CN110240612A - 一种新型季铵盐类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新型可降解有机硅季铵盐及其制备方法和应用，本发明所述的化合物的通过以下方法制备：C8‑C11烷基羧酸，环烷基羧酸，与取代醇，取代伯胺在缩合剂条件下缩合，生成酯，酰胺，再与环氧氯丙烷生成单季铵盐，单季铵盐与酯，酰胺开环生成双季铵盐，双季铵盐最后在催化剂条件下与取代烷基硅反应，得到新型有机硅季铵盐。本发明所提供的季铵盐类化合物具有较好的水溶性、生物降解性以及杀菌性能，且所提供的季铵盐类化合物制备方法简单，容易实现工业化的应用。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂领域，具体涉及一种新型季铵盐类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机硅季铵盐类抗菌剂在纺织，医药，食品等领域应用广泛，具有良好的杀菌性能，目前的有机硅季铵盐类抗菌剂存在难以降解的问题，大量使用会造成环境污染，水体中氨氮含量增加。
发明内容
本发明是针对上述存在的技术问题提供一种新型季铵盐类化合物及其制备方法和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种新型季铵盐类化合物，其结构式如下示：
其中，R1、R2各自相同或不同，独立地选自C1-C18烷基或C3-C6环烷基；R3为(EtO)3Si-、(MeO)3Si-、(EtO)3Si(CH2)nCO-、(EtO)3Si(CH2)3NHCO-、(MeO)3Si(CH2)3CO-或(MeO)3Si(CH2)3NHCO-；
X为F，Cl，Br或I；Y1和Y2各自相同或不同，独立地选自O，NH或S；n为1-3的任意一个自然数。
在一些优选的技术方案中：R1、R2各自相同或不同，独立地选自C9-C14烷基或C3-C6环烷基；R3为(EtO)3Si-、(MeO)3Si-、(EtO)3Si(CH2)nCO-、(EtO)3Si(CH2)3NHCO-、(MeO)3Si(CH2)3CO-或(MeO)3Si(CH2)3NHCO-；
X为F，Cl，Br或I；Y1和Y2各自相同或不同，独立地选自O，NH；n为1-3的任意一个自然数。
在一些更优选的技术方案中：R1、R2各自相同或不同，独立地选自C11的烷基或C3-C6环烷基；R3为(EtO)3Si-、(MeO)3Si-、(EtO)3Si(CH2)nCO-、(EtO)3Si(CH2)3NHCO-、(MeO)3Si(CH2)3CO-或(MeO)3Si(CH2)3NHCO-；
X为F，Cl，Br或I；Y1和Y2各自相同或不同，独立地选自O，NH；n为3。
在一些最优选的技术方案中：所述的化合物选自化合物IV-1～化合物IV-1IV-26中的至少一种：
一种上述的新型季铵盐类化合物的制备方法，该方法的反应路线如下：
在一些更有优选的技术中,该方法包括以下步骤：
(1)以烷基羧酸或环烷基羧酸为反应原料，与带有Y1的烷基伯胺在缩合剂条件下进行缩合反应，生成中间体I；
(2)所述中间体I与环氧氯丙烷进行反应，生成单季铵盐中间体II；
(3)所述单季铵盐中间体II与带有Y2的烷基伯胺在酸性环境下进行开环反应，生成双季铵盐中间体III；
(4)所述双季铵盐中间体III在盐酸或三乙胺催化剂条件下与取代烷基硅反应，得到新型有机硅季铵盐。
上述制备方法中：步骤(1)中缩合剂为EDCI或DCC，反应溶剂为二氯甲烷，DMF或DMSO。
上述制备方法中：步骤(2)中反应溶剂为甲醇，乙醇或异丙醇，反应温度为反应温度为加热回流温度。
上述制备方法中：步骤(3)中反应溶剂为甲醇，乙醇，DMF或乙腈，反应温度为反应温度为加热回流温度。
上述制备方法中：步骤(4)中所述溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷，反应温度为10-70℃。
本发明的有益效果：
本发明所提供的季铵盐类化合物具有较好的水溶性、生物降解性以及杀菌性能，且所提供的季铵盐类化合物制备方法简单，容易实现工业化的应用。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例一：
步骤(1):月桂酸(10mmol)溶于100ml二氯甲烷，冰浴下，分批加入11mmol的EDCI，搅拌30min后，滴加N,N-二甲基-3-丙胺10mmol，滴加完成后，室温反应8h，反应结束后，加入200ml水洗涤两次，收集二氯甲烷层，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，得到中间体I-1 20.5g,得率，85.6％，纯度98.5％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ1H NMR(400MHz,)δ7.65(s,1H),3.17-3.09(m,2H),2.36-2.25(m,2H),2.20-2.05(m,8H),1.66(m,,2H),1.46(m,1H),1.35-1.07(m,12H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).
