CN112999971A - 一种表面活性剂的制备方法及其制备得到的表面活性剂 - Google Patents

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马继平
高进
范晓萌
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Abstract

本申请公开了一种表面活性剂的制备方法，所述制备方法包括：将含有呋喃类化合物和脂肪醇的原料在固体酸催化剂的存在条件下，反应，得到所述表面活性剂。所述方法反应条件温和，反应过程易操作、环境友好；制备得到的表面活性剂具有良好的热稳定性，可用作W/O乳化剂，具有广阔的应用前景。

Description

一种表面活性剂的制备方法及其制备得到的表面活性剂
技术领域
本申请涉及一种表面活性剂的制备方法及其制备得到的表面活性剂，属于化学领域。
背景技术
表面活性剂与我们的日常生活息息相关，广泛应用于洗涤剂、化妆品、食品、纺织品等生产。生物基表面活性剂由于其可再生、可生物降解等特性，环境友好。因此，其生产和使用得到广泛关注。5-羟甲基糠醛(HMF)是一种可以通过己糖(主要是果糖)的酸催化脱水获得的生物质平台分子，HMF的化学多功能性使其成为生产各种高附加值化合物的合适原料(Green Chem.2016,18,2175-2184)。2,5-二羟甲基呋喃(DHMF)、2,5-二甲酰基呋喃(DFF)是HMF选择性加氢、氧化的衍生物，是合成生物大分子的重要单体(ChemSusChem 2017,10,494-498)。生物基脂肪醇可通过油脂加氢获得(J.Am.Oil Chem.Soc.2016,93,1575-1593)。
传统制备路线中，由于存在副反应较多，对产物的选择性较低，导致表面活性剂收率低。现有望通过催化剂的调变，来实现对表面活性剂的高选择性。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种表面活性剂的制备方法，该方法以固体酸为催化剂，将生物质呋喃类平台化合物和脂肪醇高效转化为生物质基非离子型表面活性剂，反应条件温和，产物收率高易提纯，该制备方法操作简便、环境友好、绿色经济。
所述表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将含有呋喃类化合物和脂肪醇的原料在固体酸催化剂的存在条件下，反应，得到所述表面活性剂。
可选地，所述呋喃类化合物为生物质呋喃类平台化合物。
可选地，所述呋喃类化合物中包含羟基、羰基中的至少一种。
可选地，所述呋喃类化合物包括5-羟甲基糠醛、2,5-二羟甲基呋喃、2,5-二甲酰基呋喃中的至少一种。
作为其中一种具体的实施方式，本申请中HMF反应如式1所示：
Figure BDA0002323351030000021
式1.HMF制备生物质基非离子型表面活性剂的方法
作为其中一种具体的实施方式，本申请中DHMF反应如式2所示：
Figure BDA0002323351030000022
式2.DHMF制备生物质基非离子型表面活性剂的方法
作为其中一种具体的实施方式，本申请中DFF反应如式3所示：
Figure BDA0002323351030000023
可选地，所述脂肪醇选自C6～C18的脂肪醇。
可选地，所述脂肪醇中至少含有两个羟基。
可选地，所述脂肪醇包括1,2-己二醇、1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十二二醇、1,2-十六二醇、1,2-十八二醇、正己醇、正辛醇、正癸醇、正十二醇、正十六醇、正十八醇、甘油中的至少一种。
可选地，所述脂肪醇包括1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、正癸醇、正十二醇，最优选1,2-癸二醇、正癸醇中的至少一种。
作为其中一种具体的实施方式，所述脂肪醇选自1,2-己二醇、1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十二二醇、1,2-十六二醇、1,2-十八二醇、正己醇、正辛醇、正癸醇、正十二醇、正十六醇、正十八醇、甘油中的至少一种；优选地选自1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、正癸醇、正十二醇，最优选1,2-癸二醇、正癸醇中的至少一种。
可选地，所述固体酸催化剂选自分子筛催化剂、离子交换树脂催化剂中的至少一种。
可选地，所述分子筛催化剂包括H-mordenite、HY、H-Beta、ITQ-2、Sn-Beta、USY、MCM-41、SAPO-34、HZSM-5中的至少一种。
