CN113493654B - 一种可光热双固化的胶粘剂及其制备方法 - Google Patents

一种可光热双固化的胶粘剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明制备的一种可光热双固化的胶粘剂，由以下重量百分比的原料组成：一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂15～40％、四官能度特殊环氧树脂10～30％、丙烯酸酯单体10～30％、端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体3‑10％，自由基光引发剂1～5％，特种硫醇5‑17％，潜伏性胺固化剂3～10％。本发明制备的可光热双固化的胶粘剂具有更好的储存稳定性，粘接强度高，有更好的耐高温高湿性能，适用范围广泛。

Description

一种可光热双固化的胶粘剂及其制备方法
技术领域
本发明属于光固化材料领域，涉及一种可光热双固化的胶粘剂及其制备方法，适用于电子领域的应用。
背景技术
光固化胶粘剂由于其固化速度快、环境友好、能源消耗量少、无溶剂挥发等众多突出优点而得到广泛研究，并且在各行各业中迅速推广。但是光固化胶粘剂也有其本身的局限,半透明材料或组件遮光部分对紫外光的吸收、阻挡和反射,光引发剂往往引发效率不高,胶粘剂不容易固化完全,使得胶粘剂胶层力学性能大大降低。
为解决光聚合过程中阴影部分无法固化的缺点，研究者们发展了将光固化与其他固化方式结合起来的双重固化体系。在双重固化体系中，体系的交联或聚合反应是通过两个独立的具有不同反应原理的阶段完成的，其中一个阶段是通过光固化反应，而另一个阶段是通过暗反应进行的，暗反应包括热固化、湿气固化、氧气固化或厌氧固化反应等。这样就可以利用光固化使体系快速定型或达到“表干”，而利用暗反应使“阴影”部分或底层部分固化完全，从而达到体系的“实干”。
发明内容
为了解决现有技术中紫外光固化胶在阴影部分固化不好的难题，本发明提供了一种可光热双固化的胶粘剂及其制备方法，以达到紫外光固化胶能满足阴影部分可以固化的需求。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种可光热双固化的胶粘剂，由以下重量百分比的原料组成：一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂15～40％、四官能度特殊环氧树脂10～30％、丙烯酸酯单体10～30％、端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体3-10％，自由基光引发剂1～5％，特种硫醇5-17％，潜伏性胺固化剂3～10％。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂，是指用2-丙烯酸-2-[[(丁基氨基)-羰基]氧代]乙酯和二异氰酸酯进行反应的聚合物树脂，其结构式由下述通式(Ⅰ)表示：
Figure BDA0003117627910000021
其中：R代表甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)或六亚甲基二异氰酸酯(HDI)分子结构中不包含异氰酸酯的部分。
合成方法：将2-丙烯酸-2-[[(丁基氨基)-羰基]氧代]乙酯(cas：63225-53-6)215g、二异氰酸酯174g、催化剂二月桂酸二丁基锡0.01g加入到带有温度计的三口烧瓶中，升温至65度，将温度控制在70-75度，反应2-3h。用红外光谱仪分析NCO基团，待NCO峰无变化时，停止加热反应，可得到同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂。反应式如下：
Figure BDA0003117627910000031
其中：R代表甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)或六亚甲基二异氰酸酯(HDI)分子结构中不包含异氰酸酯的部分。
所述的二异氰酸酯包括：甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)或六亚甲基二异氰酸酯(HDI)等中的一种和任意几种的混合物。
进一步，所述的四官能度特殊环氧树脂，是指二烯丙基醚与过氧化氢的2,2'-二烯丙基双酚A环氧化反应产物，日本昭和电工生产的BATG，CAS号：1799411-80-5，分子式如下：
Figure BDA0003117627910000041
进一步，所述丙烯酸酯单体包括四氢呋喃丙烯酸酯(THFA)、丙烯酸月桂酯(LA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、丙烯酸异冰片酯(IBOA)、1.6己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)中的一种或任意几种的混合物。
进一步，所述的端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体，是指日本昭和电工的AOI-BP产品，CAS号：885331-05-5，分子式如下：
Figure BDA0003117627910000042
进一步，所述自由基光引发剂为牌号1173(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮)、184(1-羟基环己基苯甲酮)、907(2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉-1-丙酮)、369(2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮)、819(双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化磷)、651(α,α’-二甲基苯偶酰缩酮)、ITX(异丙基硫杂蒽酮)、BP(二苯甲酮)、OMBB(邻苯甲酰基苯甲酸甲酯)、TPO(2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷)中的一种或任意几种的混合物。
进一步，所述特种硫醇，是指日本SC有机的PEPT，CAS号：1966153-30-9，分子式如下：
Figure BDA0003117627910000051
