CN113677651A - 含有1,1,2－三氯乙烷、反式1,2－二氯乙烯或顺式1,2－二氯乙烯和氟化氢的共沸或类共沸组合物 - Google Patents

含有1,1,2－三氯乙烷、反式1,2－二氯乙烯或顺式1,2－二氯乙烯和氟化氢的共沸或类共沸组合物 Download PDF

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Abstract

本发明所要解决的技术问题在于：提供一种对于1,1,2－三氯乙烷(HCC－140)、反式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(E))或顺式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(Z))与HF的分离有用的新型的共沸或类共沸组合物。作为解决方案，提供一种含有HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)和氟化氢的共沸或类共沸组合物。

Description

含有1,1,2－三氯乙烷、反式1,2－二氯乙烯或顺式1,2－二氯 乙烯和氟化氢的共沸或类共沸组合物
技术领域
本发明涉及一种含有1,1,2－三氯乙烷、反式－1,2－二氯乙烯或顺式－1,2－二氯乙烯和氟化氢的共沸或类共沸组合物。
背景技术
含有温暖化系数低的烯烃的HFC、即作为HFO(氢氟烯烃)的反式－1,2－二氟乙烯和顺式－1,2－二氟乙烯(分别标记为HFO－1132(E)和HFO－1132(Z))的制冷剂非常有希望成为迄今为止使用R－410A、HFC－32和HFC－134a的空调机中所使用的制冷剂的替代物质(专利文献1)。大多数情况下，将具有对应碳原子数的卤代烷烃或卤代烯烃作为原料，在催化剂的存在下或不存在下，利用气相或液相氟化反应，与氟化氢反应，从而制造这些氟代烯烃。此时，原料(卤代烷烃或卤代烯烃和氟化氢)的转化率不一定为100％，需要分离反应生成气体与原料。
作为E－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(E))的制造方法，利用1,1,2－三氟乙烷(HFC－143)的脱氟化氢反应而得到的方法是最合理的。作为该HFC－143的制造方法，在收率方面有利的方法是：以1,1,2－三氯乙烷(HCC－140)、反式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(E))或顺式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(Z))为原料，在催化剂存在下或不存在下，在气相或液相条件下进行氟化反应而得到的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2012/157765号
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明所要解决的技术问题在于：提供一种对于作为原料的HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)与HF的分离有用的新型的共沸或类共沸组合物，该原料在制造含有HFC－143、HFO－1132(E)和HFO－1132(Z)和作为它们的中间体的1,2－二氯－1－氟乙烷(HCFC－141)、反式－1－氯－2－氟乙烯(HCFO－1131(E))、顺式－1－氯－2－氟乙烯(HCFO－1131(Z))或1－氯－1,2－二氟乙烷(HCFC－142)的反应产物时使用。
用于解决技术问题的技术方案
项1.
一种共沸或类共沸组合物，其含有1,1,2－三氯乙烷(HCC－140)和氟化氢。
项2.
如项1所述的共沸或类共沸组合物，其中，相对于组合物整体，含有大于10质量％且为99质量％以下的HCC－140。
项3.
一种共沸或类共沸组合物，其含有反式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(E))和氟化氢。
项4.
如项3所述的共沸或类共沸组合物，其中，相对于组合物整体，含有大于10质量％且为99质量％以下的HCO－1130(E)。
项5.
一种共沸或类共沸组合物，其含有顺式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(Z))和氟化氢。
项6.
如项5所述的共沸或类共沸组合物，其中，相对于组合物整体，含有大于15质量％且为99质量％以下的HCO－1130(Z)。
项7.
一种含有HCC－140和氟化氢的混合物的分离方法，其包括：
(a)将含有HCC－140和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(b)提取含有HCC－140和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCC－140或氟化氢中任一个的浓度高于(a)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(c)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
项8.
一种含有HCO－1130(E)和氟化氢的混合物的分离方法，其包括：
(d)将含有HCO－1130(E)和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(e)提取含有HCO－1130(E)和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCO－1130(E)或氟化氢中任一个的浓度高于(d)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(f)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
项9.
一种含有HCO－1130(Z)和氟化氢的混合物的分离方法，其包括：
(g)将含有HCO－1130(Z)和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(h)提取含有HCO－1130(Z)和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCO－1130(Z)或氟化氢中任一个的浓度高于(g)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(i)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序，
和HCO－1130(Z)。
项10.
