CN110540825A - 一种高折光率uv固化胶的制备方法及产品 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高折光率UV固化胶的制备方法及产品,该方法首先自制了2种高折光率预聚物,再经过活性稀释剂、阻聚剂、光敏引发剂的复配制成紫外光(UV)固化胶粘剂产品,通过光引发自由基聚合及巯基‑烯点击反应,实现胶粘剂的交联固化。具有原料来源方便,制作工艺简单,所得产品可于室温下紫外光照固化,储存稳定,固化收缩率小,折光率高,透光率好,粘接强度优良等优点。
Description
技术领域
本发明属于固化胶设计技术领域,具体是涉及一种高折光率UV固化胶的制备方法及产品。
背景技术
UV固化胶粘剂,亦称紫外光固化胶粘剂,是一种含有活性双键成分并可在紫外光照下发生交联固化反应的胶粘剂。紫外光(UV)固化技术,最早是上世纪50年代,美国首先将其用于感光树脂和印刷板的制造,在1968年,德国拜耳公司又开发出了由不饱和树脂、光聚合单体等组成的无溶剂光固化涂料,随后在欧洲推出了光固化胶粘剂。相对发达国家而言,我国UV固化技术和产品开发得较晚,20世纪70年代初才开始研发,但发展却是最迅速的,近10年平均增长率超过20.0%。
紫外光(UV)固化胶粘剂产品一经面世,就以其固化温度低,固化速率快,无溶剂环保,可连续化施胶、固化,生产效率高等一系列优点而受到人们的关注,被誉为绿色科学技术。目前主要用于医疗器械、工艺美术、玻璃加工、印刷制版、通讯器材、电子电器等领域,用在金属与非金属(指透光材料)材料之间、非金属与非金属(指透光材料)材料之间的粘接、固定、修补及表面封装等。尤其是近些年,随着液晶显示器(LCD)、有机电致光显示器(OLED)等成为主流显示器,UV固化装配用胶粘剂的需求量迅速上升,并在光导纤维、光纤部件粘接、光学玻璃定位以及汽车、军工等领域得到广泛应用。
目前,我国市场上通用的UV固化胶粘剂,主要是丙烯酸酯系胶粘剂,由含有活性双键的丙烯酸类光敏单体、预聚物、活性稀释剂和光敏引发剂等组成。虽然具有诸多优点,但折光率普遍较低是其主要缺陷,也限制了其在光学材料领域的广泛使用,国内使用的UV固化装配用胶粘剂大多还是依赖进口。因此,对UV固化胶粘剂而言,开发出折射率高、透光率好、且力学性能优异的产品具有重要的现实意义。
发明内容
本发明提供了一种高折光率UV固化胶的制备方法,该方法首先自制了2种高折光率预聚物,再经过活性稀释剂、阻聚剂、光敏引发剂的复配制成紫外光(UV)固化胶粘剂产品,通过光引发自由基聚合及巯基-烯点击反应,实现胶粘剂的交联固化。具有原料来源方便,制作工艺简单,所得产品可于室温下紫外光照固化,储存稳定,固化收缩率小、折光率高,透光率好,粘接强度优良等优点。
一种高折光率UV固化胶的制备方法,包括:将端巯基聚碳酸酯类预聚物A、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、阻聚剂I和光敏引发剂混合得到所述的高折光率UV固化胶;其中,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A由聚碳酸酯二醇和二巯基二苯硫醚反应制备得到;所述端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B由异硫氰酸烯丙酯与聚碳酸酯二醇在催化剂存在下制备得到。
作为优选,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A由如下方法得到:将聚碳酸酯二醇I、二巯基二苯硫醚、溶剂、催化剂I按计量投入具分水和冷凝功能的反应釜中,搅拌下,加热至回流,至反应结束,后处理得端巯基聚碳酸酯类预聚物A备用;其中原料的重量百分比组成为:
作为优选,所述端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B由如下方法得到:惰性气体保护下,将阻聚剂II、异硫氰酸烯丙酯加热至60~70℃;然后滴加入含有催化剂II的聚碳酸酯二醇II,并维持在此温度下进行反应至反应结束,得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B备用;其中原料的重量百分比组成为:
作为优选,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、阻聚剂I和光敏引发剂的重量百分比组成为:
一种高折光率UV固化胶的制备方法,包括下列步骤:
(1)预聚物A的制备:
将原料聚碳酸酯二醇、二巯基二苯硫醚、溶剂、盐酸按计量投入具分水器和冷凝器的反应釜中,开动搅拌器,加热至反应体系出现回流现象,并维持在此温度下进行反应;当反应至理论出水量大部分被蒸出时停止加热,结束反应,降温至50~60℃,真空抽除并回收溶剂及过量二巯基二苯硫醚,然后降温至40℃以下时即可出料,得端巯基聚碳酸酯类预聚物A备用。
(2)预聚物B的制备:
首先,将原料异硫氰酸烯丙酯按计量加入反应釜中,通入氮气,开动搅拌器,加热至反应体系在60~70℃;然后滴加入含有催化剂的聚碳酸酯二醇,并维持在此温度下进行反应;取样测定产物羟值,当反应至羟值低于0.10mgKOH/g之间时,结束反应。降温至50~60℃,真空抽除并回收过量异硫氰酸烯丙酯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B备用。
(3)将步骤(1)得到的端巯基聚碳酸酯类预聚物A、步骤(2)得到的端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、活性稀释剂、阻聚剂、光敏引发剂按比例加入混料釜中,30~40℃下搅拌30~60min,然后抽真空30~60min,出料灌装即得产品。
优选的技术方案中,所述的步骤(1)中原料包括:
所述的步骤(2)中原料包括:
作为优选,制备高折光率UV固化胶时,还包括活性稀释剂,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、阻聚剂I、活性稀释剂和光敏引发剂的重量百分比组成为:
作为优选,所述的聚碳酸酯二醇I、聚碳酸酯二醇II各自独立的选自的分子量为500~800的聚碳酸酯二醇。作为进一步优选,所述的聚碳酸酯二醇I、聚碳酸酯二醇II各自独立的选自的分子量为500、800的聚碳酸酯二醇。作为更进一步优选,聚碳酸酯二醇500羟值为200~240mgKOH/g,聚碳酸酯二醇800羟值为130~150mgKOH/g。
作为优选,所述的二巯基二苯硫醚纯度要求超过98.00%。
作为优选,所述的溶剂包括苯、甲苯中的一种或两种以上混合物。
作为优选,所述的阻聚剂I和阻聚剂II各自独立的选自对苯醌、对苯二酚、叔丁基邻苯二酚、对羟基苯甲醚中的一种或两种以上混合物。
作为优选,所述的催化剂II包括二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡等有机锡化合物中的一种或两种以上混合物。
作为优选,所述的活性稀释剂包括乙酰氧基苯乙烯、甲基丙烯酸羟乙酯等含烯基高折光率化合物中的一种或两种以上混合物。
作为优选,所述的光敏引发剂包括安息香甲醚、安息香乙醚、安息香丁醚、二苯甲酮、米蚩酮、硫杂蒽酮、乙酰苯、羟基环己基苯基甲酮中的一种或两种以上混合物。
一种高折光率UV固化胶,由上述任一技术方案所述的任一项所述的制备方法得到。
本发明属于特种、快固型胶粘剂领域,主要用于对折射率要求高的材料之间的粘接,也可用于各种金属与非金属(指透光材料)材料之间、非金属与非金属(指透光材料)材料之间的粘接、固定、修补及表面封装等,具体是涉及一种高折光率UV固化胶的制备。
本发明具有的有益效果是:
①采用聚碳酸酯二醇和二巯基二苯硫醚为原料,通过缩合反应制备端巯基聚碳酸酯类预聚物。具有原料易得、生产工艺简单、成本相对较低等特点。由于聚碳酸酯本身为高折光率树脂,硫和芳环的构入又能显著提升聚合物的折光率,因此,所制预聚物的折光率高,透光性好,粘度低,适合光引发的巯基-烯点击化学反应,可供紫外光(UV)光固化使用;
②采用异硫氰酸烯丙酯与聚碳酸酯二醇直接进行加成反应,制得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物。同样具有原料易得、生产工艺简单、成本相对较低等特点,而且在预聚物末端引入了高活性的双键,即可发生自由基光固化反应,也可与巯基发生点击反应,进而能与端巯基聚碳酸酯类预聚物形成立体网状结构,提高了聚合物体系的相容性,不会出现相分离现象,交联固化后产品的透光率、透明性均有不同程度提高,使产品的应用范围更广;
③将端巯基聚碳酸酯类预聚物与端烯丙基聚碳酸酯类预聚物配伍使用,不仅改善了产品的折光率和透光性;而且由于巯基/烯基UV光聚合是一个自由基逐步增长反应,推迟了体系凝胶点的出现,提高了烯基的转化率,从而使预聚物发生梯级聚合交联反应,易于释放收缩应力,使产物的内应力大为减少,避免了被粘表面发生起皱和翘曲现象,胶粘剂产品的综合性能得到提高。
综上所述,利用本发明提供的方法制备高折光率UV固化胶产品,具有原料来源方便,制作工艺简单,所得产品可于室温下紫外(UV)光照固化,储存稳定,折光率高,透光性好,固化收缩率小,韧性好,粘接强度优良等优点。
