CN110256296A - 1,5-萘二异氰酸酯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,5‑萘二异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：1)通过1,5‑萘二胺与辅料A合成1,5‑萘二氨甲酸甲酯；2)高温裂解1,5‑萘二氨甲酸甲酯得到1,5‑萘二异氰酸酯粗品；3)1,5‑萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5‑萘二异氰酸酯精品。本发明先通过1,5‑萘二胺与碳酸二甲酯合成1,5‑萘二氨甲酸甲酯，然后不需加溶剂直接高温裂解1,5‑萘二氨甲酸甲酯生成1,5‑萘二异氰酸酯。合成中使用底部装配氮气分布器的反应器，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇。本发明避免了使用高沸裂解产生的醇不能被及时去除的问题；本发明能提高反应速率及收率，同时无有毒有害气体产生，绿色环保。

Description

1,5-萘二异氰酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及有机物合成领域，特别涉及一种1,5-萘二异氰酸酯的合成方法。
背景技术
目前世界上合成1,5-萘二异氰酸酯的生产大多采用光化工艺路线(GB761594；GB1142628；GB1173890)。光化工艺路线需要使用剧毒气光、液光、双光及固光，反应温度高，压力过高，工艺流程复杂，对设备和管理要求非常严格，产品中伴有多聚体的产生，难以消除，且分离困难。
为了避免光化工艺的弊端，有类似专利US4268683、US4294774报道其以芳香二氨基甲酸酯类裂解生成1,5-萘二异氰酸酯，但这些专利采用高沸点溶剂，真空去除裂解产生的低沸点醇，存在不易及时去除低沸点醇，影响裂解反应速度及收率，同时由于溶剂的沸点高，导致出现产品与溶剂分离困难等问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种1,5-萘二异氰酸酯的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：
1)通过1,5-萘二胺与辅料A合成1,5-萘二氨甲酸甲酯；
2)高温裂解1,5-萘二氨甲酸甲酯得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品。
优选的是，所述步骤1)中辅料A为碳酸二甲酯，1,5-萘二异氰酸酯的合成反应方程式为：
优选的是，所述步骤1)中辅料A为碳酸二乙酯或碳酸二异丙酯。
优选的是，所述步骤1)中辅料A为氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸正丙酯或氯甲酸异丙酯。
优选的是，所述步骤2)中具体包括：将得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解。
优选的是，所述步骤2)中裂解温度为250℃。
优选的是，所述1,5-萘二异氰酸酯的合成方法包括以下步骤：
1)将1,5-萘二胺加入到碳酸二甲酯中，开启搅拌，升温至回流，通过精馏柱，采出低沸点的醇，直至分析1,5-萘二胺含量小于0.01％，反应结束；减压蒸馏蒸出过量的碳酸二甲酯，得到1,5-萘二氨甲酸甲酯；
2)把得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，回收醇和少量的碳酸二甲酯，取样分析待1,5-萘二氨甲酸甲酯转化率达到99.5％以上，反应结束，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；其中，裂解温度：250℃，裂解产物中1,5-萘二异氰酸酯的含量95％以上；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品，其含量99％以上，收率90％以上。
优选的是，所述1,5-萘二异氰酸酯的合成方法包括以下步骤：
1)将158g 1,5-萘二胺加入到800g碳酸二甲酯中，开启搅拌，升温至回流，通过精馏柱，采出低沸点的醇，直至分析1,5-萘二胺含量小于0.01％，反应结束；减压蒸馏蒸出过量的碳酸二甲酯，得到1,5-萘二氨甲酸甲酯；反应中的1,5-萘二胺与碳酸二甲酯摩尔比为1:8.9；
2)把得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和1g阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇，回收醇和少量的碳酸二甲酯，取样分析待1,5-萘二氨甲酸甲酯转化率达到99.5％以上，反应结束，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；其中，裂解温度：250℃，裂解产物中1,5-萘二异氰酸酯的含量95％以上；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品，其含量99％以上，收率90％以上。
本发明的有益效果是：本发明先通过1,5-萘二胺与碳酸二甲酯合成1,5-萘二氨甲酸甲酯，然后不需加溶剂直接高温裂解1,5-萘二氨甲酸甲酯生成1,5-萘二异氰酸酯。合成中使用底部装配氮气分布器的反应器，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品，最后再通过蒸馏得到1,5-萘二异氰酸酯精品。本发明避免了使用高沸裂解产生的醇不能被及时去除的问题；本发明能提高反应速率及收率，同时无有毒有害气体产生，绿色环保。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
本实施例的一种1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：
1)通过1,5-萘二胺与辅料A合成1,5-萘二氨甲酸甲酯；
2)直接高温裂解1,5-萘二氨甲酸甲酯得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品。
其中，辅料A可采用碳酸二甲酯或碳酸二乙酯或碳酸二异丙酯氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸正丙酯或氯甲酸异丙酯。裂解温度为250℃左右。
以上合成方法避免了使用高沸裂解产生的醇不能被及时去除的问题，该合成方法能提高反应速率及收率，同时无有毒有害气体产生，绿色环保。
在一种优选实施例中，步骤2)具体包括：将得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇。
在另一种优选的实施例中，所述步骤1)中辅料A为碳酸二甲酯，1,5-萘二异氰酸酯的合成反应方程式为：
在一种进一步优选的实施例中，所述1,5-萘二异氰酸酯的合成方法包括以下步骤：
1)将1,5-萘二胺加入到碳酸二甲酯中，开启搅拌，升温至回流，通过精馏柱，采出低沸点的醇，直至分析1,5-萘二胺含量小于0.01％，反应结束；减压蒸馏蒸出过量的碳酸二甲酯，得到1,5-萘二氨甲酸甲酯；
2)把得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，回收醇和少量的碳酸二甲酯，取样分析待1,5-萘二氨甲酸甲酯转化率达到99.5％以上，反应结束，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；其中，裂解温度：250℃；裂解产物中1,5-萘二异氰酸酯含量95％以上；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品，其含量99％以上，收率90％以上。
在一种进一步优选的具体实施例中，所述1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将158g 1,5-萘二胺加入到800g碳酸二甲酯中，开启搅拌，升温至回流，通过精馏柱，采出低沸点的醇，直至分析1,5-萘二胺含量小于0.01％，反应结束；减压蒸馏蒸出过量的碳酸二甲酯，得到1,5-萘二氨甲酸甲酯；反应中的1,5-萘二胺与碳酸二甲酯摩尔比为1:8.9；
2)把得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和1g阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇，回收醇和少量的碳酸二甲酯，取样分析待1,5-萘二氨甲酸甲酯转化率达到99.5％以上，反应结束，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；其中，裂解温度：250℃；裂解产物中1,5-萘二异氰酸酯含量95％以上；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品，其含量99％以上，收率90％以上。
本发明先通过1,5-萘二胺与碳酸二甲酯合成1,5-萘二氨甲酸甲酯，然后不需加溶剂直接高温裂解1,5-萘二氨甲酸甲酯生成1,5-萘二异氰酸酯。合成中使用底部装配氮气分布器的反应器，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品，最后再通过蒸馏得到1,5-萘二异氰酸酯精品。本发明避免了使用高沸裂解产生的醇不能被及时去除的问题；本发明能提高反应速率及收率，同时无有毒有害气体产生，绿色环保。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (8)

1.一种1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)通过1,5-萘二胺与辅料A合成1,5-萘二氨甲酸甲酯；
2)高温裂解1,5-萘二氨甲酸甲酯得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品。
2.根据权利要求1所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中辅料A为碳酸二甲酯，1,5-萘二异氰酸酯的合成反应方程式为：
3.根据权利要求1所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中辅料A为碳酸二乙酯或碳酸二异丙酯。
4.根据权利要求1所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中辅料A为氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸正丙酯或氯甲酸异丙酯。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤2)中具体包括：将得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解。
6.根据权利要求5所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤2)中裂解温度为250℃。
7.根据权利要求2所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述1,5-萘二异氰酸酯的合成方法包括以下步骤：
1)将1,5-萘二胺加入到碳酸二甲酯中，开启搅拌，升温至回流，通过精馏柱，采出低沸点的醇，直至分析1,5-萘二胺含量小于0.01％，反应结束；减压蒸馏蒸出过量的碳酸二甲酯，得到1,5-萘二氨甲酸甲酯；
2)把得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，回收醇和少量的碳酸二甲酯，取样分析待1,5-萘二氨甲酸甲酯转化率达到99.5％以上，反应结束，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；其中，裂解温度：250℃，裂解产物中1,5-萘二异氰酸酯的含量95％以上；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品，其含量99％以上，收率90％以上。
8.根据权利要求7所述的1,5-萘二异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述1,5-萘二异氰酸酯的合成方法包括以下步骤：
1)将158g1,5-萘二胺加入到800g碳酸二甲酯中，开启搅拌，升温至回流，通过精馏柱，采出低沸点的醇，直至分析1,5-萘二胺含量小于0.01％，反应结束；减压蒸馏蒸出过量的碳酸二甲酯，得到1,5-萘二氨甲酸甲酯；反应中的1,5-萘二胺与碳酸二甲酯摩尔比为1:8.9；
2)把得到的1,5-萘二氨甲酸甲酯和1g阻聚剂TH加入底部装有氮气分布器的反应器内，边通入氮气边升温裂解，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇，回收醇和少量的碳酸二甲酯，取样分析待1,5-萘二氨甲酸甲酯转化率达到99.5％以上，反应结束，得到1,5-萘二异氰酸酯粗品；其中，裂解温度：250℃，裂解产物中1,5-萘二异氰酸酯的含量95％以上；
3)1,5-萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5-萘二异氰酸酯精品，其含量99％以上，收率90％以上。
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