CN113980582B - 一种可光、热、湿气固化的胶黏剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可光、热、湿气固化的胶黏剂，由以下重量百分比的原料组成：25％‑50％改性树脂，所述改性树脂的分子上同时具有氧杂环丁烷基、丙烯酸酯基和烷氧基硅烷基团；10‑30％环氧树脂，所述环氧树脂为四官能度环氧树脂；10‑30％丙烯酸酯单体一；3‑10％端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体二；1‑5％自由基光引发剂；5‑17％特种硫醇；3‑10％潜伏性胺固化剂。本发明的胶黏剂的制备方法：将原来依次加入搅拌机内，搅拌，抽真空，自然晾置至室温，密封包装即可。本发明制备的胶粘剂同时具备光固化、热固化、湿气固化的功能，使其在阴影部分的胶粘剂可充分固化，并且固化后的强度和高温高湿可靠性更高。
Description
技术领域
本发明涉及一种可光、热、湿气固化的胶黏剂及其制备方法，属于光固化材料技术领域。
背景技术
光固化胶粘剂由于其固化速度快、环境友好、能源消耗量少、无溶剂挥发等众多突出优点而得到广泛研究，并且在各行各业中迅速推广。但是光固化胶粘剂也有其本身的局限,半透明材料或组件遮光部分对紫外光的吸收、阻挡和反射,导致光引发剂往往引发效率不高,胶粘剂不容易固化完全,使得胶粘剂胶层力学性能大大降低。
为解决光聚合过程中阴影部分无法固化的缺点，研究者们发展了将光固化与其他固化方式结合起来的双重固化体系。在双重固化体系中，体系的交联或聚合反应是通过两个独立的具有不同反应原理的阶段完成的，其中一个阶段是通过光固化反应，而另一个阶段是通过暗反应进行的，暗反应包括热固化、湿气固化、氧气固化或厌氧固化反应等。这样就可以利用光固化使体系快速定型或达到“表干”，而利用暗反应使“阴影”部分或底层部分固化完全，从而达到体系的“实干”。
发明内容
本发明针对现有技术中紫外光固化胶在阴影部分固化不好的难题，提供一种可光、热、湿气固化的胶黏剂及其制备方法，使紫外光固化胶在阴影部分也可以充分固化完全，从而提高胶层的力学性能。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种可光、热、湿气固化的胶黏剂，由以下重量百分比的原料组成：
25%-50% 改性树脂，所述改性树脂的分子上同时具有氧杂环丁烷基、丙烯酸酯基和烷氧基硅烷基团；
10-30% 环氧树脂，所述环氧树脂为四官能度环氧树脂；
10-30% 丙烯酸酯单体一；
3-10% 端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体二；
1-5% 自由基光引发剂；
5-17% 特种硫醇；
3-10% 潜伏性胺固化剂。
在上述技术方案的基础上，本发明为了达到使用的方便以及装备的稳定性，还可以对上述的技术方案作出如下的改进：
进一步，所述改性树脂的结构式由下述式（Ⅰ）表示：
。
进一步，所述改性树脂是指用3-乙基-3氧杂丁环甲醇、丙烯酸羟乙酯、双（三甲氧基甲硅烷基丙基）胺、HDI三聚体进行反应生成的聚合物树脂，所述改性树脂的合成方法：
将3-乙基-3氧杂丁环甲醇、丙烯酸羟乙酯、双（三甲氧基甲硅烷基丙基）胺、HDI三聚体和催化剂二月桂酸二丁基锡加入到三口烧瓶中，升温至65℃，将温度控制在70-75℃，反应2-3h。用红外光谱仪分析NCO基团，待NCO峰无变化时，停止加热反应，可得到所述改性树脂；
合成反应式如下：
。
进一步，所述环氧树脂，是指二烯丙基醚与过氧化氢的2,2'-二烯丙基双酚A环氧化反应产物，分子式由以下式（Ⅱ）表示：
。
进一步，所述丙烯酸酯单体一为四氢呋喃丙烯酸酯（THFA）、丙烯酸月桂酯（LA）、丙烯酸羟乙酯（HEA）、丙烯酸异冰片酯（IBOA）、1，6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）、季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)中的一种或任意几种的混合物。
进一步，所述丙烯酸酯单体二的分子式由下式（Ⅲ）表示：
。
进一步，所述自由基光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮（牌号1173）、1-羟基环己基苯甲酮（牌号184）、2-甲基-1-（4-甲巯基苯基）-2-吗啉-1-丙酮（牌号907）、2-苄基-2-二甲氨基-1-（4-吗啉苯基）-1-丁酮（牌号369）、双（2，4，6-三甲基苯甲酰基）苯基氧化磷（牌号819）、α,α'-二甲基苯偶酰缩酮（牌号651）、异丙基硫杂蒽酮（ITX）、二苯甲酮（BP）、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯（OMBB）、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷（TPO）中的一种或任意几种的混合物。
进一步，所述特种硫醇的分子式由下式（Ⅳ）表示：
。
进一步，所述潜伏性胺固化剂为咪唑化合物，胺-环氧聚合物或者胺-异氰酸酯聚合物；所述咪唑化合物为2-十七烷基咪唑，2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑，2-十一烷基咪唑，2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑或者2-苯基-4-苄基-5-羟基甲基咪唑；所述胺-环氧聚合物为Amicure PN-23，Amicure PN-40，Amicure PN-50或者Amicure PN-H；所述胺-异氰酸酯化合物为Fujicure FXE-1000或者Fujicure FXR-1030。