实施例二:
步骤(1):月桂酸(10mmol)溶于100mlDMF，冰浴下，分批加入11mmol的DCC，搅拌30min后，滴加N,N-二甲基-3-丙醇10mmol，滴加完成后，室温反应8h，反应结束后，加入200ml水洗涤两次，收集二氯甲烷层，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，得到淡黄色油状物I-2，15.8g，得率78.5％，纯度98.7％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.65(s,1H),3.17-3.09(m,2H),2.36-2.25(m,2H),2.20-2.05(m,8H),1.66(m,2H),1.46(m,1H),1.35-1.07(m,12H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).
实施例三:
步骤(1):合成方法同I-1，除了月桂酸替换为八烷基羧酸，得淡黄色油状物I-3，10g，得率91.2％，纯度88.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.65(s,1H),3.17-3.09(m,2H),2.36-2.25(m,2H),2.20-2.05(m,8H),1.66(m,2H),1.46(m,1H),1.35-1.11(m,8H),0.86(t,J＝6.9Hz,3H).
实施例四：
步骤(1):合成方法同I-2，除了月桂酸替换为八烷基羧酸，得淡黄色油状物I-4，10g，得率60.5％，纯度95.2％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.65(s,1H),3.17-3.09(m,2H),2.36-2.25(m,2H),2.20-2.05(m,8H),1.66(m,2H),1.46(m,1H),1.35-1.07(m,12H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).
实施例五：
步骤(1):合成方法同I-1，除了月桂酸替换为环己烷甲酸，得淡黄色油状物I-5,14.3g，得率82.3％，纯度78.9％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.85(s,1H),3.17-3.09(m,2H),2.37-2.26(m,2H),2.17(t,J＝1.5Hz,6H),2.13-1.98(m,1H),1.71-1.40(m,11H).
实施例六：
步骤(1):合成方法同I-2，除了月桂酸替换为环己烷甲酸，得到无色油状物I-6,13.6g，得率88.1％，纯度95.0％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.08-4.00(m,2H),2.75-2.64(m,2H),2.21(t,J＝1.5Hz,6H),2.13-1.99(m,1H),1.77(m,2H),1.70-1.57(m,2H),1.56-1.35(m,4H),1.34-1.20(m,3H).
实施例七：
步骤(1):合成方法同I-1，除了月桂酸替换为环丙烷甲酸，得淡黄色油状物I-7,12.1g，得率78.3％，纯度88.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.85(s,1H),3.20-3.12(m,2H),2.36-2.25(m,2H),2.17(t,J＝1.5Hz,6H),1.84-1.63(m,3H),1.08-0.91(m,2H),0.81-0.65(m,2H).
实施例八：
步骤(1):合成方法同I-2，除了月桂酸替换为环丙烷甲酸，得淡黄色油状物I-8,11.6g，得率87.3％，纯度99.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.65(s,1H),3.17-3.09(m,2H),2.36-2.25(m,2H),2.20-2.05(m,8H),1.66(m,2H),1.46(m,1H),1.35-1.07(m,12H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).
实施例九：
步骤(2):I-1(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-1 8.9g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.70(s,1H),3.44-3.38(m,3H),3.19-3.12(m,6H),3.11-3.07(m,1H),2.63-2.47(m,1H),2.35-2.31(m,1H),2.24-2.16(m,1H),2.15-2.11(m,1H),1.94-1.90(m,1H),1.53(d,J＝1.9Hz,1H),1.32-1.24(m,14H),0.90-0.85(m,2H).
步骤(3):中间体II-1加入50ml乙醇，1ml盐酸，I-1(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-1淡黄色油状物15g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.70(s,2H),4.83(s,1H),4.55(s,1H),3.44-3.38(m,10H),3.18(s,11H),2.13(s,2H),1.91(s,2H),1.53(s,3H),1.30(s,12H),1.26(s,17H),0.88(s,4H).
步骤(4):中间体III-1加入200ml氯仿，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应18h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml异丙醇洗两次，倾出异丙醇层，得到化合物IV-1，23.8g，得率75.5％，纯度99.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.70(s,2H),4.86-4.83(m,1H),3.55(s,9H),3.60-3.38(m,12H),3.30(s,12H),2.13-1.26(m,42H),0.88(s,6H).
实施例十：
制备方法同IV-1，除了步骤(4)中三甲氧基氯硅烷替换为三乙氧基氯硅烷，得到深黄色油状物IV-2，26.2g，得率80.2％，纯度96.5％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.12(s,2H),4.85–4.81(m,1H),3.82(q,6H),3.45(d,J＝6.1Hz,4H),3.43–3.36(m,8H),3.30(s,12H),2.12(s,2H),2.03–1.99(m,2H),1.52(m,4H),1.32–1.24(m,32H),1.23–1.19(m,6H),0.91–0.86(m,5H).
