CN110600634A - 缩合环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了缩合环化合物和包括其的有机发光器件。当缩合环化合物用作器件中的发射层材料时,该器件可以具有优异的驱动电压、效率和色纯度。包括该缩合环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、优异的效率和长寿命。
Description
本申请要求于2018年6月12日提交的第10-2018-0067527号韩国专利申请的优先权和权益,出于所有目的通过引用将该韩国专利申请包含于此,就如同在这里充分地阐述一样。
技术领域
发明的示例性实施例/实施方式总体上涉及缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是自发射器件,与传统的器件相比,有机发光器件具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并产生全色图像。
OLED可以包括位于基底上的第一电极,并且可以包括顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
在此背景技术部分中公开的上述信息仅用于理解发明构思的背景技术,因此,它可以包含不构成现有技术的信息。
发明内容
一个或更多个示例性实施例包括缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光器件。
另外的方面将部分地在下面的描述中阐述,并且部分地将通过描述是明显的,或者可以通过给出的示例性实施例的实践来获知。
根据一个或更多个示例性实施例,缩合环化合物可以由式1表示:
式1
式2A
式2B
其中,在式1、式2A和式2B中,
X11可以选自于C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、O和S,X12可以选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,
当X11是O或S时,X12可以选自于C(R14)(R15)和Si(R14)(R15),
当X12是O或S时,X11可以选自于C(R12)(R13)和Si(R12)(R13),
X21和X22可以均独立地选自于单键、C(R24)(R25)、Si(R24)(R25)、N(R24)、O和S,
X23可以选自于单键、C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,X24可以选自于单键、C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)、N(R28)、O和S,前提条件是X23和X24不同时均为单键,
A21至A25可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
L21可以选自于单键、取代的或未取代的二价C5-C60碳环基和取代的或未取代的二价C1-C60杂环基,
a21可以是从1至5的整数,
R1至R3可以均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是选自于R1至R3中的至少一个可以选自于由式2A表示的基团和由式2B表示的基团,
R4至R15和R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自于R1至R15的两个相邻基团和/或选自于R21至R29的两个相邻基团可以可选择地结合,以形成饱和环或不饱和环,
b21至b23可以均独立地为从1至10的整数,
前提条件是在式1中,i)当X11是C(R12)(R13),X12是C(R14)(R15)、O或S,且R12和R13以及/或者R14和R15彼此不结合,或者ii)X11是C(R12)(R13)、O或S,X12是C(R14)(R15),且R12和R13以及/或者R14和R15彼此不结合时,R1至R3可以不包括由式2A-a表示的基团:
式2A-a
其中,在式2A-a中,X201可以是单键、C(R24)(R25)、N(R24)、O或S,R24和R25可以不结合,
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*指与相邻原子的结合位。
根据一个或更多个示例性实施例,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面向第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层和至少一种由式1表示的缩合环化合物。
附图说明
包括附图以提供对发明的进一步理解,附图被并入本说明书中,并构成本说明书的一部分,附图示出了发明的示例性实施例,并且与说明书一起用于解释发明构思。
图1是示出根据示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
图2是示出根据另一示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
图3是示出根据又一示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
图4是示出根据再一示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
在下面的描述中,为了解释的目的,阐述了许多具体细节,以提供对发明的各种示例性实施例或实施方式的彻底理解。如这里所使用的“实施例”和“实施方式”是采用这里公开的一种或更多种发明构思的器件或方法的非限制性示例的可互换的词语。然而,明显的是,可以不用这些具体细节或者用一个或更多个等同布置来实施各种示例性实施例。除非另有说明,否则示出的示例性实施例将被理解为提供可以在实践中实现发明构思的一些方式的不同细节的示例性特征。如这里所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项目的任何和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述位于一列元件(要素)之后时,修饰整列元件(要素)而不修饰该列中的单独的元件(要素)。
这里使用的术语是出于描述具体实施例的目的,并非意图限制。如这里所使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一个(种/者)”和“该/所述”也意图包括复数形式。此外,当在本说明书中使用术语“包含”、“包括”和/或它们的变型时,说明存在所述特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组,但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还注意的是,如这里所使用的,术语“基本上”、“大约”和其它类似术语用作近似术语而不是程度术语,如此,用于解释在测量值、计算值和/或提供值中的本领域普通技术人员将认识到的固有偏差。
除非另有定义,否则这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开作为其一部分的领域的普通技术人员所通常理解的意思相同的意思。除非这里明确地如此定义,否则术语(诸如在通用字典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的意思一致的意思,并且将不以理想化或者过于形式化的含义来解释它们。
缩合环化合物可以由式1表示:
式1
其中,在式1中,X11可以选自于C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、O和S,X12可以选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,
当X11是O或S时,X12可以选自于C(R14)(R15)和Si(R14)(R15),
当X12是O或S时,X11可以选自于C(R12)(R13)和Si(R12)(R13)。
在示例性实施例中,X11可以是C(R12)(R13),X12可以是C(R14)(R15),
X11可以是C(R12)(R13),X12可以是Si(R14)(R15),
X11可以是C(R12)(R13),X12可以是O,
X11可以是C(R12)(R13),X12可以是S,
X11可以是Si(R12)(R13),X12可以是Si(R14)(R15),
X11可以是Si(R12)(R13),X12可以是O,或者
X11可以是Si(R12)(R13),X12可以是S。
