CN105733493A - 一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶 - Google Patents

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Abstract

本发明制备的一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶，由以下重量百分比的原料组成：聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂30～60%、超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂5～15%、硫醇5～15%、丙烯酸酯单体25～40%、光引发剂1～7%。本发明的紫外光固化胶具有更低的挥发物含量，能满足有低挥发物含量需求的场合，固化物性能优良，粘接可靠性高，适用范围广泛。

Description

一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶
技术领域
本发明属于光固化材料领域，涉及一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶及其制备方法，适用于有低挥发物含量需求的场合。
背景技术
光固化材料由于其固化速度快、环境友好、能源消耗量少、无溶剂挥发等众多突出优点而得到广泛研究，并且在各行各业中迅速推广。但是紫外光固化胶也有其本身的局限,常规的紫外光固化胶在有低挥发物含量需求的应用中有明显的局限，因丙烯酸酯体系紫外光固化胶的固化机理是自由基聚合，自由基聚合本身的聚合往往不完全，会有大量残留的未聚合单体，这些未聚合单体的分子量一般较小，在高温的环境中容易挥发出来，挥发出的小分子物质可能造成元器件的污染甚至影响产品的性能；所以，常规的紫外光固化胶在有低挥发物含量需求的场合中不能被应用，本发明的紫外光固化胶可以解决这个难题。
发明内容
为了解决现有技术中紫外光固化胶固化物挥发物含量高的难题，本发明提供了一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶及其制备方法，以达到紫外光固化胶固化物具有更低的挥发物含量。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶，由以下重量百分比的原料组成：聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂30～60%、超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂5～15%、硫醇5～15%、丙烯酸酯单体25～40%、光引发剂1～7%。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述的聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，是指用聚酯二元醇、二异氰酸酯和羟基丙烯酸酯合成的聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，所述的聚酯二元醇包括：己二酸系聚酯二元醇、聚己内酯二元醇和聚碳酸酯二元醇等，所述的二异氰酸酯包括：甲苯二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)或六亚甲基二异氰酸酯(HDI)等中的一种和任意几种的混合物。聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂的合成方法是：先将1摩尔的聚酯二元醇、2摩尔的二异氰酸酯、催化剂二月桂酸二丁基锡（20ppm）加入到带有温度计的三口烧瓶中，将温度控制在70-75度，反应2小时，然后加封端剂2摩尔的羟基丙烯酸酯和阻聚剂对羟基苯甲醚（500ppm），70-75度反应2-3小时，用红外光谱仪分析NCO基团的含量，待NCO的峰完全消失时，停止加热反应，可得到聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂。
进一步，所述超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂，是指含有9官能度及以上的多官能度的聚氨酯丙烯酸酯，包括长兴化学的6195-100（10官能度）、6196-100（12官能度）、DR-U195（10官能度），DYMAX公司的BR-991（9官能度）、XDT-1018（18官能度）等中的一种和任意几种的混合物。
进一步，所述硫醇是指具有三官能度和四官能度的硫醇，包括四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯(PETMP，CAS:7575-23-7),三[2-（3-巯基丙酰基氧基）乙基]异氰脲酸酯（TEMPIC,CAS:36196-44-8），三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯（TMTP，CAS号：33007-83-9）等中的一种和任意几种的混合物。
进一步，所述丙烯酸酯单体为单官能度或者两官能及以上官能团的丙烯酸酯单体，包括四氢呋喃丙烯酸酯（THFA）、（甲基）丙烯酸异辛酯（ISOA）、（甲基）丙烯酸月桂酯（LA）、（甲基）丙烯酸异冰片酯（IBOA）、N，N-二甲基丙烯酰胺（DMAA）、1，6己二醇二丙烯酸酯（HDDA）中的一种或任意几种的混合物。
进一步，所述光引发剂为牌号1173（2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮）、184（1-羟基环己基苯甲酮）、907（2-甲基-1-（4-甲巯基苯基）-2-吗啉-1-丙酮）、369（2-苄基-2-二甲氨基-1-（4-吗啉苯基）-1-丁酮）、819（双（2，4，6-三甲基苯甲酰基）苯基氧化磷）、651(α,α’-二甲基苯偶酰缩酮)、ITX(异丙基硫杂蒽酮)、BP(二苯甲酮)、OMBB(邻苯甲酰基苯甲酸甲酯)、TPO(2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷)中的一种或任意几种的混合物。
本发明所述的一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶的制备方法包括：称取30～60%的的聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂、5～15%的超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂、5～15%的硫醇、25～40%的丙烯酸酯单体、1-7%的光引发剂，依次加入搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08～-0.05MPa，于500～1000转/分搅拌0.5～2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，密封包装即可。
本发明的有益效果是：本发明制备的紫外光固化胶，通过引入巯基-烯体系，提高了双键的反应转化率；通过引入超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂，提高了固化物的交联密度，形成的网络结构更加致密，解决了常规紫外光固化胶挥发物含量较高的缺点，本发明的紫外光固化胶具有更低的挥发物含量，能满足有低挥发物含量需求的场合，固化物性能优良，粘接可靠性高，适用范围广泛。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
合成实施例
聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂的合成方法是：先将1摩尔的聚酯二元醇、2摩尔的二异氰酸酯、催化剂二月桂酸二丁基锡（20ppm）加入到带有温度计的三口烧瓶中，将温度控制在70度，反应2小时，然后加封端剂2摩尔的羟基丙烯酸酯和阻聚剂对羟基苯甲醚（500ppm），70度反应3小时，用红外光谱仪分析NCO基团的含量，待NCO的峰完全消失时，停止加热反应，可得到聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂。
实施例1
准确称取如下原料，聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，40g；长兴化学的6195-100，10g；PETMP，10g；THFA，30g；光引发剂184，3g；光引发剂TPO，1g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于500转/分搅拌2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例2
