PL202414B1 - Zastosowanie 2α , 3α , 17ß -hydroksy -5α-androstano-6-onu do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu rośliny - Google Patents

Zastosowanie 2α , 3α , 17ß -hydroksy -5α-androstano-6-onu do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu rośliny

Info

Publication number
PL202414B1
PL202414B1 PL364495A PL36449502A PL202414B1 PL 202414 B1 PL202414 B1 PL 202414B1 PL 364495 A PL364495 A PL 364495A PL 36449502 A PL36449502 A PL 36449502A PL 202414 B1 PL202414 B1 PL 202414B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
solution
androstan
active ingredient
hydroxy
plant growth
Prior art date
Application number
PL364495A
Other languages
English (en)
Other versions
PL364495A1 (pl
Inventor
Ladislav Kohout
Alexander Kasal
Hana Chodounska
Barbora Slavikova
Jaroslava Hnilickova
Original Assignee
Ustav Organicke Chemie A Bioch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CZ20012436A external-priority patent/CZ294343B6/cs
Priority claimed from CZ20012869A external-priority patent/CZ20012869A3/cs
Application filed by Ustav Organicke Chemie A Bioch filed Critical Ustav Organicke Chemie A Bioch
Publication of PL364495A1 publication Critical patent/PL364495A1/pl
Publication of PL202414B1 publication Critical patent/PL202414B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Zastosowanie 2 a,3 a,17 ß-hydroksy-5 a-androstano-6-onu jako aktywnego sk ladnika do regulo- wania rozwoju ro slin w postaci roztworu do nanoszenia utworzonego przez rozpuszczenie aktywnych sk ladników w odpowiednim rozpuszczalniku do odpowiedniego st ezenia, który nast epnie zosta l roz- cie nczony wod a i otrzymany roztwór do nanoszenia stosowano na ro slinach. PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Dziedzina wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin, szczególnie przedmiotem wynalazku jest zastosowanie do wpływania na wzrost roślin w ich etapach rozwojowych i obniżania wszelkich stresów, które wpływają na roślinę w jej środowisku.
Podstawa wynalazku
Różne hormony roślinne i ich mieszaniny są stosowane do regulacji rozwoju roślin. Ostatnimi laty olbrzymią uwagę poświęcano brazynosteroidom, które są analogami naturalnych hormonów roślinnych brazynolidu, (22R,23R,24S)-2a,3a,22,23-tetrahydroksy-24-metylo-7a-homo-7-oksa-5a-cholestano-6-on.
Związek ten może być wyodrębniony z różnych naturalnych materiałów roślinnych. Jednakże, taka procedura nie może być zastosowana w praktyce, gdyż brazynolid występuje w naturalnych materiałach w bardzo małych ilościach, np. w dojrzałym pyłku takim jak pyłek z Brassica napus [Groves
M. D. i wsp. : Nature (Londyn)281, 216 (1979).], jego zawartość wynosi jedynie 0,1x10-4 %; jego zawartość w innych materiałach, np. w kapuście chińskiej [Morishita T. i wsp.: Phytochemistry 22, 1051 (1983).], jest nawet znacznie niższy: 0,3x10-9 %. Jest możliwe otrzymanie brazynolidu również syntetycznie, co jest niedogodne, ze względu na wiele etapów takiej syntezy, małą wydajność takiej syntezy i bardzo wysoką ceną końcowego produktu [np. Fung i wsp.: J.Amer. Chem. Soc.102, 6580(1980), Hazra B. G. i wsp.: Tetrahedron 50. 2523(1994), Koreeda M. i wsp.: Synlett 8, 650 (1995) etc.] Dlatego 24-epibrazynolid, (22R,23R,24)-2a,3a,22,23-tetrahydroksy-24-metylo-7a-homo-7-oksa-5a-cholestano-6-on, który jest strukturalnym izomerem brazynolidu, różniący się od brazynolidu jedynie konfiguracją grupy metylowej w pozycji 24, jest najczęściej stosowany w bardzo niewielu zastosowaniach rolniczych, jak i w badaniu brazynosteroidów. Jednakże, związek ten jest również syntetycznie dostępny jedynie z dużą trudnością chociaż usprawnienia w jego syntezie zostały opublikowane (patrz np. Kohout L: Coll. Czech. Chem. Commun. 59, 457 (1994), Brosa C. i wsp.: Tetr. Lett.32, 7057 (1992) i Khripach V. A. i wsp.: Zh.Org. Khim. 30. 1650 (1994).].
