ES2250658T3 - El uso de 2-alfa, 3-alfa, 17-beta-trihidroxi-5-alfa-androstan-6-ona para el desarrollo de plantas disminuyendo el estres de la planta. - Google Patents
El uso de 2-alfa, 3-alfa, 17-beta-trihidroxi-5-alfa-androstan-6-ona para el desarrollo de plantas disminuyendo el estres de la planta.Info
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Abstract
El uso de 2á, 3á, 17â-trihidroxi-5á-androstan-6-ona en calidad de ingrediente activo para la regulación del desarrollo de plantas al disminuir el estrés de una planta, en forma de una solución de aplicación que se prepara disolviendo ingredientes activos en un disolvente apropiado hasta una concentración apropiada, que luego se diluye con agua, y la solución de aplicación obtenida se aplica a las plantas.
Description
El uso de
2-\alpha,3-\alpha,17-\beta-trihidroxi-5-\alpha-androstan-6-ona
para el desarrollo de plantas disminuyendo el estrés de la
planta.
La presente invención se refiere al uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
para la regulación del desarrollo de plantas disminuyendo el estrés
de la planta, específicamente se refiere al uso para influir sobre
el crecimiento de las plantas en sus fases de desarrollo al
disminuir todo estrés, el cual influye sobre las plantas en su
entorno.
Se utilizan diversas hormonas vegetales y sus
mezclas para regular el desarrollo de las plantas. En los últimos
años, se ha dedicado gran atención a los brasinoesteroides que son
análogos de la brasinolida hormona vegetal natural
(22R,23R,24S)-2\alpha,3\alpha,22,23-tetrahidroxi-24-metil-7a-homo-7-oxa-5\alpha-colestan-6-ona.
Este compuesto se puede aislar a partir de
diversos materiales vegetales naturales. Sin embargo, un proceso de
este tipo es inusual para el uso práctico, ya que la brasinolida se
produce en el material natural únicamente en muy bajas cantidades.
Por ejemplo, en el polen de colza, es decir polen de Brassica
napus [Groves M.D. et al.: Nature (Londres)
281, 216 (1979)], su contenido es únicamente 0,1 x
10^{-4}%; su contenido en otros materiales, por ejemplo en la col
china [Morishita T. et al, Phytochemistry 22,1051
(1983)] es incluso más bajo: 0,3 x 10^{-9}%. Es posible obtener
brasinolida también de modo sintético, lo que es un inconveniente
debido a muchas etapas de síntesis, bajo rendimiento de la síntesis
y un precio muy elevado del producto final [por ejemplo, Fung et
al.: J. Amer. Chem. Soc. 102, 6580 (1980), Hazra B.G.
et al.; Tetrahedron 50, 2523 (1994), Koreeda M. et
al.: 8, 650 (1995) etc.]. Por lo tanto,
24-epibrasinolida,
(22R,23R,24R)-2\alpha.3\alpha,22,23-tetrahidroxi-24-metil-7a-homo-7-oxa-5\alpha-colestan-6-ona,
que es un isómero estructural de la brasinolida, diferiendo de la
brasinolida únicamente en la configuración del grupo metilo en la
posición 24, se utiliza muy a menudo en muy pocas aplicaciones
agrícolas así como en la investigación de brasinoesteroides. Sin
embargo, este compuesto también es accesible por vía sintética sólo
con dificultad, a pesar de que se han publicado mejoras de su
síntesis (véase, por ejemplo, Kohout L.: Coll. Czech. Chem. Commun.
59, 457 (1994), Brosa C. et al.: Tetr. Lett.
32, 7057 (1992) y Khripach V.A. et al.: Zh. Org. Khim.
30, 1650
(1994)].
(1994)].
En la técnica se han descrito la síntesis y la
utilización de algunos otros nuevos brasinoesteroides [por ejemplo,
Khripach V.A. et al.: Vesti Akad. Nauk Belarusi, Ser. Khim.