进一步，所述潜伏性胺固化剂为咪唑化合物，胺-环氧聚合物(胺化合物与环氧化合物的反应产物)和胺-异氰酸酯聚合物(胺化合物与异氰酸酯化合物的反应产物)之类的；咪唑化合物包括2-十七烷基咪唑，2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑，2-十一烷基咪唑，2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑，2-苯基-4-苄基-5-羟基甲基咪唑等；胺-环氧聚合物包括，由味之素精细技术有限公司生产的Amicure PN-23，Amicure PN-40，Amicure PN-50，Amicure PN-H；胺-异氰酸酯化合物包括，由日本富士化成生产的Fujicure FXE-1000、Fujicure FXR-1030等。
本发明所述的一种可光热双固化的胶粘剂的制备方法包括：一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂15～40％、四官能度特殊环氧树脂10～30％、丙烯酸酯单体10～30％、端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体3-10％，自由基光引发剂1～5％，特种硫醇5-17％，潜伏性胺固化剂3～10％，依次加入搅拌机内，于500～1000转/分搅拌0.5～2小时，抽真空至真空度为-0.08～-0.05MPa，搅拌均匀，自然晾置至室温，密封包装即可。
本发明的有益效果是：本发明制备的可光热双固化的胶粘剂，配方中同时含有环氧基、丙烯酸酯基和异氰酸酯基三种反应结构，由三种热反应体系组成，分别是环氧-巯基-胺反应体系、异氰酸酯基-胺反应体系、丙烯酸酯基-巯基-胺反应体系，并利用丙烯酸酯基的光固化特性，使该胶粘剂同时具备光固化和热固化的功能，使其在阴影部分的胶粘剂通过加热可充分固化，并且固化后的强度和高温高湿可靠性更高。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
合成一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂的实施例：
将2-丙烯酸-2-[[(丁基氨基)-羰基]氧代]乙酯(cas：63225-53-6)215g116g、甲苯二异氰酸酯TDI 174g、催化剂二月桂酸二丁基锡0.01g加入到带有温度计的三口烧瓶中，升温至65度，将温度控制在70-75度，反应2-3h。用红外光谱仪分析NCO基团，待NCO峰无变化时，停止加热反应，得到同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂。
实施例1
准确称取如下原料，同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂30g；四官能度特殊环氧树脂日本昭和电工生产的BATG，30g；THFA，30g；端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体日本昭和电工的AOI-BP，5g；自由基光引发剂184，3g；特种硫醇日本SC有机的PEPT，12克；潜伏性胺固化剂PN-40 7g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于500转/分搅拌2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例2
准确称取如下原料，同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂20g；四官能度特殊环氧树脂日本昭和电工生产的BATG，20g；IBOA，30g；端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体日本昭和电工的AOI-BP，10g；自由基光引发剂TPO，1g；特种硫醇日本SC有机的PEPT，5克；潜伏性胺固化剂PN-50 3g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.05MPa，于750转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例3
准确称取如下原料，同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂40g；四官能度特殊环氧树脂日本昭和电工生产的BATG，10g；LA，10g；端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体日本昭和电工的AOI-BP，3g；自由基光引发剂184，5g；特种硫醇日本SC有机的PEPT，17克；潜伏性胺固化剂FXR-1030 7g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.06MPa，于700转/分搅拌1.5小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例4
准确称取如下原料，同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂30g；四官能度特殊环氧树脂日本昭和电工生产的BATG，30g；HDDA，20g；端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体日本昭和电工的AOI-BP，5g；自由基光引发剂651，3g；特种硫醇日本SC有机的PEPT，13克；潜伏性胺固化剂FXR-1000,9g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.07MPa，于800转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例5
准确称取如下原料，同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂40g；四官能度特殊环氧树脂日本昭和电工生产的BATG，20g；IBOA，30g；端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体日本昭和电工的AOI-BP，3g；自由基光引发剂184，5g；特种硫醇日本SC有机的PEPT，16克；潜伏性胺固化剂PN-40 7g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于1000转/分搅拌0.5小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