准确称取如下原料，聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，35g；长兴化学的6196-100，15g；TEMPIC，5g；IBOA，30g；光引发剂184，1g；光引发剂1173，1g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.05MPa，于750转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例3
准确称取如下原料，聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，50g；长兴化学的DR-U195，5g；TMTP，15g；LA，15g；IBOA,10g；光引发剂1173：3g；光引发剂819：2g，将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.06MPa，于700转/分搅拌1.5小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例4
准确称取如下原料，聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，30g；DYMAX公司的BR-991，12g；TEMPIC，8g；ISOA，40g；光引发剂184，3g；光引发剂TPO，1g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.07MPa，于800转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例5
准确称取如下原料，聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂，45g；DYMAX公司的XDT-1018，11g；TMTP，12g；DMAA，10g；IBOA，15g;光引发剂1173，3g；光引发剂TPO，4g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于1000转/分搅拌0.5小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
比较例1
准确称取如下原料，沙多玛公司的CN966J75，52g；IBOA，44g；光引发剂184，3g；光引发剂TPO，1g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于500转/分搅拌2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
比较例2
准确称取如下原料，长星化学的6128，55g；THFA，41g；光引发剂1173，3g；光引发剂TPO，1g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.05MPa，于750转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
通过下面的试验测试本发明的一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶的性能。
试验实施例性能测试
光固化条件：光强30mW/cm2,光照时间100s；
挥发物含量测试：TGA热失重分析测试仪，测试温度25℃-350℃，升温速度：10℃/min。
测试结果如表1所示：
表1实施例1-5制得的样品与普通光固化胶粘剂性能对比测试结果
从上述结果可以看出，本发明的一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶与现有的普通光固化胶粘剂相比，在高温时有更低的挥发物，耐高温性更好。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种具有低挥发物含量的紫外光固化胶，其特征在于，由以下重量百分比的原料组成：聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂30～60%、超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂5～15%、硫醇5～15%、丙烯酸酯单体25～40%、光引发剂1～7%；
所述聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂的合成方法是：先将1摩尔的聚酯二元醇、2摩尔的二异氰酸酯、20ppm催化剂二月桂酸二丁基锡加入到带有温度计的三口烧瓶中，将温度控制在70-75度，反应2小时，然后加封端剂2摩尔的羟基丙烯酸酯和500ppm阻聚剂对羟基苯甲醚，70-75度反应2-3小时，用红外光谱仪分析NCO基团的含量，待NCO的峰完全消失时，停止加热反应，可得到聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂；所述聚酯二元醇包括：己二酸系聚酯二元醇、聚己内酯二元醇和聚碳酸酯二元醇，所述二异氰酸酯包括：甲苯二异氰酸酯TDI、异佛尔酮二异氰酸酯IPDI、二苯基甲烷二异氰酸酯MDI或六亚甲基二异氰酸酯HDI中的一种和任意几种的混合物。
2.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于，所述超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂，是指含有9官能度及以上的多官能度的聚氨酯丙烯酸酯，包括长兴化学10官能度的6195-100、12官能度6196-100、10官能度DR-U195，DYMAX公司9官能度的BR-991、18官能度XDT-1018中的一种和任意几种的混合物。
3.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于，所述硫醇是指具有三官能度和四官能度的硫醇，包括四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯PETMP，三[2-（3-巯基丙酰基氧基）乙基]异氰脲酸酯TEMPIC，三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯TMTP中的一种和任意几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于，所述丙烯酸酯单体为单官能度或者两官能及以上官能团的丙烯酸酯单体，包括四氢呋喃丙烯酸酯THFA、（甲基）丙烯酸异辛酯ISOA、（甲基）丙烯酸月桂酯LA、（甲基）丙烯酸异冰片酯IBOA、N，N-二甲基丙烯酰胺DMAA、1，6己二醇二丙烯酸酯HDDA中的一种或任意几种的混合物。
5.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于，所述光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯甲酮、2-甲基-1-（4-甲巯基苯基）-2-吗啉-1-丙酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-（4-吗啉苯基）-1-丁酮、双（2，4，6-三甲基苯甲酰基）苯基氧化磷、α,α’-二甲基苯偶酰缩酮、异丙基硫杂蒽酮、二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷中的一种或任意几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于，制备方法包括：称取30～60%的的聚酯型聚氨酯丙烯酸酯树脂、5～15%的超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂、5～15%的硫醇、25～40%的丙烯酸酯单体、1-7%的光引发剂，依次加入搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08～-0.05MPa，于500～1000转/分搅拌0.5～2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，密封包装即可。
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