实施例十一：
制备方法同IV-1，除了步骤(4)中三甲氧基氯硅烷替换为三甲氧基氯丙硅烷，得到无色油状物IV-3，28.5g，得率90.1％，纯度98.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.32(s,2H),4.78(s,1H),3.83(q,6H),3.44–3.37(m,14H),3.34(s,12H),2.13(s,2H),2.02–1.98(m,2H),1.52(m,4H),1.44–1.40(m,1H),1.32–1.27(m,12H),1.27–1.24(m,16H),1.23–1.19(m,6H),0.91–0.86(m,5H),0.56(d,J＝0.6Hz,1H).
实施例十二：
制备方法同IV-1，除了步骤(4)中三甲氧基氯硅烷替换为三乙氧基氯丙硅烷，得到淡黄色油状物IV-4，31.8g，得率78.5％，纯度98.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.32(s,2H),4.78(s,1H),3.83(s,6H),3.44–3.37(m,14H),3.34(s,12H),2.13(s,2H),2.00(s,2H),1.53(s,4H),1.42(s,1H),1.30(s,12H),1.26(s,16H),1.21(s,6H),0.89(s,5H),0.56(s,1H).
实施例十三：
中间体II-1，中间体III-1的制备方法同实施例九。
中间体III-1中加入200ml二氯甲烷，三乙胺(12mmol)，搅拌下，滴加3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰氯11mmol，滴加完成后室温反应2h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml无水乙醇洗两次，倾出无水乙醇层，得到化合物IV-5，23.8g，得率92.3％，纯度98.1％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.83–5.65(m,1H),5.49(s,2H),4.56–4.37(m,3H),3.42–3.36(m,9H),3.28(dd,J＝3.4,1.7Hz,13H),3.21–3.08(m,8H),2.67–2.57(m,2H),1.99(tt,J＝7.5,1.5Hz,4H),1.78–1.66(m,4H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,3H),1.35–1.07(m,25H),0.86(t,J＝6.8Hz,6H),0.77–0.66(m,1H)。
实施例十四：
制备方法同IV-5，除了3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰氯替换为3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酰氯，得到淡黄色油状物IV-6，19.8g，得率80.1％，纯度89.2％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.83–5.65(m,1H),5.49(s,2H),4.56–4.37(m,3H),3.72–3.61(m,5H),3.31–3.23(m,12H),3.21–3.08(m,7H),2.67–2.57(m,1H),1.99(tt,J＝7.5,1.5Hz,4H),1.78–1.66(m,4H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,3H),1.35–1.06(m,29H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H),0.74–0.63(m,1H).
实施例十五：
I-1(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-1,7.8g
中间体II-1加入45ml乙醇，1ml的盐酸，I-1(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-1淡黄色油状物13.2g。
得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，三乙胺(12mmol)，搅拌下，滴加3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷11mmol，滴加完成后室温反应12h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml无水乙醇洗两次，倾出无水乙醇层，得到淡黄色油状物IV-7，15g，得率89.2％，纯度94.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.82–5.58(m,3H),4.26–4.07(m,3H),3.42–3.36(m,9H),3.29(p,J＝1.8Hz,12H),3.21–3.06(m,8H),2.98(td,J＝6.9,0.6Hz,2H),1.99(tt,J＝7.5,1.5Hz,4H),1.75–1.64(m,4H),1.52–1.07(m,29H),0.86(t,J＝6.8Hz,6H),0.62–0.52(m,2H).
实施例十六：
合成方法同IV-7，除了3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷替换为为3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷，得到淡黄色油状物IV-8,18.6g，得率86.5％，纯度96.1％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.82–5.58(m,3H),4.26–4.07(m,3H),3.83–3.73(m,5H),3.29(p,J＝1.8Hz,12H),3.21–3.06(m,8H),2.98(td,J＝6.9,0.6Hz,2H),1.99(tt,J＝7.5,1.5Hz,4H),1.75–1.64(m,4H),1.52–1.06(m,37H),0.86(t,J＝6.8Hz,6H),0.59–0.49(m,2H)。
实施例十七：
步骤(2)：I-1(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-1,9.2g。
步骤(3)：中间体II-1加入80ml乙醇，1ml盐酸，I-2(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-2淡黄色油状物14g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.70(s,1H),4.55(s,1H),4.50(s,1H),4.13(s,2H),3.54(s,1H),3.41(m,5H),3.23(m,13H),3.16(s,6H),3.16(s,5H),2.32(s,1H),2.13(s,1H),1.93(d,J＝5.1Hz,3H),1.66(s,1H),1.53(s,1H),1.31(m,15H),1.26(s,13H),0.88(s,4H).