比较例1
准确称取如下原料，沙多玛公司的CN966J75(二官能度、聚酯型)，52g；IBOA，44g；硫醇TMMP 20g；光引发剂184，3g；光引发剂TPO，1g；潜伏性胺固化剂PN-40；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于500转/分搅拌2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
比较例2
准确称取如下原料，科宁公司的6363(二官能度，聚醚型)，55g；THFA，41g；硫醇PETMP，32g；光引发剂1173，3g；光引发剂TPO，1g；潜伏性胺固化剂FXR-1030 7g；将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.05MPa，于750转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
通过下面的试验测试本发明的一种可光热双固化的胶粘剂的性能。
试验实施例
光固化条件：光强30mW/cm2,光照时间100s；
剪切强度测试：万能试验机，基材：PC和LCP
粘度测试：HAKKE粘度计，25度，20转
测试结果如表1所示：
表1实施例1-5制得的样品与普通光固化胶粘剂性能对比测试结果
Figure BDA0003117627910000091
从上述结果可以看出，本发明的一种可光热双固化的胶粘剂与现有的普通光固化胶粘剂相比，有很好的储存稳定性，高温高湿后的力学性能保持率表现更好。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，由以下重量百分比的原料组成：一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂15～40％、四官能度环氧树脂10～30％、丙烯酸酯单体10～30％、端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体3～10％、自由基光引发剂1～5％、硫醇5～17％、潜伏性胺固化剂3～10％；
所述一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂，其结构式由下述通式(Ⅰ)表示：
Figure FDA0003808324280000011
其中：R代表甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯或六亚甲基二异氰酸酯分子结构中不包含异氰酸酯基的部分。
2.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述一个分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂，合成方法为：将2-丙烯酸-2-[[(丁基氨基)-羰基]氧代]乙酯215g、二异氰酸酯174g、催化剂二月桂酸二丁基锡0.01g加入到带有温度计的三口烧瓶中，加热升温，将温度控制在70-75度，反应2-3h，用红外光谱仪分析NCO基团，待NCO峰无变化时，停止加热反应，可得到一分子上同时具有丙烯酸酯基和异氰酸酯基的改性树脂；
所述的二异氰酸酯包括：甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯或六亚甲基二异氰酸酯中的一种和任意几种的混合物。
3.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述的四官能度环氧树脂，分子式如下：
Figure FDA0003808324280000021
4.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述丙烯酸酯单体包括四氢呋喃丙烯酸酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸异冰片酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或任意几种的混合物。
5.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述的端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体分子式如下：
Figure FDA0003808324280000031
6.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述自由基光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯甲酮、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉-1-丙酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、α,α’-二甲基苯偶酰缩酮、异丙基硫杂蒽酮、二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或任意几种的混合物。
7.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述硫醇分子式如下：
Figure FDA0003808324280000032
8.根据权利要求1所述可光热双固化的胶粘剂，其特征在于，所述潜伏性胺固化剂包括2-十七烷基咪唑、2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑、2-苯基-4-苄基-5-羟基甲基咪唑、味之素精细技术有限公司生产的Amicure PN-23，Amicure PN-40，Amicure PN-50，Amicure PN-H、日本富士化成生产的Fujicure FXE-1000、Fujicure FXR-1030中的一种。
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