CN101711527A - 一种杀菌组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种将复合碘酯基双子季铵盐作为活性杀菌成分的杀菌组合物，并涉及该复合碘酯基双子季铵盐的制备方法。本发明所述的杀菌组合物包括1-15％的复合碘酯基双季铵盐，0.1-8.0％的增效剂，0.1-8％的稳定剂以及溶剂乙醇；本发明提供的复合碘酯基双子季铵盐杀菌效果优良，既具有季铵盐的杀菌性能又兼具碘制剂的杀菌作用，既保护环境又广谱杀菌；而且本发明将稳定剂，增效剂，以及有效成分复合碘酯基双季铵盐组配，进一步提高了有效成分的稳定性和效果，从而获得了极好的杀菌效果，实验证明，当复合碘酯基双季铵盐的浓度为25mg/L时，杀灭金黄色葡萄球菌杀菌率为100％；当其浓度为30mg/L时，杀灭大肠杆菌杀菌率为100％；当其浓度为50mg/L时，杀灭硫酸盐还原菌85.6％。
Description
技术领域
本发明涉及消毒杀菌剂领域，特别是涉及一种含有复合碘含酯基双子季铵盐作为活性成分的杀菌剂。
背景技术
双子季铵盐类表面活性剂是表面活性剂中新出现的一类具有高效降低界面张力能力的表面活性剂。这类表面活性剂可以吸附负电性的细菌，并通过亲油基的渗透作用，杀灭微生物。中国专利CN1593150A、CN101066054A中都有关于该类表面活性剂的叙述。但由于这类表面活性剂大都不易降解，而且对河水中鱼类有毒，因此其使用受到限制，从1991年开始，欧美各国已经限制使用这类表面活性剂，因此一般采用含有酯基的阳离子表面活性剂替代。
碘是一种应用很广的广谱性杀菌剂，但由于碘单质易升华，久置失效，使碘的应用受到很大限制。
人们已经进行了大量的研究，试图将碘与表面活性剂复合，制备出复合碘双子季铵盐类表面活性剂，但现有的复合碘双子季铵盐类表面活性剂作为杀菌剂的效果还有待改进。
本发明利用上述杀菌剂的特点，开发出一种既环保又广谱杀菌的杀菌组合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种将复合碘酯基双子季铵盐作为活性杀菌成分的杀菌组合物。
本发明的另一目的是提供一种杀菌效果优良的复合碘酯基双子季铵盐及其制备方法，既具有季铵盐的杀菌性能又兼具碘制剂的杀菌作用，既保护环境又广谱杀菌。
本发明所述的杀菌组合物是在复合碘酯基双季铵盐的乙醇溶液中加入一定量的增效剂，稳定剂而制成，其各组分的重量百分比为：
酯基双季铵盐复合碘：1-15％；
增效剂：0.1-8％；
稳定剂：0.1-8％；
其余为溶剂乙醇。
本发明所述的杀菌组合物还包括芳香剂和色素，其重量百分比分别为0.1-5％和0-5％；
其中，所述增效剂为双烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基氧化胺等中的一种或两种的混合物；
所述稳定剂为二仲辛基碘基琥珀酸钠、二丁基萘磺酸钠、2-乙基己基磺基琥珀酸等中的一种或多种；
所述芳香剂可选择本领域常用的芳香剂，如桉油、薄荷油等植物提取物、各种香型的天然或人工香精等；
所述色素可选择各种常用的色素，如栀子兰、苹果绿、柠檬黄等，具体的颜色可由本领域技术人员根据市场需要来决定。
所述溶剂为乙醇，在本发明的杀菌组合物中，溶剂选择乙醇而不是去离子水是由于本杀菌剂组合物的主成分是复合碘酯基双季铵盐，酯基的存在使得生物降解性增强，但又会缩短在水中的保质期，为了原药液有足够长的保质期，选择乙醇为溶剂，同时乙醇也是很好的增效剂。
另外，本发明的杀菌组合物中的主成分复合碘酯基双季铵盐可选自各种现有技术制备的或市售的复合碘酯基双季铵盐，但优选以下化学结构式所示的复合碘酯基双季铵盐中的一种或多种：
化学名称：2-丁烯撑基双(二甲基正长链烷酸乙酯基)溴化铵复合碘，其中n优选11-17，更优选11-15，更优选11；
上述酯基双季铵盐：2-丁烯撑基双(二甲基正长链烷酸乙酯基)溴化铵复合碘与其他复合碘酯基双季铵盐相比，具有以下优点：
双季铵盐联接基为2-丁烯基，相对两个氮原子相当于两个烯丙基，强烈的吸电子效应使得双季铵盐正电性增强，杀菌效果更优；双季铵盐中的两个酯基增强了分子生物降解的能力，且环境友好；另外，络合的碘可以在作用过程中缓慢释放出游离碘，填补了酯基季铵盐对某些微生物不能杀灭的缺陷。
所述复合碘酯基双季铵盐的制备方法如下：
(1)酯基双季铵盐的制备：
反应原理如下：
第一步：中间体双胺酯的合成
中间体双胺酯
其中n优选11-17，更优选11-15，更优选11；反应过程中，长链脂肪酸(CnH2n+1COOH)和N，N-二甲基乙醇胺((CH3)NCH2CH2OH)进行反应的摩尔比为1.0∶1.0-1.5，优选1.0∶1.2；
第二步：表面活性剂的合成：
反应过程中，中间体胺酯与1，4-二溴-2-丁烯(BrH2CCH＝CHCH2Br)的反应摩尔比为2.0-2.4∶1.0，优选2.2∶1.0。
(2)酯基双季铵盐复合碘的制备：
将碘与乙醇按1∶6-10的比例混合制成碘的乙醇溶液，再按酯基季铵盐与碘单质以1∶1.0-1.1的摩尔比加入上述酯基季铵盐进行混合，于40-60℃恒温反应，制成酯基双季铵盐复合碘溶液。将此溶液蒸干乙醇得到棕褐色产品粗品；
(3)用40-60℃的热乙醇溶解上述粗品后再用水重结晶，得到白色纯品。
本发明中杀菌剂原药液的溶剂选择的是乙醇而不是去离子水。这是由于本杀菌剂组合物的主成分是酯基双季铵盐复合碘，酯基的存在使得生物降解性增强，但又会缩短在水中的保质期，为了原药液有足够长的保质期，本发明选择乙醇为溶剂，同时乙醇也是很好的增效剂。
本发明所述的杀菌组合物按质量50-10000的比例加水稀释混合后，可直接用于蓄舍、禽舍、鱼池、污水、办公场所等场所的杀菌、消毒。
本发明所述的杀菌剂组合物将稳定剂，增效剂，以及有效成分复合碘酯基双季铵盐组配，进一步提高了有效成分的稳定性和效果，从而获得了极好的杀菌效果，实验证明，当复合碘酯基双季铵盐的浓度为25mg/L时，杀灭金黄色葡萄球菌和白色念珠菌杀菌率为100％；当其浓度为30mg/L时，杀灭大肠杆菌杀菌率为100％；当其浓度为50mg/L时，杀灭杀灭硫酸盐还原菌85.6％。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
以以下步骤制备酯基双季铵盐：
第一步：中间体双胺酯的合成(以十二碳酸进行合成为例)
将正十二烷酸20.0g(0.1mol)和N，N-二甲基氨基乙醇10.68g(0.12mol)投入带有分水装置的圆底烧瓶中，再加入反应物总质量0.3％的对甲苯磺酸作为催化剂，在150℃下熔融，然后反应，通过分水器中水的含量来监测反应进程，反应约8-10h，待分出水量达到理论水量的95％后停止反应。
所得产品溶于三氯甲烷后，经热水洗、旋转蒸发、无水硫酸镁干燥，得二甲基脂肪酸乙基叔胺(淡黄色液体)25.5g。气相色谱归一化检测产品含量为96.0％，收率90.3％。
第二步：表面活性剂2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵的合成
在装有冷凝管的反应瓶中，分别加入上步产物中间体双胺酯20.8g(0.08mol)、1，4-二溴-2-丁烯7.78g(0.036mol)和异丙醇60mL，加热回流搅拌，通过测定胺值或薄层色谱分析确定反应终点。约11h反应结束，减压旋蒸得黄色粘稠状膏体，经乙腈与丙酮的混合溶剂进行重结晶得到白色粉末状固体。经溴酚蓝两相滴定法测得产品含量97.5％，收重25.2g，收率89.4％。
以正十二烷酸计，2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵的总收率为80.7％。
1H NMR化学位移ppm：0.96(6H)、1.29-1.35(40H)、3.30-3.35(12H)、3.40-3.45(4H)、3.88-3.92(4H)、3.96-4.00(4H)、5.45-5.50(2H)。
实施例2
按实施例1的步骤制备酯基双季铵盐，但将其中使用的N，N-二甲基氨基乙醇10.68g(0.12mol)改为13.35g(0.15mol)，其他不变，得到2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵25.9g，气相色谱归一化检测纯度为97.5％，收率92.2％。
以正十二烷酸计，2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵的总收率为82.4％。
实施例3
按实施例1的步骤制备酯基双季铵盐，但将其中使用的中间体双胺酯20.8g(0.08mol)改为22.5g(0.087mol)，其他不变，得到2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷基)溴化铵25.8g，经溴酚蓝两相滴定法测得产品含量97.6％，收率91.6％。
以正十二烷酸计，2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵的总收率为82.7％。
实施例4
按实施例1的步骤制备酯基双季铵盐，但将其中使用的异丙醇改为丙酮，其他不变，得到2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵25.0g，溴酚蓝两相滴定法测得产品含量97.0％，收率88.23％。
以正十二烷酸计，2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵的总收率为79.7％。
实施例5
以以下步骤制备复合碘酯基双季铵盐：