在式1中,R1至R3可以均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是选自于R1至R3中的至少一个可以选自于由式2A表示的基团和由式2B表示的基团。
在式1中,R4至R15可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),选自于R1至R15中的两个相邻基团可以可选择地结合,以形成饱和环或不饱和环。
式2A
式2B
在式2A和式2B中,X21和X22可以均独立地选自于单键、C(R24)(R25)、Si(R24)(R25)、N(R24)、O和S。
在式2B中,X23可以选自于单键、C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,X24可以选自于单键、C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)、N(R28)、O和S,前提条件是X23和X24不同时均为单键。
在示例性实施例中,在式2A中,X21可以选自于单键、C(R24)(R25)和Si(R24)(R25)。
在示例性实施例中,在式2B中,X22可以选自于单键、C(R24)(R25)和Si(R24)(R25),X23可以选自于单键、C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,X24可以选自于单键、C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)和N(R28),前提条件是X23和X24不同时均为单键。
在一个或更多个示例性实施例中,在式2B中,X22可以选自于单键、C(R24)(R25)和Si(R24)(R25),X23可以选自于单键、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,X24可以选自于单键、C(R28)(R29)和N(R28),前提条件是X23和X24不同时均为单键。
在式2A和式2B中,A21至A25可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基。
在示例性实施例中,在式2A中,A21和A22可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基和菲咯啉基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式2A中,A21和A22可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基和菲咯啉基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式2A中,A21和A22可以均独立地选自于苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基和嘧啶基。
在示例性实施例中,在式2B中,A23至A25可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、茚基、吲哚基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、环戊烯并吡啶基、吡咯并吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、螺二芴基和螺芴茚基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式2B中,A23至A25可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基和咔唑基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式2B中,A23至A25可以均独立地选自于苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基和咔唑基。
在式2A和式2B中,L21可以选自于单键、取代的或未取代的二价C5-C60碳环基和取代的或未取代的二价C1-C60杂环基。
在示例性实施例中,L21可以选自于单键、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)和-S(=O)2(Q31)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个示例性实施例中,L21可以选自于单键和由式3-1至式3-46表示的基团:
其中,在式3-1至式3-46中,
Y1可以是O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
d2可以是从1至2的整数,
d3可以是从1至3的整数,
d4可以是从1至4的整数,
d5可以是从1至5的整数,
d6可以是从1至6的整数,
d8可以是从1至8的整数,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在式2A和式2B中,a21可以是从1至5的整数。当a21是2或更大时,至少两个L21可以彼此相同或不同。
在式2A和式2B中,R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),选自于R21至R29中的两个相邻基团可以可选择地结合以形成饱和环或不饱和环。
在示例性实施例中,R1至R3可以均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2),
R4至R15和R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
R12和R13、R14和R15、R24和R25、R26和R27以及/或者R28和R29可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环。
在一个或更多个示例性实施例中,R1至R3可以均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),
R4至R15和R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
R12和R13、R14和R15、R24和R25、R26和R27以及/或者R28和R29可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环。
在一个或更多个示例性实施例中,R1至R3可以均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2);
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
R4至R15和R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2);
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和苯基,
R12和R13、R14和R15、R24和R25、R26和R27以及/或者R28和R29可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环。
在示例性实施例中,R12和R13、R14和R15、R24和R25、R26和R27以及/或者R28和R29可以彼此结合以形成由式9-1表示的基团:
式9-1
其中,在式9-1中,
X91可以选自于单键、O、S、Se、C(R93)(R94)、Si(R93)(R94)和Ge(R93)(R94),
A91和A92可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
R91和R92可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
b91和b92可以均独立地为从1至10的整数,
*可以指与式1、式2A和式2B中的碳原子的结合位。
在式2A和式2B中,b21至b23可以均独立地为从1至10的整数。当b21为2或更大的整数时,至少两个R21可以彼此相同或不同。当b22为2或更大时,至少两个R22可以彼此相同或不同。当b23为2或更大时,至少两个R23可以彼此相同或不同。
在示例性实施例中,i)X11可以是Si(R12)(R13),X12可以是Si(R14)(R15),并且选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2B表示的基团,
ii)X11可以选自于C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、O和S,X12可以选自于C(R14)(R15)、O和S,并且选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2B表示的基团,
