CN110452108A - 一种频哪酮生产产物分离工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种频哪酮生产产物分离工艺,其特征在于:具体工艺步骤如下:S1:频哪酮的分离;S2:盐酸的分离;S3:备用产物的分离;本发明中先将静置分层的产物分离后分别精馏和分馏得到精品频哪酮和稀盐酸;精馏和分馏剩余的产物混合后通过大孔径吸附树脂进行吸附,提高了产物的分离效率和回收率;树脂吸附后洗脱出聚合油,剩余的盐酸循环进入分馏中再进行分馏;此工艺能够实现聚合油与盐酸的快速高效分离且整体回收利用率高。
Description
技术领域
本发明涉及频哪酮副产物分离领域,尤其涉及一种频哪酮生产产物分离工艺。
背景技术
频哪酮又称3,3-二甲基-2-丁酮,甲基叔丁基甲酮,系生产农药(粉绣宁、多效唑等农药)的重要原料和有机化工中间体,许多企业用频哪酮生产农药、医药、染料等多种精细化工产品,在合成农药方面尤其是合成三唑类农药有着巨大的应用潜力。
频哪酮的合成工艺中首先采用异戊烯与盐酸发生加成反应生成2二氯异戊烷,然后二氯异戊烷与甲醛发生缩合反应生成频哪酮和副产物盐酸;这是理想状态下的反应;但是通常情况下异戊烯自身发生加成反应产生多碳聚合油,所以生产的副产物主要包括聚合油和盐酸;而盐酸与聚合油这两个副产物会互溶,常用的分离方式分离效果差,时间长,效率低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种频哪酮生产产物分离工艺,能够解决一般的频哪酮产物中副产物聚合油以及盐酸常规的分馏方式分离效果差,时间长,效率低的问题。
为解决上述技术问题,本发明的技术方案为:一种频哪酮生产产物分离工艺,其创新点在于:具体工艺步骤如下:
S1:频哪酮的分离:二氯异戊烷与甲醛缩合反应结束后,在反应釜上通冷却水进行冷却且冷却水的温度为12-15℃,并静置分层;在反应釜内温度降低至35-40℃;将上层油状产物放入到精馏釜中控制温度在70-80℃进行精馏得到精品频哪酮,而经精馏后剩余的油状产物收集一处备用;
S2:盐酸的分离:将S1中上层油状物分离后的下层产物进入到废酸分馏釜中进行分馏,分馏控制温度在80-110℃,得到产物稀盐酸以及粗品频哪酮,而分馏后剩余的产物收集一处备用;
S3:备用产物的分离:将S1与S2中备用的产物进行混合,混合的产物中主要为盐酸和聚合油;将备用产物中通过预处理好的大孔吸附树脂柱进行吸附,吸附温度为60℃-80℃;
S3.1:达到吸附平衡后,用60~80%乙醇洗脱大孔吸附树脂柱,直到没有物质洗脱下来后;
S3.2:将用60~80%乙醇洗脱的洗脱液进行蒸发浓缩得到聚合油;
S3.3:将经过大孔吸附树脂柱吸附后剩余的液体主要成分为盐酸,循环进入S2中进行分馏。
进一步的,所述大孔吸附树脂的比表面积为600~1200cm 3 / g、孔容为0.3~0.9m3/g、孔径为2~5nm,该树脂的制作为在惰性气体保护下,将双甲氧基芳香族化合物溶于溶剂中,搅拌,加入路易斯酸,双甲氧基芳香族化合物与路易斯酸、溶剂的摩尔比为1:1~5:30~60,45~80℃反应18~24小时,固体产物经甲醇抽提、真空干燥,得到大比表面积多孔吸附树脂;上述的双甲氧基芳香族化合物为所有能进行傅 - 克反应的双甲氧基芳香族化合物 ;溶剂为1,2-二氯乙烷或硝基苯;路易斯酸是无水FeCl3 或无水AlCl3。
进一步的,所述大孔吸附树脂的预处理包括以下步骤:用乙醇浸泡24h后,以2BV/h的流速通过树脂柱,至流出的液体不再浑浊为止,相同流速下,用纯水洗至无醇;用1M的盐酸浸泡4-5h,同样流速下冲洗至流出液无色,然后用纯水洗至中性;用1M的NaOH浸泡4-5h,同样流速下冲洗至流出液无色,然后用纯水洗至中性。
进一步的,所述60~80%乙醇洗脱的流速为0 .68Bv/h-1 .35Bv/h,洗脱温度与吸附温度相同。
本发明的优点在于:
1)本发明中先将静置分层的产物分离后分别精馏和分馏得到精品频哪酮和稀盐酸;精馏和分馏剩余的产物混合后通过大孔径吸附树脂进行吸附,提高了产物的分离效率和回收率;树脂吸附后洗脱出聚合油,剩余的盐酸循环进入分馏中再进行分馏;此工艺能够实现聚合油与盐酸的快速高效分离且整体回收利用率高。
具体实施方式
下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
一种频哪酮生产产物分离工艺,具体工艺步骤如下:
S1:频哪酮的分离:二氯异戊烷与甲醛缩合反应结束后,在反应釜上通冷却水进行冷却且冷却水的温度为15℃,并静置分层;在反应釜内温度降低至40℃;将上层油状产物放入到精馏釜中控制温度在80℃进行精馏得到精品频哪酮,而经精馏后剩余的油状产物收集一处备用;
