CN110283272B - 一种含苯环二元共聚物的应用方法 - Google Patents

一种含苯环二元共聚物的应用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110283272B
CN110283272B CN201910490324.0A CN201910490324A CN110283272B CN 110283272 B CN110283272 B CN 110283272B CN 201910490324 A CN201910490324 A CN 201910490324A CN 110283272 B CN110283272 B CN 110283272B
Authority
CN
China
Prior art keywords
maleic anhydride
benzyl methacrylate
binary copolymer
diesel
pour point
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910490324.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110283272A (zh
Inventor
薛原
解麦莹
殷素雅
陈凤飞
杨太顺
蔺华林
韩生
周明安
刘金宝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Institute of Technology
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN201910490324.0A priority Critical patent/CN110283272B/zh
Publication of CN110283272A publication Critical patent/CN110283272A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110283272B publication Critical patent/CN110283272B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明提供了一种含苯环二元共聚物的应用方法，所述的含苯环二元共聚物的制备方法包括：将甲基丙烯酸苄酯‑马来酸酐二元共聚物溶于甲苯溶剂中，加入高级脂肪胺或芳香胺和对甲苯磺酸催化剂，进行胺化反应，纯化，得到甲基丙烯酸苄酯‑马来酸酐二元共聚物。本发明不仅具有较强的溶解性，还能有效改善柴油的低温流动性能。将所得的含苯环二元共聚物的柴油降凝剂添加到松江0#柴油中，可以将柴油的冷凝点和冷滤点分别降低6‑19℃和0‑7℃。

Description

一种含苯环二元共聚物的应用方法
技术领域
本发明涉及一种含苯环二元共聚物的柴油降凝剂的应用，属于油品性能改进技术领域。
背景技术
柴油降凝剂能有效地提高柴油的低温流动性，是改善柴油低温流动性最经济最方便的方法。通过添加降凝剂形成低凝柴油，可以增加原油中柴油馏分切割，节约原油能源，有很大的社会经济效益。柴油在未添加降凝剂时，当温度降低，柴油会析出蜡晶，随着温度的不断下降，蜡晶逐渐增多，最终形成三维网状结构，大大降低柴油的流动性。柴油降凝剂的加入，有效推迟柴油析出蜡晶的温度，并通过共晶，吸附，成核等作用，使蜡晶难以形成三维网状结构，改善柴油的低温流动性能。目前国内的柴油降凝剂品种单一，适用范围有限，对于柴油成分的依赖性较强，并且在冷滤点的降低方面的效果一直不太令人满意。
发明内容
本发明的目的是提供一种含苯环二元共聚物的在柴油降凝中的应用，通过甲基丙烯酸苄酯中的苯环提高降凝剂分子的极性，其次在马来酸酐的碳氧键上引入胺基进行胺化，使马来酸酐除碳碳双键外的其他键得以利用，解决甲基丙烯酸酯类降凝剂的广谱性不佳的问题。提高降凝剂的感受性，提高降凝和降滤的效果。
为了达到上述目的，本发明提供了一种柴油降凝剂，其特征在于，含有含苯环二元共聚物，所述的含苯环二元共聚物的制备方法包括：将甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物溶于甲苯溶剂中，加入高级脂肪胺或芳香胺和对甲苯磺酸催化剂，进行胺化反应，纯化，得到含苯环二元共聚物。
优选地，所述的纯化的具体步骤包括：将反应产物冷却至室温，加入乙醇产生沉淀，将所得沉淀洗涤，真空干燥。
优选地，所述的甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物的制备方法包括：在反应容器中加入甲基丙烯酸苄酯、马来酸酐和甲苯，在氮气保护下，滴加过氧化苯甲酰的甲苯溶液，进行聚合反应，得到甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元聚合物。
更优选地，所述的甲基丙烯酸苄酯和马来酸酐的摩尔比为0.9-1.1：1，最优选1:1。
更优选地，所述的过氧化苯甲酰的用量为甲基丙烯酸苄酯和马来酸酐总质量的0.8％-1.2％。
更优选地，所述的聚合反应的温度为90-110℃，聚合反应时间为7-8h。
优选地，所述的高级脂肪胺为十二胺，十四胺，十六胺，十八胺或苯胺。
优选地，所述的高级脂肪胺或芳香胺和马来酸酐的摩尔比例为1：1.8-2.5，最优选1:2。
优选地，所述的对甲苯磺酸的用量为甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐共聚物和高级脂肪胺或芳香胺的总质量的0.6％-0.9％，最优选0.8％。
优选地，所述的胺化反应的温度为110-120℃，聚合反应时间为10-12h。
本发明还提供一种上述聚甲基丙烯酸酯类柴油降凝剂的制备方法，其反应方程式如下所示：
Figure BDA0002086784740000021
即首先，甲基丙烯酸苄酯和马来酸酐在甲苯为溶剂，过氧化苯甲酰为引发剂，氮气保护下，进行聚合反应得到甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐聚合物；
然后，甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐聚合物与高级脂肪胺在甲苯为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂，回流温度下进行胺解得到柴油降凝剂。
和现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明的一种聚甲基丙烯酸酯类柴油的降凝剂，由于马来酸酐和甲基丙烯酸酯聚合物只限于双键反应，以及自身的极性，无法进一步改善柴油的低温流动性问题。而甲基丙烯酸苄酯中含有较强极性基团苯甲基，可以提高降凝剂分子的极性，其次在甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐共聚物的基础上进行胺化反应，提高了马来酸酐和甲基丙烯酸酯类化合物的化学键的利用率。解决了甲基丙烯酸酯类降凝剂对于不同油品广谱性不佳的问题，尤其在降低柴油的冷凝点方面具有非常良好的效果。本发明的柴油聚甲基丙烯酸酯类柴油降凝剂不仅具有较强的溶解性，还能有效改善柴油的低温流动性能。将所得的含苯环二元共聚物的柴油降凝剂添加到松江0#柴油中，可以将柴油的冷凝点和冷滤点分别降低6-19℃和0-7℃。
进一步，本发明的一种柴油的降凝剂，其制备工艺简单、体系复合性更强，有助于使体系的性能稳定，实验操作操作方便、降凝效果明显。
进一步，本发明的一种柴油的降凝剂组合物对于市售0#柴油，可使其冷凝点降低6-19℃、冷滤点降低0-7℃。
附图说明
图1.甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-十八胺的1H NMR图谱。
图2.甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-十六胺的1H NMR图谱。
图3.甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-十四胺的1H NMR图谱。
图4.甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-苯胺的1H NMR图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
本发明中冷滤点的测量方法依据《SH/T0248-2006柴油和民用取暖油冷滤点测定法》进行，冷凝点的测量方法依据《GB510-83石油产品凝点测定》进行。
实施例1
一种柴油降凝剂，由含苯环二元共聚物组成，所述的含苯环二元共聚物的制备方法为：
(1)在装有冷凝管，控温仪，磁力搅拌装置和氮气导入口的三口烧瓶中，加入18.0g甲基丙烯酸苄酯、10.0g马来酸酐及50mL甲苯，先往三口烧瓶中通氮气2-3分钟，抽真空1-2分钟，重复三次以除去反应体系中的空气。在氮气保护下，体系温度缓慢升至110℃，向反应器中滴加10mL含有0.224g过氧化苯甲酰的甲苯溶液(30-45分钟内加完)。反应温度保持在110℃下进行聚合反应8小时后，将聚合物冷却至室温，在反应物中滴加过量的乙醇产生沉淀，过滤除去上清液，再以甲苯和乙醇洗涤沉淀，反复洗涤3次，以除去引发剂过氧化苯甲酰，将所得白色沉淀在50℃下真空干燥6小时，即得目标产物甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物。
(2)称取2g上述合成的甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物溶于35ml甲苯溶剂中，再加入11g十八胺和0.104g对甲苯磺酸催化剂，磁力搅拌，逐渐升温至110-120℃，进行胺化反应10h后，将反应产物冷却至室温，在反应物中滴加过量的甲醇产生沉淀，过滤，将所得沉淀用甲醇洗涤3次，除去体系中的过氧化苯甲酰和未反应的十八胺，将所得白色沉淀在50℃下真空干燥6小时，即得甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐共聚胺化物，即为含苯环二元共聚物。通过GPC测试聚合物的分子Mw为68310g/mol，Mn为53440g/mol，Mw/Mn为1.278，将产物甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-十八胺进行核磁表征如图1所示。
上述胺化反应所用的甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物、十八胺的量，按摩尔比计算，即甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐共聚物：十八胺为1:2。
实施例2
与实施例1不同之处在于步骤(2)中加入11g十八胺、0.104g催化剂对甲苯磺酸换为加入9.8g十六胺、0.0944g催化剂对甲苯磺酸。通过GPC测试聚合物的分子Mw为61860g/mol，Mn为43510g/mol，Mw/Mn为1.422，将产物甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-十六胺进行核磁表征如图2所示。
实施例3
与实施例1不同之处在于步骤(2)中加入11g十八胺、0.104g催化剂对甲苯磺酸换为加入8.7g十四胺、0.0856g催化剂对甲苯磺酸。通过GPC测试聚合物的分子Mw为63560g/mol，Mn为46240g/mol，Mw/Mn为1.375，将产物甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-十四胺进行核磁表征如图3所示。