具体实施方式
实施例1
预聚物A的制备:在具冷凝器和分水器的反应釜中,加入250.00kg聚碳酸酯二醇500、519.12kg甲苯、262.92kg二巯基二苯硫醚、37%盐酸6.20kg,开动搅拌器,加热至反应体系出现回流现象,并维持在此温度下进行反应;当反应至理论出水量大部被蒸出时,停止加热,结束反应,降温至55.0℃,真空抽除并回收溶剂甲苯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端巯基聚碳酸酯类预聚物A备用。
预聚物B的制备:首先,将101.63kg异硫氰酸烯丙酯加入反应釜中,通入氮气,加入50.2g对苯二酚,开动搅拌器,加热至反应体系在60~70℃;然后,将260.0g二月桂酸二丁基锡加入400.00kg聚碳酸酯二醇800中混匀,随后滴加入反应釜中,并维持在60~70℃下进行反应;取样测定产物羟值,当反应至羟值低于0.10mgKOH/g之间时,结束反应。降温至50~60℃,真空抽除并回收过量异硫氰酸烯丙酯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B备用。
UV固化胶的配制:将上述制备的端巯基聚碳酸酯类预聚物A计19.98kg、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B计60.00kg、乙酰氧基苯乙烯20.00kg、叔丁基邻苯二酚10.00g、安息香丁醚5.00g、二苯甲酮5.00g加入混料釜中,升温至30.0℃,搅拌30.0min,然后抽真空30.0min,出料灌装即得产品。
固化:室温下用UV灯(PHLIP,1000W,365nm)光照。
经测试,胶液折光率nD 25=1.65,ITO导电玻璃试片粘接剪切强度>15.3MPa。
实施例2
预聚物A的制备:在具冷凝器和分水器的反应釜中,加入400.00kg聚碳酸酯二醇800、293.00kg苯、275.44kg二巯基二苯硫醚、37%盐酸6.20kg,开动搅拌器,加热至反应体系出现回流现象,并维持在此温度下进行反应;当反应至理论出水量大部被蒸出时,停止加热,结束反应,降温至55.0℃,真空抽除并回收溶剂苯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端巯基聚碳酸酯类预聚物A备用。
预聚物B的制备:首先,将104.11kg异硫氰酸烯丙酯加入反应釜中,通入氮气,加入177.00g叔丁基邻苯二酚,开动搅拌器,加热至反应体系在60~70℃;然后,将350.00g辛酸亚锡加入250.00kg聚碳酸酯二醇500中混匀,随后滴加入反应釜中,并维持在60~70℃下进行反应;取样测定产物羟值,当反应至羟值低于0.10mgKOH/g之间时,结束反应。降温至50~60℃,真空抽除并回收过量异硫氰酸烯丙酯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B备用。
UV固化胶的配制:将上述制备的端巯基聚碳酸酯类预聚物A计10.00kg、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B计80.00kg、甲基丙烯酸羟乙酯19.90kg、对羟基苯甲醚50.00g、羟基环己基苯基甲酮50.00g加入混料釜中,升温至30.0℃,搅拌30.0min,然后抽真空30.0min,出料灌装即得产品。
固化:室温下用UV灯(PHLIP,1000W,365nm)光照。
经测试,胶液折光率nD 25=1.61,ITO导电玻璃试片粘接剪切强度>16.5MPa。
实施例3
预聚物A的制备:在具冷凝器和分水器的反应釜中,加入250.00kg聚碳酸酯二醇500、346.00kg苯、269.18kg二巯基二苯硫醚、37%盐酸6.10kg,开动搅拌器,加热至反应体系出现回流现象,并维持在此温度下进行反应;当反应至理论出水量大部分被蒸出时,停止加热,结束反应,降温至55.0℃,真空抽除并回收溶剂苯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端巯基聚碳酸酯类预聚物A备用。
预聚物B的制备:首先,将102.87kg异硫氰酸烯丙酯加入反应釜中,通入氮气,加入106.00g对羟基苯甲醚,开动搅拌器,加热至反应体系在60~70℃;然后,将265.00g二月桂酸二丁基锡加入250.00kg聚碳酸酯二醇500中混匀,随后滴加入反应釜中,并维持在60~70℃下进行反应;取样测定产物羟值,当反应至羟值低于0.10mgKOH/g之间时,结束反应。降温至50~60℃,真空抽除并回收过量异硫氰酸烯丙酯,然后降温至40℃以下时即可出料,得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B备用。
UV固化胶的配制:将上述制备的端巯基聚碳酸酯类预聚物A计30.00kg、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B计70.00kg、对苯二酚30.00g、安息香乙醚30.00g加入混料釜中,升温至30.0℃,搅拌30.0min,然后抽真空30.0min,出料灌装即得产品。
固化:室温下用UV灯(PHLIP,1000W,365nm)光照。
经测试,胶液折光率nD 25=1.69,ITO导电玻璃试片粘接剪切强度>18.2MPa。
Claims (10)
1.一种高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,包括:将端巯基聚碳酸酯类预聚物A、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、阻聚剂I和光敏引发剂混合得到所述的高折光率UV固化胶;其中,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A由聚碳酸酯二醇和二巯基二苯硫醚反应制备得到;所述端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B由异硫氰酸烯丙酯与聚碳酸酯二醇在催化剂存在下制备得到。
2.根据权利要求1所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A由如下方法得到:将聚碳酸酯二醇I、二巯基二苯硫醚、溶剂、催化剂I按计量投入具分水和冷凝功能的反应釜中,搅拌下,加热至回流,至反应结束,后处理得端巯基聚碳酸酯类预聚物A备用;其中原料的重量百分比组成为:
3.根据权利要求1所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B由如下方法得到:惰性气体保护下,将阻聚剂II、异硫氰酸烯丙酯加热至60~70℃;然后滴加入含有催化剂II的聚碳酸酯二醇II,并维持在此温度下进行反应至反应结束,得端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B备用;其中原料的重量百分比组成为:
4.根据权利要求1所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、阻聚剂I和光敏引发剂的重量百分比组成为:
5.根据权利要求4所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,制备高折光率UV固化胶时,还包括活性稀释剂,所述端巯基聚碳酸酯类预聚物A、端烯丙基聚碳酸酯类预聚物B、阻聚剂I、活性稀释剂和光敏引发剂的重量百分比组成为:
6.根据权利要求1所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述的聚碳酸酯二醇I的分子量为500~800。
7.根据权利要求2所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述的溶剂包括苯、甲苯中的一种或两种以上混合物。
8.根据权利要求3所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述的阻聚剂I或阻聚剂II各自独立的选自对苯醌、对苯二酚、叔丁基邻苯二酚、对羟基苯甲醚中的一种或两种以上混合物;所述催化剂I为酸性催化剂;所述的催化剂II包括二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡等有机锡化合物中的一种或两种以上混合物。
9.根据权利要求5所述的高折光率UV固化胶的制备方法,其特征在于,所述的活性稀释剂包括乙酰氧基苯乙烯、甲基丙烯酸羟乙酯等含烯基高折光率化合物中的一种或两种以上混合物;所述的光敏引发剂包括安息香甲醚、安息香乙醚、安息香丁醚、二苯甲酮、米蚩酮、硫杂蒽酮、乙酰苯、羟基环己基苯基甲酮中的一种或两种以上混合物。
10.一种高折光率UV固化胶,其特征在于,由权利要求1~9任一项所述的制备方法得到。
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