CN201178102Y - 一种有机电致发光器件 - Google Patents

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黄文成
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Abstract

本实用新型公开了一种有机电致发光器件(OLED)，包括夹在阴阳极之间的多层有机功能层，所述功能层中具有发光层，在所述阳极和发光层之间具有空穴注入层，所述空穴注入层填充包含对苯二胺取代9，9－二烷基芴结构的注入材料。所述化合物包括四个对苯二胺基，一个9，9－二烷基芴基。其材料热稳定性高，空穴注入和传输能力佳。对苯二胺取代9，9－二烷基芴与强的电子受体2，3，5，6－四氟－7，7，8，8－四氰基醌二甲烷(F4－TCNQ)构成的P型掺杂空穴注入材料不但可降低器件的驱动电压，提高发光效率，且空穴注入层的厚度不影响器件的性能，从而减小由于氧化物透明阳极薄膜材料表面粗糙度对OLED器件寿命的影响。

Description

一种有机电致发光器件
技术领域
本实用新型涉及光电材料应用器件，特别涉及一种含对苯二胺取代9，9-二烷基芴结构的有机空穴注入材料的有机电致发光器件(OLED)。
背景技术
1987年，邓青云(Tang，C.W.et al.Appl.Phys.Lett.1987，52，913)研究小组首次提出了第一个有机多层非晶体薄膜的OLED结构。1990年Burroughes等人(Burroughes，J.H.et al.Nature 1990，347，539)首次报道了第一个高分子发光二极管，自此有机电致发光研究进入了一个全新的阶段。近十年，响应快、亮度高、工作电压低、面积大的有机发光二极管，已经被应用于不同的平面显示器中(Journal of the American ChemicalSociety，2002，124，11576；Journal of Display Technology，2005，1，90；Molecular Electronics and Bioelectronics 2007，18，25.)。
OLED的发光机制在于电子和空穴分别从阴阳极注入后，通过在两电极间的多层有机功能层(空穴注入层HIL，空穴传输层HTL，发光层EML，电子传输层ETL，电子注入层EIL)在发光分子中结合形成激发子，激子辐射衰变而发光。由于电子和空穴的输送率一般很难均等，由此造成激发光效率降低。要保持电荷载体的平衡，各功能层的优化是至关重要的。
要获得性能优异的器件，首先要选择合适的材料。在组成有机发光二极管的诸多材料中，空穴注入层的有机空穴注入材料的成膜性及其薄膜的热稳定性和厚度对提高有机电致发光器件的效率和寿命具有重要的作用(Angew.Chem.Int.Ed.1998，37，402；Huang，J.et al.Appl.Phys.Lett.2002，79，139；Friend，R.H et al.Nature，1999，397，121；Vanslyke et al.US Patent No.5061569)。ITO(氧化铟锡导电玻璃)基板表面的粗糙度直接影响元件的发光效率，造成驱动寿命降低，元件短路等。采用在ITO玻璃和空穴传输层间增加空穴注入层可降低界面的能障，进而降低器件的起始电压。但加入这一空穴注入层后又往往要增加器件在正常工作的工作电压，从而缩短器件的使用寿命。目前常用的空穴注入材料有酞菁铜CuPc(最高占据电子轨道HOMO＝4.8 eV)，4，4′，4″-三-[(N-苯基-N-2-萘基)胺基]三苯胺2-TNATA(HOMO＝5.1 eV)，掺杂聚噻吩PEDOT(HOMO＝5.0 eV)等。尽管它们都能达到降低起亮电压的效果，但其中大多材料的Tg低于100℃，PEDOT价格昂贵，CuPc会吸收红光。2-TNATA具良好的热稳定性(Tg＝110℃)和成膜性，无论以单一或P型掺杂作空穴注入材料，都能有效降低阳极和空穴传输层间势垒和器件的驱动电压，但其空穴注入能力受空穴注入层厚度的影响较大。因此优选空穴注入材料是近年来OLED材料研究中的热点之一，发明新型的空穴注入材料是本实用新型的目的所在。
芴类衍生物具有高氧稳定性和刚硬性，三苯胺和对苯二胺作为空穴材料空穴移动率高，三者结合在一起，增加了分子的几何构型，提高分子体积和分子量，从而提高材料的耐热性和成膜性。目前以芴为母体，含三苯胺功能团的空穴注入材料多为含4个共平面的氮原子(US 6541129B1；WO2006/0406441A1)。本实用新型合成的BUHI分子内含有处于共轭体系的6个共平面氮原子，具有比较低的氧化电位。
发明内容
本实用新型的目的在于提供一种含对苯二胺取代9，9-二烷基芴结构的有机空穴注入材料的有机电致发光器件(OLED)。
所述有机电致发光器件，包括夹在阴阳极之间的发光层，在所述阳极和发光层之间具有空穴注入层，所述空穴注入层填充包含对苯二胺取代芴的注入材料。
所述对苯二胺取代芴为对苯二胺取代9，9-二烷基芴结构的化合物，该材料2，7-二[N，N-二(4-N，N-二苯氨基)苯基]氨基-9，9-二烷基芴命名为BUHI，一般结构式如下：
Figure Y20072017816200051
其中R1和R2为C2-C20烷基，R1和R2可以相同也可以不同。
所述BUHI的R1＝R2＝n-C4H9时，该材料2，7-二[N，N-二(4-N，N-二苯氨基)苯基]氨基-9，9-二正丁基芴命名为BUHI3，其结构式如下：
所述注入材料还包括具有电子受体特征的P型掺杂材料，所述掺杂材料为F4-TCNQ(2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷)；掺杂材料的电子亲和力LUMO(最低空置轨道)至少比BUHI的HOMO(最高占据电子轨道)大0.1eV。
所述空穴注入层厚度为30-300nm。
所述有机电致发光器件还包括基片层，空穴传输层，电子注入层和传输层，自下而上依次为所述基片层、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和传输层、阴极。所述阳极由功函数较高的金属、金属氧化物、碳黑、导电聚合物制得；阴极是由较低功函数的金属或金属合金构成。
在OLED中，P型掺杂的BUHI3作为阳极载流子的注入层，不但能保证有机材料与电极的良好欧姆接触，有利于空穴的注入，还可提高空穴的传输效率，降低器件的驱动电压，使器件的效率得到提高。
附图说明
图1.含P型掺杂的BUHI3材料的有机电致发光器件构造图
图2.使用F4-TCNQ掺杂的BUHI3空穴器件的电流电压曲线图
图3.F4-TCNQ，BUHI3和BUHI3/F4-TCNQ在CHCl3溶液里的紫外可见光谱图
图4.BUHI3的循环伏安特性图
图5.BUHI3的热失重分析(TGA)图
图6.BUHI3的示差扫描量热分析(DSC)图
图7.F4-TCNQ作为掺杂材料，2-TNATA作为空穴注入主体材料制备的电致发光器件的工作寿命曲线图
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例来进一步说明本实用新型的技术方案，但这些实施例并不限制本实用新型内容，在发明本质范围内的其它应用以及变化和修饰也同样包括在本实用新型中。
所述BUHI是一类热稳定性和形态稳定的空穴注入材料，以BUHI3为例，其中n＝4，其Tg＝126℃，Tdec＝521℃。在BUHI3的氯仿溶液中加入具有电子受体特征的F4-TCNQ(2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷)，由于BUHI3的HOMO(5.07eV)电子转移到F4-TCNQ的LUMO(5.24eV)，紫外-可见吸收光谱的长波区出现明显的吸收峰(见图3)，其结果提高空穴注入能力。在纯空穴器件1和2(器件1：ITO/BUHI3(60nm)/Au；器件2：ITO/BUHI3+2％F4-TCNQ(60nm)/Au其中ITO为方块电阻10～20欧的透明电极，BUHI3为空穴传输半导体，F4-TCNQ为掺杂材料)中，掺杂了F4-TCNQ的BUHI3电荷迁移率比单独的BUHI3大两个数量级(见图2)。
当应用于OLED器件后，与P型掺杂体系2-TNATA(F4-TCNQ)相比较，P型掺杂体系BUHI3(F4-TCNQ)增强了空穴传输层的导电性，提高了器件的热稳定性，降低工作电压，提高发光效率。(见表1)
表1：P型掺杂BUHI3和P型掺杂2-TNATA的器件性能比较
  器件  起始电压(V)  工作电压(V)   电流效率(cd/A)   寿命@100尼特(hrs)
  3  2.6  6.7   4.3   15000
  4  2.6  6.1   4.6   15300
器件3：ITO/2-TNATA(1.5％F4-TCNQ)(150nm)/NPB(10nm)/Alq(60nm)/LiF(1nm)/Al.
器件4：ITO/BUHI3(1.5％F4-TCNQ)(150nm)/NPB(10nm)/Alq(60nm)/LiF(1nm)/Al.(BUHI3和2-TNATA的沉淀速率是0.2nm/s)
在实验中我们还发现器件的性能随P型掺杂空穴注入层BUHI3(F4-TCNQ)的厚度变化甚微。(见表2)
表2.P型掺杂BUHI3(F4-TCNQ)空穴注入材料的厚度对OLED性能的影响
Figure Y20072017816200071
器件5：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(500
Figure Y20072017816200072
)/NPB(100
Figure Y20072017816200073
)/Alq(600)/LiF(10
Figure Y20072017816200075
)/Al
器件6：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(1000
Figure Y20072017816200076
)/NPB(100
Figure Y20072017816200077
)/Alq(600
Figure Y20072017816200078
/LiF(10
Figure Y20072017816200079
)/Al
器件7：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(1500
Figure Y200720178162000710
)/NPB(100
Figure Y200720178162000711
)/Alq(600)/LiF(10
Figure Y200720178162000713
)/Al
器件8：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(1700
Figure Y200720178162000714
)/NPB(100
Figure Y200720178162000715
)/Alq(600
Figure Y200720178162000716
)/LiF(10
Figure Y200720178162000717
)/Al
此外，当BUHI中R为苯基时，使用F4-TCNQ作为掺杂材料，其电荷移动率没有明显变化。
图1展示了掺杂的有机电致发光器件的结构100。其中，101层代表基片，102层代表阳极，103层代表空穴注入层，该层为本实用新型的关键，其厚度为30-300nm，104层代表空穴传输层，105层代表发光层，106层代表电子注入层和传输层，107层代表阴极。基片101是器件100的支撑层，可以为石英片、玻璃片、金属片或薄膜、塑料膜。阳极102置于基片101之上，一般地，由功函数较高的金属(金、银、铝、镍等)、金属氧化物(氧化铟、氧化锡等)、碳黑、导电聚合物等制得。阴极107是由较低功函数的金属或金属合金构成，例如：镁、铝、银、铟金属或他们的合金。阴极107和阳极102一般的厚度为5-1000nm，其制作可以为真空蒸镀或溅射；如果材料是很细的颗粒，如金属、碳黑、金属氧化物、导电聚合物等，电极可通过溶液的旋涂获得；另外，电化学沉积也可以制得相应的电极。更进一步，阴极和阳极可以有多层结构，例如，阴极107可以由0.1-1nm的氟化锂和10-100nm的铝构成。基于自发光的要求，至少要有一个电极是透明的，有60％以上的透过率。发光层105可以是主体材料发光，也可以是发光材料掺杂于主体材料中；可以是单发光层，也可以为多发光层；其中的发光材料既可以是荧光也可以是磷光。同样地，电子注入和传输层106可以是单层，也可以为多层，其每层的组成即可以是单一材料也可以是混合材料。特别地，电子注入和传输材料要有良好的传输电子能力，有较大的电子亲和能，例如，4，7-二苯基1，10-菲咯啉和8-羟基喹啉铝。
在该有机电致发光器件中，注入层采用P型掺杂的BUHI3，既能保证有机材料与电极的良好欧姆接触，有利于空穴的注入，还可提高空穴的传输效率，降低器件的驱动电压，使器件的效率得到提高。
实施例1：本实用新型所述的BUHI3可通过下列方法合成。
在氮气保护下，于100mL反应瓶中依次加入2，7-二[N，N-二(4-溴苯基)]氨基-9，9-二正丁基芴(1.86g，2.0mmol)，二苯胺(2.04g，12.0mmol)，叔丁醇钠(1.54g，16.0mmol)，将反应瓶中的气体置换为惰性气体后加入40mL无水甲苯。在搅拌下，将预先准备的Pd(dba)2(双对苄基丙酮92mg，0.16mmol)，P(t-Bu)3(三叔丁基磷33mg，0.16mmol)的无水甲苯(3mL)混合溶液快速加入到反应瓶中，并于90℃下搅拌12h。反应混合物冷却到室温后加入氯化铵溶液，用甲苯萃取二次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤和无水硫酸钠干燥后，减压蒸去部分溶剂，剩余溶液经短硅胶柱快速过滤，并用甲苯冲洗。合并甲苯溶液，浓缩后，用乙酸乙酯/乙醇重结晶得到淡黄色粉末BUHI3(2.26g)。收率：88％。热分解温度(TGA)521℃见图5。示差扫描热分析(DSC)Tg：126℃见图6。高分辨质谱(MALDI-TOF，m/z)C93H80N6测定值：1281.6514(M+)理论值：1281.6471误差：3.35506ppm.1H NMR(400MHz，C6D6，δ)；7.35-7.38(m，4H)，7.21(dd，J＝1.6，8.0Hz，2H)，7.12-7.16(m，24H)，7.00-7.08(m，24H)，6.83(t，J＝7.6Hz，8H)，1.70-1.73(m，4H)，0.94-1.07(m，4H)，0.84-0.91(m，4H)，0.63(t，J＝7.6Hz，6H)13C NMR(100MHz，C6D6，δ)；152.5，148.4，147.1，143.7，143.0，136.5，129.5，125.9，125.0，124.2，123.7，122.7，120.4，119.4，55.2，40.0，26.5，23.2，14.1。
实施例2：
BUHI3(CHCl3)，F4-TCNQ(CHCl3)，BUHI3+F4-TCNQ(CHCl3)的UV-Vis见图3。BUHI3的循环伏安实验见图4。形成P型掺杂体系的主体材料分子BUHI3的最高占据电子轨道(HOMO)为5.07eV，掺杂分子F4-HCNQ的最低空置轨道(LUMO)为5.24eV，二者能级相近，电荷发生转移，增加了空穴传输的导电性。
实施例3：
本实例展示了分别由BUHI3和掺杂了F4-TCNQ的BUHI3制备的纯空穴传输器件。将ITO玻璃相继地在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(120℃)，再将ITO玻璃做25分钟的紫外/臭氧处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极。本实验包括两个器件，结构分别为：器件1：ITO/BUHI3(60nm)/Au；器件2：ITO/BUHI3+2％F4-TCNQ(60nm)/Au其中ITO为方块电阻10～20欧的透明电极，BUHI3为空穴传输半导体，F4-TCNQ为掺杂材料。由图2可以看出BUHI3掺杂了F4-TCNQ后，器件有良好空穴注入和导电性，其电流密度比器件1高出二个数量级。
实施例4：
本实例展示了F4-TCNQ作为掺杂材料，2-TNATA作为空穴注入主体材料而制备的电致发光器件。将ITO玻璃相继地在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(120℃)，再将ITO玻璃做25分钟的紫外/臭氧处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极。本实验器件结构为：ITO/2-TNATA(1.5％F4-TCNQ)(150nm)/NPB(10nm)/Alq(60nm)/LiF(1nm)/Al(器件3)。其中ITO玻璃为阳极，2-TNATA(F4-TCNQ)作空穴注入层，NPB为空穴传输层，Alq为发光层和电子传输层，LiF为电子注入层，铝为阳极。此器件的开起电压为2.6V，电流密度为每平方厘米20毫安时电流效率为4.3cd/A，驱动电压为6.7V。亮度为100尼特的工作寿命为15000小时。
实施例5：
本实例展示了F4-TCNQ作为掺杂材料，BUHI3作为空穴注入主体材料而制备的电致发光器件。将ITO玻璃相继地在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(120℃)，再将ITO玻璃做25分钟的紫外/臭氧处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极。本实验器件结构为：ITO/BUHI3(1.5％F4-TCNQ)(150nm)/NPB(10nm)/Alq(60nm)/LiF(1nm)/Al.(器件4)。其中ITO玻璃为阳极，BUHI3(F4-TCNQ)作空穴注入层，NPB为空穴传输层，Alq为发光层和电子传输层，LiF为电子注入层，铝为阳极。此器件的开起电压为2.6V，电流密度为每平方厘米20毫安时电流效率为4.6cd/A，驱动电压为6.1V。在亮度为100尼特时工作寿命为15300小时。尽管器件3与器件4的工作寿命相近，大约为15000小时，但器件4有较低的工作电压和较高的发光效率，反映了P型掺杂BUHI3体系空穴注入性能更佳。
实施例6：
本实例展示了BUHI3为空穴注入主体材料，掺杂不同厚度的F4-TCNQ制备的电致发光器件。将ITO玻璃相继地在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(120℃)，再将ITO玻璃做25分钟的紫外/臭氧处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极。本.实验包括器件5，6，7，8。其结构差别仅是掺杂的F4-TCNQ厚度不同。由于粗糙的ITO阳极表面会增加元件短路几率，通过掺杂物增加空穴层厚度，可缓减这种负面影响。但这又往往需要增加器件的工作电压，从而缩短器件的使用寿命。由表2可知，BUHI3掺杂不同厚度的F4-TCNQ的空穴注入层对发光器件的工作电压，色座坐标没有引起改变，由此可见，采用P型掺杂BUHI3作空穴材料，其厚度对OLED器件性能没有影响。
器件5-8的构成分别为：
器件5：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(500)/NPB(100
Figure Y20072017816200112
)/Alq(600
Figure Y20072017816200113
)/LiF(10
Figure Y20072017816200114
)/Al
器件6：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(1000
Figure Y20072017816200115
)/NPB(100
Figure Y20072017816200116
)/Alq(600
Figure Y20072017816200117
)/LiF(10
Figure Y20072017816200118
)/Al
器件7：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(1500
Figure Y20072017816200119
)/NPB(100
Figure Y200720178162001110
)/Alq(600
Figure Y200720178162001111
)/LiF(10
Figure Y200720178162001112
)/Al
器件8：ITO/BUHI3：(1.6％F4-TCNQ)(1700
Figure Y200720178162001113
)/NPB(100)/Alq(600
Figure Y200720178162001115
)/LiF(10)/Al
其中，ITO：氧化铟锡导电玻璃；Alq3：三(8-羟基喹啉合铝)
Figure Y200720178162001117

Claims (3)

1.一种有机电致发光器件，包括夹在阴阳极之间的发光层，其特征在于在所述阳极和发光层之间具有空穴注入层。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于所述空穴注入层厚度为30-300nm。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于所述有机电致发光器件还包括基片层，空穴传输层，电子注入层和传输层，所述基片层是所述器件的支撑层，所述阳极置于基片之上，在所述阳极和阴极之间自下而上依次为所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和传输层。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106935719A (zh) * 2017-02-24 2017-07-07 深圳市华星光电技术有限公司 一种量子点电致发光器件及其制作方法
CN107068914A (zh) * 2010-07-02 2017-08-18 索尔维美国有限公司 空穴传输组合物及相关器件和方法(i)
CN110437046A (zh) * 2015-02-27 2019-11-12 日产化学工业株式会社 含有氟原子的聚合物及其利用技术领域

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107068914A (zh) * 2010-07-02 2017-08-18 索尔维美国有限公司 空穴传输组合物及相关器件和方法(i)
CN107068914B (zh) * 2010-07-02 2020-05-08 日产化学工业株式会社 空穴传输组合物及相关器件和方法(i)
CN110437046A (zh) * 2015-02-27 2019-11-12 日产化学工业株式会社 含有氟原子的聚合物及其利用技术领域
CN110437046B (zh) * 2015-02-27 2022-08-16 日产化学工业株式会社 含有氟原子的聚合物及其利用技术领域
CN106935719A (zh) * 2017-02-24 2017-07-07 深圳市华星光电技术有限公司 一种量子点电致发光器件及其制作方法
US10615357B2 (en) 2017-02-24 2020-04-07 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Quantum dots light-emitting diode and method for manufacturing the same

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