Synteza i wykorzystanie pewnych innych nowych brazynosteroidów opisano w stanie techniki [np. Khripach V. A. i wsp.:Vesti Akad. Nauk.Belarusi, Ser. Khim.Nauk (3), 64 (1995), i Mori K. i wsp.: Liebigs Ann. Chem.815 (1988).]. Jednakże, związki te mają niską aktywność i/lub ich synteza jest zbyt skomplikowana i kosztowna. Najczęściej stosowanym brazynosteroidem do chwili obecnej jest wymieniony powyżej 24-epibrazynolid o wzorze II. Wada jego zastosowania została przedstawiona powyżej. Dlatego istnieje potrzeba zastosowania jako środków regulujących rozwój roślin związku, który byłby bardzo aktywny, o aktywności porównywalnej do 24-epibrazynolidu, lecz który byłby łatwo dostępny. Obecny wynalazek rozwiązuje ten problem.
Ujawnienie wynalazku
Stwierdziliśmy, że 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-on (związek I) jest bardzo dogodnym aktywnym składnikiem do zastosowania jako środek regulujący rozwój roślin, to jest do wpływania na rośliny w różnym etapie wzrostu zwłaszcza przez usuwanie działania stresu na rośliny. Preparaty ze związkiem I są wykonane w następujący sposób: związek I rozpuszczono do stężonego roztworu w dogodnym rozpuszczalniku takim jak alkohol, np. metanol, etanol, propanol lub izopropanol lub tym podobne, lub w obojętnym rozpuszczalniku takim jak dimetylosulfotlenek, N,N-dimetyloformamid,
N, N-dimetyloacetamid, lub tym podobne, lub ich mieszaniny. Ten stężony roztwór został następnie rozcieńczony wodą do konkretnego dogodnego stężenia, np. do 10-6 M roztworu, a ten roztwór stosowano na roślinach. Oczywiście, korzystnie możliwe jest, rozpuszczenie składnika aktywnego również bezpośrednio w koniecznej ilości wody i zastosowanie bezpośrednio tego roztworu. Nanoszenie może być przeprowadzone w dogodny sposób, na przykład z ręcznym spryskiwaczem, z plecakowym spryskiwaczem lub produkowanymi przemysłowo urządzeniami do spryskiwania. Nie ma szczególnych ograniczeń przy wyborze dogodnego spryskiwacza, gdyż stężenie składnika aktywnego jest bardzo niskie. W celu dobrego zwilżania możliwe jest dodanie środka powierzchniowo czynnego takiego jak Tween, np. Tween 20®. Roztwór wytworzony w ten sposób jest odpowiedni do podawania w celu regulacji rozwoju kolejnych etapów zrostu rośliny.
Termin regulowanie/regulacja rozwoju roślin lub regulowanie/regulacja etapów roślin, jak stosowano w obecnym opisie, oznacza takie zastosowanie, które zmienia wzrost rośliny w żądany sposób [np. wzrost zielonej masy lub suchej masy roślinnej, zwiększenie ilości kwiatów, zwiększenie ilości i masy owoców, zwiększenie tworzenia korzeni rośliny itp.], obejmujące usuwanie działania strePL 202 414 B1 su na roślinach [na przykład brak wody/nawadniania, brak składników pokarmowych w ośrodku, w którym rośliny rosną wpływ zimna, soli, pestycydów, herbicydów itp., itp.].
Obecny wynalazek zostanie zilustrowany w szczegółach na następujących przykładach, które nie są rozpatrywane jako ograniczenie wynalazku, lecz jedynie jako zobrazowanie wynalazku. Ograniczenie obecnego wynalazku określono w załączonych zastrzeżeniach.
P r z y k ł a d y
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie roztworu z 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu do stosowania jako środka regulującego etapy wzrostu rośliny ml izopropanolu dodano do 1 mg 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstan-6-onu. Roztwór ten rozcieńczono wodą do odpowiedniego stężenia. Otrzymany roztwór jest gotowy do stosowania.
P r z y k ł a d 2
Wytwarzanie roztworu z 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu do stosowania jako środka regulującego etapy wzrostu rośliny ze środkiem powierzchniowym ml etanolu dodano do 1 mg 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu i 1 ml Tween20® dodano. Roztwór ten rozcieńczono wodą do odpowiedniego stężenia. Otrzymany roztwór jest gotowy do stosowania.
P r z y k ł a d 3