Nauk (3) 64 (1995) y Mori K et al.: Liebigs Ann. Chem. 815
(1988)], entre ellos también los
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
[documentos
CZ-A-97-039754, CS
252 605, Plant Growth Regulation 17(2),
121-126 (1995), Coll. Czech. Chem. Commun.
52(2), 476-486 (1987) y documento CZ 281
040)]. Sin embargo, de acuerdo con el documento CZ
A-97-039754 el compuesto antes dado
se utiliza para aumentar el crecimiento de plantas, especialmente
para aumentar la longitud de las plantas y, por lo tanto, el
incremento de masa verde. El documento CS 252 605 describe
predominantemente la síntesis del compuesto en cuestión sin mención
alguna del desarrollo de la fase vegetal. El artículo en Plant
Growth Regulation 17(2), 121-126 (1995)
establece que 24-epibrasinolida (que se encuentra
presente en la naturaleza en muchas plantas, por ejemplo en
Arabidopsis thaliana) y el compuesto antes mencionado exhiben
diferentes efectos sobre el crecimiento del tejido del callo del
tabaco. Este artículo describe su efecto sobre el crecimiento, el
contenido en auxina y citoquinina sobre el tejido del callo del
tabaco. Coll. Czech. Chem. Commun. 52 (2), 476-486
(1987) describe la síntesis de muchos brasinoesteroides, incluida
la síntesis del compuesto antes mencionado, sin mención alguna del
desarrollo de la fase vegetal. La patente CZ nº 281 040 describe
también la nueva síntesis de varios brasinoesteroides naturales y
preparados por vía sintética. El documento se refiere a mejorar la
síntesis, disminuir el número de etapas de síntesis y aumentar el
rendimiento de brasinoesteroides estructuralmente diferentes. El
compuesto anterior dado se utiliza únicamente en dicho documento
como uno de varios ejemplos de materiales de partida para la
síntesis de lactona o lactonas apropiadas. Por lo tanto, cualquiera
de estos documentos no tiene tampoco nada que ver con la presente
solicitud, ya que no se hace mención alguna de la
disminución/eliminación del esfuerzo durante el desarrollo vegetal,
ni incluso mención alguna sobre la regulación de la
planta.
planta.
El brasinoesteroide más frecuentemente utilizado
hasta la fecha es 24-epibrasinolida, es decir
(22R,23R,24S)-2\alpha,3\alpha,22,23-tetrahidroxi-24-metil-7a-homo-7-oxa-5\alpha-colestan-6-ona.
Sin embargo, no existe mención alguna en la técnica sobre el uso de
cualesquiera otros brasionoesteroides sintéticos en calidad de
compuesto que elimina el estrés de la planta. Por lo tanto, existe
la necesidad de utilizar en calidad de un regulador del crecimiento
de la planta que elimina el estrés de la planta a un compuesto que
sería muy activo, con una actividad equiparable a la
24-epibrasinolida, pero que sería fácilmente
accesible. La presente invención resuelve el problema.
Los autores de la invención han encontrado que
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
(compuesto I) es un ingrediente activo muy conveniente para influir
sobre las diferentes fases de crecimiento de una planta al
disminuir o incluso eliminar el efecto de estrés de la planta.
Formulaciones con el compuesto I se preparan de la siguiente manera:
el compuesto I se disuelve hasta una solución concentrada en un
disolvente conveniente, tal como un alcohol, por ejemplo metanol,
etanol, propanol o isopropanol o similares, o en un disolvente
inerte, tal como dimetilsulfóxido,
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida o similares, o en su mezcla.
Esta solución concentrada se diluye luego con agua hasta una
concentración particular conveniente, por ejemplo hasta una solución
10^{-6} M, y esta solución se aplica a las plantas. Naturalmente,
es ventajosamente posible disolver el ingrediente activo también
directamente en una cantidad necesaria de agua y aplicar
directamente esta solución. La aplicación se puede realizar de
cualquier manera conveniente, por ejemplo con un atomizador manual,
un retroatomizador o con cualesquiera medios de rociado
industrialmente producidos. No existe limitación especial en la
elección del atomizador conveniente, ya que la concentración de
ingrediente activo es muy baja. Para una buena humectación es
posible añadir un tensioactivo, tal como Tween, por ejemplo Tween
20. La solución preparada de este modo es adecuada para la
aplicación para regular el desarrollo de las fases de crecimiento de
una planta, especialmente disminuyendo el estrés de la planta. La
expresión "estrés de la planta" significa, por ejemplo la
carencia de agua /irrigación, la carencia de nutrientes en un medio
en el que crecen las plantas, influencias del frío, sales,
pesticidas, herbicidas, etc., pero sin limitarla a los
mismos.
mismos.
La presente invención se ilustrará con detalle en
los siguientes ejemplos que no han de considerarse como una
limitación de la invención, sino únicamente como su ilustración. La
limitación de la presente invención se da únicamente por parte de
las reivindicaciones anejas.
2 ml de isopropanol se añaden a 1 mg de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona.
Esta solución se diluye con agua hasta la concentración apropiada.
La solución resultante se prepara para la aplicación.
2 ml de etanol se añaden a 1 mg de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
y se añade 1 ml de Tween 20®. Esta solución se diluye con agua hasta
la concentración apropiada. La solución resultante se prepara para
la aplica-
ción.
ción.
0,2 mg de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
se disuelven en 10 L de agua. Esta solución está lista para la
aplicación directa.
0,5 ml de etanol y 0,5 ml de dimetilsulfóxido se
añaden a 1 mg de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona.
Esta solución se diluye con agua hasta la concentración apropiada.
La solución resultante se prepara para la aplica-
ción.
ción.
La solución de aplicación A se prepara añadiendo
0,01 ml de una solución de acuerdo con el Ejemplo 1 a 500 ml de
agua. Leguminosas plantadas en un invernadero al comienzo de su
segunda fase intermodal (longitud del intermodo 2 mm) se dividen en
6 grupos del mismo tamaño. El primero y el segundo grupos se riegan
con agua que contiene una solución al 1% de cloruro de sodio, y el
tercer y el cuarto grupos se plantan en un invernadero a 15ºC. El
quinto y el sexto grupos se plantan bajo condiciones estándares en
un invernadero. El segundo, el cuarto y el sexto grupos se rocían
con la solución de aplicación A. Al cabo de 4 días se registra la
masa verde de todos los grupos, se deja secar y se registra de
nuevo.
| Masa verde y seca de leguminosas (en % respecto al testigo, es decir grupo 5 = 100%) al cabo de 4 días | |||
| de la aplicación | |||
| Aplicación | Masa verde | Masa seca | |
| grupo 1 | NaCl | 82 | 83 |
| grupo 2 | NaCl + solución A | 114 | 118 |
| grupo 3 | 15ºC | 75 | 76 |
| grupo 4 | 15ºC + solución A | 120 | 123 |
| grupo 5 | 0 | 100 | 100 |
| grupo 6 | 0 + solución A | 124 | 128 |
\vskip1.000000\baselineskip
La Tabla 1 muestra que después del tratamiento
con la solución de aplicación A se producía en todos los casos una
eliminación acusada de la influencia del estrés sobre las
plantas.
Las condiciones de este ejemplo son las mismas
que en el Ejemplo 5, excepto la evaluación de la masa verde y la
masa seca que se registraron al cabo de 18 días.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Masa verde y seca de habas (en % respecto al testigo, es decir grupo 5 = 100%) al cabo de 18 días | |||
| de la aplicación | |||
| Aplicación | Masa verde | Masa seca | |
| grupo 1 | NaCl | 79 | 80 |
| grupo 2 | NaCl + solución A | 110 | 111 |
| grupo 3 | 15ºC | 65 | 67 |
| grupo 4 | 15ºC + solución A | 114 | 117 |
| grupo 5 | 0 | 100 | 100 |
| grupo 6 | 0 + solución A | 119 | 120 |
\vskip1.000000\baselineskip
La Tabla 2 muestra que después del tratamiento
con la solución de aplicación A en todos los casos se producía una
eliminación acusada de la influencia del estrés sobre las
plantas.
Este experimento se realizó en el campo en el año
2000 que fue un año extremadamente seco con la pérdida de 150
millones de US\textdollar en la producción agrícola en la
República Checa. El campo (nº 1) de un área de 10 m^{2} se roció
con la solución de acuerdo con el Ejemplo 3 (solución de aplicación
C). El segundo campo (nº 2) del mismo área se roció con la solución
de aplicación D que se preparó disolviendo 0,2 g de
24-epibrasinolida en 10 L de agua. El tercer campo
(nº 3) del mismo área se roció con una cantidad correspondiente de
agua potable (tratamiento E). Después de la recolección, se
registró el contenido de azúcar y masa de raíces azucaradas. Los
resultados se dan en la
Tabla 3.
Tabla 3.
| Incremento medio (remolacha Epos) (testigo (E) = 100) | |||
| Parámetro | Tratamiento | ||
| C | D | E | |
| masa de hojas (fresca) | 149 | 49 | 100 |
| masa de hojas (seca) | 135 | 64 | 100 |
| área de la hoja | 148 | 128 | 100 |
| masa de las raíces | 239 | 176 | 100 |
| contenido en clorofila | 314 | 174 | 100 |
| contenido en azúcar (en raíces) | 106 | 101 | 100 |
La Tabla 3 muestra que el tratamiento con la
solución de aplicación C, que contiene el compuesto 1, da como
resultado un incremento en todos los valores en relación con las
plantas testigo, que es mayor que con la solución de aplicación D
que contiene 24-epibrasinolida. Las dos soluciones
de aplicación dieron como resultado la reducción del estrés
provocado por el período extremadamente seco del año 2000.
Estos ejemplos se dan aquí únicamente como
ilustración de la invención y no como su limitación, ya que existen
muchas otras modificaciones diferentes de las realizaciones antes
dadas, que están dentro del espíritu y alcance de las siguientes
reivindicaciones.
Claims (8)
1. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
en calidad de ingrediente activo para la regulación del desarrollo
de plantas al disminuir el estrés de una planta, en forma de una
solución de aplicación que se prepara disolviendo ingredientes
activos en un disolvente apropiado hasta una concentración
apropiada, que luego se diluye con agua, y la solución de
aplicación obtenida se aplica a las plantas.
2. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 1, en donde los ingredientes activos se disuelven en
un disolvente conveniente, en el que los ingredientes activos son
bien solubles, hasta una solución concentrada que se diluye con
agua para formar la solución de aplicación inmediatamente antes de
la aplicación.
3. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 2, en donde el disolvente conveniente es alcohol u
otro disolvente orgánico inerte.
4. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 3, en donde el alcohol utilizado es etanol o
isopropanol
5. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 3, en donde el disolvente orgánico inerte es
dimetilsulfóxido.
6. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 2, en donde el tensioactivo se añade a la solución
de ingredientes activos en una solución conveniente.
7. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 6, en donde como tensioactivo se utiliza Tween
20.
8. El uso de
2\alpha,3\alpha,17\beta-trihidroxi-5\alpha-androstan-6-ona
como ingrediente activo para regulación del desarrollo de plantas
al disminuir el estrés de una planta de acuerdo con la
reivindicación 1, en donde el disolvente conveniente es agua.
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| CZ20012436A CZ294343B6 (cs) | 2001-07-02 | 2001-07-02 | Použití 2alfa,3alfa,17beta-trihydroxy-5alfa-androstan-6-onu pro ovlivňování stresu u rostlin |
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