本发明还涉及一种如上所述的胶黏剂的制备方法：
将25%-50% 改性树脂，10-30% 环氧树脂，10-30% 丙烯酸酯单体一，3-10% 丙烯酸酯单体二，1-5% 自由基光引发剂，5-17% 特种硫醇，3-10% 潜伏性胺固化剂，依次加入搅拌机内，500～1000转/分搅拌0.5～2小时，抽真空至真空度为-0.08～-0.05MPa，搅拌均匀，自然晾置至室温，密封包装即可。
本发明的优点在于：本发明制备的可光、热、湿气混杂固化的胶粘剂，在配方中同时含有氧杂环丁烷基、丙烯酸酯基、环氧基、烷氧基硅烷基四种反应结构，由三种热反应体系组成，分别是环氧-巯基-胺反应体系、异氰酸酯基-胺反应体系、丙烯酸酯基-巯基-胺反应体系，利用丙烯酸酯基的光固化特性，利用烷氧基硅烷可湿气固化的特性，使该胶粘剂同时具备光固化、热固化、湿气固化的功能，使其在阴影部分的胶粘剂可充分固化，并且固化后的强度和高温高湿可靠性更高。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
首先，合成改性树脂：
将3-乙基-3氧杂丁环甲醇215g 、丙烯酸羟乙酯（818-61-1）116g、双（三甲氧基甲硅烷基丙基）胺341g、HDI三聚体 627g、催化剂二月桂酸二丁基锡0.01g加入到带有温度计的三口烧瓶中，升温至70℃，将温度控制在70-75℃，反应2-3h。用红外光谱仪分析NCO基团，待NCO峰无变化时，停止加热反应，得到同时具有氧杂环丁烷基、丙烯酸酯基和烷氧基硅烷的改性树脂。
得到改性树脂后，用以制备本发明的可光、热、湿气固化的胶黏剂：
实施例1
准确称取如下原料，
改性树脂，30g；
环氧树脂（日本昭和电工生产的BATG，CAS：1799411-80-5），30g；
THFA，30g；
丙烯酸酯单体二（日本昭和电工的AOI-BP，CAS：885331-05-5），5g；
自由基光引发剂184，3g；
特种硫醇（日本SC有机的PEPT，CAS：1966153-30-9），12克；
潜伏性胺固化剂PN-40（由味之素精细技术有限公司生产），7g；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于500转/分搅拌2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例2
准确称取如下原料，
改性树脂，20g；
环氧树脂（日本昭和电工生产的BATG，CAS：1799411-80-5），20g；
IBOA，30g；
丙烯酸酯单体二（日本昭和电工的AOI-BP，CAS：885331-05-5），10g；
自由基光引发剂TPO，1g；
特种硫醇（日本SC有机的PEPT，CAS：1966153-30-9），5克；
潜伏性胺固化剂PN-50（由味之素精细技术有限公司生产），3g；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.05MPa，于750转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例3
准确称取如下原料，
改性树脂，40g；
环氧树脂（日本昭和电工生产的BATG，CAS：1799411-80-5），10g；
LA，30g；
丙烯酸酯单体二（日本昭和电工的AOI-BP，CAS：885331-05-5），3g；
自由基光引发剂184，5g；
特种硫醇（日本SC有机的PEPT，CAS：1966153-30-9），17克；
潜伏性胺固化剂FXR-1030（由富士化成生产），7g；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.06MPa，于700转/分搅拌1.5小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例4
准确称取如下原料，
改性树脂，30g；
环氧树脂（日本昭和电工生产的BATG，CAS：1799411-80-5），30g；
HDDA，20g；
丙烯酸酯单体二（日本昭和电工的AOI-BP，CAS：885331-05-5），5g；
自由基光引发剂651，3g；
特种硫醇（日本SC有机的PEPT，CAS：1966153-30-9），13克；
潜伏性胺固化剂FXR-1000（由富士化成生产），7g；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.07MPa，于800转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
实施例5
准确称取如下原料，
改性树脂，40g；
环氧树脂（日本昭和电工生产的BATG，CAS：1799411-80-5），20g；
IBOA，30g；
丙烯酸酯单体二（日本昭和电工的AOI-BP，CAS：885331-05-5），3g；
自由基光引发剂184，5g；
特种硫醇（日本SC有机的PEPT，CAS：1966153-30-9），16克；
潜伏性胺固化剂PN-40（由味之素精细技术有限公司生产），7g；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于1000转/分搅拌0.5小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
比较例1
准确称取如下原料，
沙多玛公司的CN966J75(二官能度、聚酯型)，52g；
IBOA，44g；
硫醇TMMP，20g;
光引发剂184，3g；
光引发剂TPO，1g；
潜伏性胺固化剂PN-40；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.08MPa，于500转/分搅拌2小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
比较例2
准确称取如下原料，
科宁公司的6363（二官能度，聚醚型），55g；
THFA，41g；
硫醇PETMP，32g；
光引发剂1173，3g；
光引发剂TPO，1g；
潜伏性胺固化剂FXR-1030，7g；
将上述各组分依次加入双行星动力混合搅拌机内，抽真空至真空度为-0.05MPa，于750转/分搅拌1小时，搅拌均匀，自然晾置至室温，得到紫外光固化胶，密封包装即可。
通过下面的试验测试本发明的一种可光热湿气混杂固化的胶粘剂的性能。
光固化条件：光强30mW/cm2,光照时间100s；365nm光源
剪切强度测试：万能试验机，基材：PC和LCP，按国标GB/T7124-96进行制样。
粘度测试：HAKKE粘度计，25度，20转，C35转子
测试结果如表1所示：
表1 实施例1-5制得的样品与普通光固化胶粘剂性能对比测试结果
从上述结果可以看出，本发明的一种可光、热、湿气混杂固化的胶粘剂与现有的普通光固化胶粘剂相比，有很好的储存稳定性，对基材的粘接强度更高，高温高湿后的力学性能保持率表现更好。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种可光、热、湿气固化的胶黏剂，其特征在于，由以下重量百分比的原料组成：
25%-50% 改性树脂，所述改性树脂的分子上同时具有氧杂环丁烷基、丙烯酸酯基和烷氧基硅烷基团；
10-30% 环氧树脂，所述环氧树脂为四官能度环氧树脂；
10-30% 丙烯酸酯单体一；
3-10% 端封闭型异氰酸酯的丙烯酸酯单体二；
1-5% 自由基光引发剂；
5-17% 特种硫醇；
3-10% 潜伏性胺固化剂；
所述改性树脂的结构式由下述式（Ⅰ）表示：
式（Ⅰ）；
所述环氧树脂分子式由以下式（Ⅱ）表示：
式（Ⅱ）；
所述丙烯酸酯单体二的分子式由下式（Ⅲ）表示：
式（Ⅲ）；
所述特种硫醇的分子式由下式（Ⅳ）表示：
式（Ⅳ）。
2.根据权利要求1所述的胶黏剂，其特征在于，所述改性树脂是指用3-乙基-3氧杂丁环甲醇、丙烯酸羟乙酯、双（三甲氧基甲硅烷基丙基）胺、HDI三聚体进行反应生成的聚合物树脂，所述改性树脂的合成方法：
将2-丙烯酸-2-[[(丁基氨基)-羰基]氧代]乙酯、丙烯酸羟乙酯、双（三甲氧基甲硅烷基丙基）胺、HDI三聚体和催化剂二月桂酸二丁基锡加入到三口烧瓶中，升温至65℃，将温度控制在70-75℃，反应2-3h，用红外光谱仪分析NCO基团，待NCO峰无变化时，停止加热反应，可得到所述改性树脂。
3.根据权利要求1所述的胶黏剂，其特征在于，所述丙烯酸酯单体一为四氢呋喃丙烯酸酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸异冰片酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或任意几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的胶黏剂，其特征在于，所述自由基光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯甲酮、2-甲基-1-（4-甲巯基苯基）-2-吗啉-1-丙酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-（4-吗啉苯基）-1-丁酮、双（2，4，6-三甲基苯甲酰基）苯基氧化磷、α,α'-二甲基苯偶酰缩酮、异丙基硫杂蒽酮、二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷中的一种或任意几种的混合物。
5.根据权利要求1所述的胶黏剂，其特征在于，所述潜伏性胺固化剂为咪唑化合物，胺-环氧聚合物或者胺-异氰酸酯聚合物；所述咪唑化合物为2-十七烷基咪唑，2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑，2-十一烷基咪唑，2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑或者2-苯基-4-苄基-5-羟基甲基咪唑；所述胺-环氧聚合物为Amicure PN-23，Amicure PN-40，Amicure PN-50或者Amicure PN-H；所述胺-异氰酸酯化合物为Fujicure FXE-1000或者Fujicure FXR-1030。
6.一种如权利要求1-5任一项所述的胶黏剂的制备方法，其特征在于，
将25%-50% 改性树脂，10-30% 环氧树脂，10-30% 丙烯酸酯单体一，3-10% 丙烯酸酯单体二，1-5% 自由基光引发剂，5-17% 特种硫醇，3-10% 潜伏性胺固化剂，依次加入搅拌机内，500～1000转/分搅拌0.5～2小时，抽真空至真空度为-0.08～-0.05MPa，搅拌均匀，自然晾置至室温，密封包装即可。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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