Wytwarzanie roztworu z 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu do stosowania jako środka regulującego etapy wzrostu rośliny
0,2 mg 2a,3a,17ep-hydroksy-5a-androstano-6-onu rozpuszczono w 10 I wody. Roztwór ten jest gotowy do bezpośredniego podawania.
P r z y k ł a d 4
Wytwarzanie roztworu z 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu do stosowania jako środka regulującego etapy wzrostu rośliny
0,5 ml etanolu i 0,5 ml dimetylosulfotlenku dodano do 1 mg 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano6-onu. Roztwór ten rozcieńczono wodą do odpowiedniego stężenia. Otrzymany roztwór jest gotowy do stosowania.
P r z y k ł a d 5
Zwiększenie zielonej i suchej masy nasion
Nanoszenie roztworu A przeprowadzono przez dodanie 0,01 ml roztworu według przykładu 1 do 500 ml wody. Rośliny z nasionami na początku etapu drugiego międzywęźla (długość międzywęźla 2 mm) zostały podzielone na 4 grupy, każda równej wielkości.
Pierwsza i druga grupa jest spryskiwana wodą trzecia i czwarta grupy są spryskiwane roztworem do nanoszenia A. Po czterech dniach zielone masy pierwszej i trzeciej grupy zostały zapisane i pozostawiono je do wysuszenia. Po kolejnych czterech dniach rośliny z drugiej i czwartej grupy spryskiwano z zastosowaniem roztworu A. Po kolejnych 14 dniach zapisywano zielone masy drugiej i czwartej grupy i pozostawiano je do wysuszenia. Po wysuszeniu wyznaczono suche masy ze wszystkich czterech grup. Wyniki przedstawiono w tabelach 1 i 2.
T a b e l a 1
Zwiększenie zielonej i suchej masy nasion (w % względem kontroli), to jest pierwsza grupa, która = 100%) po 4 dniach
Nanoszenie Zielona masa Sucha masa
grupa 1 woda 100 100
grupa 3 nanoszenie roztworu A 124 128
Tabela 1 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia A zwiększa zieloną i suchą masę w porównaniu do kontroli.
T a b e l a 2
Zwiększenie zielonej i suchej masy nasion (w % względem kontroli, to jest druga grupa która =100%) po 18 dniach
Nanoszenie Zielona masa Sucha masa
grupa 1 woda x 2 100 100
grupa 3 roztwór do nanoszenia A x 2 119 120
PL 202 414 B1
Tabela 2 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia A zwiększa zieloną i suchą masę w porównaniu do kontroli.
P r z y k ł a d 6
Zwiększenie zielonej i suchej masy nasion
Nanoszenie roztworu A przeprowadzono przez dodanie 0,01 ml roztworu według przykładu 1 do 500 ml wody. Rośliny z nasionami zasadzone w szklarni na początku etapu drugiego międzywęźla (długość międzywęźla 2 mm) podzielono na 6 grup tej samej wielkości. Pierwsza i druga grupa były nawadnianie wodą zawierającą 1% roztworu chlorku sodu, trzecia i czwarta grupa zostały zasadzone w szklarni w temp. 15°C, piąta i szósta grupa zostały zasadzone w standardowych warunkach w szklarni. Drugą czwartą i szóstą grupę spryskiwano roztworem do nanoszenia A. Po 4 dniach zielone masy wszystkich grup zapisano, pozostawiono rośliny do wysuszenia i ponownie masy zapisano.
T a b e l a 3
Zielona i sucha masa roślin nasiennych (w % do kontroli, to jest grupa 5 = 100%) po 4 dniach po nanoszeniu
Nanoszenie Zielona masa Sucha masa
grupa 1 NaCI 82 83
grupa 2 NaCI + roztwór A 114 118
grupa 3 15°C 75 76
grupa 4 15°C + roztwór A 120 123
grupa 5 0 100 100
grupa 6 0 + roztwór A 124 128
Tabela 3 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia A zwiększa zieloną i suchą masę we wszystkich przypadkach w odniesieniu do kontroli i we wszystkich przypadkach wystąpiło wyraźne usuwanie wpływu stresu na roślinach.
P r z y k ł a d 7
Zwiększenie zielonej i suchej masy nasion
Warunki tego przykładu są takie same jak w przykładzie A z wyjątkiem określenia zielonej i suchej masy, które zapisywano po 18 dniach.
T a b e l a 4
Zielona i sucha masa nasion (w % względem kontroli, to jest grupa 5 = 100%) po 18. dniach od zastosowania
Nanoszenie Zielona masa Sucha masa
grupa 1 NaCI 79 80
grupa 2 NaCI + roztwór A 110 111
grupa 3 15°C 65 67
grupa 4 15°C + roztwór A 114 117