如项7～9所述的分离方法，其中，在0.05MPa～1MPa的压力范围内进行蒸馏。
发明效果
利用本发明，能够提供一种新型的共沸或类共沸组合物。
附图说明
图1是表示使用共沸组合物的蒸馏分离工艺的一个例子的图。
图2是表示使用共沸组合物的蒸馏分离工艺的一个例子的图。
图3是表示使用共沸组合物的蒸馏分离工艺的一个例子的图。
具体实施方式
＜术语的定义＞
在本说明书中，术语“类共沸组合物”是指能够实质上与共沸组合物同样对待的组合物。具体在本说明书中，术语“类共沸组合物”是指实质上作为单一物质对待的2种以上的物质的恒沸点或实质上恒沸点的混合物。作为类共沸组合物的特征之一，可以列举因液体的蒸发或蒸馏而产生的蒸气的组成实质上与液体的组成没有变化。即，在本说明书中，在某种混合物不发生实质的组成变化而沸腾、蒸馏或回流时，将该混合物称为类共沸组合物。具体而言，某个特定的温度下的组合物的起泡点蒸气压与该组合物的露点蒸气压的差为3％以下(将起泡点压力作为基准)时，该组合物在本发明中定义为类共沸组合物。
在本说明书中，在共沸组合物和类共沸组合物中，将液相分离成2个液相的情况分别称为异相共沸组合物和异相类共沸组合物。
在本说明书中，所记载的压力将单位设为绝对压力(MPa)。也就是，标记为1个大气压＝约0.1013MPa。
本发明人着眼于：在现有的HFC－143的制造方法中，所使用的原料无法全部转化为目标物，需要利用某种方法进行分离、回收并再利用。原因是如果不回收，就会使得这些原料损耗，从而增加成本。
本发明人发现，原料所含的特定成分的组合形成共沸或类共沸组合物，以及利用蒸馏、提取或液液分离等方法进行分离时，这些组合物是有用的，直至完成本发明。
1.组合物1
组合物1含有HCC－140和氟化氢(HF)，是含有对于与HCC－140形成共沸或类共沸组合物有效的量的氟化氢的共沸或类共沸组合物。
相对于组合物整体，组合物1优选含有大于10质量％且为99质量％以下的HCC－140。
组合物1含有HCC－140和氟化氢，还可以含有追加化合物。追加化合物的合计含有比例和种类可以在不阻碍含有作为共沸或类共沸组合物的HCC－140与氟化氢的混合物的组合物1形成共沸或类共沸组合物的范围内内适当选择。
将组合物1整体作为基准，追加化合物的合计含有比例优选大于0且为1质量％以下，更优选大于0且为0.5质量％以下，进一步优选大于0且为0.1质量％以下。
追加化合物没有特别限定，可以在不阻碍组合物1形成共沸或类共沸组合物的范围内广泛选择。追加化合物可以为一种，也可以为多种。
作为追加化合物的例子，可以列举1－氯－1,2,2－三氟乙烷(HCFC－133)、1－氯－1,1,2－三氟乙烷(HCFC－133b)、2－氯－1,1,1－三氟乙烷(HCFC－133a)、1,1－二氯－2,2,2－三氟乙烷(HCFC－123)、1,1－二氟乙烷(HFC－152a)、1,2－二氟乙烷(HFC－152)、氟乙烷(HFC－161)、1,1,1－三氟乙烷(HFC－143a)、1,1,1,2－四氟乙烷(HFC－134a)、二氟甲烷(HFC－32)、五氟乙烷(HFC－125)、氟甲烷(HFC－41)、氯二氟甲烷(HFC－22)、乙烯、丙烯、乙炔、1－氯－1,2－二氟乙烷(HCFC－142a)、2,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234yf)、1,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234ze)、1,2,3,3,3－五氟丙烯(HFO－1225ye)、氟乙烯(HCFO－1141)、1,1－二氟乙烯(HFO－1132a)、1－氯－2,2－二氟乙烯(HCFO－1122)和1－氯－1,2－二氟乙烯(HCFO－1122a)等。
在HCC－140与追加化合物的混合物中，进行将追加化合物从HCC－140中分离的共沸蒸馏时，组合物1能够成为重要的组合物。
共沸蒸馏是通过在共沸或类共沸组合物被分离的条件下运转蒸馏塔而将目标物浓缩乃至分离的方法。利用共沸蒸馏，有时能够只对分离对象成分进行蒸馏，但有时也在从外部添加与分离对象成分的1种以上形成共沸混合物的其他的成分时，才发生共沸蒸馏。狭义上只将后者称为共沸蒸馏。例如利用共沸蒸馏，从至少含有HCC－140和追加化合物的组合物中提取含有HCC－140和追加化合物的共沸或类共沸组合物，由此能够将追加化合物从HCC－140中分离。
2.组合物2
组合物2实质上只由HCO－1130(E)和氟化氢构成，是含有对于与HCO－1130(E)形成共沸或类共沸组合物有效的量的氟化氢的共沸或类共沸组合物。
相对于组合物整体，组合物2优选含有大于10质量％且小于99质量％的HCC－1130(E)，更优选含有大于25质量％且小于75质量％的HCO－1130(E)。
组合物2含有HCO－1130(E)和氟化氢，还可以含有追加化合物。追加化合物的合计含有比例和种类可以在不阻碍含有作为共沸或类共沸组合物的HCO－1130(E)和氟化氢的混合物的组合物2形成共沸或类共沸组合物的范围内适当选择。
将组合物2整体作为基准，追加化合物的合计含有比例优选大于0且为1质量％以下，更优选大于0且为0.5质量％以下，进一步优选大于0且为0.1质量％以下。
追加化合物没有特别限定，可以在不阻碍组合物2形成共沸或类共沸组合物的范围内广泛选择。追加化合物可以为一种，也可以为多种。
作为追加化合物的例子，可以列举1－氯－1,2,2－三氟乙烷(HCFC－133)、1－氯－1,1,2－三氟乙烷(HCFC－133b)、2－氯－1,1,1－三氟乙烷(HCFC－133a)、1,2－二氟乙烷(HFC－152)、氟乙烷(HFC－161)、1,1,1－三氟乙烷(HFC－143a)、1,1,1,2－四氟乙烷(HFC－134a)、二氟甲烷(HFC－32)、五氟乙烷(HFC－125)、氟甲烷(HFC－41)、氯二氟甲烷(HFC－22)、乙烯、丙烯、乙炔、1－氯－1,2－二氟乙烷(HCFC－142a)、2,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234yf)、1,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234ze)、1,2,3,3,3－五氟丙烯(HFO－1225ye)、氟乙烯(HCFO－1141)、1,1－二氟乙烯(HFO－1132a)、1－氯－2,2－二氟乙烯(HCFO－1122)和1－氯－1,2－二氟乙烯(HCFO－1122a)等。
在HCO－1130(E)与追加化合物的混合物中，进行将追加化合物从HCO－1130(E)中分离的共沸蒸馏时，组合物2能够成为重要的组合物。
例如利用共沸蒸馏，从至少含有HCO－1130(E)和追加化合物的组合物中提取含有HCO－1130(E)和追加化合物的共沸或类共沸组合物，由此能够将追加化合物从HCO－1130(E)中分离。
3.组合物3
组合物3实质上只由HCO－1130(Z)和氟化氢构成，是含有对于与HCO－1130(Z)形成共沸或类共沸组合物有效的量的氟化氢的共沸或类共沸组合物。
相对于组合物整体，组合物3优选含有大于15质量％且为99质量％以下的HCO－1130(Z)，更优选含有大于20质量％且小于65质量％的HCO－1130(Z)。
组合物3含有HCO－1130(Z)和氟化氢，还可以含有追加化合物。追加化合物的合计含有比例和种类可以在不阻碍含有作为共沸或类共沸组合物的HCO－1130(Z)与氟化氢的混合物的组合物3形成共沸或类共沸组合物的范围内适当选择。
将组合物3整体作为基准，追加化合物的合计含有比例优选大于0且为1质量％以下，更优选大于0且为0.5质量％以下，进一步优选大于0且为0.1质量％以下。
追加化合物没有特别限定，可以在不阻碍组合物3形成共沸或类共沸组合物的范围内广泛选择。追加化合物可以为一种，也可以为多种。
作为追加化合物的例子，可以列举1－氯－1,2,2－三氟乙烷(HCFC－133)、1－氯－1,1,2－三氟乙烷(HCFC－133b)、2－氯－1,1,1－三氟乙烷(HCFC－133a)、1,1－二氯－2,2,2－三氟乙烷(HCFC－123)、1,1－二氟乙烷(HFC－152a)、1,2－二氟乙烷(HFC－152)、氟乙烷(HFC－161)、1,1,1－三氟乙烷(HFC－143a)、1,1,1,2－四氟乙烷(HFC－134a)、二氟甲烷(HFC－32)、五氟乙烷(HFC－125)、氟甲烷(HFC－41)、氯二氟甲烷(HFC－22)、乙烯、丙烯、乙炔、1－氯－1,2－二氟乙烷(HCFC－142a)、2,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234yf)、1,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234ze)、1,2,3,3,3－五氟丙烯(HFO－1225ye)、氟乙烯(HCFO－1141)、1,1－二氟乙烯(HFO－1132a)、1－氯－2,2－二氟乙烯(HCFO－1122)和1－氯－1,2－二氟乙烯(HCFO－1122a)等。
在HCO－1130(Z)与追加化合物的混合物中，进行将追加化合物从HCO－1130(Z)中分离的共沸蒸馏时，组合物3能够成为重要的组合物。
例如利用共沸蒸馏，从至少含有HCO－1130(Z)和追加化合物的组合物中提取含有HCO－1130(Z)和追加化合物的共沸或类共沸组合物，由此能够将追加化合物从HCO－1130(Z)中分离。
2.分离方法
另外，本发明也涉及一种利用上述组合物的这些成分的分离方法。
例如利用共沸蒸馏，从至少含有HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)、氟化氢和追加成分的组合物中提取含有HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)和氟化氢的共沸或类共沸组合物，由此能够将追加成分从HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)中分离。
作为分离HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)与HF的方法，简便的是通过用水进行清洗而使水吸收HF并回收的方法。然而，利用该方法，大多数情况下吸收了氟化氢的水形成氢氟酸，因此需要成为废弃物，从而成本上升，因此效率非常低。
利用本发明的分离方法，能够解决上述的技术问题。
本发明的含有HCC－140和氟化氢的混合物的分离方法具体是包括如下的工序的分离方法：
(a)将含有HCC－140和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(b)提取含有HCC－140和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCC－140或氟化氢中任一个的浓度高于(a)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(c)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
在上述中，工序(a)中所使用的作为起始组合物的含有HCC－140和氟化氢的组合物可以为只由HCC－140和氟化氢构成的组合物，也可以为还含有HCC－140和氟化氢以外的成分的组合物。
在上述中，工序(c)不是必须的工序，而是可以任意进行的工序。
本发明的含有HCC－140和氟化氢的混合物的分离方法可以是只包括上述工序(a)～(c)的方法，也可以是还包括上述工序(a)～(c)以外的工序的方法。
第一和第二蒸馏塔各自的运转条件可以适当设定。
本发明的含有HCO－1130(E)和氟化氢的混合物的分离方法具体是包括如下的工序的分离方法：
(d)将含有HCO－1130(E)和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(e)提取含有HCO－1130(E)和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCO－1130(E)或氟化氢中任一个的浓度高于(d)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(f)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
在上述中，工序(d)中所使用的作为起始组合物的含有HCO－1130(E)和氟化氢的组合物可以为只由HCO－1130(E)和氟化氢构成的组合物，也可以为还包含HCO－1130(E)和氟化氢以外的成分的组合物。
在上述中，工序(f)不是必须的工序，而是可以任意进行的工序。
本发明的含有HCO－1130(Z)和氟化氢的混合物的分离方法可以是只包括上述工序(d)～(f)的方法，也可以是还包括上述工序(d)～(f)以外的工序的方法。
第一和第二蒸馏塔各自的运转条件可以适当设定。
本发明的含有HCO－1130(Z)和氟化氢的混合物的分离方法是包括如下的工序的分离方法：
(g)将含有HCO－1130(Z)和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(h)提取含有HCO－1130(Z)和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCO－1130(Z)或氟化氢中任一个的浓度高于(g)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(i)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
在上述中，工序(g)中所使用的作为起始组合物的含有HCO－1130(Z)和氟化氢的组合物可以为只由HCO－1130(Z)和氟化氢构成的组合物，也可以为还包含HCO－1130(Z)和氟化氢以外的成分的组合物。
在上述中，工序(h)不是必须的工序，而是可以任意进行的工序。
本发明的含有HCO－1130(Z)和氟化氢的混合物的分离方法可以是只包括上述工序(g)～(i)的方法，也可以是还包括上述工序(g)～(i)以外的工序，和HCO－1130(Z)的方法。
第一和第二蒸馏塔各自的运转条件可以适当设定。
以上，对实施方式进行了说明，但能够理解的是，只要不脱离本发明请求保护范围的要旨和范围，就能够对方式和详细内容进行各种变更。
实施例
以下，列举实施例进行更详细地说明。但是，本发明并不限定于这些实施例。
实施例1
将HCC－140、HCO－1130(E)或HCO－1130(Z)与HF的混合物在40℃时的气液平衡数据示于表1～3。
通过这些数据可知会形成共沸或类共沸组合物。
[表1]
Figure BDA0003279446430000111
[表2]
Figure BDA0003279446430000112
[表3]
Figure BDA0003279446430000121
实施例2
用于将1,1,2－三氯乙烷(HCC－140)、反式－1,2－二氯乙烯以及顺式－1,2－二氯乙烯与氟化氢分离的工艺
图1～图3表示使用共沸组合物的蒸馏分离工艺的一个例子。图1和表4是将HCC－140与氟化氢分离的工艺的一个例子。各液流的流量的单位为kg/hr。通过S11将HCC－140与氟化氢的组合物供给蒸馏塔C1。通过S12得到氟化氢的浓度降低了的HCC－140。将通过S13得到的富含氟化氢的液流再利用于反应工序。