可选地，所述离子交换树脂催化剂包括Amberlite IR-120H、Amberlyst-15中的至少一种。
可选地，所述HZSM-5的硅铝原子比为5～400。
可选地，所述HZSM-5的硅铝原子比为10～250。
所述Sn-Beta是指锡硅分子筛，锡掺杂的Beta分子筛，具有三维十二元环交叉孔道，立方晶系。
作为其中一种具体的实施方式，所述固体酸催化剂选自H-mordenite、HY、H-Beta、ITQ-2、Sn-Beta、USY、
Figure BDA0002323351030000031
IR-120H、Amberlyst-15、MCM-41、SAPO-34、不同硅铝比的HZSM-5或其任意组合，优选H-mordenite、HY、H-Beta、ITQ-2、Sn-Beta、USY、MCM-41、不同硅铝比的HZSM-5，最优选不同硅铝比的HZSM-5，所述HZSM-5的不同硅铝比为5-400，优选为10-250。HZSM-5经过不同硅铝比的调变，可以实现生物质呋喃类平台化合物高效转化，该固体酸催化剂反应效率高，反应条件温和，绿色环保。
可选地，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的5～60wt％。
可选地，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的10～45wt％。
可选地，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的20～40wt％。
可选地，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的百分数上限选自10wt％、15wt％、20wt％、25wt％、30wt％、40wt％、45wt％、50wt％、55wt％、或60wt％；下限选自5wt％、10wt％、15wt％、20wt％、25wt％、30wt％、40wt％、45wt％、50wt％或55wt％。
可选地，所述反应的条件包括：反应温度为30～200℃；反应时间为0.5～72h。其中，延长反应时间可以提高转化率，但也会导致副反应；在一定温度范围内，随反应温度升高转化率提高，但是反应温度升高到一定温度后，产物选择性下降。
可选地，所述反应温度为50～120℃。
可选地，所述反应时间为2～45h。
可选地，所述反应温度为80～100℃。
可选地，所述反应温度上限选自40℃、50℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、150℃或200℃；下限选自30℃、40℃、50℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃或150℃。
可选地，所述反应时间上限选自2h、3h、5h、10h、12h、15h、24h、25h、40h、45h或72h；下限选自0.5h、2h、3h、5h、10h、12h、15h、24h、25h、40h或45h。
可选地，所述反应为醚化或缩醛化反应。
可选地，所述表面活性剂为呋喃类化合物醚化和/或缩醛化反应的产物。
可选地，所述表面活性剂为生物质基呋喃类非离子型表面活性剂。
可选地，所述原料中还包括溶剂；
所述溶剂包括乙腈、1,4-二氧六环、乙酸乙酯、丙酮、正己烷、石油醚、氯仿、苯甲胺中的至少一种。
作为其中一种具体的实施方式，所述表面活性的制备方包括：以固体酸为催化剂，通过醚化或缩醛化反应，将生物质呋喃类平台化合物和脂肪醇转化为非离子型表面活性剂，即可获得生物质基呋喃类非离子型表面活性剂。
可选地，所述反应结束后进行后处理。
可选地，所述后处理包括自然冷却混合物，过滤除去催化剂，采用柱层析分离，洗脱剂选用石油醚和乙酸乙酯，得到含表面活性剂的溶液，旋蒸除去溶剂，真空干燥得表面活性剂纯品。
本申请中所述生物质基呋喃类非离子型表面活性剂的制备方法，即采用生物质来源的呋喃类平台化合物和脂肪醇，在固体酸催化作用下，制备生物质基呋喃类非离子型表面活性剂。该生物质基表面活性剂环境友好、可生物降解及良好的生物相容性，具有广阔的应用前景。
本申请的又一方面，提供了根据上述任一项所述的制备方法制备得到的表面活性剂。
可选地，所述表面活性剂作为W/O乳化剂使用。
本申请所述制备方法中使用的固体酸催化剂循环使用六次后仍能保持较高催化活性，表面活性剂的GC收率均保持在95％以上。该呋喃类非离子型表面活性剂，易生物降解可再生，环境友好。表面活性剂化合物具有良好的热稳定性，可用作W/O乳化剂，具有广阔的应用前景。
本申请中，“HMF”，是指5-羟甲基糠醛。