grupa 5 0 100 100
grupa 6 0 + roztwór A 119 120
Tabela 4 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia A zwiększa zieloną i suchą masę we wszystkich przypadkach względem kontroli i we wszystkich przypadkach wystąpiło wyraźne usuwanie wpływu stresu na rośliny.
P r z y k ł a d 8
Zwalczanie wpływów suszy na wzrost korzeni cukrowych
Doświadczenie to przeprowadzono na polu w roku 2000, który był wyjątkowo suchy, co prowadziło do strat ponad 150 milionów US $ w produkcji rolniczej w Czechach. Pole (Nr 1) o powierzchni 10 m2 spryskiwano roztworem według przykładu 3 (roztwór do nanoszenia C). Drugie pole (Nr 2) o tej samej powierzchni spryskiwano roztworem do nanoszenia D, który wytworzono przez rozpuszczenie 0,2 g 24-epibrazynolidu w 10 I wody. Trzecie pole (Nr 3) o tej samej powierzchni spryskiwano odpoPL 202 414 B1 wiednią ilością wody pitnej (działanie E). Po zebraniu plonów zapisywano zwartość cukru i masę korzeni cukrowych. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
T a b e l a 5
Średnie dzienne zwiększenie (buraki cukrowe Epos) (kontrola = 100%)
Parametr Działanie
C D E
masa liściowa (świeża) 149 49 100
masa liściowa (sucha) 135 64 100
powierzchnia liściowa 148 128 100
masa korzeni 239 176 100
zawartość chlorofilu 314 174 100
zawartość cukru (w korzeniach) 106 101 100
Tabela 5 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia C, zawierającym związek I, prowadzi do zwiększenia wszystkich wartości względem roślin kontrolnych, które są większe niż przy stosowaniu roztworu do nanoszenia D, zawierającego 24-epibrazynolidu. Oba roztwory do nanoszenia prowadziły do obniżenia stresu spowodowanego przez wyjątkowo suchy okres roku 2000.
P r z y k ł a d 9
Zwiększenie masy korzenia pszenicy
Roztwór do nanoszenia B wytworzono z 0,06 ml roztworu wytworzonego według przykładu 2 i 1000 ml wody. Roś liny pszenicy sadzono w pojemnikach, z których każ dy zawierał 10 roś lin. Te pojemniki zostały podzielone na dwie grupy, każda o tej samej ilości roślin. Natychmiast po wykiełkowaniu pierwszą grupę spryskiwano wodą, drugą grupę roztworem do nanoszenia B. Procedurę tę powtórzono w dniu 7 i w dniu 14. Po kolejnych 14 dniach rośliny usuwano z gleby, oddzielano korzenie i zapisywano masę korzeni. Otrzymane wyniki przedstawiono w tabeli 6.
T a b e l a 6
Zwiększenie wzrostu korzeni (względem kontroli, to jest grupa 1 = 100%)
Nanoszenie Masa korzeni
grupa 1 woda 100
grupa 2 roztwór do nanoszenia B 289
Tabela 6 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia prowadzi do zwiększenia wzrostu korzeni względem kontroli.
P r z y k ł a d 10
Zwiększenie zawartości chlorofilu w roślinach
Pole z pszenicą (Nr 1) o powierzchni 10 m2 spryskiwano roztworem według przykładu 3 (roztwór do nanoszenia C). Drugie pole (Nr 2) o takiej samej powierzchni spryskiwano roztworem do nanoszenia D, który wytworzono przez rozpuszczenie 0,2 g 2-epibrazynolidu w 10 I wody. Trzecie pole (Nr 3) o takiej samej powierzchni tylko spryskiwano wodą. W dniu 21 rośliny pszenicy zbierano w celu określenia zawartości chlorofilu. Wyniki przedstawiono w tabeli 7.
T a b e l a 7 Zawartość chlorofilu
Nr pola stosowano na polu Zawartość chlorofilu
(w jednostkach chlorofilowych) (w % kontroli)
1 roztwór do nanoszenia C 43,95 131
2 roztwór do nanoszenia D 42,63 127
3 kontrola (woda) 33,55 100
PL 202 414 B1
Tabela 7 przedstawia, że działanie roztworem do nanoszenia C prowadzi do zwiększenia zawartości chlorofilu w roślinach pszenicy, w porównaniu do kontroli, lecz również do 24-epibrazynolinu, najczęściej stosowanego do chwili obecnej, brazynosteroidu (pole 2: roztwór do nanoszenia D).
Przykłady powyższe przedstawiono jedynie jako zobrazowanie wynalazku, a nie jako ograniczenie jego zakresu, gdyż istnieje wiele różnych modyfikacji powyżej przedstawionych rozwiązań, które są w obrębie idei i w zakresie poniższych zastrzeżeń.