iii)X11可以选自于C(R12)(R13)、O和S,X12可以选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,并且选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2B表示的基团,
iv)X11可以是Si(R12)(R13),X12可以是Si(R14)(R15),并且选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2A表示的基团,
v)X11可以是Si(R12)(R13),并且选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2A表示的基团,
vi)X12可以是Si(R14)(R15),并且选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2A表示的基团,或者
vii)X11可以选自于C(R12)(R13)、O和S,X12可以选自于C(R14)(R15)、O和S,选自于R1至R3中的至少一个可以是由式2A表示的基团,并且R24和R25可以结合以形成饱和环或不饱和环。
在示例性实施例中,由式2B表示的基团可以由式2B-1至式2B-5中的一个来表示:
式2B-1
式2B-2
式2B-3
式2B-4
式2B-5
其中,在式2B-1至式2B-5中,
b22可以是1或2,b24可以是从1至4的整数,
X25可以选自于C(R30)(R31)、Si(R30)(R31)、N(R30)、O和S,
R30和R31可以均定义为与式1中的R1相同,并且
A23、A25、X22至X24、L21、a21、R21至R23、b21和b23可以均定义为与式2B中相同。
在示例性实施例中,由式2B表示的基团可以由式2B-1(1)至式2B-5(2)中的一个来表示:
其中,在式2B-1(1)至式2B-5(2)中,
X22可以选自于C(R24)(R25)、Si(R24)(R25)、N(R24)、O和S,
X23可以选自于C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,
X24可以选自于C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)、N(R28)、O和S,
X25可以选自于C(R30)(R31)、Si(R30)(R31)、N(R30)、O和S,
R30和R31可以均定义为与式1中的R1相同,
b21、b23和b24可以均独立地为从1至4的整数,b22可以为1或2,并且
L21、a21和R21至R29可以均定义为与式2B中相同。
在示例性实施例中,由式2B表示的基团可以由式2B-1-a至式2B-5-b中的一个来表示:
其中,在式2B-1-a至式2B-5-b中,
X23可以选自于C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,
X24可以选自于C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)、N(R28)、O和S,
X25可以选自于C(R30)(R31)、Si(R30)(R31)、N(R30)、O和S,
X202至X204可以均独立地选自于C(R32)(R33)和Si(R32)(R33),
R30和R33可以均定义为与式1中的R1相同,
b21、b23和b24可以均独立地为从1至4的整数,b22可以为1或2,并且
L21、a21和R21至R29可以均定义为与式2B中相同。
在示例性实施例中,缩合环化合物可以选自于化合物1至化合物23:
缩合环化合物可以包括具有吸电子基团(EWG)的性质的取代基和具有给电子基团(EDG)的性质的取代基。通过将这些取代基引入到适当的位置,可以适当地控制整个化合物的单重态与三重态之间的能量差异。由此,可以表现出热激活延迟荧光(TADF)。
缩合环化合物的单重态能量(S1)与三重态能量(T1)之间的能量关系如下:
△Est=S1–T1≤0.3eV。
缩合环化合物可以包括式1的结构。例如,如下所示,缩合环化合物可以包括电子受体部分和由式2A或式2B表示的电子供体部分。因此,可以促进分子之间的电荷转移,从而改善发光效率。此外,可以从电子供体部分到电子受体部分形成偶极子,从而增加分子内的偶极矩,这进一步增加发光效率。
另外,由于缩合环化合物可以被划分为电子供体部分和电子受体部分,因此可以有效地阻止分子中的轨道重叠。因此,分子的单重态与三重态不会重叠,从而具有明显低的△Est。因此,在室温下,通过热激活从三重激发态到单重激发态的反向系间窜越(RISC)可以是可能的,从而表现出延迟荧光。另外,由于三重态激子可以用于发光,因此可以改善发光效率。
此外,由于缩合环化合物具有相对高的空穴传输能力或电子传输能力,因此可以在包括在采用由式1表示的缩合环化合物的有机发光器件中的发射层中增大激子形成比。因此,该有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、长寿命和高最大量子效率。
通过参照这里描述的示例,合成由式1表示的缩合环化合物的方法对于本领域普通技术人员而言应该是容易明白的。
至少一种由式1表示的缩合环化合物可以包括在有机发光器件中的一对电极之间。在一些示例性实施例中,缩合环化合物可以包括在选自于空穴传输区域、电子传输区域和发射层中的至少一个中。在一些示例性实施例中,由式1表示的缩合环化合物可以用作形成设置在有机发光器件中的一对电极的外侧上的覆层的材料。
因此,提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面向第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层和至少一种由式1表示的缩合环化合物。
如这里所使用的,表述“(例如,有机层)包括至少一种缩合环化合物”表示“(有机层)包括一种由式1表示的缩合环化合物或者至少两种不同的由式1表示的缩合环化合物”。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为缩合环化合物。在此实施例中,化合物1可以包括在有机发光器件的发射层中。在一些示例性实施例中,化合物1和化合物2作为缩合环化合物可以包括在有机层中。在此实施例中,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输层中)。
在一些示例性实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
在示例性实施例中,有机发光器件的发射层可以包括缩合环化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,有机发光器件的发射层可以包括缩合环化合物,并且包括在发射层中的缩合环化合物可以是TADF发射体,发射层可以发射延迟荧光。
在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以由缩合环化合物组成;或者发射层还可以包括主体,并且基于100重量份的发射层,缩合环化合物的含量可以在大约0.1重量份至大约50重量份的范围内。
包括在发射层中的主体可以包括选自于蒽类化合物、芘类化合物、螺二芴类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物和膦类化合物中至少一种。
在示例性实施例中,有机发光器件的发射层可以包括缩合环化合物,并且发射层可以发射具有在大约420纳米(nm)至大约470nm的范围内的最大发射波长的蓝光。
在一些示例性实施例中,有机发光器件的空穴传输区域可以包括p掺杂剂,其中,p掺杂剂可以具有-3.5电子伏特(eV)或更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
在示例性实施例中,有机发光器件的电子传输区域可以包括至少一个膦类化合物和苯并咪唑类化合物,
电子传输区域还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
如这里使用的术语“有机层”指位于有机发光器件中的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1示出了根据示例性实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据示例性实施例的有机发光器件10的结构和根据示例性实施例的制造有机发光器件10的方法。