本申请中，“DHMF”，是指2,5-二羟甲基呋喃。
本申请中，“DFF”，是指2,5-二甲酰基呋喃。
本申请中，“C6～C18”是指脂肪醇中的碳原子数。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请提出一种以生物质呋喃类平台化合物、脂肪醇为原料，制备生物基呋喃类非离子型表面活性剂的新方法。
2)本申请以固体酸为催化剂，易分离；反应条件温和，反应过程易操作、环境友好。
3)本申请中原料可以由葡萄糖、果糖、油脂等生物质转化而来，来源广泛。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买
按照下列公式分别计算实施例中底物的转化率、表面活性剂的GC收率及表面活性剂的分离收率。
Figure BDA0002323351030000051
Figure BDA0002323351030000052
Figure BDA0002323351030000061
根据本申请的一种实施方式，本申请中提供了生物质基呋喃类非离子型表面活性剂的制备方法，其特征在于以固体酸为催化剂，通过醚化或缩醛化反应，将生物质呋喃类平台化合物和脂肪醇转化为非离子型表面活性剂。
作为其中一种具体实施方式，生物质呋喃类平台化合物选自5-羟甲基糠醛(HMF)，2,5-二羟甲基呋喃(DHMF)，2,5-二甲酰基呋喃(DFF)中的一种或两种以上。
作为其中一种具体实施方式，固体酸催化剂选自H-mordenite、HY、H-Beta、ITQ-2、Sn-Beta、USY、
Figure BDA0002323351030000062
IR-120H、Amberlyst-15、MCM-41、SAPO-34、不同硅铝比的HZSM-5或其任意组合，优选H-mordenite、HY、H-Beta、ITQ-2、Sn-Beta、USY、MCM-41、不同硅铝比的HZSM-5，最优选不同硅铝比的HZSM-5，所述HZSM-5的不同硅铝比为5-400，优选为10-250。
作为其中一种具体实施方式，脂肪醇选自1,2-己二醇、1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十二二醇、1,2-十六二醇、1,2-十八二醇、正己醇、正辛醇、正癸醇、正十二醇、正十六醇、正十八醇、甘油，优选1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、正癸醇、正十二醇，最优选1,2-癸二醇、正癸醇。
作为其中一种具体实施方式，反应时间为0.5-72h，优选为2-45h；反应温度为30-200℃，优选为50-120℃，最优选为80-100℃。
作为其中一种具体实施方式，固体酸催化剂加入量为原料的5～60wt％，优选为10～45wt％，更优选为20～40wt％。
作为其中一种具体实施方式，所述表面活性剂的分离方法为，反应结束后，自然冷却混合物，过滤除去催化剂，采用柱层析分离，洗脱剂选用石油醚和乙酸乙酯，得到含表面活性剂的溶液，旋蒸除去溶剂，真空干燥得表面活性剂纯品。
作为其中一种具体实施方式，其中反应溶剂使用乙腈、1,4-二氧六环、乙酸乙酯、丙酮、正己烷、石油醚、氯仿、苯甲胺中的一种或二种以上。
实施例中催化剂的加入量(质量百分数)均是基于加入呋喃类化合物的质量。
实施例1
将1mmol HMF，1mmol 1,2-癸二醇，5mL乙腈放入100mL圆底烧瓶中，并加入20wt％USY(硅铝原子比为12，奥斯催化材料有限公司)。通过油浴搅拌加热至100℃，保持反应2h。反应结束后冷却至室温，并过滤出去催化剂。加入内标均四甲苯，取样进行GC分析。采用柱层析分离，使用石油醚和乙酸乙酯(体积比为10:1)洗脱反应液，旋蒸除去溶剂，真空干燥得表面活性剂纯品1(式4)，气相色谱(GC)纯度达到99％以上。
计算HMF的转化率大于98％，表面活性剂1的GC收率为96％，表面活性剂1的分离收率为95％。
Figure BDA0002323351030000071
实施例2
将1mmol DHMF，1mmol正癸醇，5mL 1，4-二氧六环放入100mL圆底烧瓶中，并加入40wt％ITQ-2(硅铝原子比为15，按Nature 1998,396,353–356制备)。通过油浴搅拌加热至120℃，保持15h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为96％，表面活性剂2(式5)的GC收率为95％，分离收率为93％。
Figure BDA0002323351030000072
实施例3