Claims (8)

1. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin, w postaci roztworu do nanoszenia, który wytworzono przez rozpuszczenie do odpowiedniego stężenia aktywnych składników w odpowiednim rozpuszczalniku, roztwór następnie rozcieńczono wodą i otrzymany roztwór do nanoszenia stosowano na roślinach.
2. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 1, znamienne tym, że aktywne składniki rozpuszczono w dogodnym rozpuszczalniku, w którym aktywne składniki są dobrze rozpuszczalne, do stężonego roztworu, który został rozcieńczony wodą, otrzymując roztwór do nanoszenia tuż przed podaniem.
3. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 2, znamienne tym, że dogodny rozpuszczalnik jest alkoholem lub innym obojętnym organicznym rozpuszczalnikiem.
4. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 3, znamienne tym, że zastosowanym alkoholem jest etanol lub izopropanol.
5. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 3, znamienne tym, że inny obojętny organiczny rozpuszczalnik jest dimetylosulfotlenkiem.
6. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 2, znamienne tym, że środek powierzchniowoczynny jest dodany do roztworu aktywnych składników w dogodnym roztworze.
7. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 6 znamienne tym, że Tween 20 jest stosowany jako środek powierzchniowo czynny.
8. Zastosowanie 2a,3a,17e-hydroksy-5a-androstano-6-onu jako aktywnego składnika do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu roślin według zastrz. 1, znamienne tym, że dogodnym rozpuszczalnikiem jest woda.
PL364495A 2001-07-02 2002-07-02 Zastosowanie 2α , 3α , 17ß -hydroksy -5α-androstano-6-onu do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu rośliny PL202414B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20012436A CZ294343B6 (cs) 2001-07-02 2001-07-02 Použití 2alfa,3alfa,17beta-trihydroxy-5alfa-androstan-6-onu pro ovlivňování stresu u rostlin
CZ20012869A CZ20012869A3 (cs) 2001-08-08 2001-08-08 Použití 2alfa, 3alfa, 17beta-trihydroxy-5alfaandrostan-6-onu pro regulaci růstu rostlin
PCT/CZ2002/000041 WO2003003834A1 (en) 2001-07-02 2002-07-02 The use of 2$g(a),3$g(a),17ss-trihydroxy-5$g(a)-androstan-6-one as active ingredient for plant development regulation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL364495A1 PL364495A1 (pl) 2004-12-13
PL202414B1 true PL202414B1 (pl) 2009-06-30

Family

ID=25746961

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL364495A PL202414B1 (pl) 2001-07-02 2002-07-02 Zastosowanie 2α , 3α , 17ß -hydroksy -5α-androstano-6-onu do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu rośliny

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1401278B1 (pl)
DE (1) DE60206379T2 (pl)
ES (1) ES2250658T3 (pl)
HU (1) HU227952B1 (pl)
PL (1) PL202414B1 (pl)
WO (1) WO2003003834A1 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008006622A1 (de) * 2008-01-29 2009-07-30 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen Verwendung von Benzothiadiazolen
CZ301228B6 (cs) * 2008-03-20 2009-12-16 Ústav organické chemie a biochemie AV CR 5-Fluor-3alfa,17beta-dihydroxy-5alfa-androstan-6-on, zpusob jeho výroby a jeho použití pro ovlivnování rustu rostlin

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS252605B1 (cs) * 1986-03-13 1987-09-17 Ladislav Kohout 2a,3a,17/?-trihydroxy-5a-androstan-6-on a způsob jeho přípravy
US5071466A (en) * 1987-09-18 1991-12-10 Teijin Limited Method of decreasing physiological drop from fruit trees using brassinolide
JPH01258604A (ja) * 1987-09-18 1989-10-16 Teijin Ltd ブラシノライド類含有組成物
JPH02209801A (ja) * 1989-02-10 1990-08-21 Nippon Kayaku Co Ltd 植物生長調節剤組成物
CZ281040B6 (cs) * 1992-12-18 1996-06-12 Ústav Organické Chemie A Biochemie Avčr Nový způsob přípravy brassinosteroidů
CZ397597A3 (cs) * 1997-12-09 1999-06-16 Ústav organické chemie a biochemie AV ČR Prostředek pro regulaci růstu rostlin a způsob jeho přípravy

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0401943A2 (hu) 2005-01-28
DE60206379D1 (de) 2005-11-03
HUP0401943A3 (en) 2008-02-28
EP1401278A1 (en) 2004-03-31
WO2003003834A1 (en) 2003-01-16
ES2250658T3 (es) 2006-04-16
PL364495A1 (pl) 2004-12-13
HU227952B1 (en) 2012-07-30
DE60206379T2 (de) 2006-07-06
EP1401278B1 (en) 2005-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4578506B2 (ja) 植物の成長を調節するためのn−アリールピラゾール又はn−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用
CN111165491A (zh) 一种包含香草硫缩病醚和植物生长调节剂的农药组合物
DE2349745B2 (de) Pflanzenwuchsregelnde Mittel
PL202414B1 (pl) Zastosowanie 2α , 3α , 17ß -hydroksy -5α-androstano-6-onu do regulowania rozwoju roślin przez obniżanie stresu rośliny
CN114230395B (zh) 一种缓释药肥组合物及其应用
CN104886055A (zh) 一种植物生长调节剂
CN104904719B (zh) 一种杀虫组合物及其控制有害生物的方法
KR840001229B1 (ko) 치환 n-포스포노메틸 요소의 아민염 식물성장조절제 조성물
MXPA97000140A (en) Improvement of the seed germination regime with application of etil biosynthesis inhibitors
EP3592148B1 (en) Use of beta-cyclocitric acid or a salt thereof to enhance plant tolerance to drought stress
JP2004083459A (ja) メラトニンを有効成分とする植物活性化剤
CN106748979B (zh) 一种2,4,6-三氯苯基吡啶乙基醚植物生长调节剂
KR20210107048A (ko) 식물의 내열성 혹은 내염성 향상제
CN113057167A (zh) 一种应用于水稻田的含有二氯喹啉酸和甲磺草胺除草剂组合物
CN110178849A (zh) 补骨脂素在防治植物细菌病害中的用途
CN115517256B (zh) 一种包含三十烷醇和调环酸钙的植物生长调节剂组合物及其应用
JPS61215305A (ja) 植物生長調節剤
LT6216B (lt) Biologiškai aktyvi sinergetinė kompozicija
Stewart Effect on poinsettia progeny of applications of 4-chlorophenoxyacetic acid to young fruit on parent plant
JPS58907A (ja) 茎、根および豆類が有用な作物の収穫を増加させる方法および組成物
Depew Further evaluation of insecticides for greenbug control on grain sorghum in Kansas
UA74670C2 (en) Use of 2?,3?,17?-trihydroxy-5?-androstan-6-one for plant development regulation
JPS6031840B2 (ja) ビス(ホスホノメチルアミノ)スルフイド誘導体、その製法および除草剤
Cann The effect of certain plant growth regulating substances on early yield and quality of field grown tomatoes.
JPH0455401B2 (pl)