CN109438656A - 一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用 - Google Patents

一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用 Download PDF

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刘承果
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Abstract

一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用，在有机溶剂和通氮气保护条件下，称取异氰酸酯、催化剂、阻聚剂和羟基丙烯酸酯，于20‑100℃反应得到异氰酸酯半封端的中间体；将腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体反应至异氰酸酯含量低于0.5%，通过旋转蒸发除去溶剂，得到最终产品腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯(CNPUA)。本发明以生物质原料腰果酚制备聚氨酯丙烯酸酯预聚体，原料廉价易得同时减轻对石化资源的依赖；不仅该腰果酚基预聚体黏度低，UV固化后的树脂具有体积收缩率小、拉伸强度高的优势；制备工艺简单、产品质量稳定，适合大规模生产应用。

Description

一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用
技术领域
本发明属于光固化涂料技术领域，具体涉及一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用。
背景技术
紫外光(UV)固化是一种高效、节能环保、经济的固化处理手段。其中，UV涂料经过三十多年的发展已经基本成熟。其中预聚体是UV涂料中比例最大的组分之一，对涂料的最终性能发挥着决定性的作用，其中包括聚氨酯丙烯酸酯(PUA,Polyurethane Acrylate)、环氧丙烯酸酯、不饱和聚酯等。而PUA作为用量最大的UV固化预聚体之一，具有耐溶剂性能佳，较好的附着力和柔韧性，固化速率快等优异性能。近年来，随着环境问题的日益严重以及石化资源消耗的持续增加，低碳、环保、高效已成为PUA涂料行业发展的基本要求，以可再生资源结合UV固化技术制备生物基涂料，已受到业界的广泛关注。
腰果酚(Cardanol)是天然可再生资源腰果壳液的主要成分，是一种可持续、低成本、具有广阔开发前途的绿色可再生资源。腰果酚含有多种活性基团，如酚羟基、芳环结构、烷基侧链不饱和键，被广泛用于开发高附加值、功能化的腰果酚衍生化合物。唐洪涛等人以腰果酚和甘油为主要原料制备了一种生物质基UV固化树脂CGHA，并与市售类似UV固化树脂进行了比对，实验结果表明CGHA具有较好的涂膜性能以及力学性能(涂料工业，2014(44)6)。以腰果酚衍生物替代传统的石油基多元醇制备PUA预聚体，不仅降低成本、减少环境污染，还具有节约石油资源和保护环境的双重功效。该腰果酚基PUA预聚体降低了固化体系的黏度和体积收缩率，也提高了拉伸性能，有利于推动涂料行业向更加环保、可持续的方向发展，对于节约石化资源、保护环境等都具有重大意义。
发明内容
解决的技术问题：针对石化资源储存日益下降和环境污染等问题，本发明提供了一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂及制备方法和应用，可获得黏度低、拉伸强度高和体积收缩率低的UV固化树脂，且具有制备工艺简单、成本较低、质量稳定的优点。
技术方案：一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，包括以下步骤：第一步：在有机溶剂和通氮气保护条件下，称取异氰酸酯、催化剂、阻聚剂和羟基丙烯酸酯，于20-100℃反应得到异氰酸酯半封端的中间体；其中有机溶剂的加入量为异氰酸酯质量的1～3倍，异氰酸酯与羟基丙烯酸酯的摩尔比为(0.7～1.1):1，催化剂用量为总反应物质量的0.2wt.％-10wt.％，阻聚剂用量为总反应物质量的0.4wt.％-3wt.％；第二步：将腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，最后通过旋转蒸发除去溶剂，得到最终产品腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯(CNPUA)。
优选的，第一步中所述的阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或甲氧基苯酚。
优选的，第一步中所述的有机溶剂为正己烷、丁酮、甲苯或四氢呋喃。
优选的，第一步中所述的氰酸酯为对苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯中的至少一种。
优选的，第一步中所述的催化剂为三乙胺、辛酸亚锡、二乙胺二胺、二丁基锡二月桂酸酯或二甲基乙醇胺。
优选的，第一步中所述的羟基丙烯酸酯为季戊四醇三丙烯酸酯、聚二季戊四醇五丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、新戊二醇单丙烯酸酯或三羟甲基丙烷二丙烯酸酯中至少一种。
优选的，第二步中所述的异氰酸酯半封端的中间体与腰果酚的摩尔比为(0.6-0.9):1。
上述制备方法制得的腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯。
上述腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯在制备光固化树脂、涂料、油墨或3D打印材料中的应用。
上述腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯在制备光固化树脂中的应用，步骤为将腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯、占总反应物质量1wt.％-4wt.％的光引发剂、以及占总反应物质量0wt.％-40wt.％的稀释单体进行充分搅拌混匀，离心去除气泡后，浇筑或涂膜进行UV固化；所述的稀释单体为甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟乙酯、二缩三乙二醇二丙烯酸酯或三丙烯酸丙烷三甲醇酯，所述的光引发剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮、安息香二甲醚、二苯甲酮或氯化二苯甲酮。
有益效果：本发明以生物质原料腰果酚制备聚氨酯丙烯酸酯预聚体，原料廉价易得同时减轻对石化资源的依赖；不仅该腰果酚基预聚体黏度低，UV固化后的树脂具有体积收缩率小、拉伸强度高的优势；制备工艺简单、产品质量稳定，适合大规模生产应用。
附图说明
图1为腰果酚、腰果酚基预聚体的FT-IR谱图；
图2为腰果酚基预聚体的1H-NMR谱图；
图3为不同含量稀释单体的腰果酚基PUA固化树脂的拉伸强度。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围，所有原料均为市售工业级产品。
实施例1
在150mL有机溶剂丁酮和通氮气保护条件下，称取0.9mol对苯二异氰酸酯、2wt.％催化剂辛酸亚锡、1wt.％阻聚剂对羟基苯甲醚和1.0mol季戊四醇三丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于40℃反应5小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.8mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续40℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，根据如下公式即可得到样品中的NCO：
