CN110407897B - 俄色果中枸杞酸的提取方法和检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种俄色果提取物,俄色果中枸杞酸的制备方法和检测方法。实验结果证明,本发明成功从俄色果中分离出了枸杞酸,其在俄色果中属于首次发现,因此,枸杞酸可用于俄色果的鉴别和质量控制;还可为俄色果的药效作用的挖掘奠定基础。
Description
技术领域
本发明涉及俄色果中枸杞酸的提取方法和检测方法。
背景技术
“俄色”又名“瓦多”(藏语),来源于蔷薇科苹果属植物变叶海棠Malustoringoides(Rehd.)Hughes及花叶海棠Malus tiansitoria(Batal.)Schneid,其果实具有“健胃、降血压,治肝病、腹泻、眼病、月经不调”等作用,为甘孜州藏区民间常用药,具有悠久的药用和食用历史。现代研究表明俄色果含有丰富的维生素C、维生素B2;果糖、葡萄糖、二糖、多糖等;豆蔻酸、棕榈酸、棕榈烯酸、油酸、亚油酸、亚麻酸等多种脂肪酸及蛋白质等营养成分,但对其理化成分未见较为明确、系统的研究报道。
枸杞酸,英文名:2-O-β-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid(AA-2βG),是一种抗坏血酸的衍生物,易溶于水。枸杞酸在2004年,由日本学者Toyoda-Ono等从宁夏枸杞和北方枸杞的干果中分离纯化得到,是真正意义上源于天然的、稳定的抗坏血酸衍生物,具有与维生素C相当的生物活性,有抗氧化/抗衰老、抗肿瘤发生活性、抗癌细胞的细胞毒性和抗增殖作用、免疫促进、抑制黑素细胞生长,降低细胞黑素合成等作用,在体内具有较高的稳定性,较长的时效和半衰期,因此枸杞酸比较适合作为Vc前体应用于医药、化妆品和食品等领域,其药用价值和商业价值较高。
目前未见俄色果中含有枸杞酸的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种俄色果提取物,俄色果中枸杞酸的制备方法和检测方法。
本发明首先提供了一种俄色果提取物,所述提取物中枸杞酸的含量为80%以上。
进一步地,所述俄色果是指蔷薇科苹果属植物变叶海棠Malus toringoides及花叶海棠Malus tiansitoria的果实。
进一步地,所述提取物是由下述方法制备得到:
(1)取俄色果,粉碎,水提后,浓缩过滤即得制备液;
(2)取步骤(1)中的制备液,用高效液相色谱制备,采用C18色谱柱,检测波长为235nm,依次以甲醇:0.1%磷酸水=4:96v/v为洗脱剂,流速0.5~1.0ml/min,进行洗脱,取13-20min的流分即得提取物。
进一步地,步骤(1)中,水提时,所述俄色果与水的质量比为1:10;所述提取为超声提取,提取次数为2次,每次提取时间为1小时。
本发明还提供了一种从俄色果中制备枸杞酸的方法,包括以下步骤:
(1)取俄色果,粉碎,水提后,浓缩过滤即得制备液;
(2)取步骤(1)中的制备液,用高效液相色谱制备,采用C18色谱柱,检测波长为235nm,依次以甲醇:0.1%磷酸水=4:96v/v为洗脱剂进行洗脱,得样品段;
(3)取步骤(2)所得样品段,再次用高效液相色谱制备精分,得合格段,干燥后即得枸杞酸;
色谱条件如下:
色谱柱:C18色谱柱;
流动相:流动相A为甲醇,流动相B为0.1%磷酸溶液;
洗脱程序:0~15min,1%A;15~25min,1%A→10%A;25~30min,10%A→5%A;30~40min,5%A;40~50min,5%A→1%A;
检测波长:235nm。
进一步地,步骤(1)中,水提时,所述俄色果与水的质量比为1:10;所述提取为超声提取,提取次数为2次,每次提取时间为1小时。
进一步地,步骤(2)中,所述样品段为13-20min的流分,其中枸杞酸含量达到80%以上。
进一步地,步骤(3)中,所述合格段为15-22min的流分,其中枸杞酸含量达到98%以上。
进一步地,步骤(3)中,所述色谱条件中流速为0.5~1.0ml/min。
本发明还提供了一种检测俄色果中枸杞酸含量的HPLC方法,包括以下步骤:
(1)供试品溶液制备:取俄色果粉末,水提,过滤即得;
(2)对照品溶液制备:取枸杞酸,加水配制成对照品溶液;
(3)分别将供试品溶液和对照品溶液注入高效液相色谱仪中检测;
(4)根据检测结果计算得到俄色果中枸杞酸的含量。
进一步地,色谱条件如下:
色谱柱:C18色谱柱;
和/或,流动相:流动相A为乙腈,流动相B为0.1%磷酸水溶液;或流动相A为甲醇,流动相B为0.1%磷酸水溶液;
和/或,洗脱程序:乙腈:0.1%磷酸水=5:95v/v等度洗脱,时间为35min或甲醇:0.1%磷酸水梯度洗脱,0~15min,1%A;15~25min,1%A→10%A;25~30min,10%A→5%A;30~35min,5%A→1%A;
和/或,检测波长:235nm;
优选地,步骤(1)中,所述提取为超声提取;步骤(3)中,所述色谱条件中流速为0.5~1.0ml/min。
本发明还提供了一种俄色果的质量检测方法或者鉴别方法,所述检测方法包括任选的用于检测枸杞酸的检测方法。
进一步地,所述检测方法包括如下步骤:
1)称取俄色果粉末,水提过滤即得提取液;
2)检测上述提取液中枸杞酸的含量。
进一步地,步骤2)中,所述枸杞酸的含量为0.45%~2.50%时。
进一步地,步骤2)中,所述检测方法包括薄层色谱鉴别法、高效液相色谱鉴别法、气相色谱鉴别法、纸色谱鉴别法、电化学分析法、分光光度法或色谱法。
进一步地,所述高效液相色谱法的色谱条件如下:
色谱柱:C18色谱柱;
和/或,流动相:流动相A为乙腈,流动相B为0.1%磷酸水溶液;或流动相A为甲醇,流动相B为0.1%磷酸水溶液;
和/或,洗脱程序:乙腈:0.1%磷酸水=5:95v/v等度洗脱,时间为35min;或甲醇:0.1%磷酸梯度洗脱,0~15min,1%A;15~25min,1%A→10%A;25~30min,10%A→5%A;30~35min,5%A→1%A;
和/或,检测波长:235nm。
和/或,流速:0.5~1.0ml/min。
本发明首次在俄色果中发现有枸杞酸的存在,枸杞酸可作为俄色果的指标性成分,用于俄色果的鉴别和质量控制,可为俄色果的药效作用的挖掘奠定基础。本发明还从俄色果中分离纯化得到了高纯度的枸杞酸,应用前景良好。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和惯用手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下,还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1为实施例1中制备液的HPLC检测图谱。
图2为实施例1中白色固体的HPLC检测图谱。
图3为实施例1中目标峰的DAD图谱。
图4为实施例1中白色固体的[M-H]-质谱图。
图5为实施例1中白色固体的[M+Na]+质谱图。
图6为实施例1中白色固体的核磁氢谱。
图7为实施例1中白色固体的核磁碳谱。
图8为实施例1中白色固体的HSQC谱。
图9为实施例1中白色固体的HMBC谱。
图10为实施例1中白色固体的COSY谱。
图11为实施例2中枸杞酸对照品标准曲线。
图12为实施例2中枸杞酸对照品HPLC图谱(等度)。
图13为实施例2中俄色果中枸杞酸的HPLC图谱(等度)。
图14为实施例2中枸杞酸对照品HPLC图谱(梯度)。
图15为实施例2中俄色果中枸杞酸的HPLC图谱(梯度)。
具体实施方式
实施例1俄色果提取物的制备
取700g俄色果粉末(过4号筛),用十倍量的纯水超声提取二次,每次1小时,合并提取液约15L,提取液静置后取上清液50℃浓缩至2L,浓缩液用200-300目硅胶过滤,然后再用0.45μm的微膜过滤作为制备液,
取上述制备液,用高效液相色谱制备,采用C18色谱柱,检测波长为235nm,依次以甲醇:0.1%磷酸水=4:96v/v为洗脱剂,流速0.5~1.0ml/min,进行洗脱,取13-20min的流分,得俄色果提取物,纯度大于80%,HPLC检测图谱见图1,保留时间为14.727的峰为目标峰。
实施例2、俄色果中枸杞酸的制备方法
将实施例1得到的俄色果提取物作为样品段;
取上述样品段,再次用制备高效液相色谱(色谱柱:ultimate XB-ODS,4.6*250mm,5μm;流动相:A-甲醇B-0.1%磷酸溶液;检测波长:UV-235nm;流速:1.0mL/min;柱温:30℃;梯度洗脱程序见下表1)精分,取15-22min的流分得合格段,50℃浓缩拉干,得白色固体粉末,纯度大于98%,HPLC检测图谱见图2。
表1、梯度洗脱程序
时间(min) | 流动相A(%) | 流动相B(%) |
0~15 | 1 | 99 |
15~25 | 1→10 | 99→90 |
25~30 | 10→5 | 90→95 |
30~40 | 5 | 95 |
40~50 | 5→1 | 95→99 |
目标峰的DAD扫描图见图3,质谱鉴定见图4、图5,核磁鉴定见图6、图7、图8、图9、图10。
从图3可知,目标峰化合物在235.5nm处为最大吸收,此结果为后续HPLC色谱条件波长的选择提供参考依据。
从图4可知,[M-H]-=337,从图5可知,[M+Na]+=361,所以目标物的分子量为338。
1H-NMR(400MHz,MeOD-d4)显示该化合物共有10个氢信号,其中有一个氢信号δH4.82(1H,J=7.5Hz,d)是葡萄糖端基氢信号,δH 3.69,δH 3.87,δH 3.38-3.41是糖上其它的氢信号,δH 4.92(1H,J=1.6Hz,d),δH 3.96(1H,J=7.0Hz,td),δH 3.69(2H,m)是维生素C上的氢信号。
13C-NMR(100MHz,D2O)中,该化合物共有12个碳信号,其中
102.2,76.2,75.4,72.8,69.2,60.4为葡萄糖上的碳信号,117.9,163.8位双键上的碳,172.5为羧基碳。61.9,68.9,76.4是连接有羟基的碳信号。
HMBC图谱中4.81与117.9相关,4.92与163.8,172.5,117.9,61.5,102.2相关确定了化合物的连接方式。综合上述信息和文献数据对比鉴定目标峰为枸杞酸。
表2、目标物碳氢归属
实施例3、俄色果提取物及俄色果中枸杞酸的HPLC含量测定
1、药物
采集了17批俄色果实,均采自四川省甘孜州炉霍县,经成都中医药大学李敏教授鉴定为蔷薇科植物变叶海棠Malus toringoides(Rehd.)Hughes和花叶海棠Malustransitoria(Batal.)Schneid.的干燥成熟果实。
按实施例1制备5批俄色果提取物。
2、试剂试药
纯水;甲醇(色谱纯);乙腈(色谱纯);磷酸(分析纯);枸杞酸对照品(购自成都普思生物科技股份有限公司)。
3、实验仪器
KH-500V型超声波清洗器;Agilent technologies 1200高效液相色谱仪(美国安捷伦科技有限公司);SQP电子分析天平(赛多利斯科学仪器有限公司)。
3、检测方法
1)对照品制备
精密称取枸杞酸对照品25.00mg置于25mL容量瓶中,加流动相溶解,并稀释至刻度,配成1.0mg/mL的枸杞酸对照品贮备液。
2)供试品制备
提取物 取适量俄色果提取物粉末,精密称定0.05g,用100ml水溶解。即得。
俄色果 精密称取俄色果粉末(过4号筛)0.5g于50ml具塞锥形瓶中,精密加入纯水25mL,超声处理45min,静置冷却至室温,滤过,取续滤液,过0.45μm微孔滤膜,即得。
3)色谱条件
条件1色谱柱:Insertsil ODS-3(4.6mm×250mm,5μm);流动相:A-乙腈 B-0.1%磷酸水;乙腈(A):0.1%磷酸水(B)=5:95,检测波长:235nm;进样量10μL;流速:0.5mL/min;等度洗脱。
条件2色谱柱:Insertsil ODS-3(4.6mm×250mm,5μm);流动相:A-甲醇 B-0.1%磷酸水;检测波长:235nm;进样量10μL;流速:0.5mL/min;梯度洗脱,洗脱梯度见下表3:
表3、梯度洗脱程序
时间(min) | 流动相A(%) | 流动相B(%) |
0~15 | 1 | 99 |
15~25 | 1→10 | 99→90 |
25~30 | 10→5 | 90→95 |
30~35 | 5→1 | 95→99 |
4)方法学考察
线性关系考察 分别精密量取1.0mg/mL的枸杞酸对照品贮备液0.31ml,0.63ml,1.2mL,2.5mL,5.0mL和7.5mL置于10mL容量瓶中。用流动相定容,分别制成0.031mg/mL,0.063mg/mL,0.12mg/mL,0.25mg/mL,0.50mg/mL和0.75mg/mL的枸杞酸对照品溶液。各吸取10μL进样,按3)项色谱条件进行色谱分析,检测结果如表4所示。以质量浓度为横坐标,峰面积为纵坐标绘制标准曲线(见图11)并进行线性回归,得到枸杞酸的线性方程Y=11992x+26.335,R2=0.9999。表明枸杞酸在质量浓度0.031mg/mL~0.75mg/mL范围内线性良好。
表4枸杞酸浓度与峰面积对应关系
精密度考察 对同一份对照品溶液,按3)项色谱条件,连续六次测定枸杞酸峰面积,结果见表5。
表5精密度考察
重复性考察 精密称定同一供试样品细粉6份,每份0.5g,按2)项制备供试品溶液,按3)项色谱条件,测得6份样品的峰面积,结果见表6。
表6重复性考察
稳定性考察 对同一供试品溶液,照3)项下色谱条件,在第0、2、4、6、12、24h内测定样品峰面积,结果见表7。
表7稳定性试验
加样回收率考察 精密称定已知枸杞酸含量的俄色果细粉6份,每份0.25g,精密称定;分别精密加入一定量的枸杞酸对照品,按2)项制备供试品溶液,按3)项色谱条件,测定样品峰面积,并计算回收率,结果见表8。
表8加样回收率试验
方法学考察结果表明,此方法的精密度、重复性、稳定性、回收率RSD值均符合要求,说明此俄色果中枸杞酸含量测定方法稳定、可靠。
5)含量测定
1)俄色果提取物
按2)项制备俄色果提取物溶液,按3)项色谱条件,对俄色果提取物进行枸杞酸含量检测,含量测定结果见表9。
表9俄色果提取物中枸杞酸的含量测定
结果表明,俄色果粗提物中枸杞酸含量在83.28%~89.15%之间。
2)俄色果
按2)项下制备供试品溶液,按3)项下的色谱条件,对俄色果进行枸杞酸含量检测,结果见图12~15、表10。
表10俄色果中枸杞酸的检测结果
上述结果表明,俄色果正品中均含有枸杞酸,可以用于与伪品的鉴别,以控制俄色果的质量。
综上,本发明成功从俄色果中分离出了枸杞酸,其在俄色果中属于首次发现,因此,枸杞酸可用于俄色果的鉴别和质量控制;还可为俄色果的药效作用的挖掘奠定基础。
Claims (8)
1.一种俄色果提取物,其特征在于:所述提取物中枸杞酸的含量为80%以上;所述提取物是由下述方法制备得到:
(1)取俄色果,粉碎,水提后,浓缩过滤即得制备液;
(2)取步骤(1)中的制备液,用高效液相色谱制备,采用C18色谱柱,检测波长为235nm,依次以甲醇:0.1%磷酸水=4:96v/v为洗脱剂进行洗脱,取13-20min的流分即得提取物;
步骤(1)中,水提时,所述俄色果与水的质量比为1:10;所述提取为超声提取,提取次数为2次,每次提取时间为1小时;
步骤(2)中,洗脱速度为:0.5~1.0ml/min。
2.根据权利要求1所述的提取物,其特征在于:所述俄色果是指蔷薇科苹果属植物变叶海棠Malus toringoides及花叶海棠 Malus tiansitoria的果实。
3.一种从俄色果中制备枸杞酸的方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)取俄色果,粉碎,水提后,浓缩过滤即得制备液;
2)取步骤(1)中的制备液,用高效液相色谱制备,采用C18色谱柱,检测波长为235nm,依次以甲醇:0.1%磷酸水=4:96v/v为洗脱剂进行洗脱,得样品段;
3)取步骤2)所得样品段,用高效液相色谱精分,得合格段,干燥后即得枸杞酸;
色谱条件如下:
色谱柱:C18色谱柱;
流动相:流动相A为甲醇,流动相B为0.1%磷酸溶液;
洗脱程序:0~15min,1% A;15~25min,1%A→10%A;25~30min,10%A→5%A;30~40min,5%A;40~50min,5%A→1% A;
检测波长:235nm。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤1)中,水提时,所述俄色果与水的质量比为1:10;所述提取为超声提取,提取次数为2次,每次提取时间为1小时。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤2)中,所述样品段为13-20min的流分,其中枸杞酸含量达到80%以上。
6.根据权利要求3~5任一项所述的方法,其特征在于:步骤3)中,所述合格段为15-22min的流分,其中枸杞酸含量达到98%以上。
7.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤3)中,所述色谱条件中流速为0.5~1.0ml/min。
8.一种俄色果的质量检测方法,其特征在于:
所述检测方法包括如下步骤:
1)称取俄色果粉末,水提过滤即得提取液;
2)采用高效液相色谱法检测上述提取液中枸杞酸的含量;
步骤2)中,所述枸杞酸的含量为0.45%~2.50%;
所述高效液相色谱法的色谱条件如下:
色谱柱:C18色谱柱;
流动相:流动相A为乙腈,流动相B为0.1%磷酸水溶液;或流动相A为甲醇,流动相B为0.1%磷酸水溶液;
洗脱程序:乙腈:0.1%磷酸水=5:95v/v 等度洗脱,时间为35min;或甲醇:0.1%磷酸水梯度洗脱,0~15min,1% A;15~25min,1%A→10%A;25~30min,10%A→5%A;30~35min,5%A→1% A;
检测波长:235nm;
流速:0.5~1.0ml/min。
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- 2019-04-28 CN CN201910351532.2A patent/CN110407897B/zh active Active
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