80g。
2、亲水性栀子苷分子印迹聚合物的应用：
称取0.02g亲水性栀子苷分子印迹聚合物在容量瓶中，加入500μg/mL栀子苷水溶液10ml，在60℃、40Hz下超声2h，取样4000rmp下离心20min，在紫外下检测上清液在238nm处的吸光值不再发生变化则吸附完毕，测三遍此时的吸光度A，取平均值A＝1.02。同实施例1方法，可得知吸附后溶液的浓度c＝28.56μg/mL，原溶液的浓度为500μg/mL，由此可知该栀子苷分子印迹的吸附效用。

Claims (8)

1.一种亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于所述聚合物按如下方法制备：(1)将栀子苷、去离子水和乙腈在60℃搅拌溶解后，分别加入丙烯酰胺、硅烷化Fe3O4纳米粒子、乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈，依次搅拌混合均匀后，超声反应15～20min后，氮气于55～60℃的水浴锅静置24h，抽滤，滤饼用甲醇和去离子水先后洗涤后干燥，获得栀子苷印迹聚合物粗品；所述栀子苷与丙烯酰胺物质的量之比为1:1-2；所述栀子苷与硅烷化Fe3O4纳米粒子质量比为1:1-4；所述栀子苷与乙二醇二甲基丙烯酸酯质量比为1:0.1-2；所述栀子苷与偶氮二异丁腈质量比为1:0.01-1；(2)将栀子苷印记聚合物粗品研磨后用体积比9:1的甲醇和乙酸溶液洗涤，在60℃下超声20min，离心，沉淀干燥，得到所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物。
2.如权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于步骤(1)所述去离子水体积用量以栀子苷重量计为2-10ml/g；所述乙腈体积用量以栀子苷重量计为5-20ml/g。
3.如权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于步骤(1)所述超声条件为60℃、40Hz。
4.如权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于步骤(1)所述硅烷化Fe3O4纳米粒子按如下方法制备：
(1)顺磁性Fe3O4纳米粒子的制备：在氮气保护下，将FeCl2和FeCl3与去离子水混合，加入氨水调pH至7.2-8.0，加热至80℃搅拌反应25～30min，反应液冷却至室温，抽滤，滤饼用去离子水洗，干燥，获得顺磁性Fe3O4纳米粒子；所述FeCl2与FeCl3的物质的量之比为1:1-3；所述去离子水体积用量以FeCl2重量计为2-50ml/g；
(2)硅烷化Fe3O4纳米粒子的制备：将顺磁性Fe3O4纳米粒子加入异丙醇和去离子水中，超声溶解；在搅拌下，连续加氨水和正硅酸乙酯，室温反应14h，静置沉淀，倒出上清液，抽滤，滤饼用去离子水洗，干燥，获得硅烷化Fe3O4纳米粒子；所述异丙醇体积用量以顺磁性Fe3O4纳米粒子质量计为1-2L/g，所述的异丙醇与去离子水体积比为1：13-14；所述的氨水体积用量以顺磁性Fe3O4纳米粒子质量计为0.1-2L/g，所述正硅酸乙酯体积用量以顺磁性Fe3O4纳米粒子质量计为20-40mL/g。
5.如权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于步骤(1)所述栀子苷与丙烯酰胺物质的量之比为1:1-2；所述栀子苷与硅烷化Fe3O4纳米粒子质量比为1:1.3-3.4；所述栀子苷与乙二醇二甲基丙烯酸酯质量比为1:0.9-2；所述栀子苷与偶氮二异丁腈质量比为1:0.04-0.1。
6.如权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于步骤(1)按如下步骤进行：将栀子苷与去离子水和乙腈混合，加热至60℃、800rpm搅拌溶解；然后依次加入丙烯酰胺800rpm搅拌反应20～30min，加入硅烷化Fe3O4纳米粒子800rpm搅拌10～15min，逐滴加入乙二醇二甲基丙烯酸酯800rpm搅拌10～15min，加入偶氮二异丁腈800rpm搅拌30min；再60℃超声15～20min后，氮气下，于55～60℃的水浴锅静置24h；抽滤，滤饼用甲醇和去离子水先后洗涤，于60℃真空干燥10h，获得栀子苷印迹聚合物粗品。
7.如权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物，其特征在于步骤(2)超声条件为60℃、40Hz。
8.一种权利要求1所述亲水性栀子苷分子印迹聚合物在富集栀子苷中的应用。
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