实施例4
与实施例1不同之处在于步骤(2)中加入11g十八胺、0.104g催化剂对甲苯磺酸换为加入3.8g苯胺、0.0464g催化剂对甲苯磺酸。通过GPC测试聚合物的分子Mw为68640g/mol，Mn为55000g/mol，Mw/Mn为1.248，将产物甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐-苯胺进行核磁表征如图4所示。
应用实施例
对实施例1-4中制备的聚甲基丙烯酸酯类柴油降凝剂做性能测试，测试按照国标GB510-83规定的方法进行。操作步骤为将试样装在试管中，并冷却到预期温度时，将试管倾斜45°经过1分钟观察液面是否移动，取重复测定的两个结果的算术平均值为样品的冷凝点。
将实施例1-4中制备的降凝剂分别编号为A、B、C、D按照不同添加量分别加入松江0#柴油中，进行冷凝点测试，降凝效果具体表现在表1中：
表1
Figure BDA0002086784740000051
ΔSP表示加入降凝剂之后的0#柴油相对于纯0#柴油其冷凝点的降低值，由表1可以得出，降凝剂A、B和C都可以有效降低0#柴油的冷凝点，而实施例3中制备的降凝剂C性能最好，当添加量为1000ppm时，ΔSP为19℃。
对实施例1-4中制备的聚甲基丙烯酸酯类柴油降凝剂对松江0#柴油进行冷滤点测试，测试按照国标SH/T0248-2006规定的方法进行。冷滤点为试样在规定时间内，通过滤网的液体体积不超过20ml的最高温度。取重复测定的两个结果的算术平均值为样品的冷滤点。
将实施例1-4中制备的降凝剂分别编号为A、B、C、D按照不同添加量分别加入松江0#柴油中，进行冷滤点测试，冷滤点的降低效果具体表现在表2中：
Figure BDA0002086784740000061
ΔCFPP表示加入降凝剂之后的0#柴油相对于纯0#柴油其冷滤点的降低值，由表1可以得出，降凝剂A、B和C都在一定程度上可以改善0#柴油的冷凝点，实施例3中制备的降凝剂C在冷滤点的降低方面表现出良好的效果，当添加量为1500ppm时，ΔCFPP为7℃。
综上所述，本发明的一种聚甲基丙烯酸酯类柴油降凝剂，既解决单一甲基丙烯酸类降凝剂的广谱性较差，又提高了马来酸酐中键的利用率，使马来酸酐的反应变得更加多元化，并且还可以有效降低柴油的冷凝点和冷滤点。所得的含有柴油的降凝剂组合物的柴油的冷凝点和冷滤点分别降低6-19℃和0-7℃。
上述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所做的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种柴油降凝剂，其特征在于，含有含苯环二元共聚物，所述的含苯环二元共聚物的制备方法包括：将甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物溶于甲苯溶剂中，加入高级脂肪胺或芳香胺和对甲苯磺酸催化剂，进行胺化反应，纯化，得到含苯环二元共聚物；所述的甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元共聚物的制备方法包括：在反应容器中加入甲基丙烯酸苄酯、马来酸酐和甲苯，在氮气保护下，滴加过氧化苯甲酰的甲苯溶液，进行聚合反应，得到甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐二元聚合物；所述的甲基丙烯酸苄酯和马来酸酐的摩尔比为0.9-1.1：1；所述的过氧化苯甲酰的用量为甲基丙烯酸苄酯和马来酸酐总质量的0.8%-1.2%；所述的聚合反应的温度为90-110℃，聚合反应时间为7-8h；所述的高级脂肪胺或芳香胺和马来酸酐的摩尔比例为1：1.8-2.5；所述的对甲苯磺酸的用量为甲基丙烯酸苄酯-马来酸酐共聚物和高级脂肪胺或芳香胺的总质量的0.6%-0.9%；所述的胺化反应的温度为110-120℃，聚合反应时间为10-12h。
2.如权利要求1所述的柴油降凝剂，其特征在于，所述的纯化的具体步骤包括：将反应产物冷却至室温，加入乙醇产生沉淀，将所得沉淀洗涤，真空干燥。
3.如权利要求1所述的柴油降凝剂，其特征在于，所述的高级脂肪胺为十二胺，十四胺，十六胺或十八胺。
CN201910490324.0A 2019-06-06 2019-06-06 一种含苯环二元共聚物的应用方法 Active CN110283272B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910490324.0A CN110283272B (zh) 2019-06-06 2019-06-06 一种含苯环二元共聚物的应用方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910490324.0A CN110283272B (zh) 2019-06-06 2019-06-06 一种含苯环二元共聚物的应用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110283272A CN110283272A (zh) 2019-09-27
CN110283272B true CN110283272B (zh) 2021-11-12

Family

ID=68003452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910490324.0A Active CN110283272B (zh) 2019-06-06 2019-06-06 一种含苯环二元共聚物的应用方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110283272B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111269351B (zh) * 2020-03-31 2022-10-14 上海应用技术大学 一种二元聚合物柴油降凝剂及其制备方法和应用