其中，V0为空白样品消耗的体积(mL)，V为样品消耗的HCl体积(mL)，c为标准溶液的浓度(mol/L)，m为样品量(g)。
将制得的产品CNPUA(黏度为8400cP)、光引发剂2-羟基-2-甲基苯丙酮以及稀释单体甲基丙烯酸羟乙酯按照质量分数78％:2％:20％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为690cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/20％的样品。图1为CNPUA的FT-IR谱图；图2为CNPUA的1H-NMR谱图。
实施例2
在120mL有机溶剂正己烷和通氮气保护条件下，称取0.9mol甲苯二异氰酸酯、2wt.％催化剂二丁基锡二月桂酸酯、1wt.％阻聚剂对苯二酚和1.0mol新戊二醇单丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于50℃反应4小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.9mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续50℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。
将制得的产品CNPUA、光引发剂安息香二甲醚以及稀释单体二缩三乙二醇二丙烯酸酯按照质量分数68％:2％:30％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为270cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/30％的样品。
实施例3
在200mL有机溶剂甲苯和通氮气保护条件下，称取0.8mol降冰片烷二异氰酸酯、3wt.％催化剂三乙胺、2wt.％阻聚剂甲氧基苯酚和1.0mol季戊四醇三丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于30℃反应6小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.8mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续30℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。
将制得的产品CNPUA、光引发剂二苯甲酮以及稀释单体丙烯酸羟乙酯按照质量分数88％:2％:10％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为2117cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/10％的样品。
实施例4
在170mL有机溶剂正己烷和通氮气保护条件下，称取0.7mol甲苯二异氰酸酯、2wt.％催化剂二乙胺二胺、1wt.％阻聚剂对苯二酚和1.0mol三羟甲基丙烷二丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于50℃反应3小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.9mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续50℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。
将制得的产品CNPUA、光引发剂氯化二苯甲酮以及稀释单体三丙烯酸丙烷三甲醇酯按照质量分数58％:2％:40％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为116cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/40％的样品。
实施例5
在150mL有机溶剂四氢呋喃和通氮气保护条件下，称取0.8mol二苯基甲烷二异氰酸酯、1wt.％催化剂二丁基锡二月桂酸酯、2wt.％阻聚剂甲氧基苯酚和1.0mol季戊四醇三丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于40℃反应5小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.8mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续40℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。
将制得的产品CNPUA、光引发剂安息香二甲醚以及稀释单体丙烯酸羟乙酯按照质量分数68％:2％:30％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为271cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/30％的样品。
实施例6
在150mL有机溶剂丁酮和通氮气保护条件下，称取0.9mol异佛尔酮二异氰酸酯、1wt.％催化剂二丁基锡二月桂酸酯、1wt.％阻聚剂对羟基苯甲醚和1.0mol聚二季戊四醇五丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于30℃反应6小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.8mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续30℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。
将制得的产品CNPUA、光引发剂2-羟基-2-甲基苯丙酮以及稀释单体甲基丙烯酸羟乙酯按照质量分数78％:2％:20％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为680cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/20％的样品。
实施例7
在170mL有机溶剂甲苯和通氮气保护条件下，称取0.9mol甲苯二异氰酸酯、3wt.％催化剂三乙胺、2wt.％阻聚剂对苯二酚和1.0mol三羟甲基丙烷二丙烯酸酯，加到配有冷凝管、搅拌棒及温度计的四口烧瓶中于40℃反应5小时得到异氰酸酯半封端的中间体；再将0.7mol腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续40℃反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.％，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，得到最终产品CNPUA，通过旋转蒸发除去溶剂。
将制得的产品CNPUA、光引发剂安息香二甲醚以及稀释单体甲基丙烯酸羟乙酯按照质量分数88％:2％:10％的比例进行充分搅拌混匀，离心去除气泡，黏度为2100cP，浇筑或涂膜进行UV固化，得到CNPUA/10％的样品。
图3为不同含量单体稀释的CNPUA固化样品的力学性能图。

Claims (10)

1.一种腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：第一步：在有机溶剂和通氮气保护条件下，称取异氰酸酯、催化剂、阻聚剂和羟基丙烯酸酯，于20-100℃反应得到异氰酸酯半封端的中间体；其中有机溶剂的加入量为异氰酸酯质量的1~3倍，异氰酸酯与羟基丙烯酸酯的摩尔比为（0.7~1.1）:1，催化剂用量为总反应物质量的0.2 wt.%-10wt.%，阻聚剂用量为总反应物质量的0.4wt.%-3wt.%；第二步：将腰果酚与异氰酸酯半封端的中间体继续反应至异氰酸酯含量低于0.5wt.%，采用二正丁胺滴定法测定异氰酸酯的含量，最后通过旋转蒸发除去溶剂，得到最终产品腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯(CNPUA)。
2.根据权利要求1所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于第一步中所述的阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或甲氧基苯酚。
3.根据权利要求1所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于第一步中所述的有机溶剂为正己烷、丁酮、甲苯或四氢呋喃。
4.根据权利要求1所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于第一步中所述的氰酸酯为对苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于第一步中所述的催化剂为三乙胺、辛酸亚锡、二乙胺二胺、二丁基锡二月桂酸酯或二甲基乙醇胺。
6.根据权利要求1所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于第一步中所述的羟基丙烯酸酯为季戊四醇三丙烯酸酯、聚二季戊四醇五丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、新戊二醇单丙烯酸酯或三羟甲基丙烷二丙烯酸酯中至少一种。
7.根据权利要求1所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于第二步中所述的异氰酸酯半封端的中间体与腰果酚的摩尔比为（0.6-0.9）:1。
8.权利要求1~7任一所述制备方法制得的腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯。
9.权利要求8所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯在制备光固化树脂、涂料、油墨或3D打印材料中的应用。
10.权利要求9所述腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯在制备光固化树脂中的应用，其特征在于步骤为将腰果酚基聚氨酯丙烯酸酯、占总反应物质量1wt.%-4 wt.%的光引发剂、以及占总反应物质量0wt.%-40wt.%的稀释单体进行充分搅拌混匀，离心去除气泡后，浇筑或涂膜进行UV固化；所述的稀释单体为甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟乙酯、二缩三乙二醇二丙烯酸酯或三丙烯酸丙烷三甲醇酯，所述的光引发剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮、安息香二甲醚、二苯甲酮或氯化二苯甲酮。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121747A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 浙江华峰新材料有限公司 一种光敏树脂及其制备方法和应用
CN113480711A (zh) * 2020-12-24 2021-10-08 浩力森涂料（上海）有限公司 一种植物油改性通用色浆研磨树脂及制备方法与应用
CN113501930A (zh) * 2021-06-23 2021-10-15 四川东树新材料有限公司 风电叶片用灌注聚氨酯树脂及其制备方法
CN114127128A (zh) * 2019-08-28 2022-03-01 巴斯夫涂料有限公司 腰果酚衍生物改性的聚合物和包含该聚合物的涂料组合物
CN117186280A (zh) * 2023-11-02 2023-12-08 广东创新精细化工实业有限公司 一种内嵌腰果酚多异氰酸酯封闭物的防水剂及其制备方法、应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63205650A (ja) * 1987-02-20 1988-08-25 Unitika Ltd アルカリ現像型感光性樹脂組成物
WO2007077564A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Council Of Scientific And Industrial Research Process for synthesis of telechelic urethane acrylate uv curable pre-polymeric materials
US20170029561A1 (en) * 2014-08-20 2017-02-02 Resinate Materials Group, Inc. Polyester polyols from recycled polymers and waste streams
US20170058081A1 (en) * 2015-03-20 2017-03-02 Resinate Materials Group, Inc. Cycloaliphatic polyester polyols from thermoplastic polyesters
CN106977694A (zh) * 2017-03-14 2017-07-25 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯光敏树脂及其制法和用途
CN107082863A (zh) * 2017-05-22 2017-08-22 昆山嘉力普制版胶粘剂油墨有限公司 一种高强度腰果酚基水性聚氨酯的制备方法
CN107089914A (zh) * 2017-05-15 2017-08-25 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种腰果酚基丙烯酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用
CN107987611A (zh) * 2017-12-26 2018-05-04 华南农业大学 一种超支化树脂基uv固化喷墨油墨及其制备方法和应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63205650A (ja) * 1987-02-20 1988-08-25 Unitika Ltd アルカリ現像型感光性樹脂組成物
WO2007077564A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Council Of Scientific And Industrial Research Process for synthesis of telechelic urethane acrylate uv curable pre-polymeric materials
US20170029561A1 (en) * 2014-08-20 2017-02-02 Resinate Materials Group, Inc. Polyester polyols from recycled polymers and waste streams
US20170058081A1 (en) * 2015-03-20 2017-03-02 Resinate Materials Group, Inc. Cycloaliphatic polyester polyols from thermoplastic polyesters
CN106977694A (zh) * 2017-03-14 2017-07-25 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯光敏树脂及其制法和用途
CN107089914A (zh) * 2017-05-15 2017-08-25 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种腰果酚基丙烯酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用
CN107082863A (zh) * 2017-05-22 2017-08-22 昆山嘉力普制版胶粘剂油墨有限公司 一种高强度腰果酚基水性聚氨酯的制备方法
CN107987611A (zh) * 2017-12-26 2018-05-04 华南农业大学 一种超支化树脂基uv固化喷墨油墨及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JINGCHENG LIU ET.AL: "Preparation and properties of UV-curable multi-arms cardanol-based acrylates", 《PROGRESS IN ORGANIC COATINGS》 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114127128A (zh) * 2019-08-28 2022-03-01 巴斯夫涂料有限公司 腰果酚衍生物改性的聚合物和包含该聚合物的涂料组合物
CN113121747A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 浙江华峰新材料有限公司 一种光敏树脂及其制备方法和应用
CN113480711A (zh) * 2020-12-24 2021-10-08 浩力森涂料（上海）有限公司 一种植物油改性通用色浆研磨树脂及制备方法与应用
CN113480711B (zh) * 2020-12-24 2023-02-03 浩力森涂料（上海）有限公司 一种植物油改性通用色浆研磨树脂及制备方法与应用
CN113501930A (zh) * 2021-06-23 2021-10-15 四川东树新材料有限公司 风电叶片用灌注聚氨酯树脂及其制备方法
CN113501930B (zh) * 2021-06-23 2022-04-01 四川东树新材料有限公司 风电叶片用灌注聚氨酯树脂及其制备方法
CN117186280A (zh) * 2023-11-02 2023-12-08 广东创新精细化工实业有限公司 一种内嵌腰果酚多异氰酸酯封闭物的防水剂及其制备方法、应用
CN117186280B (zh) * 2023-11-02 2024-01-26 广东创新精细化工实业有限公司 一种内嵌腰果酚多异氰酸酯封闭物的防水剂及其制备方法、应用

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