步骤(4)：中间体III-2加入200ml二氯甲烷，11mmol三乙胺，搅拌下，滴加3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷12mmol，滴加完成后室温反应18h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到化合物深黄色IV-9，21.3g，得率75.3％，纯度89.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.85–5.69(m,1H),5.16(s,2H),4.31–4.02(m,5H),3.41–3.37(m,8H),3.34–3.30(m,6H),3.30–3.27(m,7H),3.16(d,J＝4.1,2.4,0.7Hz,2H),3.14–3.09(m,2H),2.98(td,J＝6.9,0.6Hz,2H),2.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.06–1.88(m,4H),1.77–1.63(m,2H),1.59(p,J＝7.5Hz,2H),1.46(p,J＝7.5Hz,1H),1.41–1.30(m,2H),1.30–1.09(m,24H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H),0.61–0.51(m,2H).
实施例十八：
步骤(2)：I-2(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-2,7.8g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.12(s,2H),3.43(s,1H),3.40(s,4H),3.27(m,14H),3.58-2.83(m,17H),2.63(s,1H),2.32(d,J＝1.8Hz,3H),2.18(s,1H),1.96(s,1H),1.66(s,1H),1.35-1.24(m,24H),0.88(s,4H).
步骤(3)：中间体II-2加入50ml乙醇，0.8ml的盐酸，I-2(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-3淡黄色油状物18g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.58(m,2H),4.13(s,4H),3.41(d,J＝5.1Hz,8H),3.15(s,13H),2.32(s,3H),1.94(s,3H),1.66(s,4H),1.31(m,9H),1.26(s,25H),0.88(s,4H)。
步骤(4)：中间体III-3加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应18h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到化合物IV-10，20.8g，得率92.4％，纯度88.7％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.83–4.65(m,1H),4.25–4.05(m,7H),3.56–3.50(m,9H),3.46–3.20(m,16H),2.13(t,J＝7.2Hz,4H),1.93(tt,J＝7.5,5.9Hz,4H),1.59(p,J＝7.5Hz,3H),1.33–1.07(m,24H),0.86(t,J＝6.9Hz,5H)。
实施例十九：
合成方法同IV-10，除了三甲氧基氯硅烷替换为三甲氧基氯丙硅烷，得到无色油状物IV-11 14.5g，得率77.8，纯度89.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.49–4.33(m,1H),4.19–4.03(m,4H),4.03–3.75(m,3H),3.61–3.47(m,1H),3.47–3.37(m,9H),3.37–3.18(m,15H),2.13(t,J＝7.2Hz,4H),2.04–1.91(m,4H),1.91–1.72(m,2H),1.59(p,J＝7.5Hz,4H),1.35–1.02(m,25H),0.86(t,J＝6.9Hz,5H),0.34–0.18(m,2H)。
实施例二十：
步骤(2)：I-2(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-2,8.2g。
步骤(3)：中间体II-2加入66ml乙醇，1.2ml浓盐酸，I-2(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-3淡黄色油状物12.5g。
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，三乙胺(12mmol)，搅拌下，滴加3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酰氯11mmol，滴加完成后室温反应4h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml异丙醇洗两次，倾出异丙醇层，得到化合物IV-12，18.8g，得率78.9％，纯度92.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.96–5.73(m,1H),4.58–4.36(m,3H),4.19–3.98(m,4H),3.40–3.38(m,8H),3.35–3.29(m,14H),2.72–2.56(m,1H),2.13(t,J＝7.2Hz,4H),2.04–1.85(m,4H),1.59(p,J＝7.5Hz,4H),1.35–1.02(m,25H),0.86(t,J＝6.9Hz,5H),0.78–0.57(m,1H)。
实施例二十一：
步骤(2)：I-2(10mmol)溶于50ml甲醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干甲醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-2,9.2g。
步骤(3)：中间体II-2加入55ml甲醇，1ml浓盐酸，I-1(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-3淡黄色油状物16.5g。
步骤(4)：中间体III-3中加入200ml二氯甲烷，三乙胺(12mmol)，搅拌下，滴加3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷11mmol，滴加完成后室温反应8h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml无水乙醇洗两次，倾出无水乙醇层，得到化合物IV-13，13.8g，得率85.6％，纯度95.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.96–5.73(m,1H),4.93(s,1H),4.30–4.14(m,3H),4.14–4.05(m,4H),3.47–3.36(m,8H),3.36–3.27(m,14H),2.98(td,J＝6.9,0.6Hz,2H),2.13(t,J＝7.2Hz,4H),2.06–1.88(m,3H),1.59(m,4H),1.40–1.09(m,26H),0.86(t,J＝6.9Hz,5H),0.62–0.50(m,2H)。
实施例二十二：
步骤(2)：I-1(10mmol)溶于50ml异丙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干异丙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-18.6g。
步骤(3)：中间体II-1加入60ml乙腈，催化量的盐酸，I-2(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-2淡黄色油状物17g。
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，11mmol浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷12mmol，滴加完成后室温反应6h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到化合物深黄色IV-14，19.2g，得率78.6％，纯度96.8％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.85–4.61(m,2H),4.26–4.04(m,5H),3.56–3.50(m,9H),3.38–3.08(m,16H),2.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.04–1.87(m,4H),1.75–1.53(m,4H),1.46(p,J＝7.5Hz,1H),1.35–1.07(m,24H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H)。
实施例二十三：
合成方法同IV-14，除了三甲氧基氯硅烷替换为三甲氧基氯丙硅烷，得到淡黄色半固体IV-15 16.7g，产率78.5％，纯度91.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.77(s,1H),4.48–4.30(m,1H),4.13–4.05(m,2H),3.99–3.77(m,3H),3.65–3.47(m,2H),3.44–3.38(m,9H),3.37–3.24(m,13H),3.21–3.06(m,4H),2.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.05–1.90(m,3H),1.87–1.67(m,3H),1.59-1.58(d,2H),1.46-1.45(d,1H),1.35–1.07(m,24H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H),0.32–0.22(m,1H)。
实施例二十四：
步骤(2)：I-1(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到8.4g中间体II-1。
步骤(3)：中间体II-1加入40mlDMF，催化量的盐酸，I-2(10mmol)，加热回流12h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-2淡黄色油状物15.5g。
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml三氯甲烷，三乙胺(12mmol)，搅拌下，滴加3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酰氯11mmol，滴加完成后室温反应12h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到化合物IV-16，19.5g，产率90％，纯度88.2％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.87–5.69(m,1H),4.77(s,1H),4.59–4.37(m,3H),4.13–4.04(m,2H),3.72–3.61(m,5H),3.39–3.24(m,13H),3.21–3.08(m,4H),2.67–2.57(m,1H),2.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.04–1.89(m,4H),1.78–1.66(m,2H),1.59-1.57(d,J＝7.5Hz,2H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,1H),1.35–1.06(m,31H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H),0.74–0.63(m,1H)。
实施例二十五：
步骤(2)：I-3(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-3,6.7g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.70(s,1H),3.41(m,3H),3.18(m,6H),3.10(s,1H),2.60(s,1H),2.33(s,1H),2.18(s,1H),2.13(s,1H),1.92(s,1H),1.53(s,1H),1.32-1.24(m,9H),0.88(s,2H)。
步骤(3)：中间体II-3加入36ml乙腈，1.2ml浓盐酸，I-3(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-4淡黄色油状物9.8g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.70(s,2H),5.29(s,1H),4.55(s,1H),3.45-3.37(m,11H),3.22(s,11H),2.13(s,2H),2.03(s,2H),1.53(s,3H),1.32-1.24(m,18H),0.88(s,4H)。
步骤(4)：中间体III-4加入200ml氯仿，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应18h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml异丙醇洗两次，倾出异丙醇层，得到化合物IV-17，11.2g，得率91.2％，纯度95.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.49(s,2H),4.75–4.57(m,1H),4.23–4.04(m,3H),3.56–3.50(m,9H),3.24–3.08(m,17H),2.52(s,6H),1.99(tt,J＝7.5,1.5Hz,4H),1.75–1.63(m,4H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,3H),1.35–1.11(m,15H),0.86-0.84(t,J＝6.9Hz,5H)。
实施例二十六：
步骤(2)：I-1(10mmol)溶于50ml甲醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-18.5g。
步骤(3)：中间体II-1加入50mlDMF，1.3ml浓盐酸，I-3(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-5淡黄色油状物11.3g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.69(s,2H),5.29(s,1H),4.54(s,1H),3.54(s,1H),3.41(d,J＝8.2Hz,7H),3.24(m,13H),2.13(s,2H),1.94(s,2H),1.53(s,3H),1.32-1.24(m,25H),0.88(s,4H).
步骤(4)：中间体III-5加入200ml氯仿，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应20h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到淡黄色油状化合物IV-18，12.6g，得率81.7％，纯度94.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.49(s,2H),4.75–4.57(m,1H),4.23-4.04(m,3H),3.56–3.50(m,9H),3.24–3.08(m,17H),1.99(tt,J＝7.5,1.5Hz,4H),1.75–1.63(m,4H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,3H),1.35–1.07(m,19H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H).
实施例二十七：
步骤(2)：I-1(10mmol)溶于50ml甲醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-1,8.3g。
步骤(3)：中间体II-1加入50ml乙醇，0.6ml浓盐酸，I-4(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-6淡黄色油状物11.3g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.66(s,1H),4.98(s,1H),4.53(s,1H),4.11(s,2H),3.52(s,1H),3.39(d,J＝7.8Hz,5H),3.20(m,13H),2.31(s,1H),2.12(s,1H),1.91(d,J＝7.8Hz,3H),1.65(s,1H),1.52(s,1H),1.29(m,23H),0.88(s,4H)。
步骤(4)：中间体III-6加入200ml氯仿，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应20h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到淡黄色油状化合物IV-19，14.2g，得率79.8％，纯度89.6％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.85–4.61(m,2H),4.26–4.04(m,5H),3.56–3.50(m,9H),3.38–3.08(m,16H),2.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.04–1.87(m,4H),1.75–1.53(m,4H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,1H),1.35–1.07(m,19H),0.86(t,J＝6.8Hz,5H)。
实施例二十八：
步骤(2)：I-3(10mmol)溶于50ml甲醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-3 6.9g。
步骤(3)：中间体II-3加入50ml乙腈，催化量的盐酸，I-2(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-7淡黄色油状物10.3g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ7.68(s,1H),4.54(s,1H),4.49(s,1H),4.12(s,2H),3.54(s,1H),3.40(d,J＝8.1Hz,5H),3.26(m,7H),3.15(s,5H),2.32(s,1H),2.13(s,1H),1.93(d,J＝4.1Hz,3H),1.66(s,1H),1.53(s,1H),1.42-1.24(m,24H),0.88(s,4H).
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应20h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml异丙醇洗两次，倾出异丙醇层，得到橙色油状化合物IV-20，18.2g，得率89.6％，纯度92.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.85–4.61(m,2H),4.26–4.04(m,5H),3.56–3.50(m,9H),3.38–3.08(m,16H),2.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.04-1.87(m,4H),1.75-1.53(m,4H),1.46-1.44(d,J＝7.5Hz,1H),1.35–1.07(m,19H),0.86(t,J＝6.9Hz,5H)。
实施例二十九：
步骤(2)：I-2(10mmol)溶于50ml甲醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-2,8.2g。
步骤(3)：中间体II-2加入50ml乙腈，0.5ml浓盐酸，I-4(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-8淡黄色油状物13.3g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.53(d,J＝3.5Hz,2H),4.11(s,3H),3.53(s,1H),3.39(s,2H),3.28(s,1H),3.15(s,11H),2.31(s,2H),1.96(s,2H),1.65(s,2H),1.40-1.23(m,22H),0.88(s,4H).
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应20h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml异丙醇洗两次，倾出异丙醇层，得到无色油状化合物IV-21，15.2g，得率87.5％，纯度96.2％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.83–4.65(m,1H),4.25–4.05(m,7H),3.56–3.50(m,9H),3.46–3.20(m,16H),2.13(t,J＝7.2Hz,4H),1.93(tt,J＝7.5,5.9Hz,4H),1.59-1.57(d,J＝7.5Hz,4H),1.33–1.07(m,19H),0.86(t,J＝6.9Hz,5H)。
实施例三十：
步骤(2)：I-5(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-4，9.2g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ8.01(s,1H),4.16(s,1H),3.42(s,2H),3.40(s,2H),3.41-3.04(m,8H),2.99(s,1H),2.75(s,1H),2.57(s,1H),2.30(s,1H),2.18(m,1H),1.94(s,1H),1.81(s,1H),1.69(s,1H),1.19(m,2H)。
步骤(3)：中间体II-4加入50mlDMF，1.3ml浓盐酸，I-5(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-9淡黄色油状物8.9g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ8.01(s,2H),4.56(m,2H),4.16(s,2H),3.44-3.38(m,10H),3.17(s,11H),2.75(s,2H),2.18(s,1H),1.94(s,3H),1.81(s,3H),1.69(s,1H),1.19(d,J＝10.0Hz,5H).
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应8h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml异丙醇洗两次，倾出异丙醇层，得到无色油状化合物IV-22，10.2g，得率84.6％，纯度96.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.59(s,2H),4.75–4.57(m,1H),4.23–4.04(m,3H),3.56-3.50(m,9H),3.24–3.09(m,18H),2.10–1.95(m,2H),1.75–1.40(m,19H)。
实施例三十一：
步骤(2)：I-6(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-5,8.8g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.14(d,5H),3.40(s,2H),3.12(s,9H),2.96(s,1H),2.89(s,1H),2.74(s,2H),2.70(s,1H),2.27(s,2H),2.17(d,2H),1.98(s,2H),1.81(s,2H),1.69(s,1H),1.19(d,J＝10.0Hz,4H).
步骤(3)：中间体II-5加入50ml甲醇，0.9ml浓盐酸，I-6(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-10淡黄色油状物9.9g。。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.54(s,1H),4.49(s,1H),4.13(d,5H),3.40(d,6H),3.11(s,9H),2.74(s,2H),2.23(s,1H),1.94(s,2H),1.80(s,2H),1.69(s,1H),1.19(d,4H).
步骤(4)：中间体III-10中加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应8h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到无色油状化合物IV-23，12.2g，得率85.3％，纯度78.5％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.83–4.65(m,1H),4.25–4.05(m,7H),3.56–3.50(m,9H),3.39–3.20(m,15H),2.10–1.87(m,6H),1.70–1.57(m,4H),1.56–1.35(m,7H),1.34–1.20(m,6H)。
实施例三十二:
步骤(2)：I-6(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-5，8.6g。
步骤(3)：中间体II-5加入50ml甲醇/DMF混合溶剂(1:1)，0.6ml浓盐酸，I-6(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-11淡黄色油状物10.9g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ8.01(s,1H),4.69(s,1H),4.55(s,1H),4.14(d,J＝15.0Hz,4H),3.54(s,1H),3.41(d,J＝8.3Hz,4H),3.29(s,1H),3.16(d,11H),2.75(s,2H),2.20(d,1H),2.03(s,1H),1.98(s,1H),1.81(s,3H),1.69(s,1H),1.19(d,4H).
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应16h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到无色油状化合物IV-24，13.6g，得率87.5％，纯度96.3％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.84(s,1H),4.79–4.61(m,1H),4.26–4.04(m,5H),3.56–3.50(m,9H),3.39–3.09(m,16H),2.10–1.87(m,4H),1.75–1.35(m,14H),1.34–1.20(m,3H)。
实施例三十三：
步骤(2)：I-7(10mmol)溶于50ml乙醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-6,8.4g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ8.01(s,1H),3.41(d,J＝8.3Hz,3H),3.18(s,5H),3.02(d,J＝18.0Hz,1H),2.75(s,1H),2.32(s,1H),2.21(s,1H),1.96(s,1H),1.79(s,1H),0.85(s,1H),0.60(s,1H).
步骤(3)：中间体II-6加入50ml甲醇/乙腈混合溶剂(1:1)，1.2ml浓盐酸，I-5(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-12淡黄色油状物11.9g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ8.01(s,1H),4.69(s,1H),4.55(s,1H),4.14(d,J＝15.0Hz,4H),3.54(s,1H),3.41(d,J＝8.3Hz,4H),3.29(s,1H),3.16(d,11H),2.75(s,2H),2.20(d,1H),2.03(s,1H),1.98(s,1H),1.81(s,3H),1.69(s,1H),1.19(d,4H).
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml三氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应6h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到无色油状化合物IV-25，12.6g，得率95.1％，纯度89.9％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ5.59(s,2H),4.75–4.57(m,1H),4.23–4.04(m,3H),3.56–3.50(m,9H),3.28–3.08(m,18H),2.10–1.95(m,1H),1.81–1.40(m,12H),1.08–0.91(m,2H),0.81–0.65(m,2H)。
实施例三十四：
步骤(2)：I-8(10mmol)溶于50ml甲醇中，加入环氧氯丙烷(15mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋干乙醇，残留物加入二氯甲烷打浆两次，倾出二氯甲烷层，剩余物旋干，得到中间体II-7,8.5g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.13(s,2H),3.40(s,1H),3.11(s,9H),3.00(d,J＝7.5Hz,2H),2.59(s,1H),2.31(s,1H),2.16(s,1H),1.96(s,1H),1.63(s,1H),1.06(s,1H),0.81(s,2H).
步骤(3)：中间体II-7加入50ml甲醇溶剂，1.1ml浓盐酸，I-6(10mmol)，加热回流8h，碘缸显色反应完全，降温，旋蒸，得到中间体III-13淡黄色油状物10.9g。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.70(s,1H),4.55(s,1H),4.14(d,4H),3.54(s,1H),3.40(s,2H),3.29(s,1H),3.17(s,9H),2.75(s,1H),2.21(s,1H),1.99(s,1H),1.89(s,1H),1.81(s,2H),1.76-1.71(m,1H),1.66(d,1H),1.19(d,3H),1.06(s,1H),0.81(s,1H).
步骤(4)：得到的淡黄色油状物中加入200ml二氯甲烷，10ml浓盐酸，搅拌下，滴加三甲氧基氯硅烷11mmol，滴加完成后室温反应6h，反应结束后，减压蒸干，加入50ml乙醇洗两次，倾出乙醇层，得到无色油状化合物IV-26，10.6g，得率98.5％，纯度98.1％。1H-NMR(300MHZ，6d-DMSO)δ4.83–4.65(m,1H),4.25–4.05(m,7H),3.56–3.50(m,9H),3.39–3.20(m,15H),2.10-1.81(m,5H),1.79–1.57(m,3H),1.56–1.35(m,3H),1.34–1.20(m,3H),1.17–1.01(m,2H),0.91–0.73(m,2H)。
杀菌实验：
对实施例中的IV-1-IV-26进行杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌实验，检测5min杀菌率。本实验参照《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002附录B、C3，结果如下:
表1杀菌实验结果
结论：由表1课件，本发明制得的新型有机硅季铵盐对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌均有显著的杀菌作用。
溶解性实验：
对实施例中的IV-1,IV-2,IV-3,IV-7,IV-8,IV-11,IV-13,IV-14,IV-18,IV-19,IV-26进行溶解性实验。
表2溶解性实验
| 水 | 乙醇 | 二氯甲烷 | DMF | |
| IV-1 | 易溶 | 不溶 | 不溶 | 易溶 |
| IV-2 | 易溶 | 不溶 | 不溶 | 易溶 |
| IV-3 | 不溶 | 不溶 | 不溶 | 易溶 |
| IV-7 | 微溶 | 不溶 | 不溶 | 微溶 |
| IV-8 | 易溶 | 不溶 | 不溶 | 易溶 |
| IV-11 | 微溶 | 不溶 | 不溶 | 易溶 |
| IV-13 | 易溶 | 微溶 | 微溶 | 易溶 |
| IV-14 | 易溶 | 不溶 | 微溶 | 不溶 |
| IV-18 | 易溶 | 不溶 | 不溶 | 不溶 |
| IV-19 | 易溶 | 微溶 | 微溶 | 微溶 |
| IV-26 | 易溶 | 不溶 | 不溶 | 不溶 |
结论：实施例中IV-1,IV-2,IV-8,IV-13,IV-14,IV-18,IV-19,IV-26在水中溶解性较好。
降解性实验：
根据国家标准GB/T15818-2006对产品进行生物降解性性能测试。
表3降解性实验
结论：实施例中的IV-1,IV-2,IV-7,IV-13,IV-14,IV-19,IV-26具有良好的降解性。
Claims (10)
1.新型季铵盐类化合物，其特征在于：其结构式如下所示：
其中，R1、R2各自相同或不同，独立地选自C1-C18烷基或C3-C6环烷基；R3为(EtO)3Si-、(MeO)3Si-、(EtO)3Si(CH2)nCO-、(EtO)3Si(CH2)3NHCO-、(MeO)3Si(CH2)3CO-或(MeO)3Si(CH2)3NHCO-；
X为F，Cl，Br或I；Y1和Y2各自相同或不同，独立地选自O，NH或S；n为1-3的任意一个自然数。
2.根据权利要求1所述的新型季铵盐类化合物，其特征在于：R1、R2各自相同或不同，独立地选自C9-C14烷基或C3-C6环烷基；R3为(EtO)3Si-、(MeO)3Si-、(EtO)3Si(CH2)nCO-、(EtO)3Si(CH2)3NHCO-、(MeO)3Si(CH2)3CO-或(MeO)3Si(CH2)3NHCO-；
X为F，Cl，Br或I；Y1和Y2各自相同或不同，独立地选自O，NH；n为1-3的任意一个自然数。
3.根据权利要求2所述的新型季铵盐类化合物，其特征在于：R1、R2各自相同或不同，独立地选自C11的烷基或C3-C6环烷基；R3为(EtO)3Si-、(MeO)3Si-、(EtO)3Si(CH2)nCO-、(EtO)3Si(CH2)3NHCO-、(MeO)3Si(CH2)3CO-或(MeO)3Si(CH2)3NHCO-；
X为F，Cl，Br或I；Y1和Y2各自相同或不同，独立地选自O，NH；n为3。
4.根据权利要求1所述的新型季铵盐类化合物，其特征在于：所述的化合物选自化合物IV-1～化合物IV-1IV-26中的至少一种：
5.一种权利要求1所述的新型季铵盐类化合物的制备方法，其特征在于：
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
(1)以烷基羧酸或环烷基羧酸为反应原料，与带有Y1的烷基伯胺在缩合剂条件下进行缩合反应，生成中间体I；
(2)所述中间体I与环氧氯丙烷进行反应，生成单季铵盐中间体II；
(3)所述单季铵盐中间体II与带有Y2的烷基伯胺在酸性环境下进行开环反应，生成双季铵盐中间体III；
(4)所述双季铵盐中间体III在盐酸或三乙胺催化剂条件下与取代烷基硅反应，得到新型有机硅季铵盐。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中缩合剂为EDCI或DCC，反应溶剂为二氯甲烷，DMF或DMSO。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中反应溶剂为甲醇，乙醇或异丙醇，反应温度为加热回流温度。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中反应溶剂为甲醇，乙醇，DMF或乙腈，反应温度为加热回流温度。
10.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所述溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷，反应温度为10-70℃。
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