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110之下或第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射到基底上来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于促进空穴注入的具有高逸出功的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是示例性实施例不限于此。在一些示例性实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料,但是示例性实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。在一些示例性实施例中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是示例性实施例不限于此。
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构;或者例如空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,每种结构的层以各自陈述的次序顺序地堆叠在第一电极110上,但是示例性实施例不限于此。
空穴传输区域可以包括选自于m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为从0至3的整数,
xa5可以为从1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一些示例性实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个示例性实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个示例性实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,可以通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33。
在一个或更多个示例性实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式202中,i)R201可以经由单键连接到R202,并且/或者ii)R203可以经由单键连接到R204。
在一个或更多个示例性实施例中,在式202中,R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是示例性实施例不限于此:
式201A(1)
在一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是示例性实施例不限于此:
式201A-1
在一些示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一些示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
可以均通过参照这里提供的描述来理解L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204,
可以均通过参照这里提供的对于R203的描述来理解R211和R212,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是示例性实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括选自于空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率。电子阻挡层可以减小或消除来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上述材料。
现在将描述p掺杂剂。
空穴传输区域可以包括电荷产生材料以及上述材料,以改善空穴传输区域的导电性质。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。
在一些示例性实施例中,p掺杂剂的LUMO能级可以是-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是示例性实施例不限于此:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,有机层150中的发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以具有堆叠的结构。该堆叠的结构可以包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层。所述两个或更多个层可以彼此直接接触。在一些示例性实施中,所述两个或更多个层可以彼此分离。在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可以在单层中彼此混合。在单层中彼此混合的所述两种或更多种材料可以发射白光。
有机层150中的发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以通常在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是示例性实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得改善的发光特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为从0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为从1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,在式301中,Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可以经由单键来连接。
在一个或更多个示例性实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
可以均通过参照这里提供的描述来理解L301、xb1、R301和Q31至Q33,
可以均通过参照这里提供的对于L301的描述来理解L302至L304,
可以均通过参照这里提供的对于xb1的描述来理解xb2至xb4,
可以均通过参照这里提供的对于R301的描述来理解R302至R304。
在一些示例性实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,可以均通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33。
在一些示例性实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,可以均通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33。
在一些示例性实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以包括铍(Be)配合物(例如,化合物H55)、镁(Mg)配合物或锌(Zn)配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是示例性实施例不限于此:
包括在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为从1至3的整数;当xc1为2或更大时,至少两个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为从0至4的整数;当xc2为2或更大时,至少两个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为N或C,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为从0至10的整数,
式402中的*和*'均指与式401中的M的结合位。
在一些示例性实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均为氮。
在一个或更多个示例性实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401基团中的两个A401基团可以可选择地经由作为连接基的X407连接;或者两个A402基团可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是示例性实施例不限于此。