CN111471127B (zh) * 2020-04-28 2022-06-14 上海应用技术大学 一种酰胺化二元聚合物柴油降凝剂及其制备与应用
CN116120497A (zh) * 2022-12-27 2023-05-16 浙江工业大学 一种原油降凝剂及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530305A (zh) * 2014-12-01 2015-04-22 上海应用技术学院 一种柴油降凝剂及其制备方法和应用
WO2015153004A2 (en) * 2014-03-31 2015-10-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity, low volatility lubricating oil basestocks
CN109135846A (zh) * 2018-09-07 2019-01-04 上海应用技术大学 一种广谱型柴油降凝剂组合物、制备方法及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015153004A2 (en) * 2014-03-31 2015-10-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity, low volatility lubricating oil basestocks
CN104530305A (zh) * 2014-12-01 2015-04-22 上海应用技术学院 一种柴油降凝剂及其制备方法和应用
CN109135846A (zh) * 2018-09-07 2019-01-04 上海应用技术大学 一种广谱型柴油降凝剂组合物、制备方法及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
新型柴油降凝剂的合成与性能研究;许广文;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20190115(第1期);正文第8-9页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110283272A (zh) 2019-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110283272B (zh) 一种含苯环二元共聚物的应用方法
Kuckling et al. Temperature and pH dependent solubility of novel poly (N‐isopropylacrylamide)‐copolymers
CN102719234B (zh) 一种稠油降粘剂及其制备方法和应用
Qiu et al. New insights into the effects of molecular weight and end group on the temperature-induced phase transition of poly (N-isopropylacrylamide) in water
CN1962703A (zh) 一种丙烯腈均（共）聚物制备方法
JP4783209B2 (ja) 燃料油用流動性向上剤および燃料油組成物
CN113201088A (zh) 二元含苯环聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法和应用
CN105175629B (zh) 一种高蜡稠油降凝剂及其制备方法
CN102898570B (zh) 一种原油降凝用高分子聚合物及其应用
CN104356296B (zh) 一种胺解型聚合物及其制备方法与应用
CN104086687A (zh) 一种原油高分子防蜡剂的制备方法
KR100541748B1 (ko) 아크릴아미드계 단량체 및 이를 이용하여 제조된 온도감응성 아크릴아미드계 중합체
CN110257115B (zh) 一种柴油降凝剂及其制备和应用
CN111826222B (zh) 一种含氮三元聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法与应用
CN111269351B (zh) 一种二元聚合物柴油降凝剂及其制备方法和应用
JPH07149838A (ja) 高分子流動改善添加剤
CN114437282A (zh) 一种降凝剂及其制备方法
JPH07316116A (ja) 改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物
CN111592611B (zh) 一种含氮二元聚合物柴油降凝剂及其制备方法和应用
Elbanna et al. Paraffin inhibition and pour point depression of waxy crude oil using newly synthesized terpolymeric additives
KR101394564B1 (ko) 바이오디젤용 저온 유동성 향상제
CN107118298A (zh) 一种芳香型三元聚合物柴油降凝剂及其制备方法
CN111471127B (zh) 一种酰胺化二元聚合物柴油降凝剂及其制备与应用
CN111269352A (zh) 一种二元含氮聚合物柴油降凝剂及其制备与应用
CN109053955B (zh) 一种基于砜的水溶性兼温度响应性荧光聚合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant