JP5335436B2 - テレケリックウレタンアクリレートuv硬化型プレポリマー材料の合成方法 - Google Patents
テレケリックウレタンアクリレートuv硬化型プレポリマー材料の合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5335436B2 JP5335436B2 JP2008548077A JP2008548077A JP5335436B2 JP 5335436 B2 JP5335436 B2 JP 5335436B2 JP 2008548077 A JP2008548077 A JP 2008548077A JP 2008548077 A JP2008548077 A JP 2008548077A JP 5335436 B2 JP5335436 B2 JP 5335436B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- acrylate
- cardanol
- represented
- equivalent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/6715—Unsaturated monofunctional alcohols or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
Description
本発明はカルダノールのような天然再生可能資源又はそれらの誘導体から合成されたウレタンアクリル結合(urethane acrylic linkage)をベースとするUV照射硬化型有機プレポリマーの設計及び合成に関する。
カシュー産業の副生成物であるカシューナットシェル油(CNSL)は、対費用効果が高く、また再生可能でもある材料の探索において重要な役割を果たす。CNSLの二回蒸留により、フェノールの一種であるカルダノール(それから調製した物質の柔軟性、化学耐性及び接着性に貢献するC15側鎖を有する)を得る。この多様な性質により表面コーティング、エポキシ、ワニス、塗料、印刷用インク、フェノール樹脂、ゴムコンパウンディング、ラッカー、合板製品、摩擦材、及び接着剤のような多くの分野での適用がある。一般的に、CNSL及びカルダノールはホルムアルデヒドのような活性水素含有化合物による濃縮によりフェノール樹脂として使用される。さらに、C15側鎖における不飽和結合は一般的に利用可能な熱開始剤の存在下の遊離基重合化及びまた適切な光開始剤の存在下のUV開始重合化に従う。しかしながら、長鎖アルキル側鎖内の二重結合はアクリル性又はメタクリル性の二重結合と比較してそれほど反応性ではない。
したがって、本発明の目的はテレケリックウレタンアクリレートUV硬化型プレポリマー材料類を天然材料カルダノール及びその誘導体から合成する方法を提供することである。
従って、本発明はコーティングを使用目的とする、テレケリックウレタンアクリレートUV硬化型プレポリマー材料をベースとする樹脂をカシューナットシェル油(cashew nut shell liquid :CNSL) のような再生可能資源からの合成方法を提供し、前記合成方法は、以下の工程、
(a)構造Iで表される1当量のジイソシアネート分子と構造IIで表される1当量のヒドロキシメタクリレート分子をカップリングして構造IIIで表される分子を得る工程、
(b)構造IIIで表される1当量の分子と、再生可能資源から得られ、構造IVで表される1当量のカルダノール又はその誘導体を、有機金属触媒の存在下カップリングし、式Vで表される最終産物であるテレケリックウレタンアクリレートUV硬化性プレポリマー樹脂材料を得る工程、
(c)式Vのテレケリックウレタンアクリレートが2−10質量%の光開始剤の存在下、波長90−600nm のUV硬化照射源の下、硬化させる工程、及び
(d)基質をコーティングする為の樹脂製剤を得る為に、上記前記樹脂と単官能性及び多官能性アクリルオリゴマーと処方する工程
を含む。
(a)以下のスキーム-2内の構造Iで表される1当量のジイソシアネート分子と、再生可能資源から得た、構造IVで表される1当量のカルダノール又はその誘導体をカップリングし構造III”で表される分子を得る工程、
(b)構造III”で表される1当量の分子と構造IIで表されるヒドロキシメタクリレート分子を有機金属触媒の存在下カップリングし、最終産物である式Vで表されるテレケリックウレタンアクリレートUV硬化性プレポリマー樹脂材料を得る工程
(c)式Vで表されるテレケリックウレタンアクリレート樹脂が2−10質量%の光開始剤の存在下、波長90−600nmのUV硬化照射源の下、硬化させる工程、及び
(d)基質をコーティングする為の樹脂製剤を得る為に、上記前記樹脂と単及び多官能性アクリルオリゴマーと処方する工程
を含む。
本発明の好ましい実施態様は、以下の付随する図を参照してこれから説明する。しかしながら開示された実施態様は単に発明の例示に過ぎず、さまざまな形態で具体化してもよいということを理解すべきである。以下の記載及び図は発明の限定と解釈されるべきでなく、多くの特定の詳細が請求項を基礎として及び発明を製造し及び/又は使用する分野の当業者の教示を基礎として本発明の理解のために記載される。しかしながら、特定の例において、公知又は従来法の詳細は本発明を詳細において不必要に不明瞭にしないために記載しない。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)(0.73g、0.003モル)の10mlの乾燥DMF溶液を100ml二口フラスコに入れる。2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(0.43g、0.003モル)を窒素環境下一定に攪拌しながら滴下した。反応混合物を室温で1時間半放置する。3滴のジブチルスズジラウレート(DBTDL)を触媒として加え、続いてカルダノール(1g、0.0033モル)10mlDMF溶液を滴下した。室温でさらに2時間攪拌した。続いて55℃まで加熱し、その温度で2時間維持した。内容物を150mlの水に注ぎジクロロメタンで抽出した。その後多量の水で洗浄し真空オーブン内で60℃、12時間乾燥させた。収率=90% (1.95g)
イソホロンジイソシアネート(IPDI)(0.73g、0.003モル)の10mlの乾燥DMF溶液を100ml二口フラスコに入れる。カルダノール(1g、0.0033モル)の10mlDMF溶液を窒素環境下一定に攪拌しながら滴下した。反応混合物を室温で1時間半放置する。3滴のジブチルスズジラウレート(DBTDL)を触媒として加え、続いて2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(0.43g、0.003モル)を滴下した。室温でさらに2時間攪拌した。続いて55℃まで加熱し、その温度で2時間維持する。続いて55℃まで加熱し、その温度で2時間維持した。内容物を150mlの水に注ぎジクロロメタンで抽出した。その後多量の水で洗浄し真空オーブン内で60℃、12時間乾燥させた。収率=90%(1.95g)
カルダノールは、K2CO3及びKIのDMF溶液の存在下、不活性雰囲気下で2-クロロエタノールとカップリングさせることで修飾した。ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)(0.49g、0.003モル)の10mlの乾燥DMF溶液を100ml二口フラスコに入れ内容物を氷で冷却した。HEMA(0.38g、0.003モル)を窒素環境下一定に攪拌しながら滴下した。反応は氷冷条件下時間進めた。続いて反応溶液を室温に1時間おいた。反応を氷冷条件下に変えた後、3滴のDBTDLを触媒として加え、続いてカルダノール(1g、0.003モル)10mlDMF溶液を滴下した。さらに1時間冷却状態で攪拌し室温に達するまで放置した。その後、反応液を50℃まで12時間かけて加熱した。内容物を150mlの水に注ぎジクロロメタンで抽出した。その後多量の水で洗浄し真空オーブン内で60℃、12時間乾燥させた。収率=62% (1.17g)。全てのタイプのジイソシアネート化学又はヒドロキシ(メタ)アクリルオキシ化学又は活性水素原子を有する天然資源において、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6を有する最終的なUV硬化型テレケリックプレポリマーを入手するように、同じ合成方法が採用される。
本発明の他の特徴及び利点は本明細書の記載及び以下の付随する図によって明らかとなる。
Claims (21)
- 式Vのウレタンアクリレートを、2−10質量%の光開始剤の存在下、波長90−600nmのUV硬化照射源下で硬化し、単官能性及び多官能性アクリルオリゴマーと処方して、基質をコーティングする為の樹脂製剤を得る、請求項1又は請求項2記載の方法。
- 再生可能資源が活性水素原子を有する、請求項1又は請求項2記載の方法。
- 再生可能資源がカルダノール、飽和カルダノール及びウリシオールからなる群から選択される、請求項4記載の方法。
- 再生可能資源が、構造IVにおいてR1がC15H29、C15H31又は1〜36個の炭素原子を有する任意のアルキル、R2がH又は1〜36個の炭素原子を有するアルキル、R3が1〜36個の炭素原子を有するアルキレンである、脂肪族、芳香族又は環状脂肪族のカルダノール誘導体である請求項1又は2記載の方法。
- 脂肪族、芳香族又は環状脂肪族ジイソシアネートが構造IにおいてR4として1〜36個の炭素原子を有するアルキレンを有する、請求項1又は2記載の方法。
- 芳香族ジイソシアネートが、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート又はジフェニルメタンジイソシアネートの任意のポリマー誘導体からなる群から選択される、請求項7記載の方法。
- 脂肪族又は環状脂肪族ジイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサン-1,6-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサン-1,6-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4-シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4'-ジイソシアネート、1分子の1,4-ブタンジオール及び2分子のイソホロンジイソシアネートの付加生成物及び1分子の1,4-ブタンジオール及び2分子のヘキサメチレンジイソシアネートの付加生成物からなる群から選択される、請求項7記載の方法。
- ヒドロキシル末端アクリレートが、構造IIにおいてR5として1〜36個の炭素原子のアルキレンを有し、及びR6として水素又はCH3を有する、請求項1又は2記載の方法。
- ヒドロキシアクリレートが、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、3-ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシヘキシルアクリレート、ポリ(エチレングリコール)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及び12-ヒドロキシドデカニルアクリレートからなる群から選択される、請求項10記載の方法
- イソシアネートヒドロキシルカップリング反応が0-100℃の範囲の温度で行われる、請求項1又は2記載の方法。
- イソシアネートヒドロキシルカップリング反応がジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン及びジメチルアセトアミドからなる群から選択される溶媒の存在下又は溶媒無し(バルク)で行われる、請求項1又は2記載の方法。
- イソシアネートヒドロキシルカップリング反応に使用される触媒が活性水素含有化合物100部あたり0.001-0.5部の範囲の濃度の有機金属触媒である、請求項1又は2記載の方法。
- 有機金属触媒が有機スズ触媒である、請求項14記載の方法。
- 使用される有機スズ触媒がジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズマレアート又はジオクチルスズジアセテートからなる群から選択される、請求項15記載の方法。
- 使用する光開始剤が芳香族カルボニル化合物である、請求項1又は2記載の方法。
- 使用する光開始剤がベンジル、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノン、置換アセトフェノン類、チオキサントン及びクロロチオキサントンからなる群から選択される請求項17記載の方法。
- 製剤中に使用される単官能性アクリレート及びアリル化合物が、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート及びブチルアクリレートからなる群から選択される、請求項1又は2記載の方法。
- 使用される照射源が高、中、低圧水銀又はキセノンランプである、請求項1又は2記載の方法。
- プレポリマーの硬化の結果、透明真珠光沢フィルムを得る、請求項1又は2記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IN2005/000454 WO2007077564A1 (en) | 2005-12-30 | 2005-12-30 | Process for synthesis of telechelic urethane acrylate uv curable pre-polymeric materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009522392A JP2009522392A (ja) | 2009-06-11 |
JP5335436B2 true JP5335436B2 (ja) | 2013-11-06 |
Family
ID=36758387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008548077A Expired - Fee Related JP5335436B2 (ja) | 2005-12-30 | 2005-12-30 | テレケリックウレタンアクリレートuv硬化型プレポリマー材料の合成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8048979B2 (ja) |
JP (1) | JP5335436B2 (ja) |
GB (1) | GB2446353B (ja) |
WO (1) | WO2007077564A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020138132A1 (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8945338B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-03 | Henkel US IP LLC | Anaerobic curable compositions |
JP2015117275A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 住化バイエルウレタン株式会社 | ポリウレタン樹脂用原料としてのカシューナッツ殻液の使用 |
CN106977694B (zh) * | 2017-03-14 | 2019-09-17 | 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 | 紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯光敏树脂及其制法和用途 |
CN107903372A (zh) * | 2017-10-20 | 2018-04-13 | 广东工业大学 | 一种uv光固化柔性超支化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法与应用 |
WO2019139661A2 (en) * | 2017-10-24 | 2019-07-18 | Palmese Giuseppe R | Preparation and characterization of cardanol based vinyl ester resins as cross-linker units |
CN108623726B (zh) * | 2018-05-15 | 2020-10-02 | 闽江学院 | 三维打印用腰果酚树脂及其制备方法 |
CN109438656A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-03-08 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用 |
CN113121747B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-08-02 | 浙江华峰新材料有限公司 | 一种光敏树脂及其制备方法和应用 |
KR102441915B1 (ko) * | 2021-02-18 | 2022-09-08 | 한국원자력연구원 | 라돈 차단용 조성물 및 이의 제조방법 |
CN113501930B (zh) * | 2021-06-23 | 2022-04-01 | 四川东树新材料有限公司 | 风电叶片用灌注聚氨酯树脂及其制备方法 |
CN115403683B (zh) * | 2022-08-03 | 2023-12-01 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种化学品耐受性能优良的甲基丙烯酸酯树脂的合成方法 |