式401中的L402可以为任何合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,磷光掺杂剂可以包括例如选自于化合物PD1至化合物PD25中的至少一种,但是示例性实施例不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
在一些示例性实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式1表示的化合物。
在一些示例性实施例中,荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在一些示例性实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为从0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为从1至6的整数。
在一些示例性实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式501中,L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式501中,R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个示例性实施例中,式501中的xd4可以为2,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一些示例性实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是示例性实施例不限于此:
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,均具有各自具有多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每种结构的层以各自陈述的次序顺序地堆叠在发射层上,但是示例性实施例不限于此。
电子传输区域(例如电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环的无金属化合物。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少两个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
其中,在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为1至5的整数。
在示例性实施例中,从xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中选择的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一些示例性实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一些示例性实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
可以均通过参照这里提供的对于L601的描述来理解L611至L613,
可以均通过参照这里提供的对于xe1的描述来理解xe611至xe613,
可以均通过参照这里提供的对于R601的描述来理解R611至R613,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,可以均通过参照这里提供的描述来理解Q601和Q602。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是示例性实施例不限于此:
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包括金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是示例性实施例不限于此。
例如,包括金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有均包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在示例性实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个示例性实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是示例性实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别均独立地选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在示例性实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是示例性实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)和BaxCa1-xO(其中,0<x<1)的碱土金属化合物。在示例性实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是示例性实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在示例性实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是示例性实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以均包括上述碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是示例性实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成。在一些示例性实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以位于有机层150上。在示例性实施例中,第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。在该示例性实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,例如,金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是示例性实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
下面将参照附图来描述图2、图3和图4中示出的有机发光器件20、30和40。
参照图2,有机发光器件20具有第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构,其中,所述层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图3,有机发光器件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220结构,其中,所述层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图4,有机发光器件40具有第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220结构,其中,所述层以该陈述的次序顺序地堆叠。
图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190基本相同。
在有机发光器件20和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)以及穿过第一覆层210至外部。在有机发光器件30和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)以及穿过第二覆层220至外部。
基于相长干涉原理,第一覆层210和第二覆层220可以改善外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地被取代基取代,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但是示例性实施例不限于此:
在上文中,已经参照图1至图4描述了有机发光器件10、20、30和40,但是示例性实施例不限于此。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当均通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据每个层中将包括的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的范围内的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的范围内的真空度和大约0.01埃每秒至大约的范围内的沉积速率下执行真空沉积。
当均通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据每个层中将包括的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约2000转每分钟(rpm)至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团。其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指包括3个至10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团。其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团,并且不具有芳香性。其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。如这里使用的“C6-C60亚芳基”是指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)。如这里使用的“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基)。如这里使用的“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有缩合的两个或更多个环以及仅碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子的单价基团,其中,整个分子结构不具有芳香性。单价非芳香缩合多环基的示例可以为芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有缩合的两个或更多个环以及作为成环原子的除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子的单价基团,其中,整个分子结构不具有芳香性。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指仅具有5个至60个碳原子作为成环原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或更多个示例性实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指具有与C5-C60碳环基的结构基本相同的结构的基团,除了除碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基以及三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”表示苯基。如这里使用的术语“Me”表示甲基。如这里使用的术语“Et”表示乙基。如这里使用的术语“ter-Bu”或“Bu t”表示叔丁基。如这里使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指取代有苯基的苯基。换言之,“联苯基”可以是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”指取代有联苯基的苯基。换言之,“三联苯基”可以是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则这里使用的符号*和*'指与式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据一个或更多个示例性实施例的化合物和有机发光器件。在描述合成示例中使用词语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
合成示例
合成示例1:化合物7的合成
<化合物7-1的合成>
化合物7-1
在氮气气氛下将40.0克(g)(177毫摩尔(mmol))的1-溴-2,3-二氯苯、18.9g(194.7mmol)的苯酚、23.36g(194.7mmol)的枯烯、43.0g(447mmol)的叔丁醇钠和1.30g(1.84mmol)的二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)溶解在400毫升(mL)的邻二甲苯中。
将混合物在80℃的温度下搅拌2小时,然后在120℃的温度下搅拌3小时。然后,将所得物冷却至室温。向所得物中加入乙酸乙酯和水,从而形成沉淀。将沉淀进行过滤,将沉淀溶解在甲苯中,然后进行硅胶柱层析。真空干燥溶剂,并用庚烷洗涤所得物,从而得到化合物7-1。(35.4g、109.7mmol、产率:62%)
m/z[M+H]+计算值C21H19ClO 322.11;发现值322.83。
<化合物7-2的合成>
化合物7-2
在氮气氛下,在-30℃的温度下,将31.6ml(53.7mmol)的1.7摩尔(M)叔丁基锂(戊烷中)缓慢地滴加到其中14.4g(44.7mmol)的化合物7-1溶解于150mL的叔丁基苯的溶液中。将混合物在60℃的温度下搅拌2小时,然后在真空下干燥戊烷。在-30℃的温度下,向其中滴加5.10mL(53.9mmol)的三溴化硼。然后,将混合物在室温下搅拌30分钟。在0℃的温度下,向其中滴加15.6mL(91.1mmol)的N,N-二异丙基乙胺。然后,在120℃的温度下保持3小时,将所得物冷却至室温。向其中加入作为反应物的100mL水溶液和50mL乙酸乙酯中的13.0g乙酸钠。接下来,分离水溶液层并从乙酸乙酯层萃取。将有机层真空干燥以浓缩,将浓缩物溶解在甲苯中并进行硅胶柱层析。将甲苯真空干燥,然后从中去除甲苯。然后,将有机层在庚烷中再沉淀,从而得到化合物7-2。(3.58g、12.1mmol、产率:27%)
m/z[M+H]+计算值C21H17BO 296.14;发现值296.18。
<化合物7-3的合成>
化合物7-3
在氩气氛下,在60℃的温度下搅拌2.68g(9.034mmol)的化合物7-2、1.77g(9.938mmol)的NBS和100mL的CHCl3的混合物。搅拌3小时后,将混合物冷却至室温,并使用300mL水和3×50mL的CHCl3执行分离提取。使用无水MgSO4干燥有机层,并从其中去除溶剂以形成浓缩物。将浓缩物进行硅胶柱层析,并在CH2Cl2/甲醇中再沉淀,从而得到化合物7-3。(3.12g、8.311mmol、产率:92%)
m/z[M+H]+计算值C21H16BBrO 374.05;发现值375.07。
<化合物7的合成>
化合物7
将19.82g(59.8mmol)的5-苯基-5H-8λ2-吲哚并[2,3-c]咔唑、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的二甲基甲酰胺(DMF)中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的乙酸乙酯(EA)和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物7。(16.04g、25.6mmol、产率:42%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):8.55(2H),7.94(2H),7.74(1H),7.71(1H),7.62(2H),7.58(2H),7.50(3H),7.35(3H),7.29(1H),7.26(1H),7.25(1H),7.18(1H),7.16(2H),7.07(1H),7.01(1H),7.00(1H),1.69(6H)。
m/z[M+H]+计算值C45H31BN2O 626.25;发现值626.57。
<合成示例2:化合物8的合成>
化合物8
将15.33g(59.8mmol)的8λ2-苯并呋喃并[2,3-c]咔唑、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的DMF中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的EA和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物8。(15.16g、27.5mmol、产率45%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):8.55(1H),7.98(1H),7.94(1H),7.74(1H),7.71(1H),7.60(1H),7.54(1H),7.50(1H),7.39(1H),7.35(2H),7.31(1H),7.29(1H),7.25(1H),7.19(1H),7.18(1H),7.16(1H),7.07(1H),7.01(1H),7.00(1H),1.69(6H)。