S2:盐酸的分离:将S1中上层油状物分离后的下层产物进入到废酸分馏釜中进行分馏,分馏控制温度在110℃,得到产物稀盐酸以及粗品频哪酮,而分馏后剩余的产物收集一处备用;
S3:备用产物的分离:将S1与S2中备用的产物进行混合,混合的产物中主要为盐酸和聚合油;将备用产物中通过预处理好的大孔吸附树脂柱进行吸附,吸附温度为80℃;
S3.1:达到吸附平衡后,用80%乙醇洗脱大孔吸附树脂柱,直到没有物质洗脱下来后;
S3.2:将用80%乙醇洗脱的洗脱液进行蒸发浓缩得到聚合油;
S3.3:将经过大孔吸附树脂柱吸附后剩余的液体主要成分为盐酸,循环进入S2中进行分馏。
大孔吸附树脂的比表面积为600~1200cm3/g、孔容为0.3~0.9m3/g、孔径为2~5nm,该树脂的制作为在惰性气体保护下,将双甲氧基芳香族化合物溶于溶剂中,搅拌,加入路易斯酸,双甲氧基芳香族化合物与路易斯酸、溶剂的摩尔比为1:1~5:30~60,45~80℃反应18~24小时,固体产物经甲醇抽提、真空干燥,得到大比表面积多孔吸附树脂;上述的双甲氧基芳香族化合物为所有能进行傅 - 克反应的双甲氧基芳香族化合物;溶剂为1,2-二氯乙烷或硝基苯;路易斯酸是无水FeCl3 或无水AlCl3。
大孔吸附树脂的预处理包括以下步骤:用乙醇浸泡24h后,以2BV/h的流速通过树脂柱,至流出的液体不再浑浊为止,相同流速下,用纯水洗至无醇;用1M的盐酸浸泡4-5h,同样流速下冲洗至流出液无色,然后用纯水洗至中性;用1M的NaOH浸泡4-5h,同样流速下冲洗至流出液无色,然后用纯水洗至中性。
60~80%乙醇洗脱的流速为0 .68Bv/h-1 .35Bv/h,洗脱温度与吸附温度相同。
本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (4)
1.一种频哪酮生产产物分离工艺,其特征在于:具体工艺步骤如下:
S1:频哪酮的分离:二氯异戊烷与甲醛缩合反应结束后,在反应釜上通冷却水进行冷却且冷却水的温度为12-15℃,并静置分层;在反应釜内温度降低至35-40℃;将上层油状产物放入到精馏釜中控制温度在70-80℃进行精馏得到精品频哪酮,而经精馏后剩余的油状产物收集一处备用;
S2:盐酸的分离:将S1中上层油状物分离后的下层产物进入到废酸分馏釜中进行分馏,分馏控制温度在80-110℃,得到产物稀盐酸以及粗品频哪酮,而分馏后剩余的产物收集一处备用;
S3:备用产物的分离:将S1与S2中备用的产物进行混合,混合的产物中主要为盐酸和聚合油;将备用产物中通过预处理好的大孔吸附树脂柱进行吸附,吸附温度为60℃-80℃;
S3.1:达到吸附平衡后,用60~80%乙醇洗脱大孔吸附树脂柱,直到没有物质洗脱下来后;
S3.2:将用60~80%乙醇洗脱的洗脱液进行蒸发浓缩得到聚合油;
S3.3:将经过大孔吸附树脂柱吸附后剩余的液体主要成分为盐酸,循环进入S2中进行分馏。
2.根据权利要求1所述的一种频哪酮生产产物分离工艺,其特征在于:所述大孔吸附树脂的比表面积为600~1200cm3 /g、孔容为0.3~ 0.9m3/g、孔径为2~5nm,该树脂的制作为在惰性气体保护下,将双甲氧基芳香族化合物溶于溶剂中,搅拌,加入路易斯酸,双甲氧基芳香族化合物与路易斯酸、溶剂的摩尔比为 1:1~ 5:30~60,45~ 80℃反应18~24 小时,固体产物经甲醇抽提、真空干燥,得到大比表面积多孔吸附树脂;上述的双甲氧基芳香族化合物为所有能进行傅 - 克反应的双甲氧基芳香族化合物;溶剂为1,2-二氯乙烷或硝基苯;路易斯酸是无水FeCl3或无水AlCl3。
3.根据权利要求1所述的一种频哪酮生产产物分离工艺,其特征在于:所述大孔吸附树脂的预处理包括以下步骤:用乙醇浸泡24h后,以2BV/h的流速通过树脂柱,至流出的液体不再浑浊为止,相同流速下,用纯水洗至无醇;用1M的盐酸浸泡4-5h,同样流速下冲洗至流出液无色,然后用纯水洗至中性;用1M的NaOH浸泡4-5h,同样流速 下冲洗至流出液无色,然后用纯水洗至中性。
4.根据权利要求1所述的一种频哪酮生产产物分离工艺,其特征在于:所述60~80%乙醇洗脱的流速为0 .68Bv/h-1 .35Bv/h,洗脱温度与吸附温度相同。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104927028A (zh) * | 2014-03-18 | 2015-09-23 | 中国科学院生态环境研究中心 | 一种大比表面积多孔吸附树脂 |
