CN113563154A - 一种1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯和1,1,1,3,3‑五氟丙烷混合物的分离方法，属于化工技术领域。所述分离方法包括：将1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯和1,1,1,3,3‑五氟丙烷混合物加入萃取剂进行萃取；其中，所述萃取剂选自丙酮、环戊烷、正戊烷、四氯化碳中的一种或多种。本发明的分离方法通过选用高效、价廉易得的萃取剂，实现1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯和1,1,1,3,3‑五氟丙烷有效分离。
Description
技术领域
本申请涉及一种1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法，属于化工技术领域。
背景技术
氯氟烃对地球臭氧层有害，用于代替氯氟烃的许多氢氟烃会造成全球气候变暖。然而，氢氟烯烃不会破坏臭氧层，也不会引起全球气候变暖，正被推广用于制冷剂、清洗剂、发泡剂、气溶胶喷射剂等。1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233zd)是适用于生产1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)的一种原料，同时它也是在泡沫发泡应用中替换1,1,1,3,3-五氟丙烷的主要候选物之一，该化合物还具有作为制冷剂、溶剂或脱脂剂的潜在用途。
工业上一般以氟化氢(HF)和1,1,1,3,3-五氯丙烷(HCC-240fa)为原料，经气相氟化或者液相氟化合成1-氯-3,3,3-三氟丙烯。此类方法往往会引起原料1,1,1,3,3-五氯丙烷过氟化而产生副产物1,1,1,3,3-五氟丙烷，副产物1,1,1,3,3-五氟丙烷与1-氯-3,3,3-三氟丙烯的沸点相近(1,1,1,3,3-五氟丙烷的沸点为15.3℃，1-氯-3,3,3-三氟丙烯的沸点为18.7℃)，而且这两种化合物的相对挥发度接近1，存在共沸现象，因此采用常规的精馏手段难以将1-氯-3,3,3-三氟丙烯进行提纯。
目前，萃取精馏法是解决这一问题的有效途径，该方法的关键是萃取剂的选择。本发明通过选取合适的萃取剂，把1,1,1,3,3-五氟丙烷从1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物中分离出来，进而获得了高纯度的1-氯-3,3,3-三氟丙烯。
发明内容
本发明的目的是提供一种1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法，通过选用高效、价廉易得的萃取剂，实现1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷有效分离。
为了实现上述目的，本发明提供了一种1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法，包括：
将1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物加入萃取剂进行萃取；
其中，所述萃取剂选自丙酮、环戊烷、正戊烷、四氯化碳中的一种或多种。
优选地，所述萃取剂为质量比为1:1:1:1的环戊烷、正戊烷、四氯化碳、丙酮的混合物。
优选地，所述萃取剂与1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的质量比为(1～15):1。
优选地，所述萃取剂与1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的质量比为(2～15):1，更优选(3～15):1。
优选地，1,1,1,3,3-五氯丙烷和氟化氢反应得到所述1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物，所述1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合中1-氯-3,3,3-三氟丙烯的含量为80.0～95.0wt％，1,1,1,3,3-五氟丙烷的含量为5.0～20.0wt％。
优选地，所述萃取分离出的1-氯-3,3,3-三氟丙烯的纯度为99.9％以上。
优选地，所述萃取分离出的1,1,1,3,3-五氟丙烷的含量大于90wt％。
优选地，所述分离方法包括如下步骤：
(1)将1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物以及萃取剂引入萃取精馏塔，塔顶分离出1-氯-3,3,3-三氟丙烯，塔釜得到1,1,1,3,3-五氟丙烷和萃取剂混合物；
(2)将步骤(1)所述塔釜得到的1,1,1,3,3-五氟丙烷和萃取剂混合物引入萃取剂回收塔，塔顶分离出1,1,1,3,3-五氟丙烷，塔釜得到萃取剂，所述萃取剂返回至所述萃取精馏塔。
优选地，所述萃取精馏塔的操作条件：操作压力为0.1～1.2MPa，塔顶温度为10～30℃，塔釜温度为30～70℃，回流比为0.5～5；
所述萃取剂回收塔的操作条件：操作压力为0.1～1.0MPa，塔顶温度为30～50℃，塔釜温度为70～100℃，回流比为5～15。
优选地，所述萃取精馏塔和萃取剂回收塔为板式塔、筛板塔或填料塔；更优选填料塔。
本申请的有益效果包括但不限于：
本发明实现了1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷有效分离，得到纯度为99.9％以上的1-氯-3,3,3-三氟丙烯和含量大于90wt％的1,1,1,3,3-五氟丙烷，萃取剂回收后可直接返回至萃取精馏塔循环利用，无需特别处理，操作方便，成本低廉；当选用的萃取剂为环戊烷时，其可与HFC-245fa一起作为发泡剂使用，无需进行萃取剂回收步骤，经济实用，适用于不同的生产需求。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1为本申请分离方法的流程示意图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。如图1所示，为了更清楚的阐释本申请的整体构思，下面结合说明书附图以示例的方式进行详细说明。
图1为本申请的流程示意图。图1中的附图标记中1为萃取精馏塔，2为萃取剂回收塔，a为HCFO-1233zd和HFC-245fa混合物，b为萃取精馏塔塔顶得到的HCFO-1233zd，c为萃取精馏塔塔釜的HFC-245fa与萃取剂混合物，d为萃取剂回收塔塔釜的萃取剂，e为萃取剂回收塔塔顶得到的HFC-245fa。
本申请的实施例中的1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物，通过1,1,1,3,3-五氯丙烷和氟化氢反应并预处理后得到，其中1-氯-3,3,3-三氟丙烯的含量为80.0～95.0wt％，1,1,1,3,3-五氟丙烷的含量为5.0～20.0wt％。
本申请的实施例中分析方法如下：
1、萃取精馏的原理为：通过加入萃取剂，显著改变HCFO-1233zd与HFC-245fa的相对挥发度，从而将两者分离。此处，HCFO-1233zd与HFC-245fa的相对挥发度(α)定义如下：
为了获得加入萃取剂后各组分的相对挥发度，本发明采用500ml带气相和液相取样阀的反应釜进行测定，具体步骤如下：向反应釜中加入80g萃取剂和20gHCFO-1233zd与HFC-245fa混合物(HCFO-1233zd的含量为85.0wt％)，通过调节反应釜内温度使压力保持在绝对压力1.2MPa，运用磁力搅拌激烈搅拌半小时，使物料充分混合，然后静置待釜内气液相达到平衡，开启液相取样阀和气体取样阀，分别抽取液相样品和气相样品，用气相色谱分析仪分析各相的组成含量。按上述相对挥发度定义公式，计算出相对挥发度α值，相关实验结果见表1。
表1加入萃取剂后的α值
从表1可以看出，加入萃取剂后，HCFO-1233zd和HFC-245fa混合物的相对挥发度由接近1变成明显大于1，使得HCFO-1233zd更易挥发，浓缩于气相，萃取精馏时从萃取精馏塔塔顶采出；当选用的萃取剂为环戊烷时，其可与HFC-245fa一起作为发泡剂使用，无需进行萃取剂回收步骤，经济实用，适用于不同的生产需求。
2、一种1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法，包括如下步骤：
(1)将含量为85wt％HCFO-1233zd和15wt％HFC-245fa的混合物从萃取精馏塔中部进料，萃取剂从塔上部进料，萃取剂选自丙酮、环戊烷、正戊烷、四氯化碳中的一种或多种，萃取剂与HCFO-1233zd和HFC-245fa混合物的质量比为(1～15):1，塔顶分离出HCFO-1233zd，塔釜为HFC-245fa和萃取剂；萃取精馏塔的操作条件：操作压力为0.6MPa，塔釜温度为65℃，回流比为5；
(2)萃取精馏塔塔釜物料进入萃取剂回收塔，塔顶得到HFC-245fa，塔釜为萃取剂，返回至萃取精馏塔循环利用；萃取剂回收塔的操作条件：操作压力为0.5MPa，塔釜温度为80℃，回流比为10；
萃取精馏塔和萃取剂回收塔均采用填料塔，内装有阶梯环填料，塔直径为100mm，采用气相色谱对收集的HCFO-1233zd和HFC-245fa进行分析，分别测定其含量，结果如表2所示。
表2分离后HCFO-1233zd和HFC-245fa的含量
从表2可以看出，萃取剂选取质量比为1:1:1:1的环戊烷、正戊烷、四氯化碳、丙酮混合物时，分离之后HCFO-1233zd和HFC-245fa含量均达到较高水平，实现了HCFO-1233zd和HFC-245fa有效分离。实施例8和对比例1相比，当萃取剂选取甲醇时，分离之后HCFO-1233zd和HFC-245fa含量相对较低，说明分离过程有损失；同样，实施例和对比例2的分离结果表面，与甲醇相比，环戊烷、正戊烷、四氯化碳和丙酮更适用于分离HCFO-1233zd和HFC-245fa。
以上所述，仅为本申请的实施例而已，本申请的保护范围并不受这些具体实施例的限制，而是由本申请的权利要求书来确定。对于本领域技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的技术思想和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法，其特征在于，包括：
将1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物加入萃取剂进行萃取；
其中，所述萃取剂选自丙酮、环戊烷、正戊烷、四氯化碳中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述萃取剂为质量比为1:1:1:1的环戊烷、正戊烷、四氯化碳、丙酮的混合物。
3.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述萃取剂与1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的质量比为(1～15):1。
4.根据权利要求3所述的分离方法，其特征在于，所述萃取剂与1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的质量比为(2～15):1。