m/z[M+H]+计算值C39H26BNO2 551.21;发现值551.45。
<合成示例3:化合物10的合成>
化合物10
将17.85g(59.8mmol)的8,8-二甲基-8H-5λ2-苯并[4,5]噻咯并[2,3-c]咔唑、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的DMF中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的EA和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物10。(16.03g、27.0mmol、产率:41%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):8.55(1H),7.94(1H),7.87(1H),7.78(1H),7.74(1H),7.71(1H),7.65(1H),7.60(1H),7.55(1H),7.50(1H),7.47(1H),7.35(2H),7.29(1H),7.18(1H),7.16(1H),7.07(1H),7.01(1H),7.00(1H),1.69(6H),0.66(6H)。
m/z[M+H]+计算值C41H32BNOSi 593.23;发现值593.61。
<合成示例4:化合物11的合成>
化合物11
将25.27g(59.8mmol)的8,8-二苯基-8H-5λ2-苯并[4,5]噻咯并[2,3-c]咔唑、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的DMF中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的EA和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物11。(17.08g、23.8mmol、产率:39%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):8.55(1H),7.94(1H),7.87(1H),7.78(1H),7.74(1H),7.71(1H),7.65(1H),7.60(1H),7.55(1H),7.50(1H),7.47(1H),7.46(4H),7.38(6H),7.35(2H),7.29(1H),7.25(1H),7.18(1H),7.16(1H),7.07(1H),7.01(1H),7.00(1H),1.69(6H)。
m/z[M+H]+计算值C51H36BNOSi 717.27;发现值717.75。
<合成示例5:化合物17的合成>
化合物17
将29.763g(59.8mmol)的5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的DMF中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的EA和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物17。(19.32g、24.4mmol、产率:40%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):8.55(3H),7.94(3H),7.74(1H),7.71(1H),7.62(4H),7.58(2H),7.50(5H),7.29(1H),7.25(1H),7.18(1H),7.16(3H),7.07(1H),7.01(1H),7.00(1H),1.69(6H)。
m/z[M+H]+计算值C57H38BN3O 791.31;发现值791.76。
<合成示例6:化合物22的合成>
化合物22
将25.27g(59.8mmol)的10-苯基-10H,10'H-9,9'-螺二[吖啶]、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的DMF中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的EA和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物22。(20.57g、28.7mmol、产率:47%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):7.74(1H),7.71(1H),7.35(1H),7.29(1H),7.25(1H),7.24(2H),7.19(4H),7.18(1H),7.17(4H),7.14(4H),7.08(2H),7.07(1H),7.00(2H),6.99(1H),6.95(4H),6.76(1H),1.69(6H)。
m/z[M+H]+计算值C52H37BN2O 716.30;发现值716.69。
<合成示例7:化合物23的合成>
化合物23
将19.82g(59.8mmol)的10H-螺[吖啶-9,9'-芴]、22.88g(61mmol)的化合物7-3、11.628g(183mmol)的铜粉和25.293g(193mmol)的碳酸钾溶解于120mL的DMF中。然后,在氮气气氛中,将混合物在140℃的温度下搅拌24小时。一旦反应完成,将盐水加入反应物中。然后,使用二氯甲烷萃取有机层。使用无水MgSO4干燥有机层,并从中去除溶剂以形成浓缩物。使用以1:10的比例的EA和正己烷的展开溶剂对浓缩物进行硅胶柱层析。然后,从其中去除溶剂,从而得到化合物23。(15.26g、24.4mmol、产率:40%)
1H NMR(400MH,CDCl3,δ):7.90(2H),7.74(1H),7.71(1H),7.55(2H),7.38(2H),7.35(1H),7.29(1H),7.28(2H),7.25(1H),7.19(2H),7.18(1H),7.17(2H),7.14(2H),7.07(1H),7.00(1H),6.99(1H),6.95(2H),6.76(2H),1.69(6H)。
m/z[M+H]+计算值C46H32BNO 625.26;发现值625.58。
通过1H核磁共振(NMR)和质谱/快速原子轰击(MS/FAB)来确定合成示例1至合成示例7中合成的化合物。其结果示于表1中。
通过参照上述合成路径和原料,本领域技术人员可以容易地理解合成除了表1中示出的化合物之外的化合物的方法。
表1
<示例1>
使用蒸馏水和异丙醇顺序地超声处理作为OLED玻璃(可从三星康宁(Samsung-Corning)获得)基底的ITO玻璃基底(25毫米(mm)×25mm且15欧姆/平方厘米(Ω/cm2)),并且通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。将洗涤后得到的附带透明电极线的玻璃基底安装在真空沉积设备的基底支架上。将N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(NPB)沉积在ITO电极(阳极)上以形成厚度为40nm的空穴传输层,并将mCP和化合物7以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为20nm的发射层。随后,在发射层上沉积2,2',2"-(1,3,5-苯甲酰基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)以形成具有厚度为40nm的电子传输层。接下来,在电子传输层上沉积LiF以形成厚度为1nm的电子注入层,然后在电子注入层上沉积铝(Al)以形成厚度为100nm的阴极,从而完成有机发光器件的制造。使用Sunic SystemCo.,Ltd.制造的沉积设备(Sunicel plus 200)进行沉积。
NPB
mCP
TPBi
<示例2至示例7以及对比示例1至对比示例3>
除了在形成发射层中使用表2中示出的化合物代替化合物7之外,以与示例1中的方式基本相同的方式制造有机发光器件。
评价示例
在10mA/cm2的电流密度下如下评价示例1至示例7和对比示例1至对比示例3中制造的有机发光器件的驱动电压、效率和色纯度。其结果示于表2中。
使用由电流伏特计(Keithley SMU 236)供电的亮度计PR650测量色坐标。
使用由电流伏特计(Keithley SMU 236)供电的亮度计PR650测量亮度。