CN117186280B (zh) * | 2023-11-02 | 2024-01-26 | 广东创新精细化工实业有限公司 | 一种内嵌腰果酚多异氰酸酯封闭物的防水剂及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3061650A (en) * | 1958-09-30 | 1962-10-30 | Gen Aniline & Film Corp | Bisymmetrical phenolic compounds |
BE593925A (ja) * | 1959-08-12 | 1900-01-01 | ||
JPS5519248B2 (ja) * | 1973-04-13 | 1980-05-24 | ||
JPS5231239B2 (ja) * | 1973-06-11 | 1977-08-13 | ||
JPS5634011B2 (ja) * | 1973-10-15 | 1981-08-07 | ||
JPS5356295A (en) * | 1976-11-02 | 1978-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | Thermosetting rubber composition |
JPS57155222A (en) * | 1981-03-19 | 1982-09-25 | Mitsubishi Electric Corp | Photosetting resin composition |
JPS62241914A (ja) | 1986-04-15 | 1987-10-22 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | 高断熱性フエノ−ル系ウレタンフオ−ム |
JPH082954B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1996-01-17 | 日本合成化学工業株式会社 | 空乾性不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
US4698377A (en) | 1986-09-26 | 1987-10-06 | Acme Resin Corporation | Binder compositions containing phenolic resins and esters of alkoxy acids |
JPS6397641A (ja) | 1986-10-13 | 1988-04-28 | Sharp Corp | 断熱材 |
JPS63264616A (ja) | 1986-12-01 | 1988-11-01 | Sumitomo Deyurezu Kk | フェノール変性ポリウレタンフォームの製造方法 |
JPH0730155B2 (ja) | 1987-02-28 | 1995-04-05 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタンフオ−ムの製造法 |
JPH06295060A (ja) * | 1992-10-29 | 1994-10-21 | Ajinomoto Co Inc | 感光性樹脂組成物又は感光性熱硬化性樹脂組成物及びそれらを使用したフォトソルダ−レジスト組成物 |
AU704532B2 (en) * | 1995-08-21 | 1999-04-29 | Martin Ernst Stielau | Process for manufacturing new polymers made from cashew nut shell oil and the products obtained therefrom |
US6887632B2 (en) | 2000-03-30 | 2005-05-03 | Council Of Scientific And Industrial Research | Liquid crystalline polymer films of polymers having azobenzene mesogenic groups in cross linked network structures, process for the preparation thereof, polymers and novel monomers having azobenzene mesogens |
DE102004009818A1 (de) * | 2004-02-28 | 2005-09-15 | Bayer Materialscience Ag | Hydrophobe, niedrigviskose Polyole |
US7244772B2 (en) * | 2004-06-30 | 2007-07-17 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for preparing polyurethane polyol and rigid foams therefrom |
US8114942B2 (en) * | 2005-06-30 | 2012-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing cycloolefin resin composition, and cycloolefin resin composition |
US7538236B2 (en) * | 2006-01-04 | 2009-05-26 | Suresh Narine | Bioplastics, monomers thereof, and processes for the preparation thereof from agricultural feedstocks |
-
2005
- 2005-12-30 WO PCT/IN2005/000454 patent/WO2007077564A1/en active Application Filing
