CN110437046A - 含有氟原子的聚合物及其利用技术领域 - Google Patents

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Abstract

本发明提供含有氟原子的聚合物，其为提供由下述式(1)表示的重复单元的芴衍生物、提供由下述式(2)表示的重复单元的芴衍生物和提供由下述式(3)表示的重复单元的芴衍生物的缩聚物。

Description

含有氟原子的聚合物及其利用技术领域
本申请是基于申请号为201680012080.X、申请日为2016年2月5号，发明名称为“含有氟原子的聚合物及其利用技术领域”的原始中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及含有氟原子的聚合物及其利用。
背景技术
在有机电致发光(EL)元件中使用电荷传输性薄膜。该电荷传输性薄膜的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。这些方法根据形成的薄膜的面积、薄膜化的物质在有机溶剂中的溶解性适宜地区分使用。
一般地，在有机EL元件的阳极与发光层之间从阳极侧依次地配置称为空穴注入层的层和称为空穴传输层的层这2层。通过设置这样的2层，可进行高效率的电荷传输，能够得到具有高亮度特性的有机EL元件(例如参照非专利文献1)。但是，另一方面也具有如下的缺点：在有机EL元件的制造工艺中，通常需要用于形成这些各层的独立的工序。
在近年来的电子器件领域中，为了以高收率、效率良好地制造元件，要求工艺的简略化、元件结构的简单化。特别地，通过使将元件中的多个膜多层叠化而成的功能性多层膜成为单一膜，从而不仅能够使制造工艺简化，而且能够直接地使元件结构简单化。因此，在各种的电子器件的领域中，需要能够制造可替代现有的功能性多层膜的功能性单一膜的材料。而且，在有机EL的领域中，对可将作为一般的结构的由空穴注入层和空穴传输层构成的功能性多层膜转换为单一膜的材料的要求日益提高。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Adachi C.等,Jpn.J.Appl.Phys.,1988,27(2),第L269-271页
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供薄膜形成用材料，其即使在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层使用的情况下也能够实现具有优异的亮度特性的有机EL元件。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复锐意研究，结果发现：规定的含有氟原子的聚合物在有机溶剂中的溶解性优异，以及由包含由该含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、由杂多酸构成的掺杂剂和有机溶剂的电荷传输性清漆得到的薄膜即使在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层使用的情况下也提供具有优异的亮度特性的有机EL元件，完成了本发明。
即，本发明提供下述含有氟原子的聚合物及其利用。
1.含有氟原子的聚合物，其特征在于，是提供由下述式(1)表示的重复单元的芴衍生物、提供由下述式(2)表示的重复单元的芴衍生物和提供由下述式(3)表示的重复单元的芴衍生物的缩聚物。
[化1]
[式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳氧基、碳数2～20的杂芳氧基或包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基(不过，R1和R2的至少一者为上述烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基或包含至少1个醚结构的烷基。)；
R3和R4各自独立地表示非共轭系的2价的有机基；
R5表示氢原子、或者至少1个氢原子可被氟原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数7～20的芳烷基、碳数8～20的烷基芳烷基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基；
R6表示至少1个氢原子被氟原子取代了的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数7～20的芳烷基、碳数8～20的烷基芳烷基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基；
R各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基或碳数2～20的炔氧基、或者可被Z2取代的、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基；
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z3取代的、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
Z2表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z3取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
Z3表示卤素原子、硝基或氰基；
p和q各自独立地表示0或1。]
2. 1的聚合物，其中，重均分子量为1,000～200,000。
3. 1或2的聚合物，其中，R1和R2都为碳数1～20的烷基或者都为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基。
4. 1～3的任一项的聚合物，其中，R3和R4为-Rc-Ar-(式中，Rc表示碳数1～20的亚烷基，Ar表示碳数6～20的亚芳基。)。
5. 1～4的任一项的聚合物，其中，R5为至少1个氢原子被氟原子取代了的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数7～20的芳烷基、碳数8～20的烷基芳烷基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基。
6.电荷传输性物质，其由1～5的任一项的聚合物构成。
7.电荷传输性清漆，其包含：6的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、由杂多酸构成的掺杂剂和有机溶剂。
8. 7的电荷传输性清漆，其中，上述不含氟原子的电荷传输性物质为苯胺衍生物。
9.使用7或8的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜。
10.电子器件，其具有9的电荷传输性薄膜。
11.有机电致发光元件，其具有9的电荷传输性薄膜。
12.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，在基材上涂布7或8的电荷传输性清漆，使溶剂蒸发。
13. 1的含有氟原子的聚合物的制造方法，其特征在于，使由下述式(1')表示的芴衍生物、由下述式(2')表示的芴衍生物和由下述式(3')表示的芴衍生物缩聚。
[化2]
[式中，R1～R6、R、p和q与上述相同。XA各自独立地表示卤素原子或准卤素基团。XB各自独立地表示由下述式(4)或(5)表示的基团。
[化3]
(式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基。A3表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。)]
14.由下述式表示的芴衍生物。
[化4]
(式中，R1'和R2'表示包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基；
p和q各自独立地表示0或1。]
15.由下述式表示的芴衍生物。
[化5]
(式中，R1'和R2'表示包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基；
XA各自独立地表示卤素原子或准卤素基团；
p和q各自独立地表示0或1。]
16.由下述式表示的芴衍生物。
[化6]
[式中，XB各自独立地表示由下述式(4)或(5)表示的基团。
[化7]
(式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基。A3表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。)]
17.由下述式表示的芴衍生物。
[化8]
[式中，X各自独立地表示卤素原子、准卤素基团、或由下述式(4)或(5)表示的基团。
[化9]
(式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基。A3表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。)]
发明的效果
本发明的含有氟原子的聚合物能够优选地作为电荷传输性物质使用，即使使用包含其的本发明的电荷传输性清漆在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层形成了薄膜的情况下，也能够实现具有优异的亮度特性的有机EL元件。其理由尚不确定，但推测原因如下：由于包含氟原子的电荷传输性物质容易迁移至薄膜的表面侧(发光层侧)，因此包含氟原子的电荷传输性物质在薄膜的表面侧(发光层侧)偏在，不含其的电荷传输性物质在薄膜的背面侧(阳极侧)偏在，在单一层内相分离为空穴注入部位和空穴传输部位，从阳极向发光层，空穴注入性成分减少，并且空穴传输性成分增加，结果作为与这2层存在的情形同样的空穴注入传输层发挥功能。
另外，通过使用本发明的电荷传输性清漆，能够使元件中的功能性多层膜单一膜化，因此可实现制造工艺条件的简便化产生的高收率化、低成本化、或者元件的轻质化、小型化等。另外，本发明的电荷传输性清漆即使在使用了旋涂法、狭缝式涂布法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜，因此对于近年来的有机EL的领域中的进展也能够充分应对。
进而，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜也能够作为抗静电膜、有机薄膜太阳能电池的阳极缓冲层等使用。
具体实施方式
[含有氟原子的聚合物]
本发明的含有氟原子的聚合物是提供由下述式(1)表示的重复单元的芴衍生物、提供由下述式(2)表示的重复单元的芴衍生物、和提供由下述式(3)表示的重复单元的芴衍生物的缩聚物。
[化10]
式(1)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳氧基、碳数2～20的杂芳氧基或包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基。不过，R1和R2的至少一者为上述烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基或包含至少1个醚结构的烷基。
就碳数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状的烷基均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳数1～20的直链状或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳数3～20的环状烷基。
就碳数2～20的烯基而言，直链状、分支状、环状的烯基均可，作为其具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
就碳数2～20的炔基而言，直链状、分支状、环状的炔基均可，作为其具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作为碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
就碳数1～20的烷氧基而言，直链状、分支状、环状的烷氧基均可，作为其具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等碳数1～20的直链状或分支状烷氧基；环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基、双环丁氧基、双环戊氧基、双环己氧基、双环庚氧基、双环辛氧基、双环壬氧基、双环癸氧基等碳数3～20的环状烷氧基。
就碳数2～20的烯氧基而言，直链状、分支状、环状的烯氧基均可，作为其具体例，可列举出乙烯氧基、正-1-丙烯氧基、正-2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、正-1-丁烯氧基、正-2-丁烯氧基、正-3-丁烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基乙烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、正-1-戊烯氧基、正-1-癸烯氧基、正-1-二十碳烯氧基等。
就碳数2～20的炔氧基而言，直链状、分支状、环状的炔氧基均可，作为其具体例，可列举出乙炔氧基、正-1-丙炔氧基、正-2-丙炔氧基、正-1-丁炔氧基、正-2-丁炔氧基、正-3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、正-1-戊炔氧基、正-2-戊炔氧基、正-3-戊炔氧基、正-4-戊炔氧基、1-甲基-正-丁炔氧基、2-甲基-正-丁炔氧基、3-甲基-正-丁炔氧基、1,1-二甲基-正-丙炔氧基、正-1-己炔氧基、正-1-癸炔氧基、正-1-十五碳炔氧基、正-1-二十碳炔氧基等。
作为碳数6～20的芳氧基的具体例，可列举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基等。
作为碳数2～20的杂芳氧基的具体例，可列举出2-噻吩氧基、3-噻吩氧基、2-呋喃氧基、3-呋喃氧基、2-噁唑氧基、4-噁唑氧基、5-噁唑氧基、3-异噁唑氧基、4-异噁唑氧基、5-异噁唑氧基、2-噻唑氧基、4-噻唑氧基、5-噻唑氧基、3-异噻唑氧基、4-异噻唑氧基、5-异噻唑氧基、2-咪唑氧基、4-咪唑氧基、2-吡啶氧基、3-吡啶氧基、4-吡啶氧基等。
作为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基，可列举出至少1个亚甲基被氧原子替换了的直链状或分支状的烷基。不过，与芴骨架结合的亚甲基不会被氧原子替换，并且邻接的亚甲基不会同时被替换为氧原子。作为这样的基团，如果考虑原料化合物的获得容易性，则优选由式(A)表示的基团，其中，更优选由式(B)表示的基团。
-(RAO)r-RB (A)
-(CH2CH2O)r-CH3 (B)
(式中，RA表示碳数1～4的直链状或分支状的亚烷基，RB表示碳数1～[20-(RA的碳数)×r]的直链状或分支状的烷基，r为1～9的整数。从与掺杂剂的相容性的观点出发，r优选为2以上，更优选为3以上，从原料化合物的获得容易性的观点出发，优选为5以下，更优选为4以下。)
作为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基，可列举出-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2O(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH3)2、-CH2O(CH2)3CH3、-CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)3、-CH2O(CH2)4CH3、-CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)5CH3、-CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2O(CH2)6CH3、-CH2O(CH2)7CH3、-CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)8CH3、-CH2O(CH2)9CH3、-CH2O(CH2)10CH3、-CH2O(CH2)11CH3、-CH2O(CH2)12CH3、-CH2O(CH2)13CH3、-CH2O(CH2)14CH3、-CH2O(CH2)15CH3、-CH2O(CH2)16CH3、-CH2O(CH2)17CH3、-CH2O(CH2)18CH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2O(CH2)16CH3、-CH2CH2O(CH2)17CH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)16CH3等。
本发明中，由于兼具上述含有氟原子的聚合物的在有机溶剂中的溶解性和制成固体膜(电荷传输性薄膜)时的该聚合物与掺杂剂的相容性，因此R1和R2的至少一者为上述烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基、或者包含至少1个醚结构的烷基，优选两者都为这样的基团中的任一个。另外，如果考虑原料化合物的获得容易性、得到的聚合物、得到的薄膜的电荷传输性等，优选地，R1和R2的任一个为烷基、或者包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基，更优选地，R1和R2都为烷基或都为包含至少一个醚结构的碳数2～20的烷基，进而，如果考虑化合物的与溶剂的亲和性，进一步优选地，R1和R2都为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基。
式(1)中，p和q各自独立地表示0或1，但从化合物的合成的容易性的观点出发，优选地，p和q都为0或都为1。
式(2)中，R3和R4各自独立表示非共轭系的2价的有机基团。作为上述非共轭系的2价的有机基团，并无特别限定，从聚合性的观点出发，优选-Rc-Ar-(式中，Rc表示碳数1～20的亚烷基，Ar表示碳数6～20的亚芳基。)。
作为上述非共轭系的2价的有机基团，可列举出以下所示的基团，但并不限定于这些。
[化11]
式(3)中，R5表示氢原子、或者至少1个氢原子可被氟原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数7～20的芳烷基、碳数8～20的烷基芳烷基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基。
R5优选为至少1个氢原子被氟原子取代了的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数7～20的芳烷基、碳数8～20的烷基芳烷基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基。
式(3)中，R6表示至少1个氢原子被氟原子取代了的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数7～20的芳烷基、碳数8～20的烷基芳烷基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基。
作为碳数7～20的芳烷基的具体例，可列举出苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等。
作为碳数8～20的烷基芳烷基的具体例，可列举出甲基苄基、乙基苄基、正丙基苄基、异丙基苄基、正丁基苄基、异丁基苄基、仲丁基苄基、叔丁基苄基、正戊基苄基、正己基苄基、正庚基苄基、正辛基苄基、正壬基苄基、正癸基苄基、甲基苯基乙基、乙基苯基乙基、正丙基苯基乙基、异丙基苯基乙基、正丁基苯基乙基、异丁基苯基乙基、仲丁基苯基乙基、叔丁基苯基乙基、正戊基苯基乙基、正己基苯基乙基、正庚基苯基乙基、正辛基苯基乙基、正壬基苯基乙基、正癸基苯基乙基、甲基苯基丙基、乙基苯基丙基、正丙基苯基丙基、异丙基苯基丙基、正丁基苯基丙基、异丁基苯基丙基、仲丁基苯基丙基、叔丁基苯基丙基、正戊基苯基丙基、正己基苯基丙基、正庚基苯基丙基、正辛基苯基丙基、正壬基苯基丙基、正癸基苯基丙基、甲基萘基甲基、乙基萘基甲基、正丙基萘基甲基、异丙基萘基甲基、正丁基萘基甲基、异丁基萘基甲基、仲丁基萘基甲基、叔丁基萘基甲基、正戊基萘基甲基、正己基萘基甲基、正庚基萘基甲基、正辛基萘基甲基、正壬基萘基甲基、正癸基萘基甲基、甲基萘基乙基、乙基萘基乙基、正丙基萘基乙基、异丙基萘基乙基、正丁基萘基乙基、异丁基萘基乙基、仲丁基萘基乙基、叔丁基萘基乙基、正戊基萘基乙基、正己基萘基乙基、正庚基萘基乙基、正辛基萘基乙基、正壬基萘基乙基、正癸基萘基乙基、甲基萘基丙基、乙基萘基丙基、正丙基萘基丙基、异丙基萘基丙基、正丁基萘基丙基、异丁基萘基丙基、仲丁基萘基丙基、叔丁基萘基丙基、正戊基萘基丙基、正己基萘基丙基、正庚基萘基丙基、正辛基萘基丙基、正壬基萘基丙基、正癸基萘基丙基等。
应予说明，作为上述碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基和碳数2～20的杂芳氧基，可列举出分别与上述同样的基团。
这些中，作为R5和R6，优选至少1个氢原子被氟原子取代了的、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数8～20的烷基芳烷基等，特别地，从如果在共轭系外具有含有氟原子的基团，则不会对聚合物的电子状态产生影响出发，优选烷基部的至少1个氢原子被氟原子取代了的碳数8～20的烷基芳烷基等。
具体地，优选三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、4,4,4-三氟丁基、十一氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、十三氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、九氟丁氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基、十一氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己氧基、十三氟己氧基、三氟甲基苄基、2,2,2-三氟乙基苄基、五氟乙基苄基、2,2,3,3-四氟丙基苄基、2,2,3,3,3-五氟丙基苄基、七氟丙基苄基、三氟甲基苯基乙基、2,2,2-三氟乙基苯基乙基、五氟乙基苯基乙基、2,2,3,3-四氟丙基苯基乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基苯基乙基、七氟丙基苯基乙基、三氟甲基萘基甲基、2,2,2-三氟乙基萘基甲基、五氟乙基萘基甲基、2,2,3,3-四氟丙基萘基甲基、2,2,3,3,3-五氟丙基萘基甲基、七氟丙基萘基甲基、三氟甲基萘基乙基、2,2,2-三氟乙基萘基乙基、五氟乙基萘基乙基、2,2,3,3-四氟丙基萘基乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基萘基乙基、七氟丙基萘基乙基等。
式(1)～(3)中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基或碳数2～20的炔氧基、或者可被Z2取代的、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数6～20的芳氧基或碳数2～20的杂芳氧基。
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z3取代的、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
Z2表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z3取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
Z3表示卤素原子、硝基或氰基。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为R，优选氢原子、卤素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基，更优选氢原子、氟原子、可被Z1取代的碳数1～4的烷基，最优选氢原子。
本发明中，聚合物中的由式(1)表示的重复单元、由式(2)表示的重复单元和由式(3)表示的重复单元之比用摩尔比表示，相对于由式(1)表示的重复单元1，由式(2)表示的重复单元和由式(3)表示的重复单元的合计为1～4左右。另外，从溶解性和空穴传输性的观点出发，就聚合物中的由式(2)表示的重复单元与由式(3)表示的重复单元的比率而言，相对于由式(2)表示的重复单元1，由式(3)表示的重复单元优选为0.7～1.3左右，更优选为0.8～1.2左右，进一步优选为0.9～1.1左右。
就本发明的含有氟原子的聚合物的重均分子量(Mw)的下限而言，从提高该聚合物的电荷传输性的观点出发，优选为1,000，更优选为5,000，进一步优选为10,000，就其上限而言，从提高该聚合物的溶解性的观点出发，优选为200,000，更优选为150,000，进一步优选为100,000。应予说明，本发明中Mw和数均分子量(Mn)为采用凝胶渗透色谱(GPC)得到的聚苯乙烯换算重均分子量。
[含有氟原子的聚合物的合成方法]
本发明的含有氟原子的聚合物能够通过提供由式(1)表示的重复单元的芴衍生物、提供由式(2)表示的重复单元的芴衍生物和提供由式(3)表示的重复单元的芴衍生物的缩聚而合成。
例如，能够如下述方案A所示那样，通过由式(1')表示的芴衍生物、由式(2')表示的芴衍生物和由式(3')表示的芴衍生物的偶合反应合成。以下以采用铃木·宫浦偶合反应进行合成的情形为例进行说明。
[化12]
方案A
式中，R1～R6、R、p和q与上述相同。XA各自独立地表示卤素原子或准卤素基团。XB各自独立地表示由下述式(4)或(5)表示的基团。
[化13]
(式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基。A3表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。)
作为卤素原子、烷基和芳基的具体例，可列举出与上述的具体例同样的具体例。
作为准卤素基团，可列举出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等氟烷基磺酰氧基；苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等芳香族磺酰氧基等。
作为碳数1～20的亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、2,2-二甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基-2-甲基丙烷-1,3-二基、2,2-二乙基丙烷-1,3-二基、2-甲基-2-丙基丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-2,3-二基、丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-2,3-二基、2,3-二甲基丁烷-2,3-二基、戊烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-2,3-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基戊烷-2,3-二基、3-甲基戊烷-2,3-二基、4-甲基戊烷-2,3-二基、2,3-二甲基戊烷-2,3-二基、3-甲基戊烷-2,4-二基、3-乙基戊烷-2,4-二基、3,3-二甲基戊烷-2,4-二基、3,3-二甲基戊烷-2,4-二基、2,4-二甲基戊烷-2,4-二基、己烷-1,6-二基、己烷-1,2-二基、己烷-1,3-二基、己烷-2,3-二基、己烷-2,4-二基、己烷-2,5-二基、2-甲基己烷-2,3-二基、4-甲基己烷-2,3-二基、3-甲基己烷-2,4-二基、2,3-二甲基己烷-2,4-二基、2,4-二甲基己烷-2,4-二基、2,5-二甲基己烷-2,4-二基、2-甲基己烷-2,5-二基、3-甲基己烷-2,5-二基、2,5-二甲基己烷-2,5-二基等。
作为上述碳数6～20的亚芳基，可列举出1,2-亚苯基、1,2-亚萘基、2,3-亚萘基、1,8-亚萘基、1,2-亚蒽基、2,3-亚蒽基、1,2-亚菲基、3,4-亚菲基、9,10-亚菲基等。
上述缩合反应即使在无溶剂下也可进行，但通常使用溶剂进行。作为溶剂，只要不阻碍反应，则都能够使用，例如可列举出四氢呋喃、1,4-二噁烷等环状醚；N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等酰胺；甲基异丁基酮、环己酮等酮；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃。这些溶剂可以1种单独地使用或者将2种以上混合使用。这些中，特别优选1,4-二噁烷、甲苯、二甲苯等。
作为上述缩合反应中使用的催化剂，可列举出[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(PdCl2(dppf))、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、双(三苯基膦)二氯钯(Pd(PPh3)2Cl2)、双(亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2)、三(亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、双(三-叔-丁基膦)钯(Pd(P-t-Bu3)2)、醋酸钯(II)(Pd(OAc)2)等钯催化剂等。
由式(1')表示的芴衍生物、由式(2')表示的芴衍生物和由(3')表示的芴衍生物的进料比用摩尔比表示，相对于由式(1')表示的芴衍生物1，由式(2')表示的芴衍生物和由(3')表示的芴衍生物的合计摩尔数优选0.7～1.3左右，更优选0.8～1.2左右。
缩合时的反应温度通常为40～200℃。反应时间根据反应温度而有各种选择，但通常为30分钟至50小时左右。
由式(1')表示的芴衍生物能够以由下述式(6)表示的化合物作为起始原料而合成。首先，如下述方案B中所示那样，使由式(6)表示的化合物、由式(7-1)表示的化合物和由式(7-2)表示的化合物反应，合成由式(8)表示的中间体。应予说明，以下所示的方案中，XA、XB、R1、R2和R与上述相同。
[化14]
方案B
在由方案B表示的反应中，由式(6)表示的化合物、由式(7-1)表示的化合物和由式(7-2)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于由式(6)表示的化合物1，由式(7-1)表示的化合物和由(7-2)表示的化合物各自为1～3左右。
在方案B所示的反应中使用的溶剂例如可列举出二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、甲苯等。从将原料化合物充分地溶解，反应顺利地进行出发，优选二甲基亚砜。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～100℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
由p和q为0的式(1')所示的芴衍生物能够通过在催化剂存在下使由式(8)表示的中间体与由式(9)表示的化合物反应，合成由式(10)表示的中间体(方案C)，进而使用卤化剂将其卤化而合成(方案D)。
[化15]
方案C
[化16]
方案D
在由方案C表示的反应中，由式(8)表示的化合物与由式(9)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(8)表示的化合物，由式(9)表示的化合物为2～4左右。
作为在方案C所示的反应中使用的催化剂，可列举出上述的钯催化剂等。
在方案C所示的反应中使用的溶剂例如可列举出甲苯、二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。从反应性的观点出发，优选甲苯、二噁烷等。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
由方案D表示的反应中，作为卤化剂，能够使用公知的卤化剂，具体地，可列举出N-溴琥珀酰亚胺等。上述卤化剂的使用量用摩尔比表示，相对于为1的由式(10)表示的化合物，为4～6左右。
在由方案D表示的反应中使用的溶剂例如可列举出二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、甲苯、氯仿等。从将原料化合物充分地溶解，反应顺利地进行出发，优选二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿等。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
由p和q为1的式(1')表示的芴衍生物能够通过在催化剂存在下使由式(11)表示的化合物和由式(12)表示的化合物反应，合成了由式(13)表示的中间体后(方案E)，在催化剂存在下使由式(8)表示的中间体与由式(13)表示的中间体反应，合成由式(14)表示的中间体(方案F)，进而使用卤化剂将其卤化而合成(方案G)。
[化17]
方案E
[化18]
方案F
[化19]
方案G
由方案E表示的反应中，由式(11)表示的化合物与由式(12)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(11)表示的化合物，由式(12)表示的化合物为1～3左右。
作为在方案E的反应中使用的催化剂，可列举出上述的钯催化剂等。在方案E的反应中使用的溶剂例如可列举出二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、甲苯等。从原料化合物的溶解性和反应性的观点出发，优选二噁烷。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～100℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
由方案F表示的反应中，由式(8)表示的化合物与由式(13)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(8)表示的化合物，由式(13)表示的化合物为2～4左右。
作为方案F的反应中使用的催化剂，可列举出与由方案C表示的反应中说明的催化剂同样的催化剂。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
作为由方案G表示的反应中使用的卤化剂和溶剂，可列举出与由方案D表示的反应中说明的卤化剂和溶剂同样的卤化剂和溶剂。上述卤化剂的使用量用摩尔比表示，相对于为1的由式(14)表示的化合物，为4～6左右。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
上述各方案所示的反应结束后，可不进行精制而直接在下一工序中使用，也可进行精制。进行精制的情况下，能够按照常规方法进行，得到目标的化合物。
由式(2')表示的芴衍生物能够通过使由式(15)表示的化合物与由式(16-1)和(16-2)表示的化合物反应，合成了由式(17)表示的中间体后(方案H)，在催化剂存在下使其与由式(12)表示的化合物反应而合成(方案I)。作为更具体的例子，由式(2”)表示的芴衍生物能够通过使由式(15)表示的化合物与由式(16-1')表示的化合物反应，合成了由式(17')表示的中间体后(方案H')，在催化剂存在下使其与由式(12)表示的化合物反应而合成(方案I')。应予说明，下述方案中，Ar、XA、XB、Rc、R3和R4与上述相同。
[化20]
方案H
[化21]
方案H'
[化22]
方案I
[化23]
方案I'
在由方案H表示的反应中，由式(15)表示的化合物与由式(16-1)和(16-2)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(15)表示的化合物，由式(16-1)和(16-2)表示的化合物为1～3左右。另外，在由方案H'表示的反应中，由式(15)表示的化合物与由式(16-1')表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(15)表示的化合物，由式(16-1')表示的化合物为1～3左右。
由方案H和H'表示的反应中使用的溶剂例如可列举出二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、甲苯等。从反应性的观点出发，优选四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
在由方案I表示的反应中，由式(17)表示的化合物与由式(12)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(17)表示的化合物，由式(12)表示的化合物为1～3左右。另外，在由方案I'表示的反应中，由式(17')表示的化合物与由式(12)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(17')表示的化合物，由式(12)表示的化合物为1～3左右。
作为由方案I和I'表示的反应中使用的催化剂和溶剂，可列举出与由方案E表示的反应中说明的催化剂和溶剂同样的催化剂和溶剂。
反应温度通常可以从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
上述各方案所示的反应结束后，可不进行精制而直接在下一工序中使用，也可进行精制。进行精制的情况下，能够按照常规方法进行，得到目标的化合物。
由式(3')表示的芴衍生物能够通过使由式(6)表示的化合物与由式(18-1)和(18-2)表示的化合物反应，合成了由式(19)表示的中间体后(方案J)，在催化剂存在下使其与由式(12)表示的化合物反应而合成(方案K)。应予说明，下述方案中，XA、XB、R5和R6与上述相同。
[化24]
方案J
[化25]
方案K
在由方案J表示的反应中，由式(6)表示的化合物与由式(18-1)和(18-2)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(6)表示的化合物，由式(18-1)和(18-2)表示的化合物为1～3左右。
在由方案J表示的反应中使用的溶剂，可列举出与由方案H表示的反应中说明的溶剂同样的溶剂。
在由方案K表示的反应中，由式(19)表示的化合物与由式(12)表示的化合物的进料比用摩尔比表示，相对于为1的由式(19)表示的化合物，由式(12)表示的化合物为1～3左右。
作为由方案K表示的反应中使用的催化剂和溶剂，可列举出与由方案E表示的反应中说明的催化剂和溶剂同样的催化剂和溶剂。
上述各方案所示的反应结束后，可不进行精制而直接在下一工序中使用，也可进行精制。进行精制的情况下，能够按照常规方法进行，得到目标的化合物。
应予说明，通常，在本发明涉及的聚合物的聚合反应中，由式(1')表示的单体与由式(2')表示的单体或由式(3')表示的单体都可反应，由于由式(2')表示的单体与由式(3')表示的单体不反应，因此由式(1)表示的重复单元的相邻的重复单元为由式(2)表示的重复单元或由式(3)表示的重复单元的任一个。出于同样的理由，由式(2)表示的重复单元的相邻的重复单元与由式(3)表示的重复单元的相邻的重复单元都为由式(1)表示的重复单元。
[电荷传输性物质]
本发明的含有氟原子的聚合物能够优选地作为电荷传输性物质使用。本发明中，电荷传输性与导电性同义，与空穴传输性同义。电荷传输性物质可以是其自身具有电荷传输性，也可以是与掺杂剂一起使用时具有电荷传输性。电荷传输性清漆可以是其自身具有电荷传输性，也可以是由其得到的固体膜具有电荷传输性。
[电荷传输性清漆]
本发明的电荷传输性清漆包含由上述含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、由杂多酸构成的掺杂剂、和有机溶剂。
[不含氟原子的电荷传输性物质]
作为不含氟原子的电荷传输性物质，可列举出苯胺衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物等电荷传输性低聚物。电荷传输性低聚物的分子量通常为200～5,000，但从制备提供电荷传输性高的薄膜的清漆的观点出发，优选为300以上，更优选为400以上，进一步优选为500以上，从制备提供平坦性高的薄膜的均一的清漆的观点出发，优选为4,000以下，更优选为3,000以下，进一步优选为2,000以下。
在上述电荷传输性低聚物中，如果考虑在有机溶剂中的溶解性和得到的薄膜的电荷传输性的平衡，优选苯胺衍生物。作为苯胺衍生物，可列举出日本特开2002-151272号公报记载的低聚苯胺衍生物、国际公开第2004/105446号记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2008/032617号记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2008/032616号记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2013/042623号记载的芳基二胺化合物等。
另外，也能够优选地使用由下述式(20)表示的苯胺衍生物。
[化26]
式(20)中，X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR17R18)L-或单键，但在m或n为0时表示-NY1-。
Y1各自独立地表示氢原子、可被Z11取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z12取代的、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
作为碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出与上述的具体例相同的具体例。
R17和R18各自独立地表示氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可被Z11取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z12取代的、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11或-C(O)NY12Y13基。
Y2～Y13各自独立地表示可被Z11取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z12取代的、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
Z11表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z13取代的、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
Z12表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z13取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基。
Z13表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或者羧酸基。
作为R17、R18和Y2～Y13的烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可列举出与上述同样的基团。
这些中，作为R17和R18，优选氢原子或可被Z11取代的碳数1～20的烷基，更优选氢原子或可被Z11取代的甲基，最优选都为氢原子。
L表示由-(CR17R18)-所示的基团的数，是1～20的整数，优选1～10，更优选1～5，进一步优选1～2，最优选1。再有，L为2以上的情况下，多个R17可以彼此相同也可不同，多个R18也可彼此相同也可不同。
特别地，作为X1，优选-NY1-或单键。另外，作为Y1，优选氢原子或可被Z11取代的碳数1～20的烷基，更优选氢原子或可被Z11取代的甲基，最优选氢原子。
式(20)中，R11～R16各自独立地表示氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可被Z11取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z12取代的、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11或-C(O)NY12Y13(Y2～Y13表示与上述相同的含义。)。作为这些烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可列举出与上述同样的基团。
特别地，在式(20)中，作为R11～R14，优选氢原子、可被Z11取代的碳数1～10的烷基、或者可被Z12取代的碳数6～14的芳基，更优选氢原子、可被Z11取代的碳数1～10的烷基，最优选全部为氢原子。
另外，作为R15和R16，优选氢原子、可被Z11取代的碳数1～10的烷基、可被Z12取代的碳数6～14的芳基、或者可被Z12取代的二苯基氨基(Y3和Y4为可被Z12取代的苯基的-NY3Y4基)，更优选氢原子、或者可被Z12取代的二苯基氨基，进一步优选同时为氢原子或二苯基氨基。
而且，这些中，优选R11～R14为氢原子、可被Z11取代的碳数1～10的烷基、R15和R16为氢原子、可被Z12取代的二苯基氨基、X1为-NY1-或单键、并且Y1为氢原子或甲基的组合，更优选R11～R14为氢原子、R15和R16同时为氢原子或二苯基氨基、X1为-NH-或单键的组合。
式(20)中，m和n各自独立地表示0以上的整数，满足1≦m+n≦20，如果考虑得到的薄膜的电荷传输性和苯胺衍生物的溶解性的平衡，优选满足2≦m+n≦8，更优选满足2≦m+n≦6，进一步优选满足2≦m+n≦4。
特别地，在Y1～Y13和R11～R18中，Z11优选可被Z13取代的碳数6～20的芳基，更优选可被Z13取代的苯基，最优选不存在(即，为未取代)。
Z12优选可被Z13取代的碳数1～20的烷基，更优选可被Z13取代的碳数1～4的烷基，最优选不存在(即，为未取代)。
Z13最优选不存在(即，为未取代)。
在Y1～Y13和R11～R18中，烷基、烯基和炔基的碳数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。另外，芳基和杂芳基的碳数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
再有，作为上述苯胺衍生物的合成法，并无特别限定，可列举出Bulletin ofChemical Society of Japan,67,第1749-1752页(1994)、Synthetic Metals,84,第119-120页(1997)、Thin Solid Films,520(24),第7157-7163页(2012)、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2008/129947号、国际公开第2013/084664号等记载的方法。
作为由式(20)表示的苯胺衍生物的具体例，可列举出由下述式表示的实例，但并不限定于这些。应予说明，下述式中，DPA表示二苯基氨基，Ph表示苯基，TPA表示对-(二苯基氨基)苯基。
[化27]
[化28]
就本发明的清漆中的电荷传输性物质的含量而言，从抑制电荷传输性物质的析出的观点出发，相对于清漆全体，优选0.1～20质量％左右。另外，就由含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质与不含氟原子的电荷传输性物质的使用比率而言，如果考虑进一步提高得到的有机EL元件的亮度特性，用质量比表示，相对于不含氟原子的电荷传输性物质1，由含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质优选为0.1～5左右，更优选为0.5～3左右，进一步优选为0.5～1左右。
[掺杂剂]
本发明的电荷传输性清漆包含杂多酸作为掺杂剂。因此，能够得到不仅显示从以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极的高空穴接受能力而且显示从以铝为代表的金属阳极的高空穴接受能力的电荷传输性优异的薄膜。
杂多酸为具有代表性地由式(A1)表示的Keggin型或由式(A2)表示的Dawson型的化学结构表示的、杂原子位于分子的中心的结构，作为钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的同多酸与异种元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这样的异种元素的含氧酸，主要可列举出硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
[化29]
作为杂多酸的具体例，可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等。这些可以1种单独地使用或者将2种以上组合使用。应予说明，本发明中使用的杂多酸可作为市售品获得，另外，也可以采用公知的方法合成。
特别地，掺杂剂由1种杂多酸构成的情况下，该杂多酸优选为磷钨酸或磷钼酸，更优选为磷钨酸。另外，掺杂剂由2种以上的杂多酸构成的情况下，这2种以上的杂多酸中的至少1个优选为磷钨酸或磷钼酸，更优选为磷钨酸。
应予说明，杂多酸在元素分析等的定量分析中，即使相对于由通式表示的结构，元素的数多或少，只要其是作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，都能够在本发明中使用。
即，例如，一般地，磷钨酸用化学式H3(PW12O40)·nH2O表示，磷钼酸用化学式H3(PMo12O40)·nH2O表示，在定量分析中，即使该式中的P(磷)、O(氧)或W(钨)或Mo(钼)的数多或者少，只要其为作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，则都能够在本发明中使用。这种情况下，本发明中规定的杂多酸的质量，不是合成物、市售品中的纯粹的磷钨酸的质量(磷钨酸含量)，而是意味着作为市售品可获得的形态和采用公知的合成法可分离的形态下包含水合水、其他杂质等的状态下的总质量。
就本发明的电荷传输性清漆中所含的杂多酸而言，如果考虑再现性良好地得到在用于有机EL元件的情况下提供高亮度的电荷传输性薄膜，用质量比表示，相对于不含氟原子的电荷传输性物质1，优选为2～10左右，更优选为2.5～9.0左右。
[有机溶剂]
作为制备电荷传输性清漆时使用的有机溶剂，能够使用可良好地溶解电荷传输性物质和掺杂剂的高溶解性溶剂。
作为这样的高溶解性溶剂，例如可列举出环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等有机溶剂，但并不限定于这些。这些溶剂可以1种单独地使用或者将2种以上混合使用，其使用量在清漆中使用的全部溶剂中可以设为5～100质量％。
再有，电荷传输性物质和掺杂剂优选均在上述溶剂中完全地溶解。
另外，本发明中，能够使清漆中含有至少1种25℃下具有10～200mPa·s、特别地35～150mPa·s的粘度、常压(大气压)下沸点50～300℃、特别地150～250℃的高粘度有机溶剂。通过加入这样的溶剂，清漆的粘度的调节变得容易，再现性良好地提供平坦性高的薄膜、与采用的涂布方法相符的清漆制备成为可能。
作为高粘度有机溶剂，例如可列举出环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但并不限定于这些。
相对于本发明的清漆中使用的全部溶剂的高粘度有机溶剂的添加比例优选为固体不析出的范围内，只要固体不析出，添加比例优选5～90质量％。
进而，出于对于基板的润湿性的提高、溶剂的表面张力的调节、极性的调节、沸点的调节等目的，在清漆中使用的全部溶剂中，也可以以1～90质量％、优选地1～50质量％的比例混合其他溶剂。
作为这样的溶剂，例如可列举出丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚、双丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但并不限定于这些。这些溶剂可以1种单独地使用或者将2种以上混合使用。
就本发明的清漆的粘度而言，根据制作的薄膜的厚度等、固体成分浓度适当地设定，通常在25℃下为1～50mPa·s。另外，就本发明中的电荷传输性清漆的固体成分浓度而言，考虑清漆的粘度和表面张力等、制作的薄膜的厚度等适当地设定，通常为0.1～10.0质量％左右，如果考虑提高清漆的涂布性，优选为0.5～5.0质量％，更优选为1.0～3.0质量％。应予说明，固体成分是指清漆的成分中除有机溶剂以外的成分。
作为清漆的制备法，并无特别限定，例如可列举出使由本发明的含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质先溶解于溶剂，向其中依次加入不含氟原子的电荷传输性物质、由杂多酸构成的掺杂剂的手法；使这些物质的混合物溶解于溶剂中的手法。
另外，有多种有机溶剂的情况下，例如，可在将由本发明的含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质和不含氟原子的电荷传输性物质等充分溶解的溶剂中首先使它们溶解，向其中加入其他溶剂，也可在多种有机溶剂的混合溶剂中使由含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质等依次溶解或者使它们同时溶解。
本发明中，对于电荷传输性清漆，从再现性良好地得到高平坦性薄膜的观点出发，希望使由本发明的含有氟原子的聚合物构成的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质等溶解于有机溶剂后，使用亚微米级的过滤器等进行过滤。
[电荷传输性薄膜]
通过将本发明的电荷传输性清漆在基材上涂布、烧成，从而能够在基材上形成电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝式涂布法等，但并不限定于这些。优选根据涂布方法来调节清漆的粘度和表面张力。
另外，使用本发明的清漆的情况下，对烧成气氛也无特别限定，不仅是大气气氛，即使在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度等，在大约100～260℃的范围内适当地设定，在有机EL元件的阳极与发光层之间以与它们相接的方式设置而用作功能性单一膜(空穴注入传输层)的情况下，优选140～250℃左右，更优选150～230℃左右。
再有，烧成时，为了使更高的均匀成膜性显现，在基材上使反应进行，可提供2阶段以上的温度变化。加热例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在有机EL元件内使用的情况下，可以设为5～200nm左右。将电荷传输性薄膜用作空穴注入传输层的情况下，如果考虑提高本发明中使用的2种电荷传输性物质的相分离的程度，进一步提高有机EL元件的亮度特性、寿命特性，则优选10～100nm，更优选20～50nm，进一步优选25～45nm。作为使膜厚变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
[有机EL元件]
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作OLED元件时的使用材料、制作方法，可列举出下述的使用材料、制作方法，但并不限定于这些。
就使用的电极基板而言，优选预先进行采用洗涤剂、醇、纯水等的液体清洗进行净化，例如，对于阳极基板，优选在使用前即刻进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。不过，阳极材料以有机物作为主成分的情况下，也可不进行表面处理。
具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的功能性单一膜(空穴注入传输层)的OLED元件的制作方法的例子如以下所述。
在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述的方法进行烧成，在电极上制作功能性单一膜。将其导入真空蒸镀装置内，依次蒸镀发光层、电子传输层、电子注入层、阴极金属，制成OLED元件。再有，根据需要，可在发光层与空穴注入传输层之间设置电子阻挡层。
作为阳极材料，可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理的阳极材料。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
再有，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成发光层的材料，可列举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(对-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2'-二芘基-9,9-螺双芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2'-联(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺双芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(联苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(联苯-4-基)-9,9'-联蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-双(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二(对-甲苯基)芴、9,9-双[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯、双(4-N,N-二乙基氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-对-三联苯、4,4'-二(三苯基甲硅烷基)联苯、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-二(甲苯基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、3-(2,7-双(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(对-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮杂二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2'-双(4-(咔唑-9-基)苯基)联苯、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷、双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-双[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等。可通过将这些材料与发光性掺杂剂共蒸镀而形成发光层。
作为发光性掺杂剂，可列举出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N'-二甲基-喹吖啶酮、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对-甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、9,10-双[N,N-二(对-甲苯基)氨基]蒽、9,10-双[苯基(间-甲苯基)氨基]蒽、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)、N10,N10,N10,N10-四(对-甲苯基)-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10,N10,N10-四苯基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10-二苯基-N10,N10-二萘基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯、苝、2,5,8,11-四-叔-丁基苝、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-双[4-(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、4-(二-对-甲苯基氨基)-4'-[(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯、双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]铱(III)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯、双(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸酯铱(III)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-三(9,9-二甲基亚芴基)、2,7-双{2-[苯基(间-甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、mer-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、2,7-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺双芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、双(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(苄基二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4',6'-二氟苯基吡啶)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-双(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、(Z)-6-均三甲苯基-N-(6-均三甲苯基喹啉-2(1H)-亚基)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-叔-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[4,4'-二-叔-丁基-(2,2')-联吡啶]钌(III)·双(六氟磷酸盐)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、2,8-二-叔-丁基-5,11-双(4-叔-丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉铂、锇(II)双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、双[2-(4-正-己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[2-(4-正-己基苯基)喹啉]铱(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)铱(III)、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶合-N,C2)乙酰丙酮铱(III)、(E)-2-(2-叔-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、双(3-三氟甲基-5-(1-异喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)钌、双[(4-正-己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、八乙基卟吩铂(II)、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)铱(III)、三[(4-正-己基苯基)喹喔啉]铱(III)等。
作为形成电子传输层/空穴阻挡层的材料，可列举出8-羟基喹啉酚-锂、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯)5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、6,6'-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-联吡啶、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3',5,5'-四[(间-吡啶基)-苯-3-基]联苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4'-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二苯基双(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
作为形成电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化镁(MgF2)、氟化铯(CsF)、氟化锶(SrF2)、三氧化钼(MoO3)、铝、乙酰丙酮锂(Li(acac))、醋酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。
作为形成电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等。
对使用了本发明的电荷传输性清漆的PLED元件的制作方法并无特别限定，可列举出以下的方法。
在上述OLED元件制作中，通过代替进行发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作而形成发光性高分子层，能够制作具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的功能性单一膜(空穴注入传输层)的PLED元件。具体地，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述的方法制作功能性单一膜，在其上形成发光性高分子层，进而蒸镀阴极电极，制成PLED元件。
作为使用的阴极和阳极材料，能够使用与上述OLED元件制作时同样的阴极和阳极材料，能够进行同样的清洗处理、表面处理。
作为发光性高分子层的形成法，可列举出下述方法：通过在发光性高分子材料、或者在其中加入了掺杂剂的材料中加入溶剂而溶解，或者均匀地分散，在功能性单一膜上涂布后，进行烧成，从而成膜。
作为发光性高分子材料，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可以列举出甲苯、二甲苯、氯仿等，作为溶解或均匀分散法，可列举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
作为涂布方法，并无特别限定，可列举出喷墨法、喷涂法、浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布等。再有，涂布优选在氮、氩等非活性气体下进行。
作为烧成方法，可列举出在非活性气体下或真空中、用烘箱或热板进行加热的方法。
就本发明的有机EL元件而言，为了防止特性恶化，可按照常规方法、根据需要与捕水剂等一起进行密封。
实施例
以下列举合成例、实施例和比较例对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。应予说明，实施例中使用的装置如以下所述。
(1)1H-NMR：日本电子(株)制ECX-300
(2)LC/MS：Waters公司制造、ZQ 2000、AB Sciex公司制造、TripleTOF5600+
(3)MALDI-TOF-MS：Bruker Daltonics公司制造、autoflex III smartbeam
(4)基板清洗：长州产业(株)制造、基板清洗装置(减压等离子体方式)
(5)清漆的涂布：ミカサ(株)制造、旋涂器MS-A100
(6)膜厚测定：(株)小坂研究所制造、微细形状测定机SURFCORDER ET-4000
(7)GPC测定：(株)岛津制作所制造(柱：SHODEX GPC KF-804L+GPC KF-805L、柱温度：40℃、检测器：UV检测器(254nm)和RI检测器、溶离液：THF、柱流速：1.0mL/分钟)
(8)EL元件的制作：长州产业(株)制造、多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(9)EL元件的亮度等的测定：(有)テック·ワールド制造、I-V-L测定系统
[1]化合物的合成
[合成例1]化合物1的合成
[化30]
在2,7-二溴芴(6.48g、20mmol)的二甲基亚砜悬浊液(130mL)中加入氢氧化钾(5.61g、100mmol)、碘化钾(0.33g、2mmol)和二甘醇2-溴乙基甲基醚(9.99g、44mmol)，在室温下搅拌了24小时。反应结束后，冷却到0℃，加入水(120mL)，用盐酸中和。用醋酸乙酯萃取有机层，用硫酸镁干燥后，将浓缩得到的粗产物用硅胶柱色谱(溶出液：己烷/醋酸乙酯(4/1→3/1→2/1))进行精制，从而作为白色固体得到了化合物1(收量8.30g、收率67％)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.33(app t,J＝7.8Hz,4H),2.78(app t,J＝7.8Hz,4H),3.19-3.22(m,4H),3.35(s,6H),3.37-3.41(m,4H),3.50-3.52(m,8H),7.46(dd,J＝1.8,8.4Hz,2H),7.51(d,J＝8.4Hz,2H),7.53(d,J＝1.8Hz,2H).
LC/MS(ESI+)m/z；634[M+NH4]+
[合成例2]化合物2的合成
[化31]
在二苯基胺(4.61g、27mmol)和化合物1(5.60g、9mmol)的甲苯溶液(56mL)中加入醋酸钯(40.4mg、0.18mmol)、t-BuONa(3.81g、40mmol)和[(t-Bu)3PH]BF4(104mg、0.36mmol)，氮置换后，在80℃下加热了3小时。反应结束后，进行Celite过滤，将滤液浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱(溶出液：己烷/醋酸乙酯(2/1→1/1→1/2))进行精制，从而作为淡褐色固体得到了化合物2(收量1.17g、收率16％)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.13(app t,J＝7.2Hz,4H),2.88(app t,J＝7.2Hz,4H),3.28-3.31(m,4H),3.34(s,6H),3.45-3.51(m,8H),3.54-3.58(m,4H),6.98-7.11(m,16H),7.22-7.27(m,8H),7.44(d,J＝8.1Hz,2H).
LC/MS(ESI+)m/z；794[M+H]+
[合成例3]化合物3的合成
[化32]
在0℃下在化合物2(2.90g、3.7mmol)的DMF溶液(58mL)中加入了N-溴琥珀酰亚胺(2.73g、15.4mmol)后，在室温下搅拌了1小时。反应结束后，在0℃下加入水(58mL)，用醋酸乙酯萃取有机层，用硫酸钠干燥后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱(溶出液：己烷/醋酸乙酯(4/1→3/1))进行精制，从而作为白色固体得到了化合物3(收量3.95g、收率93％)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCL3):δ2.14(app t,J＝7.2Hz,4H),2.86(app t,J＝7.2Hz,4H),3.26-3.33(m,4H),3.35(s,6H),3.41-3.57(m,12H),6.83-7.05(m,12H),7.25-7.47(m,10H).
LC/MS(ESI+)m/z；1131[M+Na]+
[合成例4]化合物4的合成
[化33]
在4-溴三苯基胺(13.0g、40mmol)和双(频哪醇)二硼烷(11.2g、44mmol)的1,4-二噁烷溶液(100mL)中加入醋酸钾(7.85g、80mmol)和PdCl2(dppf)的二氯甲烷加成体(0.65g、0.8mmol)，氮置换后，在100℃下加热了2小时。反应结束后，进行Celite过滤，将滤液浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱(溶出液：己烷/醋酸乙酯(9/1))进行精制，从而作为淡黄色固体得到了化合物4(收量14.9g、收率100％)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCL3):δ1.33(s,12H),7.01-7.12(m,8H),7.23-7.28(m,4H),7.66(d,J＝8.7Hz,2H).
LC/MS(ESI+)m/z；372[M+H]+
[合成例5]化合物5的合成
[化34]
在化合物1(6.16g、10mmol)和化合物4(8.17g、22mmol)的甲苯溶液(123mL)中加入甲基三-正-辛基氯化铵(1.01g、2.5mmol)、Pd(PPh3)4(462mg、0.4mmol)和2mol/L碳酸钠水溶液(20mL、40mmol)，加热回流了4小时。反应结束后，加入1mol/L盐酸(40mL)，用醋酸乙酯萃取有机层，用硫酸镁干燥。进行Celite过滤，将滤液浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱(溶出液：己烷/醋酸乙酯(4/1→2/1→1/1))进行精制，从而得到包含化合物5作为主产物的黄色液体(7.74g)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHZ,CDCl3):δ2.45(app t,J＝7.2Hz,4H),2.84(app t,J＝7.2Hz,4H),3.20-3.23(m,4H),3.29(s,6H),3.37-3.50(m,12H),7.02-7.07(m,4H),7.14-7.19(m,12H),7.24-7.31(m,8H),7.53-7.61(m,8H),7.72(d,J＝8.1Hz,2H).
LC/MS(ESI+)m/z；963[M+NH4]+
[合成例6]化合物6的合成
[化35]
除了代替化合物2而使用了化合物5以外，与合成例3同样地进行合成，作为淡黄色固体得到了化合物6(收量7.15g、收率57％(从化合物1的2阶段收率))。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.46(app t,J＝7.2Hz,4H),2.84(app t,J＝7.2Hz,4H),3.20-3.24(m,4H),3.30(s,6H),3.37-3.50(m,12H),7.01(d,J＝9.0Hz,8H),7.15(d,J＝8.4Hz,4H),7.38(d,J＝9.0Hz,8H),7.56-7.61(m,8H),7.73(d,J＝7.8Hz,2H).
LC/MS(ESI+)m/z；1278[M+NH4]+
[合成例7]化合物7的合成
[化36]
在室温下在芴(3.32g、20mmol)的THF溶液(20mL)中加入t-BuOK(6.73g、60mmol)，接下来，在室温下滴入4-溴苄基溴(11.0g、44mmol)的THF溶液(46mL)，加热回流了8小时。反应结束后，放冷到室温，加入了水(30mL)。用醋酸乙酯萃取有机层，用硫酸镁干燥后，将浓缩得到的粗产物用硅胶柱色谱(溶出液：己烷/醋酸乙酯(100/1→50/1))精制，从而作为白色固体得到了化合物7(收量7.25g、收率72％)。以下示出1H-NMR和MALDI-TOF-MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ3.31(s,4H),6.48(d,J＝8.4Hz,4H),7.00(d,J＝8.7Hz,4H),7.20-7.31(m,4H),7.39-7.42(m,4H).
MALDI-TOF-MS m/z；526[M+Na]+
[合成例8]化合物8的合成
[化37]
除了代替4-溴三苯基胺而使用了化合物7以外，与合成例4同样地进行合成，作为无色固体得到了化合物8(收量5.86g、收率87％)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ1.27(s,24H),3.34(s,4H),6.68(d,J＝7.8Hz,4H),7.17-7.26(m,4H),7.35-7.41(m,8H).
LC/MS(APCI+)m/z；598[m]+
[合成例9]化合物9的合成
[化38]
除了代替芴而使用2,7-二溴芴，代替4-溴苄基溴而使用了4-三氟甲基苄基溴以外，与合成例7同样地进行合成，作为无色固体得到了化合物9(收量10.2g、收率80％)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ3.41(s,4H),6.73(d,J＝8.4Hz,4H),7.19-7.22(m,6H),7.38(dd,J＝1.8,8.4Hz,2H),7.59(d,J＝1.2Hz,2H).
[合成例10]化合物10的合成
[化39]
除了代替4-溴三苯基胺而使用了化合物9以外，与合成例4同样地进行合成，作为无色固体得到了化合物10(5.60g、81％收率)。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ1.41(s,24H),3.45(s,4H),6.71(d,J＝7.8Hz,4H),7.13(d,J＝7.8Hz,4H),7.43(d,J＝7.5Hz,2H),7.70(d,J＝7.8Hz,2H),7.83(s,2H).
LC/MS(ESI+)m/z；780[M+HCOO]-
[合成例11]聚合物1的合成
[化40]
在合成例3中合成的化合物3(887mg、0.8mmol)、合成例8中合成的化合物8(402mg、0.67mmol)和合成例10中合成的化合物10(494mg、0.67mmol)的甲苯溶液(18mL)中加入甲基三-正-辛基氯化铵(64.7mg、0.16mmol)、Pd(PPh3)4(3.7mg、3.2μmol)和2mol/L碳酸钠水溶液(3.2mL、6.4mmol)，加热回流了3小时。在反应液中加入苯基硼酸(97.5mg、0.8mmol)，进一步加热回流了4小时。反应结束后，用1mol/L盐酸将有机层洗净后，用硫酸钠干燥。进行Celite过滤后，将有机层浓缩到1/4的容量，滴入甲醇(180mL)中。在室温下搅拌了1小时后，滤取析出的固体。使该固体溶解于甲苯(16mL)，滴入甲醇(180mL)中，在室温下搅拌1小时后，滤取析出的固体，从而作为淡绿色固体得到了聚合物1(收量0.90g)。GPC测定的结果为Mw＝14,200、Mn＝5,000、Mw/Mn＝2.8。
[合成例12]聚合物2的合成
[化41]
除了代替化合物3而使用了合成例6中合成的化合物6以外，与合成例11同样地进行合成，作为淡黄色固体得到了聚合物2(收量0.66g)。GPC测定的结果为Mw＝40,300、Mn＝5,000、Mw/Mn＝8.1。
[2]电荷传输性清漆的制备
[实施例1]电荷传输性清漆A
在聚合物1(64mg)、按照国际公开第2013/084664号记载的方法合成的低聚苯胺化合物1(18mg)和磷钨酸(关东化学(株)制造)(89mg)的混合物中，在氮循环型手套箱内加入1,3-二甲基咪唑啉酮(2g)，在50℃下加热搅拌，使其溶解。向其中加入环己醇(2g)，搅拌，得到了绿色溶液。将该溶液用孔径0.2μm的注射器式过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆A。
[化42]
[实施例2]电荷传输性清漆B
除了代替聚合物1而使用了聚合物2以外，采用与实施例1同样的方法得到了电荷传输性清漆B。
[比较例1]电荷传输性清漆C
除了没有使用聚合物1，使低聚苯胺化合物1和磷钨酸的使用量为20mg和100mg以外，采用与实施例1同样的方法得到了电荷传输性清漆C。
[3]有机EL元件(OLED元件)的制作及其特性评价
对于评价电特性时的基板，使用了在表面上以膜厚150nm将铟锡氧化物图案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板(以下简写为ITO基板)。ITO基板在使用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去后使用。
[实施例3]使用了电荷传输性清漆A的OLED元件的制作
使用旋涂器将实施例1中得到的电荷传输性清漆A涂布于ITO基板后，在80℃下干燥1分钟，进而，在230℃下烧成15分钟，在ITO基板上形成了30nm的均一的薄膜。
接下来，对于形成了薄膜的ITO基板，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)依次层叠三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、氟化锂和铝的薄膜，得到了OLED元件。此时，就蒸镀速率而言，对于Alq3和铝在0.2nm/秒、对于氟化锂在0.02nm/秒的条件下分别进行，使膜厚分别为40nm、0.5nm和100nm。
再有，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，将OLED元件用密封基板密封后，对其特性进行了评价。按照以下的程序进行了密封。
在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中将有机EL元件收入密封基板之间，采用粘接材料(Nagase ChemteX Corporation制造、XNR5516Z-B1)将密封基板贴合。此时，将捕水剂(ダイニック(株)制造、HD-071010W-40)与OLED元件一起收入密封基板内。
对于贴合的密封基板，照射了UV光(波长：365nm、照射量：6,000mJ/cm2)后，在80℃下进行退火处理1小时，使粘接材料固化。
[实施例4]使用了电荷传输性清漆B的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了实施例2中得到的电荷传输性清漆B以外，采用与实施例3同样的方法制作了OLED元件。
[比较例2]使用了电荷传输性清漆C的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了比较例1中得到的电荷传输性清漆C以外，采用与实施例3同样的方法制作了OLED元件。
测定了实施例3、4和比较例2中得到的OLED元件的电特性。将驱动电压5V下的电流密度、亮度和电流效率示于表1中。
[表1]
如表1中所示那样，在使用了没有添加聚合物1或聚合物2的电荷传输性清漆C的比较例2中，与实施例3、4相比，电流效率显著地低，相对于电流密度，亮度低。

Claims (4)

1.由下述式表示的芴衍生物：
[化4]
式中，R1'和R2'表示包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基；
p和q各自独立地表示0或1。
2.由下述式表示的芴衍生物：
[化5]
式中，R1'和R2'表示包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基；
XA各自独立地表示卤素原子或准卤素基团；
p和q各自独立地表示0或1。
3.由下述式表示的芴衍生物：
[化6]
式中，XB各自独立地表示由下述式(4)或(5)所示的基团，
[化7]
式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基，A3表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。
4.由下述式表示的芴衍生物：
[化8]
式中，X各自独立地表示卤素原子、准卤素基团、或者由下述式(4)或(5)表示的基团，
[化9]
式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基，A3表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。
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GR01 Patent grant
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