使用由电流伏特计(Keithley SMU 236)供电的亮度计PR650测量效率。
表2
化合物A
化合物B
化合物C
如表2中所示,当在发射层中使用根据一个或更多个示例性实施例的化合物时,与化合物B和化合物C相比,改善了有机发光器件的驱动电压和外部量子效率。另外,当在发射层中使用根据一个或更多个示例性实施例的化合物时,与化合物A和化合物C相比,显示出优异的色纯度。
换言之,当根据一个或更多个示例性实施例的化合物用作器件中的发射层材料时,该器件可以具有优异的驱动电压、效率和色纯度。
从前面的描述明显的是,包括缩合环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、优异的效率和长寿命。
应该理解的是,这里描述的示例性实施例应该仅被认为是描述性含义的,而不是为了限制的目的。每个示例性实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它示例性实施例中的其它类似的特征或方面。
尽管这里已经描述了某些示例性示例性实施例和实施方式,但是其它实施例和修改通过该描述将是明显的。因此,发明构思不限于这些实施例,而是所附权利要求以及如对本领域普通技术人员将是明显的各种明显的修改和等同布置的更宽范围。
Claims (10)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面向所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层和至少一种由式1表示的缩合环化合物:
式1
式2A
式2B
其中,在式1、式2A和式2B中,
X11选自于C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、O和S,并且X12选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,
当X11是O或S时,X12选自于C(R14)(R15)和Si(R14)(R15),
当X12是O或S时,X11选自于C(R12)(R13)和Si(R12)(R13),
X21和X22均独立地选自于单键、C(R24)(R25)、Si(R24)(R25)、N(R24)、O和S,
X23选自于单键、C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,并且X24选自于单键、C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)、N(R28)、O和S,前提条件是X23和X24不同时均为单键,
A21至A25均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
L21选自于单键、取代的或未取代的二价C5-C60碳环基和取代的或未取代的二价C1-C60杂环基,
a21是从1至5的整数,
R1至R3均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是选自于R1至R3中的至少一个选自于由式2A表示的基团和由式2B表示的基团,
R4至R15和R21至R29均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自于R1至R15的两个相邻基团和/或选自于R21至R29的两个相邻基团可选择地结合,以形成饱和环或不饱和环,
b21至b23均独立地为从1至10的整数,
前提条件是在式1中,i)当X11是C(R12)(R13),X12是C(R14)(R15)、O或S,且R12和R13以及/或者R14和R15彼此不结合时,或者ii)当X11是C(R12)(R13)、O或S,X12是C(R14)(R15),且R12和R13以及/或者R14和R15彼此不结合时,R1至R3不包括由式2A-a表示的基团:
式2A-a
其中,在式2A-a中,X201是单键、C(R24)(R25)、N(R24)、O或S,并且R24和R25不结合,并且
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
其中,所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,并且所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括所述缩合环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,所述发射层由所述缩合环化合物组成,或者
所述发射层还包括主体,并且基于100重量份的所述发射层,所述缩合环化合物的含量在0.1重量份至50重量份的范围内。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,包括在所述发射层中的所述缩合环化合物是热激活延迟荧光发射体,并且所述发射层发射延迟荧光。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,所述发射层发射具有在420纳米至470纳米的范围内的最大发射波长的蓝光。
7.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括p掺杂剂,其中,所述p掺杂剂的最低未占分子轨道能级为-3.5eV或更小。
8.一种缩合环化合物,所述缩合环化合物由式1表示:
式1
式2A
式2B
其中,在式1、式2A和式2B中,
X11选自于C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、O和S,并且X12选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,
当X11是O或S时,X12选自于C(R14)(R15)和Si(R14)(R15),
当X12是O或S时,X11选自于C(R12)(R13)和Si(R12)(R13),
X21和X22均独立地选自于单键、C(R24)(R25)、Si(R24)(R25)、N(R24)、O和S,
X23选自于单键、C(R26)(R27)、Si(R26)(R27)、N(R26)、O和S,并且X24选自于单键、C(R28)(R29)、Si(R28)(R29)、N(R28)、O和S,前提条件是X23和X24不同时均为单键,
A21至A25均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
L21选自于单键、取代的或未取代的二价C5-C60碳环基和取代的或未取代的二价C1-C60杂环基,
a21是从1至5的整数,
R1至R3均独立地选自于由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是选自于R1至R3中的至少一个选自于由式2A表示的基团和由式2B表示的基团,
R4至R15和R21至R29均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自于R1至R15的两个相邻基团和/或选自于R21至R29的两个相邻基团可选择地结合,以形成饱和环或不饱和环,
b21至b23均独立地为从1至10的整数,
前提条件是在式1中,i)当X11是C(R12)(R13),X12是C(R14)(R15)、O或S,且R12和R13以及/或者R14和R15彼此不结合时,或者ii)当X11是C(R12)(R13)、O或S,X12是C(R14)(R15),且R12和R13以及/或者R14和R15彼此不结合时,R1至R3不包括由式2A-a表示的基团:
式2A-a
其中,在式2A-a中,X201是单键、C(R24)(R25)、N(R24)、O或S,R24和R25不结合,并且
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
9.根据权利要求8所述的缩合环化合物,其中,所述由式2B表示的基团由式2B-1至式2B-5中的一个来表示:
式2B-1
式2B-2
式2B-3
式2B-4
式2B-5
其中,在式2B-1至式2B-5中,
b22是1或2,b24是从1至4的整数,
X25选自于C(R30)(R31)、Si(R30)(R31)、N(R30)、O和S,
R30和R31均定义为与式1中的R1相同,并且
A23、A25、X22至X24、L21、a21、R21至R23、b21和b23均定义为与式2B中的相同。
10.根据权利要求8所述的缩合环化合物,所述缩合环化合物选自于化合物1至化合物23:
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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