将600g无水乙醇和90g碘加入到2000ml三口反应瓶中，搅拌并加热至40℃，使碘全部溶解。再加入按实施例4制备的2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵500g，升温至55℃，保温反应6h，得到酯基双季铵盐复合碘的乙醇溶液。
将此溶液蒸干乙醇得到棕褐色粗品。再用热乙醇(50℃)溶解粗品，待未反应的碘单质挥发完后蒸干乙醇，加入蒸馏水重结晶得带白色粉末纯品。
实施例6
将600g无水乙醇和90g碘加入到2000ml三口反应瓶中，搅拌并加热至40℃，使碘全部溶解，然后再加入按实施例5的步骤制备复合碘酯基双季铵盐2-丁烯撑基双(二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵：500g，升温至50℃，保温反应6h，得到复合碘酯基双季铵盐的乙醇溶液。
将此溶液蒸干乙醇得到棕褐色粗品。再用热乙醇(55℃)溶解粗品，待未反应的碘单质挥发完后蒸干乙醇，加入蒸馏水重结晶得带白色粉末纯品。
实施例7
以以下步骤制备复合碘酯基双季铵盐。将600g无水乙醇和88g碘加入到2000ml三口反应瓶中，搅拌并加热至40℃，使碘全部溶解，然后加入2-丁烯撑基双(二甲基正十四烷酸乙酯基)溴化铵500g。升温至60℃，保温反应6h，得到酯基双季铵盐复合碘的乙醇溶液。
将此溶液蒸干乙醇得到棕褐色粗品。再用热乙醇(50℃)溶解粗品，待未反应的碘单质挥发完后蒸干乙醇，加入蒸馏水重结晶得带白色粉末纯品。
实施例8
以以下步骤制备复合碘酯基双季铵盐。将600g无水乙醇和86g碘加入到2000ml三口反应瓶中，搅拌并加热至40℃，使碘全部溶解，然后加入2-丁烯撑基双(二甲基正十六烷酸乙酯基)溴化铵500g。升温至42℃，保温反应6h，得到酯基双季铵盐复合碘的乙醇溶液。
将此溶液蒸干乙醇得到棕褐色粗品。再用热乙醇(45℃)溶解粗品，待未反应的碘单质挥发完后蒸干乙醇，加入蒸馏水重结晶得带白色粉末纯品。
实施例9杀菌剂组合物
取实施例5和实施例6制备的复合碘酯基双季铵盐各1.5g，双烷基二甲基叔胺4g；二仲辛基碘基琥珀酸钠和二丁基萘磺酸钠分别1g、3g；桉油2g，溶解在乙醇中，然后补足乙醇直至100g，得到杀菌组合物。
取上述杀菌组合物分别稀释50、240、500、5000、10000倍，按照以下的方法进行杀菌实验：(1)将杀菌剂配成不同浓度的溶液；(2)将大肠杆菌原菌液稀释1000倍后，各取0.2mL于无菌平面皿中，加入培养基，培养24h后进行活菌计数得到总菌数N总；(3)将不同浓度的杀菌剂溶液与原菌液作用30min后，取出适量混合溶液，稀释1000倍，按照上述方法取液培养，得到N活；(4)计算杀菌率
杀菌率％＝100×(N总-N活)/N总
实验结果如表1：
表1实施例9的杀菌组合物的杀菌效果
| 稀释倍数 | 季铵盐浓度(mg/L) | 对细菌作用时间(h) | 原活细菌数N总 | 杀菌后N活 | 杀菌率 |
| 空白 | 0 | N总＝1640 | 1640 | 0.00％ |
| 稀释倍数 | 季铵盐浓度(mg/L) | 对细菌作用时间(h) | 原活细菌数N总 | 杀菌后N活 | 杀菌率 |
| 50 | 140 | 1.0 | 0 | 100.00％ | |
| 240 | 30 | 1.0 | 0 | 100.00％ | |
| 500 | 14 | 1.0 | 5 | 99.69％ | |
| 5000 | 1.4 | 1.0 | 225 | 86.28％ | |
| 10000 | 0.7 | 1.0 | 360 | 78.05％ |
由上述实验数据可知，季铵盐浓度为30mg/L时，对大肠杆菌杀菌率可达100％。
实施例10杀菌剂组合物的制备
取实施例5、实施例7和实施例8制备的复合碘酯基双季铵盐各5g；双烷基二甲基叔胺8g；二丁基萘磺酸钠和2-乙基己基磺基琥珀酸各4g；薄荷油5g；栀子兰5g，混合后溶于乙醇中，然后补足乙醇直至100g，得到杀菌组合物。
取上述的杀菌组合物分别稀释50、100、500倍，按照上述杀灭大肠杆菌的实验方法进行同样操作，考察硫酸盐还原菌的杀灭性，实验结果如表2：
表2实施例10的杀菌组合物的杀菌效果
| 稀释倍数 | 季铵盐浓度(mg/L) | 对细菌作用时间(h) | 原活细菌数N总 | 杀菌后N活 | 杀菌率 |
| 空白 | 0 | N总＝3290 | 3290 | 0.00％ | |
| 50 | 100 | 1.0 | 0 | 100.00％ | |
| 100 | 50 | 1.0 | 474 | 85.60％ | |
| 500 | 10 | 1.0 | 865 | 73.71％ |
由上述实验数据可以看出，当复合碘酯基双季铵盐的浓度为50mg/L时，杀灭硫酸盐还原菌85.60％。
实施例11杀菌剂组合物的制备
取实施例6制备的复合碘酯基双季铵盐10g，十二烷基二甲基氧化胺5.0g；2-乙基己基磺基琥珀酸5.0g，混合后溶解在乙醇中；取姜花香精2g，柠檬黄1g，10g乙醇，混合均匀，然后将上述乙醇溶液混合，补足乙醇至100g，得到杀菌组合物。
取上述杀菌组合物分别稀释100、200和500倍，按照上述杀灭大肠杆菌的实验方法进行同样操作，考察金黄色葡萄球菌的杀灭性，实验结果如表3：
表3实施例11的杀菌组合物的杀菌效果
| 稀释倍数 | 季铵盐浓度(mg/L) | 对细菌作用时间(h) | 原活细菌数N总 | 杀菌后N活 | 杀菌率 |
| 空白 | 0 | N总＝2520 | 3290 | 0.00％ | |
| 100 | 50 | 1.0 | 0 | 100.00％ | |
| 200 | 25 | 1.0 | 0 | 100.00％ | |
| 500 | 10 | 1.0 | 86 | 96.59％ |
由上述实验数据可以看出，当复合碘酯基双季铵盐的浓度为25mg/L时，杀灭金黄色葡萄球菌100.00％。
Claims (10)
1.一种将复合碘酯基双子季铵盐作为活性杀菌成分的杀菌组合物。
2.如权利要求1所述的杀菌组合物，其特征在于，包括以下重量百分比的组分：
复合碘酯基双季铵盐：1-15％；
增效剂：0.1-8％；
稳定剂：0.1-8％；
其余为溶剂乙醇。
3.如权利要求1或2所述的杀菌组合物，其特征在于，所述杀菌组合物还包括芳香剂和色素，其重量百分比分别为0.1-5％和0-5％。
4.如权利要求2任一所述的杀菌组合物，其特征在于，所述增效剂为双烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基氧化胺中的一种或两种的混合物。
5.如权利要求2所述的杀菌组合物，其特征在于，所述稳定剂为二仲辛基碘基琥珀酸钠、二丁基萘磺酸钠、2-乙基己基磺基琥珀酸中的一种或多种。
6.如权利要求2所述的杀菌组合物，其特征在于，所述复合碘酯基双季铵盐为以下化学结构式所示的复合碘酯基双季铵盐中的一种或多种：
化学名称：2-丁烯撑基双(二甲基正长链烷酸乙酯基)溴化铵复合碘。
7.一种复合碘酯基双季铵盐，其特征在于，其化学结构式如下所示：
8.如权利要求7所述的复合碘酯基双季铵盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)酯基双季铵盐的制备：
第一步：中间体双胺酯的合成
中间体双胺酯
其中，CnH2n+1COOH和(CH3)NCH2CH2OH进行反应的摩尔比为1.0∶1.0-1.5，优选1.0∶1.2；
第二步：表面活性剂的合成：
反应过程中，中间体胺酯与BrH2CCH＝CHCH2Br的反应摩尔比为2.0-2.4∶1.0，优选2.2∶1.0；
(2)酯基双季铵盐复合碘的制备：将碘与乙醇按1∶6-10的比例混合制成碘的乙醇溶液，再按照酯基季铵盐与碘单质以2∶1.0-1.1的摩尔比加入上述酯基季铵盐进行混合后于40-60℃恒温反应，制成酯基双季铵盐复合碘溶液；将此溶液蒸干乙醇得到棕褐色产品粗品。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于在步骤(2)之后，还包括步骤(3)用40-60℃的热乙醇溶解上述粗品后，再用水重结晶，得到白色纯品。
10.如权利要求1或2所述的杀菌组合物的应用，其特征在于，将其按50-10000的比例加水稀释混合后，直接用于杀菌和消毒。
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| CN (1) | CN101711527B (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102166494A (zh) * | 2011-02-25 | 2011-08-31 | 华东理工大学 | 可降解阳离子型双子座(Gemini)表面活性剂 |
| CN102389745A (zh) * | 2011-08-15 | 2012-03-28 | 华中师范大学 | 含氟双子型阳离子表面活性剂的制备方法与用途 |
| CN102671576A (zh) * | 2012-05-08 | 2012-09-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种季铵盐型阳离子表面活性剂及其合成方法 |
| CN104521960A (zh) * | 2015-01-22 | 2015-04-22 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 海水用季铵盐杀菌剂及其制备方法和应用 |
| CN105693527A (zh) * | 2014-11-24 | 2016-06-22 | 天津博克尼科技发展有限公司 | 一种椰油基三甲基氯化铵碘络合物的制造方法 |
| CN108371724A (zh) * | 2018-02-08 | 2018-08-07 | 武汉市拜乐卫生科技有限公司 | 一种含姜花提取物的除臭杀菌净味剂 |
| CN110240612A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-09-17 | 南京神奇科技开发有限公司 | 一种新型季铵盐类化合物及其制备方法和应用 |
| CN111328806A (zh) * | 2020-03-07 | 2020-06-26 | 郑州大学 | 一种双直链烷基季铵盐络合碘杀菌剂 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2751967B1 (fr) * | 1996-07-31 | 1998-10-09 | Virbac Sa | Agents antipaludeens et antibabesioses et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2796642B1 (fr) * | 1999-07-21 | 2001-10-19 | Centre Nat Rech Scient | Precurseurs de sels de bis-ammonium quaternaire et leurs applications comme prodrogues ayant une activite anti-parasitaire |
| FR2803745B1 (fr) * | 2000-01-13 | 2002-03-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un amidon amphotere et un agent conditionneur cationique et leurs utilisations |
| CN1331397C (zh) * | 2004-07-16 | 2007-08-15 | 哈尔滨工业大学 | 双十二烷基双季铵盐碘附杀菌剂 |
| CN1320856C (zh) * | 2004-07-16 | 2007-06-13 | 哈尔滨工业大学 | 双十二烷基双季铵盐碘附杀菌剂的制备方法 |
| JP2006315986A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| CN1830250A (zh) * | 2005-12-16 | 2006-09-13 | 李安民 | 一种杀菌剂双酯基季铵盐复合碘 |
| CN101280515B (zh) * | 2007-08-22 | 2011-02-09 | 浙江传化股份有限公司 | 酯基双季铵盐织物柔软剂及其制备方法 |
| CN101168511A (zh) * | 2007-11-22 | 2008-04-30 | 江苏飞翔化工股份有限公司 | 羟丙基双季铵盐的制备方法 |
| CN101530095B (zh) * | 2008-03-12 | 2012-05-30 | 中国石油天然气股份有限公司 | 污泥复合杀生剂 |
-
2009
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102166494A (zh) * | 2011-02-25 | 2011-08-31 | 华东理工大学 | 可降解阳离子型双子座(Gemini)表面活性剂 |
| CN102389745A (zh) * | 2011-08-15 | 2012-03-28 | 华中师范大学 | 含氟双子型阳离子表面活性剂的制备方法与用途 |
| CN102671576A (zh) * | 2012-05-08 | 2012-09-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种季铵盐型阳离子表面活性剂及其合成方法 |
| CN105693527A (zh) * | 2014-11-24 | 2016-06-22 | 天津博克尼科技发展有限公司 | 一种椰油基三甲基氯化铵碘络合物的制造方法 |
| CN104521960A (zh) * | 2015-01-22 | 2015-04-22 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 海水用季铵盐杀菌剂及其制备方法和应用 |
| CN108371724A (zh) * | 2018-02-08 | 2018-08-07 | 武汉市拜乐卫生科技有限公司 | 一种含姜花提取物的除臭杀菌净味剂 |
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