将1mmol DFF，1mmol 1,2-辛二醇，1mmol甘油，5mL苯甲胺放入100mL圆底烧瓶中，并加入45wt％H-mordenite(硅铝原子比为35，分子筛催化剂国际公司)。通过油浴搅拌加热至70℃，保持30h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为95％，表面活性剂3(式6)的GC产物收率为92％，分离收率为90％。
Figure BDA0002323351030000081
实施例4
将1mmol HMF，1mmol 1,2-十八二醇，5mL氯仿放入100mL圆底烧瓶中，并加入10wt％MCM-41(硅铝原子比为15，南开大学催化剂厂)。通过油浴搅拌加热至30℃，保持45h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为95％，表面活性剂4(式7)的GC产物收率为93％，分离收率为90％。
Figure BDA0002323351030000082
实施例5
将1mmol DFF，1mmol 1,2-十二二醇，1mmol甘油，5mL乙酸乙酯放入100mL圆底烧瓶中，并加入55wt％HY(硅铝原子比为10，南开大学催化剂厂)。通过油浴搅拌加热至80℃，保持5h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为98％，表面活性剂5(式8)的GC产物收率为96％，分离收率为95％。
Figure BDA0002323351030000083
实施例6
将1mmol DHMF，1mmol正辛醇，5mL石油醚放入100mL圆底烧瓶中，并加入45wt％Sn-Beta(硅锡原子比为140，按Chem.Eur.J.2006,12,7067-7077制备)。通过油浴搅拌加热至90℃，保持72h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为98％，表面活性剂6(式9)的GC产物收率为96％，分离收率为94％。
Figure BDA0002323351030000091
实施例7
将1mmol DFF，1mmol 1,2-十六二醇，1mmol甘油，5mL苯甲胺放入100mL圆底烧瓶中，并加入30wt％H-Beta(硅铝原子比为12，南开大学催化剂厂)。通过油浴搅拌加热至110℃，保持24h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为98％，表面活性剂7(式10)的GC产物收率为96％，分离收率为93％。
Figure BDA0002323351030000092
实施例8
将1mmol DHMF，1mmol正十六醇，5mL乙腈放入100mL圆底烧瓶中，并加入25wt％Amberlyst-15(干，上海阿拉丁公司)。通过油浴搅拌加热至40℃，保持12h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为97％，表面活性剂8(式11)的GC产物收率为94％，分离收率为92％。
Figure BDA0002323351030000093
实施例9
将1mmol DHMF，1mmol正十八醇，5mL氯仿放入100mL圆底烧瓶中，并加入50wt％SAPO-34(硅铝原子比为0.3，中触媒股份公司)。通过油浴搅拌加热至130℃，保持40h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为95％，表面活性剂9(式12)的GC产物收率为93％，分离收率为92％。
Figure BDA0002323351030000094
实施例10
将1mmol DHMF，1mmol正二十烷醇，5mL 1,4-二氧六环放入100mL圆底烧瓶中，并加入15wt％
Figure BDA0002323351030000104
IR-120H。通过油浴搅拌加热至50℃，保持0.5h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，转化率为93％，表面活性剂10(式13)的GC产物收率为92％，分离收率为90％。
Figure BDA0002323351030000101
实施例11-18
将1mmol DHMF，1mmol正癸醇，5mL苯甲胺放入100mL圆底烧瓶中，并加入20wt％不同硅铝比的HZSM-5(南开大学催化剂厂)。通过油浴搅拌加热至100℃，保持10h。反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，结果如表一所示。
表一、HZSM-5不同硅铝比例对DHMF催化转化的效果
Figure BDA0002323351030000102
Figure BDA0002323351030000103
实施例19
按照实施例12的条件进行投料和反应，反应结束后冷却至室温，按照实施例1中的方法对产物定量分析和提纯，不同于实施例1的是：将催化剂离心分离，并使用苯甲胺溶剂不断离心洗涤催化剂5次，干燥，再次循环之前操作，如此循环使用催化剂六次，结果如表二所示。
表二、HZSM-5(硅铝原子比为10)对DHMF催化转化循环使用效果
Figure BDA0002323351030000111
从表二中可以看出，在制备表面活性剂过程中使用的固体酸催化剂循环使用六次后仍能保持较高催化活性，表面活性剂的GC收率均保持在95％以上。
本申请中所述制备方法获得表面活性剂的过程中，表面活性剂的转化率达到93％以上；表面活性剂的GC收率为92％以上；表面活性剂的分离收率达到90％以上。
本申请制备方法操作简便，可制备得到生物质基呋喃类非离子型表面活性剂；使用的固体酸催化剂效率高、易分离。本申请中所述方法制备得到的表面活性剂均具有良好的热稳定性，典型的如实施例12中制备得到的表面活性剂，根据热重测试结果表示实施例12中的表面活性剂11在200℃下开始分解；其他实施例中制备得到的表面活性剂的分析结果与上述类似，即均具有良好的稳定性；同时，本申请中制备得到的同时具有亲水亲油基团的表面活性剂可用作W/O乳化剂，具有广阔的应用前景。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将含有呋喃类化合物和脂肪醇的原料在固体酸催化剂的存在条件下，反应，得到所述表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述呋喃类化合物为生物质呋喃类平台化合物；
优选地，所述呋喃类化合物中包含羟基、羰基中的至少一种；
优选地，所述呋喃类化合物包括5-羟甲基糠醛、2,5-二羟甲基呋喃、2,5-二甲酰基呋喃中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述脂肪醇选自C6～C18的脂肪醇；
优选地，所述脂肪醇中至少含有两个羟基；
优选地，所述脂肪醇包括1,2-己二醇、1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十二二醇、1,2-十六二醇、1,2-十八二醇、正己醇、正辛醇、正癸醇、正十二醇、正十六醇、正十八醇、甘油中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述固体酸催化剂选自分子筛催化剂、离子交换树脂催化剂中的至少一种；
优选地，所述分子筛催化剂包括H-mordenite、HY、H-Beta、ITQ-2、Sn-Beta、USY、MCM-41、SAPO-34、HZSM-5中的至少一种；
优选地，所述离子交换树脂催化剂包括Amberlite IR-120H、Amberlyst-15中的至少一种；
优选地，所述HZSM-5的硅铝原子比为5～400；
进一步优选地，所述HZSM-5的硅铝原子比为10～250。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的5～60wt％；
优选地，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的10～45wt％；
进一步优选地，所述固体酸催化剂的加入量为呋喃类化合物质量的20～40wt％。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的条件包括：反应温度为30～200℃；反应时间为0.5～72h；
优选地，所述反应温度为50～120℃；
优选地，所述反应时间为2～45h；
进一步优选地，所述反应温度为80～100℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应为醚化或缩醛化反应。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述表面活性剂为非离子型表面活性剂；
优选地，所述表面活性剂为生物质基呋喃类非离子型表面活性剂。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述原料中还包括溶剂；
所述溶剂包括乙腈、1,4-二氧六环、乙酸乙酯、丙酮、正己烷、石油醚、氯仿、苯甲胺中的至少一种。
10.根据权利要求1至9任一项所述的制备方法制备得到的表面活性剂。
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