- 2005-12-30 JP JP2008548077A patent/JP5335436B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-30 GB GB0810671A patent/GB2446353B/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-30 US US12/097,478 patent/US8048979B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020138132A1 (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007077564A1 (en) | 2007-07-12 |
GB2446353B (en) | 2010-12-15 |
GB0810671D0 (en) | 2008-07-16 |
US8048979B2 (en) | 2011-11-01 |
GB2446353A (en) | 2008-08-06 |
US20090306240A1 (en) | 2009-12-10 |
JP2009522392A (ja) | 2009-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5335436B2 (ja) | テレケリックウレタンアクリレートuv硬化型プレポリマー材料の合成方法 | |
JP2004099796A (ja) | 活性光線硬化型インクジェット用インク組成物およびインクジェット記録方法 | |
CN110964477A (zh) | 一种热塑性聚氨酯薄膜或薄片紫外光固化胶及其制备方法 | |
CN111205810B (zh) | 一种可光热双固化的胶粘剂及其制备方法 | |
CN106519182A (zh) | 一种机硅改性聚氨酯丙烯酸酯低聚物及制备方法 | |
US7960445B2 (en) | Dual cure compositions employing free radical and RTV cure | |
KR102485145B1 (ko) | 재생가능 물질로부터 제조된 관능화된 폴리우레탄 | |
CN104086742A (zh) | 一种玻璃基材用耐酸碱紫外光固化胶膜树脂的制备方法 | |
JP2016540063A (ja) | 低モノマーのジイソシアネートモノアダクトからの多官能性ウレタン(メタ)アクリレート | |
CN114539481B (zh) | 一种光固化聚氨酯丙烯酸酯预聚物及其在3d打印上的应用 | |
JPS60197719A (ja) | 硬化可能な樹脂の製造方法 | |
DE102004049544A1 (de) | Strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe Polyester | |
CN110527032B (zh) | 光固化树脂材料及制备方法 | |
CN114149565B (zh) | 一种可光固化的超支化聚氨酯-环氧丙烯酸酯的制备方法 | |
CN108840990B (zh) | 双重交联型桐油基uv固化聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用 | |
CN112266375B (zh) | 一种含木糖醇可辐射固化的氨酯(甲基)丙烯酸酯的化合物及其制备方法 | |
US7271204B2 (en) | Liquid oligomeric compositions containing acrylate unsaturation and polybutadiene segments | |
US6844376B1 (en) | Polyurethane compositions containing both radiation and moisture curable groups | |
US6369188B1 (en) | Polyfunctional urethane- or urea-containing oligomers and polymers prepared therefrom | |
US10072113B2 (en) | Composition, curable composition, production method therefor, and cured product | |
US9656952B2 (en) | Reaction accelerator and method of producing urethane compound, thiourethane compound, amide compound, or urea compound using same | |
JPH04161447A (ja) | ポリエステル樹脂組成物、その製造方法及びそれを用いた塗料 | |
JPS5993719A (ja) | ラジカル重合性プレポリマ−組成物の製法 | |
JPS62227916A (ja) | 硬化性組成物の製造方法 | |
JPS5974116A (ja) | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120220 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120518 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120820 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120918 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121217 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130722 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130731 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |