CN110343078A - 一种呋喃醚类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种呋喃醚类化合物的高效制备方法，包括步骤：将2,5‑呋喃二甲醇或2,5‑四氢呋喃二甲醇溶解在烷基醇后，加入酸性固体催化剂，在40～250℃下反应0.5～48小时，醚化反应完成；通过过滤或离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂烷基醇，得到2,5‑呋喃二甲醇烷基醚或2,5‑四氢呋喃二甲醇烷基醚，目标产物的产率最高可达99.8％。本发明步骤简单、成本低、产率高，具有较好的应用前景。

Description

一种呋喃醚类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种呋喃醚类化合物的制备方法，具体涉及2,5-呋喃二甲醇烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇烷基醚的制备，属于有机合成领域。
背景技术
2,5-呋喃二甲醇二烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚是一类优良的生物基化学品，分子中同时含有醚和呋喃或四氢呋喃的结构，因而它具有类似醚、呋喃或四氢呋喃的良好溶解性能，不仅能够溶于水，而且能与众多的聚合物和有机物相溶，可用作有机溶剂；还可用于其他杂环类精细化工产品的制备，例如农药、医药等行业。
目前，此类呋喃醚类化合物的合成通常在酸性催化剂存在下脱水缩合得到，主要存在的问题是选择性不高、多数只能合成单边呋喃醚类化合物以及产率不理想等；这主要是因为呋喃类化合物在酸性达到一定条件下不稳定，易发生开环反应，如专利CN103058962报道了在常规酸催化剂——质子酸或路易斯酸催化剂存在下，由糠醇制备2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的方法，该方法选择性不高，产率不够理想，最高仅为56％。因此，如何控制催化剂的酸度，使其既能催化醚化反应进行又能最大限度的保护呋喃环，成为提高制备呋喃醚类化合物的选择性和产率的关键。
酸性固体催化剂是酸碱催化剂中的一类重要催化剂，其催化功能来源于固体表面上存在的具有催化活性的酸中心，通常在同一固体表面上的酸中心的酸强度和数目并不相同，而催化活性与催化剂的酸强度及酸度密切相关，固体催化剂绝大多数为多孔物质，除应考虑其表面的酸功能外，还必须考虑孔隙构造对反应物的扩散及传热过程的影响。
酸性固体催化剂包括分子筛、树脂、固体酸等，具有酸性及水热稳定性，易从反应体系中分离，可以重复使用，且不会腐蚀设备，是一种理想的催化剂。
目前，使用酸性固体催化剂可以得到较高产率的呋喃类单醚，如专利CN104624207公开了一种木质素磁性固体酸催化剂，以酶解残渣木质素作为原料，经预处理、浸渍、碳化和磺化后获得木质素磁性固体酸催化剂，该催化剂具有比表面积大、负载酸量高、热稳定性好的特点，以其催化5-羟甲基糠醛进行醚化反应，5-乙氧基甲基糠醛得率能够达70％以上；专利CN102911141通过使用杂多酸催化5-羟甲基糠醛制备5-乙氧基甲基糠醛，产率可达76％以上。
但是呋喃类双醚(如2,5-呋喃二甲醇二烷基醚/2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚)的产率在现有技术下无法提高，难以实现工业化生产。
发明内容
本发明提供一种呋喃醚类化合物——2,5-呋喃二甲醇烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇烷基醚的制备方法，该方法简单易行、条件温和、产物产率可达90％以上，其中2,5-呋喃二甲醇二烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚的产率最高可达99.8％，解决了目前合成方法中2,5-呋喃二甲醇烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇烷基醚这一类呋喃醚类化合物产率低的问题。
本发明提供的呋喃醚类化合物的制备方法，包括：
在酸性固体催化剂的存在下，2,5-呋喃二甲醇与烷基醇进行醚化反应，经后处理得到2,5-呋喃二甲醇烷基醚，其结构式如式I所示：
其中，R1、R2任选自-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9或-H中的一种，且当R2为-H时，R1为-CH3、-C2H5、-C3H7或-C4H9中的任一个；当R2不为-H时，R1与R2相同，为-CH3、-C2H5、-C3H7或-C4H9中的任一个；或，
在酸性固体催化剂的存在下，2,5-四氢呋喃二甲醇与烷基醇进行醚化反应，经后处理得到2,5-四氢呋喃二甲醇烷基醚，其结构式如式II所示：
其中，R1、R2的定义与式I中R1、R2相同。
所述的酸性固体催化剂为多级孔分子筛或负载金属的多级孔分子筛。
不同的多级孔分子筛具有不同的酸量和孔径。本发明通过选择不同种类的多级孔分子筛来选择较为合适的孔径，并通过调节多级孔分子筛的硅铝比和不同金属含量的负载来调节该多级孔分子筛的酸量，进而调控其催化能力。
作为优选，所述多级孔分子筛包括但不局限于ZSM-5、SBA-15、MCM-41、酸性β分子筛。
所述的负载金属为锡、锌、铜、镍、镁、钼、钴中一种或几种。所述的金属负载的多级孔分子筛的金属负载量为0.1～5wt％。
作为进一步说明，所述的金属负载多级孔分子筛的制备方法，包括：
配制金属盐溶液，加入多级孔分子筛，混合均匀，静置6～15小时，在100～120℃烘箱中干燥10～14小时后，在450～600℃下焙烧，得到金属负载多级孔分子筛；
所述的金属盐为锡、锌、铜、镍、镁、钼或钴的氯化物、硝酸盐、碳酸盐等。
所述的配制金属盐溶液的溶剂包括但不局限于水、醇类、酮类。作为优选，所述的醇类溶剂包括甲醇、乙醇等，所述的酮类溶剂包括丙酮、丁酮等。
作为进一步说明，所述的溶剂添加量为多级孔分子筛质量的1～10倍(m/m)。
所述的烷基醇包括但不局限于甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇。这些醇易与2,5-呋喃二甲醇或2,5-四氢呋喃二甲醇发生醚化反应，且由于其低沸点的物理性质，这些醇易通过减压蒸馏回收再利用。
所述醚化反应条件为：反应温度为40～250℃，反应时间为0.5～48小时。
所述的烷基醇和2,5-呋喃二甲醇物质的量的比例为2～100:1；烷基醇和2,5-四氢呋喃二甲醇物质的量的比例为2～100:1。
所述的酸性固体催化剂与2,5-呋喃二甲醇的质量比为1:0.1～500；酸性固体催化剂与2,5-四氢呋喃二甲醇的质量比为1:0.1～500。
所述的后处理包括过滤或离心除催化剂、减压蒸馏除剩余溶剂。
所述的2,5-呋喃二甲醇或2,5-四氢呋喃二甲醇质量纯度大于90％。底物纯度太低会增加副反应产物含量，不利于提高产品产率和后续的分离纯化。
本发明制备的2,5-呋喃二甲醇二烷基醚或2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚产率最高可达99.8％。
与现有的技术相比，本发明具有以下有益效果：
1)反应简单，副产物少，2,5-呋喃二甲醇二烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚的产率最高可达99.8％；
2)催化剂为固体催化剂，对设备腐蚀低，且可通过过滤除去，且能重复使用，降低催化剂成本；
3)反应溶液中烷基醇、水可通过减压蒸馏除去，容易制得高纯度的2,5-呋喃二甲醇二烷基醚和2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚，且烷基醇可以回收再利用，进一步降低生产成本，适合工业化生产。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种呋喃醚类化合物的制备方法进行具体描述，但本发明并不限于这些实施例，该领域技术人员在本发明核心指导思想下做出的非本质改进和调整，仍然属于本发明的保护范围。
在以下所有实施例中：2,5-呋喃二甲醇和2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的分析采用安捷伦的高效液相色谱系统(C18柱，紫外检测器)，2,5-四氢呋喃二甲醇和2,5-四氢呋喃二甲醇二烷基醚的分析采用安捷伦的气相色谱系统(HP-5，FID检测器)，用购买的标准品做为内标进行检测。
实施例1：2,5-呋喃二甲醇二甲醚的制备
将1克2,5-呋喃二甲醇溶解在80毫升甲醇后倒入250毫升的两颈圆底烧瓶中，加入1克多级孔ZSM-5，在40℃的油浴中搅拌反应，反应12小时后待温度降到室温，过滤除去催化剂，反应混合液中的甲醇通过35℃减压蒸馏除去，得到淡黄色的2,5-呋喃二甲醇二甲醚，用高效液相色谱分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚的选择性分别为100％和92.36％，产率为92.36％。
实施例2：2,5-呋喃二甲醇二甲醚的制备
将5克2,5-呋喃二甲醇溶解在100毫升甲醇后倒入250毫升的两颈圆底烧瓶中，加入0.5克多级孔ZSM-5，在65℃的油浴中搅拌反应，反应20小时后待温度降到室温，过滤除去催化剂，反应混合液中的甲醇通过35℃减压蒸馏除去，得到淡黄色的2,5-呋喃二甲醇二甲醚，用高效液相色谱分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚的选择性分别为100％和93.18％，产率为93.18％。
实施例3：2,5-呋喃二甲醇二甲醚的制备
将10克2,5-呋喃二甲醇溶解在50毫升甲醇后倒入100毫升的高压反应釜中，加入1克多级孔ZSM-5，在120℃的反应条件下，反应8小时后待温度降到室温，过滤除去催化剂，反应混合液中的甲醇通过35℃减压蒸馏除去，得到淡黄色的2,5-呋喃二甲醇二甲醚，用高效液相色谱分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚的产率分别为98.34％和92.68％，产率为91.14％。
实施例4：2,5-呋喃二甲醇二甲醚的制备
将0.1188克SnCl4·5H2O溶于2克甲醇，然后加入2克多级孔ZSM-5，混合均匀后，静置24小时，在110℃的烘箱中干燥，然后在550℃下焙烧，得到多级孔2％Sn-ZSM-5。
将10克2,5-呋喃二甲醇溶解在50毫升甲醇后倒入100毫升的高压反应釜中，加入1克多级孔2％Sn-ZSM-5，在120℃的反应条件下，反应6小时后待温度降到室温，过滤除去催化剂，反应混合液中的甲醇通过35℃减压蒸馏除去，得到淡黄色的2,5-呋喃二甲醇二甲醚，用高效液相色谱分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚的产率分别为100％和95.13％，产率为95.13％。
实施例5：2,5-呋喃二甲醇二乙醚的制备
将0.1188克SnCl4·5H2O溶于2克甲醇，然后加入2克多级孔ZSM-5，混合均匀后，静置24小时，在110℃的烘箱中干燥，然后在550℃下焙烧，得到多级孔2％Sn-ZSM-5。
将5克2,5-呋喃二甲醇溶解在50毫升乙醇后倒入100毫升的高压反应釜中，加入0.5克多级孔2％Sn-ZSM-5，在130℃的反应条件下，反应4小时后待温度降到室温，过滤除去催化剂，反应混合液中的乙醇通过40℃减压蒸馏除去，得到淡黄色的2,5-呋喃二甲醇二乙醚，用高效液相色谱分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二乙醚的产率分别为99.76％和92.32％，产率为92.10％。
实施例6：2,5-呋喃二甲醇二叔丁醚的制备
将100千克2,5-呋喃二甲醇溶解在400升叔丁醇后倒入1000升的高压反应釜中，加入10千克多级孔2％Sn-ZSM-5，在160℃的反应条件下，反应6小时后待温度降到室温，过滤除去催化剂，反应混合液中的叔丁醇通过60℃减压蒸馏除去，得到黄色的2,5-呋喃二甲醇二叔丁醚，用高效液相色谱分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二叔丁醚的产率分别为96.28％和91.24％，产率为87.85％。

Claims (10)

1.一种呋喃醚类化合物的制备方法，包括：
在酸性固体催化剂的存在下，2,5-呋喃二甲醇与烷基醇进行醚化反应，经后处理得到2,5-呋喃二甲醇烷基醚，其结构式如式I所示：
其中，R1、R2任选自-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9或-H中的一种；或，
在酸性固体催化剂的存在下，2,5-四氢呋喃二甲醇与烷基醇进行醚化反应，经后处理得到2,5-四氢呋喃二甲醇烷基醚，其结构式如式II所示：
其中，R1、R2的定义与式I中R1、R2相同。
2.根据权利要求1所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的R2为-H，R1为-CH3、-C2H5、-C3H7或-C4H9中的任一种；或，
R1与R2相同，为-CH3、-C2H5、-C3H7或-C4H9中的任一种。
3.根据权利要求1或2所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的酸性固体催化剂为多级孔分子筛或负载金属的多级孔分子筛。
4.根据权利要求3所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的多级孔分子筛为ZSM-5、SBA-15、MCM-41或酸性β分子筛。
5.根据权利要求3所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的负载金属为锡、锌、铜、镍、镁、钼、钴中一种或几种。
6.根据权利要求3或5所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的金属负载多级孔分子筛的制备方法，包括：
配制金属盐溶液，加入多级孔分子筛，混合均匀，静置6～15小时，在100～120℃烘箱中干燥10～14小时后，在450～600℃下焙烧，得到金属负载多级孔分子筛；
所述的金属盐为锡、锌、铜、镍、镁、钼或钴的氯化物、硝酸盐或碳酸盐；
所述的配制金属盐溶液的溶剂包括水、醇类或酮类；其中溶剂的添加量为多级孔分子筛质量的1～10倍。
7.根据权利要求6所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的配制金属盐溶液的溶剂为甲醇、乙醇、丙酮或丁酮。
8.根据权利要求6所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的金属负载量为多级孔分子筛质量的0.1～5wt％。
9.根据权利要求1或2所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的烷基醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇。
10.根据权利要求1或2所述的呋喃醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述醚化反应条件为：反应温度为40～250℃，反应时间为0.5～48小时；所述的烷基醇和2,5-呋喃二甲醇/2,5-四氢呋喃二甲醇物质的量的比为2～100:1；所述的酸性固体催化剂与2,5-呋喃二甲醇/2,5-四氢呋喃二甲醇的质量比为1:0.1～500。
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