5.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，1,1,1,3,3-五氯丙烷和氟化氢反应得到所述1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物，所述1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合中1-氯-3,3,3-三氟丙烯的含量为80.0～95.0wt％，1,1,1,3,3-五氟丙烷的含量为5.0～20.0wt％。
6.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述萃取分离出的1-氯-3,3,3-三氟丙烯的纯度为99.9％以上。
7.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述萃取分离出的1,1,1,3,3-五氟丙烷的含量大于90wt％。
8.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物以及萃取剂引入萃取精馏塔，塔顶分离出1-氯-3,3,3-三氟丙烯，塔釜得到1,1,1,3,3-五氟丙烷和萃取剂混合物；
(2)将步骤(1)所述塔釜得到的1,1,1,3,3-五氟丙烷和萃取剂混合物引入萃取剂回收塔，塔顶分离出1,1,1,3,3-五氟丙烷，塔釜得到萃取剂，所述萃取剂返回至所述萃取精馏塔。
9.根据权利要求8所述的分离方法，其特征在于，所述萃取精馏塔的操作条件：操作压力为0.1～1.2MPa，塔顶温度为10～30℃，塔釜温度为30～70℃，回流比为0.5～5；
所述萃取剂回收塔的操作条件：操作压力为0.1～1.0MPa，塔顶温度为30～50℃，塔釜温度为70～100℃，回流比为5～15。
10.根据权利要求9所述的分离方法，其特征在于，所述萃取精馏塔和萃取剂回收塔为板式塔、筛板塔或填料塔。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116199560A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-06-02 | 山东澳帆新材料有限公司 | 一种反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯与1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101659596A (zh) * | 2008-08-22 | 2010-03-03 | 霍尼韦尔国际公司 | 分离卤烃的方法 |
| CN106631683A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-05-10 | 西安近代化学研究所 | 一种提纯1,1,1,3,3‑五氟丙烷的方法 |
| CN107954826A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-04-24 | 西安近代化学研究所 | 一种反式-1-氯3,3,3-三氟丙烯的精制方法 |
| CN108069818A (zh) * | 2016-11-16 | 2018-05-25 | 西安近代化学研究所 | 一种2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的分离方法 |
-
2021
- 2021-08-19 CN CN202110955520.8A patent/CN113563154B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101659596A (zh) * | 2008-08-22 | 2010-03-03 | 霍尼韦尔国际公司 | 分离卤烃的方法 |
| CN106631683A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-05-10 | 西安近代化学研究所 | 一种提纯1,1,1,3,3‑五氟丙烷的方法 |
| CN108069818A (zh) * | 2016-11-16 | 2018-05-25 | 西安近代化学研究所 | 一种2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的分离方法 |
| CN107954826A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-04-24 | 西安近代化学研究所 | 一种反式-1-氯3,3,3-三氟丙烯的精制方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116199560A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-06-02 | 山东澳帆新材料有限公司 | 一种反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯与1,1,1,3,3-五氟丙烷混合物的分离方法 |
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|---|---|
| CN113563154B (zh) | 2024-03-29 |
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