[表4]
Figure BDA0003279446430000122
图2和表5是将HCO－1130(E)与氟化氢分离的工艺的一个例子。各液流的流量的单位为kg/hr。通过S21将HCO－1130(E)与氟化氢的组合物供给蒸馏塔C2。通过S23提取HCO－1130(E)与氟化氢的共沸组合物，通过S22得到HCO－1130(E)的浓度降低了的氟化氢。将通过S22得到的富含氟化氢的液流再利用于反应工序。
[表5]
Figure BDA0003279446430000131
图3和表6是将HCO－1130(Z)与氟化氢分离的工艺的一个例子。各液流的流量的单位为kg/hr。通过S31将HCO－1130(Z)与氟化氢的组合物供给蒸馏塔C3。通过S33提取HCO－1130(Z)与氟化氢的共沸组合物，通过S32得到HCO－1130(Z)的浓度降低了的氟化氢。将通过S32得到的富含氟化氢的液流再利用于反应工序。
[表6]
Figure BDA0003279446430000132
对于通过S12、S22和S32得到的HCC－140与氟化氢的共沸组合物、HCO－1130(E)与氟化氢的共沸组合物以及HCO－1130(Z)与氟化氢的共沸组合物，分别使用倾析器，使其温度成为低温，从而降低HCC－140、HCO－1130(E)和HCO－1130(Z)相对于氟化氢的溶解度，既能够得到实质上只由氟化氢构成的组合物，也能够利用H2SO4等的吸收，进一步回收氟化氢。
另外，通过形成共沸组合物，组成变得明确，还能够直接再利用于反应装置。通过组成变得明确，工艺的控制变得容易，因此优势大。

Claims (10)

1.一种共沸或类共沸组合物，其特征在于：
含有1,1,2－三氯乙烷(HCC－140)和氟化氢。
2.如权利要求1所述的共沸或类共沸组合物，其特征在于：
相对于组合物整体，含有大于10质量％且为99质量％以下的HCC－140。
3.一种共沸或类共沸组合物，其特征在于：
含有反式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(E))和氟化氢。
4.如权利要求3所述的共沸或类共沸组合物，其特征在于：
相对于组合物整体，含有大于10质量％且为99质量％以下的HCO－1130(E)。
5.一种共沸或类共沸组合物，其特征在于：
含有顺式－1,2－二氯乙烯(HCO－1130(Z))和氟化氢。
6.如权利要求5所述的共沸或类共沸组合物，其特征在于：
相对于组合物整体，含有大于15质量％且为99质量％以下的HCO－1130(Z)。
7.一种含有HCC－140和氟化氢的混合物的分离方法，其特征在于，包括：
(a)将含有HCC－140和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(b)提取含有HCC－140和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCC－140或氟化氢中任一个的浓度高于(a)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(c)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
8.一种含有HCO－1130(E)和氟化氢的混合物的分离方法，其特征在于，包括：
(d)将含有HCO－1130(E)和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(e)提取含有HCO－1130(E)和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCO－1130(E)或氟化氢中任一个的浓度高于(d)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(f)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序。
9.一种含有HCO－1130(Z)和氟化氢的混合物的分离方法，其特征在于，包括：
(g)将含有HCO－1130(Z)和氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(h)提取含有HCO－1130(Z)和氟化氢的共沸组合物作为第一馏出物，并提取HCO－1130(Z)或氟化氢中任一个的浓度高于(g)中所供给的组合物的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物的工序；和
根据需要的(i)将第一馏出物供给至运转条件不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序，
和HCO－1130(Z)。
10.如权利要求7～9所述的分离方法，其特征在于：
在0.05MPa～1MPa的压力范围内进行蒸馏。
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