CN107118116A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-09-01 | 南京工业大学 | 一种利用大孔吸附树脂分离纯化5‑氨基戊酸的方法 |
CN108164405A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-15 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种频哪酮粗品混合液分离装置 |
CN108191621A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-22 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种频哪酮的制备工艺 |
CN108452554A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-08-28 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种频哪酮生产中盐酸与聚合油的分离装置 |
CN109574816A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-04-05 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种二氯频哪酮生产工艺 |
CN109678682A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-04-26 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种利用浓盐酸吸收频哪酮生产尾气再生产频哪酮的工艺 |
-
2019
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104927028A (zh) * | 2014-03-18 | 2015-09-23 | 中国科学院生态环境研究中心 | 一种大比表面积多孔吸附树脂 |
CN107118116A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-09-01 | 南京工业大学 | 一种利用大孔吸附树脂分离纯化5‑氨基戊酸的方法 |
CN108164405A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-15 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种频哪酮粗品混合液分离装置 |
CN108191621A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-22 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种频哪酮的制备工艺 |
CN108452554A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-08-28 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种频哪酮生产中盐酸与聚合油的分离装置 |
CN109574816A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-04-05 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种二氯频哪酮生产工艺 |
CN109678682A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-04-26 | 南通鸿富达利化工有限公司 | 一种利用浓盐酸吸收频哪酮生产尾气再生产频哪酮的工艺 |
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李良助等编著: "《有机合成原理和技术》", 31 May 1992 * |
顾先涛: "频哪酮绿色合成工艺研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技I辑》 * |
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