BRPI0806307A2 - compostos, processo para preparar compostos, agente, processo para preparar agentes, processo para combater vegetação indesejada, e, uso de compostos - Google Patents

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Abstract

COMPOSTOS, PROCESSO PARA PREPARAR COMPOSTOS, AGENTE, PROCESSO PARA PREPARAR AGENTES, PROCESSO PARA COMBATER VEGETAçãO INDESEJADA, E, USO DE COMPOSTOS. A presente invenção diz respeito a serinamida substituida por heteroaroila da fórmula (I) cujas variáveis A e R^ 1^ a R^ 6^ são da forma defmida na descrição, e aos seus sais agricolamente usados, aos processos e intermediários para sua preparação, e ao uso destes compostos ou dos agentes compreendendo estes compostos para combater plantas indesejadas.

Description

"COMPOSTOS, PROCESSO PARA PREPARAR COMPOSTOS, AGENTE, PROCESSO PARA PREPARAR AGENTES, PROCESSO PARA COMBATER VEGETAÇÃO INDESEJADA, E, USO DE COMPOSTOS"
A invenção diz respeito a serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que as variáveis são da forma definida a seguir: A é heteroarila de 5 ou 6 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou um átomo de oxigênio ou enxofre, cujo heteroarila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4;
R1,R2 são hidrogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6; R3 é alquila C1-C6, cianoalquila C1-C4 ou haloalquila C1-C6; R4 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila
C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila C1-C6, cicloalquilcarbonila C3-C6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alqueniloxicarbonila C3-C6, alquiniloxicarbonila C3-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, 20 alquenilaminocarbonila C3-C6, alquinilaminocarbonila C3-C6, alquilsulfonilaminocarbonila C1-C6, di-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N- (alquenil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N-alquinil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N- (alquenil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)aminocarbonila, N-alquinil C3-C6)-N- (alcóxi C1-C6)aminocarbonila, alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-(alquil C1- C6)aminotiocarbonila, (alquil C1-C6)-C1anoimino, (amino)C1anoimino, [(alquil C1-C6)amino]C1anoimino, [di(alquil C1-C6)-amino)C1anoimino, alquilcarbonil C1-C6-alquila C1-C6, alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C6, N-(alquilamino C1- C6)imino-alquila C1-C6, N-(di-alquilamino C1-C6)imino-alquila C1-C6 ou tri- alquilsilila C1-C4,
onde os radicais alquila, C1cloalquila e alcóxi menC1onados podem ser parC1al ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: C1ano, hidroxila, C1cloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6- alquila C1-C4, alcóxi C1-C4-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquil C1-C4-alcoxicarbonilamino C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, hidroxicarbonila, alcóxicarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquil C1-C4)aminocarbonila ou alquilcarbonilóxi C1-C4;
fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N- (alquil C1-C6)-N-(fenil)aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila C1-C6,
onde o radical fenila pode ser parC1al ou completamente halogenado e/ou pode carregar 1 a 3 dos seguintes grupos: nitro, C1ano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R7;
R5 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parC1almente insaturado de 3-12 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, O a 3 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou enxofre, O a 2 átomos de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 átomo de oxigênio e 2 átomos de enxofre, onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3- C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, trialquilsililóxi, formila, alquil C1-C6- carbonila, cicloalquilcarbonila C3-C6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alqueniloxicarbonila C3-C6, alquiniloxicarbonila C3-Ce, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, alquenilamino C3-C6-carbonila, alquinilaminocarbonila C3-Ce, di-(alquil C1- C6)-aminocarbonila, N-(alquenil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)-aminocarbonila, N- alquinil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)-aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1-C6)-amino-carbonila, N-(alquenil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)- aminocarbonila, N-alquinil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)-aminocarbonila, di- (alquil C1-C6)-amino-tiocarbonila, alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C6, N- (alquilamino C1-C6)-imino-alquila C1-C6 ou N-(di-alquilamino C1-C6)-imino- alquila C1-C6, amino, formilamino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquilamino C1-C6, formil-alquilamino C1-C6, alquilcarbonil C1-C6-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilamino C1- C6, di-(alquil C1-C6)amino, amino-carbonilamino, alquilamino C1-C6- carbonilamino, di(C1-C6-)alquilamino-carbonilamino, alquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquilsulfonilóxi, alquilsulfonilamino, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfamino C1-C6, alquil C1-C6-alquilsulfimino C1-C6, carbonila, tiocarbonila, imino, alquilimino, hidróxi-imino, alcoxiimino, aminoimino, alquilaminoimino, di-(alquil)aminoimino, alquilcarbonilaminoimino, alquilsulfonilaminoimino, vinilidenila C1-C6, alcoxivinilideno C1-C6, di- alquilaminovinilideno C1-C6, onde os radicais alquila, cicloalquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, di-(alquil C1-C4,-amino, alquilcarbonila C1-C4, hidróxi-carbonila, alcoxicarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilamino C1-C4. carbonila, di-(alquil C1-C4)-aminocarbonila ou alquilcarbonilóxi C1-C4, fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquil C1-C6)-N-(fenil)-aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila C1-C6, heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilcarbonila, heterociclil- sulfonilaminocarbonila; heterociclilcarbonil-alquila C1-C6, heterociclilóxi-
carbonila, heterociclilaminocarbonila, N-(alquil C1-C6)-N- (heterociclil)-aminocarbonila, ou heterociclil-alquilcarbonila C1-C6, onde o radical fenila e o heterociclila dos 17 últimos substituintes mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1- C4 ou haloalcóxi C1-C4;
e onde o anel é monocíclico ou fundido a um outro anel saturado, parcialmente insaturado ou completamente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 átomo de oxigênio e 2 átomos de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6,
e onde o anel não é ligado ou ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 4 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 a 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou 2 átomos de enxofre, ou 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquinila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6;
R7 é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou fenila, onde o radical fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou alcóxi C1-C6;
e seus sais agricolamente usados.
Além disso, a invenção diz respeito a processos e intermediários para preparar compostos da fórmula (I), a agentes compreendendo-os e ao uso destes compostos ou dos agentes compreendendo-os para combater plantas nocivas.
Derivados de aminoácido substituído por tienila ativo fungicidamente que carregam, na posição A, um radical alquila que pode opcionalmente ser substituído por hidróxi ou alcóxi são descritos, inter alia, em EP 450 355.
Também conhecidos da literatura, por exemplo, da US 5.346.907, WO 96/012499 e WO 021069905, são derivados de serina tendo atividade farmacêutica que, na posição A, podem inter alia, carregar um radical alquila que pode opcionalmente ser substituído por hidroxila ou alcóxi.
Derivados de serina herbicidamente ativos são conhecidos, por exemplo, de WO 03/45878, WO 03/66576, WO 05/061464, WO 051061443, WO 06/29829 e WO 06/29828.
Entretanto, em muitos casos os compostos conhecidos não são completamente satisfatórios, por exemplo, com relação à taxa de aplicação, espectro de atividade, duração da atividade, compatibilidade com plantas da lavoura, tendência a desenvolver resistência ou aspectos econômicos do processo de preparação.
Desta forma, é um objetivo da presente invenção fornecer compostos inéditos, em particular herbicidamente ativos tendo melhores propriedades.
Observou-se que este objetivo é alcançado pelas serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) e sua ação herbicida.
Além do mais, observou-se agentes herbicidas que compreendem os compostos (I) e têm muito boa ação herbicida. Além disso, observou-se processos para preparar estes agentes e processos para combater vegetação indesejada usando os compostos (I).
Dependendo do padrão de substituição, os compostos da fórmula (I) compreendem dois ou mais centros de quiralidade, em cujo caso eles estão presentes como enantiômeros ou mistura de diastereômeros. A invenção fornece tanto enantiômeros puros quanto diastereômeros e suas misturas.
Os compostos da fórmula (I) também podem estar presentes na forma de seus sais agricolamente usados, a natureza do sal sendo não material. Sais adequados são, no geral, os cátions ou os sais de adição de ácido dos ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm nenhum efeito adverso na ação herbicida dos compostos (I).
Cátions adequados são, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, preferivelmente cálcio e magnésio, e dos metais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio, onde, se desejado, um a quatro átomos de hidrogênio podem ser substituídos por alquila C1-C4, hidróxi-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, fenila ou benzila, preferivelmente amônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, 2-(2-hidroxiet-l- óxi)et-1-ilamônio, di-(2-hidroxiet-1-il)amônio, trimetilbenzilamônio, além de íons fosfônio, íons sulfônio, preferivelmente tri(alquil C1-C4) sulfônio, e íons sulfoxônio, preferivelmente tri(alquil C1-C4)sulfoxônio.
Ânions de sais de adição de ácido usados são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, preferivelmente formiato, acetato, propionato e butirato.
"Fundido" no sentido da invenção significa que dois anéis compartilham pelo menos um átomo. Assim, além dos sistemas condensados, a definição também inclui sistemas que são espirociclicamente ligados.
As frações orgânicas mencionadas para os substituinte R1 -R7 ou como radicais em anéis de fenila, arila, heteroarila ou heterociclila são termos coletivos para enumerações individuais dos membros do grupo específicos. Todas as cadeias de hidrocarboneto, isto é, todas as frações alquila, alquilsilila, alquenila, alquinila, cianoalquila, haloalquila, haloalquenila, haloalquinila, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, alquinilcarbonila, alcoxicarbonila, alqueniloxicarbonila, alquiniloxicarbonila, alquilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsuifonilamino, alquilalcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonila, alquenilaminocarbonila, alquinilaminocarbonila, alquilsulfonilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, N-alquenil-N- alquilaminocarbonila, N-alquinil-N-alquilamino-carbonila, N-alcóxi-N- alquilamina-carbonila, N-alquenil-N-alcoxiaminocarbonila, N-alquinil-N- alcoxiaminocarbonila, dialquilaminotiocarbonila, alquilcarbonilalquila, alcoxiiminoalquila, N-(alquilamino)iminoalquila, N- (dialquilamino)iminoalquila, alquilcianoimino, alquilaminocianoimino, dialquilaminocianoimino, formilaminoalquila, alcoxicarbonilaminoalquila, (alquilamino)carboniloxialquila, (alquilamino)carbonilaminoalquila, (dialquilamino)carbonilaminoalquila, fenilcarbonil-aminoalquila, fenilalquila, fenilcarbonilalquila, N-alquil-N-fenilaminocarbonila, fenilalquilcarbonila, arilalquila, heterociclilalquila, heterociclilcarbonilalquila, N-alquil-N- heterociclilaminocarbonila, heterociclilalquilcarbonila, alquiltio e alquilcarbonilóxi podem ser de cadeia reta ou ramificada.
A menos que de outra forma indicado, substituintes halogenados preferivelmente carregam um a cinco átomos de halogênio idênticos ou diferentes. O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, cloro, bromo ou iodo.
Exemplos de outros significados são:
- alquila C1-C4 e as frações alquila de tri-alquilsilila C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alquil C1-C4-Rlcoxicarbonilamino C1-C4, alquiliminoóxi C1-C6-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, alcóxi C1-C6-alquila C1-C4, alquenilóxi C2-C6-alquila C1-C4, alquinilóxi C2- C6-alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C4, haloalquenilóxi C2-C6- alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6-alquila C1-C4, alcóxi C1-C6-alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, alquiltio C1-C4 alquila C1-C6, alqueniltio C2-C6-alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6-alquila C1-C4, alquilsulfinil C1-C6-alquila C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C6-alquila C1-C4, alquilsulfonil C1-C6-alquila C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C6-alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquilamino Cr C6-alquila C1-C4, di(alquil C1-C6)amino-alquila C1-C4, formil-amino-alquila C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C6-alquila C1-C4, alquilsulfonil C1-C6-amino- alquila C1-C4, alquilsulfonil C1-C6-(alquilamino C1-C6)-alquila C1-C4, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonil C1-C6-alquila C1-C4, haloalcoxicarbonil C1-C6-alquila C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C6-alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4, alquilaminocarbonil C1-C6-alquila C1-C4, di(alquil C1-C6)aminocarbonil-alquila C1-C4, [(alquil Cr C6)aminocarbonilamino]-alquila C1-C4, [di(alquil Cr C6)aminocarbonilamino]-alquila C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C6-alquila C1- C4, alquilcarbonil Ci-C6-(alquilamino C1-C6)-alquila Ci-C4, [(alquil Cr C6)aminocarbonilóxi]-alquila C1-C4, [di(alquil C1- C6)amino-carbonilóxi]alquila C1-C4, (di[di(alquil CrC6)amino]carbonilóxi}- alquila C1-C4, hetero-ciclil-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenilcarbonilamino-alquila C1-C4, fenil-alquila CrC4, fenilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4, heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio- alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4, e aril(alquil C1-C4): por exemplo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n- butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila e 1,1-dimetiletila;
- alquila C1--C6 e as frações alquila de cianoalquila C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquila C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6, alquilsulfonilaminocarbonila Ci-C6, N-(alquenil C3-C6)-N-(alquil Cr C6)aminocarbonila, N-alquinil C3-C6)-N-(alquil CrC6)amino- carbonila, N- (alcóxi Ci-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila, alquilcarbonil C1-C6-alquila C1-C6, alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C6, N-(alquilamino C1-C6)imino-alquila C1-C6, N-(di-alquilamino C1-C6)imino-alquila C1-C6, (alquil C1- C6)cianoimino, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonil-alquila C1-C6, N-(alquil C1- C6)-N-fenilaminocarbonila, heterociclil-alquila CrC6, heterociclilcarbonil-C1- Cô-alquila e N-(alquil C1-C6)- N-heterociclilaminocarbonila e alquilaminotiocarbonila (C1-C6):
alquila C1-C4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, n-pentila, 1-metil-butila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-di-metilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etil-butila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1-etil-l - metilpropila e l-etil-3-metilpropila; - alquilcarbonila C1-C4: por exemplo, metilcarbonila, etilcarbonila, propilcarbonila, 1 -metiletilcarbonila, butilcarbonila, 1- metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila ou 1,1-dimetiletilcarbonila;
- alquilcarbonila CrC6, e os radicais alquilcarbonila de alquilcarbonil C1-C6-alquila CrC6, alquilcarbonilóxi C1-C6-alquila C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6-alquila C1-C4, fenil-alquilcarbonil CrC6 heteroC1clil-alquilcarbonila CrC6,alquilcarbonil C1-C6-(alquilamino CrC6)- alquila C1-C4:
- alquilcarbonila C1-C4 da forma menC1onada anteriormente, e também, por exemplo, pentilcarbonila, 1-metilbutilcarbonila, 2- metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 1- etilpropilcarbonila, hexilcarbonila, 1,1-dimetilpropilcarbonila, 1,2- dimetilpropilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2-metilpentilcarbonila, 3- metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1-dimetilbutilcarbonila, 1,2- dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2- etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2-trimetilpropilcarbonila, 1-etil-l-metilpropilcarbonila ou l-etil-2-metilpropilcarbonila;
C1cloalquila C3-C6 e as frações C1cloalquila de C1cloalquilcarbonila C3-C6: hidrocarboneto saturado monocíclico tendo 3 a 6 membros do anel, tais como C1clopropila, C1clobutila, C1clopentila e C1cloexila;
- C1cloalquenila C3-C6: por exemplo, 1-C1clopropenila, 2- C1clopropenila, 1-C1clobutenila, 2-C1clobutenila, 1-C1clopentenila, 2- C1clopentenila, 1,3-C1clopentadienila, 1,4-C1clopentadienila, 2,4- C1clopentadienila, 1-C1cloexenila, 2-C1cloexenila, 3-C1cloexenila, 1,3- C1cloexadienila, 1,4-C1cloexadienila, 2,5-C1cloexadienila, alquenila C3-C6 e as frações alquenila de alqueniloxicarbonila C3-C6, alquenilaminocarbonila C3- C6, N-(alquenil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila e N-(alquenil C3-C6)- N-(alcóxi CrC6)aminocarbonila: por exemplo, 1-propenila, 2-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1- propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil- 1-butenila, 3-metil-1- butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3 - butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2- dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2- propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-i -pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil- 1-pentenila, 1- metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2- pentenila, 1-etil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil- 3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4- metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil- 1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1- butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3- dimetil- 1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1 -etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2- trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1-propenila e 1 -etil-2-metil-2-propenila;
- alquenila C2-C6 e as frações alquenila de alquenilcarbonila C2-C6, alquenilóxi C2-C6-alquila C1-C4, alqueniltio C2-C6-alquila C1-C4, fenil- alquenila C2-C4, heteroaril- alquenila C2-C4: alquenila C3-C6 da forma mencionada anteriormente, e também etenila;
- alquinila C3-C6 e as frações alquinila de alquiniloxicarbonila C3-C6, alquinilaminocarbonila C3-C6, N-alquinil C3-C6)-N-(alquil C1 C6)aminocarbonila, N-alquinil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)aminocarbonila: por exemplo, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2- propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2- propinila, 1 -etil-2-propinila, 1 -hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5- hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil- 3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-l -pentinila, 3-metil-4-pentinila, A- metil-l-pentinila, 4-metil-2-pentinila, l,l-dimetil-2-butinila, l,l-dimetil-3- butinila, l,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butynila e 1-etil-l -metil-2- propinila;
- alquinila C2-C6 e as frações alquinila de alquinilcarbonila C2- C6, alquinilóxi C2-C2 -alquila C1-C4, alqüiniltio C2-C6-alquila C1-C4, fenil- alquinila C2-C4, heteroaril- alquinila C2-C4: alquinila C3-C6 da forma mencionada anteriormente, e também etinila;
- cianoalquila C1-C4: por exemplo, cianometila, 1-cianoet- 1 - ila, 2-cianoet- 1 -ila, 1-cianoprop-l-ila, 2-cianoprop-l-ila, 3-cianoprop-l-ila, 1-cianoprop-2-ila, 2-cianoprop-2-ila, 1-cianobut-l -ila, 2-cianobut- 1 -ila, 3- cianobut-1 -ila, 4-cianobut-l-ila, l-cianobut-2-ila, 2-cianobut-2-ila, 1- cianobut-3-ila, 2-cianobut-3-ila, l-ciano-2-metilprop-3-ila, 2-ciano-2- metilprop-3-ila, 3-ciano-2-metilprop-3-ila e 2-cianometilprop-2-ila;
- hidroxialquila C1-C4 e as frações hidroxialquila C1-C4 de fenil- hidroxialquila C1-C4, heteroaril- hidroxialquila C1-C4: por exemplo, hidroximetila, 1-hidroxiet-l-ila, 2-hidroxibut-l-ila, 1 -hidroxiprop-l -ila, 2- hidroxiprop- 1 -ila, 3-hidroxiprop- 1 -ila, 1 -hidroxiprop-2-ila, 2-hidroxiprop- 2-ila, 1-hidroxibut-l-ila, 2-hidroxibut-l -ila, 3-hidroxibut-l-ila, 4-hidroxibut- 1 -ila, l-hidroxibut-2-ila, 2-hidroxibut-2-ila,l -hidroxibut-3-ila, 2-hidroxibut- 3-ila, l-hidróxi-2-metilprop-3-ila, 2-hidróxi-2-metilprop-3-ila, 3-hidróxi-2- metilprop-3-ila e 2-hidroximetilprop-2-ila, 1,2-diidroxietila, 1,2-diidroxiprop- 3-ila, 2,3-diidroxiprop-3-ila, l,2-diidroxiprop-2-ila, 1,2-diidroxibut-4-ila, 2,3- diidroxibut-4-ila, 3,4-diidroxibut-4-ila, 1,2-diidroxibut-2-ila, 1,2-diidroxibut- 3-ila, 2,3-diidroxibut-3-ila, l,2-diidróxi-2-metilprop-3-ila, 2,3-diidróxi-2- metilprop-3-ila; - hidroxialquila C1-C6: hidroxialquila C1-C4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, l-hidroxipent-5-ila, 2- hidroxipent-5-ila, 3-hidroxipent-5-ila, 4-hidroxipent-5-ila, 5-hidroxipent-5-ila,
1-hidroxipent-4-ila, 2-hidroxipent-4-ila, 3-hidroxipent-4-ila, 4-hidroxipent-4- ila, 1 -hidroxipent-3-ila, 2-hidroxipent-3-ila, 3-hidroxipent-3-ila, l-hidróxi-2- metilbut-3-ila, 2-hidróxi-2-metilbut-3-ila, 3-hidróxi-2-metilbut-3-ila, 1- hidróxi-2-metilbut-4-ila, 2-hidróxi-2-metilbut-4ila, 3-hidróxi-2-metilbut-4-ila, 4-hidróxi-2-metilbut-4-ila, 1-hidróxi-3-metilbut-4-y 1, 2-hidróxi-3-metilbut-4- ila, 3-hidróxi-3-metilbut-4-ila, 4-hidróxi-3-metilbut-4-ila, l-hidroxihex-6-ila, 2-hidroxihex-6-ila, 3-hidroxihex-6-ila, 4- hyd roxyhex-6-ila, 5-hidroxihex-6- ila, 6-hidroxihex-6-ila, l-hidróxi-2-metilpent-5-ila, 2-hidróxi-2-metilpent-5- ila, 3-hidróxi-2-metilpent-5-yi, 4-hidróxi-2-metilpent-5-ila, 5-hidróxi-2- metilpent-5-ila, 1 -hidróxi-3-metilpent-5-ila, 2-hidróxi-3-metilpent-5-ila, 3- hidróxi-3 -metilpent-5 -ila, 4-hidróxi-3 -metilpent-5-ila, 5 -hidrôxi-3 -metilpent-
5-ila, 1-hidróxi-4-metilpent-5-ila, 2-hidróxi-4-metilpent-5-ila, 3-hidróxi-4- metilpent-5-ila, 4-hidróxi-4-metilpent-5-ila, 5-hidróxi-4-metilpent-5-ila, 1- hidróxi-5-metilpent-5-ila, 2-hidróxi-5-metilpent-5-ila, 3-hidróxi-5-metilpent- 5-ila, 4-hidróxi-5-metilpent-5-ila, 5-hidróxi-5-metilpent-5-ila, 1 -hidróxi-2,3- dimetilbut-4-ila, 2-hidróxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 3-hidróxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 4-hidróxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 1,2-diidroxipent-5-ila, 2,3-diidroxipent-5-yi, 3,4-diidroxipent-5-ila, 4,5-diidroxipent-5-ila, 1,2-diidroxipent-4-ila, 2,3- diidroxipent-4-ila, 3,4-diidroxipent-4-ila, 4,5-diidroxipent-4-ila, 1,2- diidroxipent-3-ila, 2,3-diidroxipent-3-ila, 1,2-di hidróxi-2-metilbut-3-ila, 2,3- diidróxi-2-metilbut-3 -il, 3,4-diidróxi-2-metilbut-3 -ila, 2-hidróxi-2- hidroximetilbut-3-ila, 1,2-diidróxi-2-metilbut-4-ila, 2,3-diidróxi-2-metilbut-4- ila, 3,4-diidróxi-2-metilbut-4-ila, l,2-diidróxi-3-metilbut-4-ila, 2,3-diidróxi-3- metilbut-4-ila, 3,4-diidróxi-3 -metilbut-4-ila, 3 -hidróxi-3 -hidroximetilbut-4- ila, 1,2-diidroxiex-6-ila, 2,3-diidroxiex-6-ila, 3,4-diidroxiex-6-ila, 4,5- diidroxiex-6-ila, 5,6-diidroxiex-6-ila, l,2-diidróxi-2-metilpent-5-ila, 2,3- diidróxi-2-metilpent-5-ila, 3,4-di-hidróxi-2-metilpent-5-ila, 4,5-diidróxi-2- metilpent-5-ila, 2-hidróxi-2-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidróxi-3-metilpent- 5-ila, 2,3-diidróxi-3-metilpent-5-ila, 3,4-diidróxi-3-metilpent-5-yi, 4,5- diidróxi-3-metilpent-5-ila, 3-hidróxi-3-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidróxi-4- metilpent-5-ila, 2,3-diidróxi-4-metilpent-5-ila, 3,4-diidróxi-4-metilpent-5-ila, 4,5-diidróxi-4-metilpent-5-ila, 4-hidróxi-4-hidroximetilpent-5-ila, 1,2- diidróxi-5-metilpent-5-ila, 2,3-di-Mdróxi-5-metilpent-5-ila, 3,4-diidróxi-5- metilpent-5-ila, 4,5-diidróxi-5-metil-pent-5-ila, 5-hidróxi-5-hidroximetilpent- 5-ila, l,2-diidróxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2,3-diidróxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 3,4- diidróxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2-hidróxi-2-hidroxim etil-3-metilbut-4-ila, 3- hidróxi-3-hidroximetil-2-metilbut-4-ila;
- haloalquila C1-C4 e as frações haloalquila de fenil-haloalquila C1-C4, heteroaril- haloalquila C1-C4: um radical alquila C1-C4 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, bromometila, iodometila, 2- fluoretila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 2,2-difluoretila, 2,2,2- trifluoretila, 2-cloro-2-fluoretila, 2-cloro-2,2-difluoretila, 2,2-dicloro-2- fluoretila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoretila, 2-ΑυοφΓορΐ^, 3-fluorpropila, 2,2-άίί1ηοφΓορί^, 2,3-άίί1ηοφΓορϊΚ 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3- dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-1τΐί1υοφΓορί^, 3,3,3- tricloropropila, 2,2,3,3,3-pentafl uoropropila, heptafluoφropila, 1 (fluorometil)-2-fluoretila, 1 -(clorometil)-2-cloroetila, 1 -(bromometil)-2- bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutyi, 4-bromobutila, nonafluorobutila, 1,1,2,2-tetrafluoretila e 1 -trifluorometil-1,2,2,2-tetrafluoretila;
haloalquila C1-Có e as frações haloalquila de haloalquilsulfonilamino CpC6, haloalquil C1-C6 tioalquila C1-C4-: haloalquila CrC4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, 5- fluorpentila, 5-cloropentila, 5-bromopentila, 5-iodopentila, undecafluorpentila, 6-fluorexila, 6-cloroexila, 6-bromoexila, 6-iodoexila e tridecafluorexila;
- haloalquenila C3-C6: um radical alquenila C3-C6 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, 2-cloroprop-2-en-l-ila, 3- cloroprop-2-en-1 -ilá, 2,3-dicloroprop-2-en-1 -ila, 3,3-dicloroprop-2-en-1 -ila, 2,3,3-tricloro-2-en-1 -ila, 2,3-diclorobut-2-en-1 -ila, 2-bromoprop-2-en-1 -ila, 3-bromoprop-2-en- 1 -ila, 2,3-dibromoprop-2-en-l-ila, 3,3-dibromoprop-2-en- 1-ila, 2,3,3-tribromo-2-en-l-ila ou 2,3-dibromobut-2-en-l-ila;
- haloalquenila C2-C6 e as frações haloalquenila C2-C6 de haloalquenilóxi C2-C6-alquila C1-C4, haloalquenila C2-C6- tioalquila Ci-C4, fenil- haloalquenila C2-C4, heteroaril- haloalquenila C2-C4: um radical alquenila C2-C6 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, 2- clorovinila, 2-cloroallila, 3-cloroallila, 2,3-dicloroallyi, 3,3-dicloroallila, 2,3,3-tricloroallila, 2,3-diculorobut-2-enila, 2-bromovinila, 2-bromoallila, 3- bromoallila, 2,3-dibromoallila, 3,3-dibromoallila, 2,3,3-tribromoallila ou 2,3- dibromobut-2-enila;
- cianoalquenila C2-C6: por exemplo, 2-cianovinila, 2- cianoallila, 3-cianoallila, 2,3-dicianoallila, 3,3-dicianoallila, 2,3,3- tricianoallila, 2,3-dicianobut-2-enila;
- hidroxialquenila C2-C6 e as frações hidroxila de fenil- hidroxialquenila CrC4, heteroaril- hidroxialquenila CrC4: por exemplo, 2- hidroxivinila, 2-hidroxiallila, 3-hidroxiallila, 2,3-diidroxiallila, 3,3- diidroxiallila, 2,3,3-trihidroxiailila, 2,3-diidroxibut-2-enila;
- haloalquinila C3-C6: um radical alquinila C3-C6 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, l,l-difluorprop-2-in-l-ila, 3- iodoprop-2-in-1-ila, 4-fluorobut-2-in-1-ila, 4-clorobut-2-in-1-ila, 1, 1- difluorobut-2-in-1-ila,4-iodobut-3-in-l-ila, 5-fluorpent-3-in-1-ila,5- iodopent-4-in-1-ila, 6-fluorex-4-in-1-ila ou 6-iodoex-5-in-1-ila;
- haloalquinila C2-C6 e as frações haloalquinila C2-C6 de haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalquinila C2-C6- tioalquila C1-C4, fenil haloalquinila -C2-C4, heteroaril- haloalquinila C2-C4: um radical alquinila C2-C6 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, 1.1-difluorprop-2-in-1-ila, 3-iodoprop-2-in-1-ila, 4-fluorobut-2-in-1-ila, 4- clorobut-2-in-1-ila, 1,1-difluorobut-2-in-1-ila, 4-iodobut-3-in-1-ila, 5- fluorpent-3-in-1-ila, 5-iodopent-4-in-1-ila, 6-fluorex-4-in-1-ila ou 6-iodoex-5- in-1-ila;
- cianoalquinila C2-C6: por exemplo, 1,1-dicianoprop-2-in-1- ila, 3-cianoprop-2-in-1-ila, 4-cianobut-2-in-1-ila, 1,1-dicianobut-2-in-1-ila, 4-cianobut-3-in-1-ila, 5-cianopent-3-in-1-ila, 5-cianopent-4-in-1-ila, 6- cianohex-4-in-1-ila ou 6-cianohex-5-in-1-ila;
- hidroxialquinila C2-C6 e as frações hidróxi de fenil- hidroxialquinila C2-C4-: por exemplo, 1,1-diidroxiprop-2-in-1-ila, 3- hidroxiprop-2-in-1-ila, 4-hidroxibut-2-in-1-ila, 1, 1-diidroxibut-2-in-1-ila, 4-hidroxibut-3-in-1-ila, 5-hidroxipent-3-in-1-ila, 5-hidroxipent-4-in-1-ila, 6- hidroxiex-4-in-1-ila ou 6-hidroxiex-5-in-1-ila;
- alquilsulfinila C1-C6 (alquil C4-C6-S(=0)-) e as frações alquilsulfinila C1-C6 de alquilsulfinil C1-C6-alquila C1-C4: por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfmila, butilsulfinila, 1 -metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1 -dimetiletilsulfínila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfmila, 3-metilbutilsulfinila, 2.2—dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, 1,1-dimetilpropilsulfinila, 1,2- dimetilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentil-sulfinila, 2- metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfmila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1- dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfínila, 2,2- dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1- etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2- trimetilpropilsulfinila, 1-etil—1-metilpropilsulfinila e l-etil-2- metilpropilsulfmila;
- haloalquilsulfinila CrC6 e as frações haloalquilsulfinila Cr C6 de haloalquilsulfinil C1-C6-alquila CrC4: um radical alquilsulfinila C1-C6 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, La, por exemplo, fluorometilsulfinila, difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, bromodifluorometilsulfinila, 2 fluoretilsultinila, 2- cloroetilsulfinila, 2-bromoetilsulfinila, 2-iodoetilsulfinila, 2,2- diflúor-etilsulfinila, 2,2,2-trifluoretilsulfmila, 2,2,2-tricloroetilsulfinila, 2- cloro-2-fluoretilsulfinila, 2-cloro-2,2-difluoretilsulfinila, 2,2-dicloro-2-flúor- etilsulfmila, pentafluoretilsulfinila, 2-fluorpropilsulfinila, 3fkK^ropilsulfmila, 2-cloropropilsulfinila, 3-cloropropilsulfinila, 2- bromopropilsulfinila, 3-bromopropilsulfinila, 2,2^ΐί1ηοφΓορίΐ8η1ΐίηϊ^, 2,3- difluorpropilsulfinila, 2,3-dicloropropilsulfinila, 3,3,3-trifluorpropilsulfinila, 3,3,3-tricloropropilsulfinila, 2,2,3,3,3-ρ6ηίαί1υοφΓορϊΐ8υ1Αηΐ1α, ΙιερΐαΑυοφΓορΐ^υΜηίΙα, 1 -(fluorometil)-2-fluoretilsulfinila, 1 -(clorometil)-2- cloroetilsulfinila, 1 -(bromometil)-2-bromoetilsulfinila, 4-fluorobutilsulfinila, 4-clorobutilsulfinila, 4~bromobutilsulfinila, nonafluorobutilsulfinila, 5- Α^φβηίϊ^ώΑηΐ^, 5-cloropentilsulfinila, 5-bromopentilsulfinila, 5- iodopentilsulfinila, undecafluoφentilsulfinila, 6 fluorexilsulfinila, 6- cloroexilsuifinila, 6-bromoexilsulfmila, 6-iodoexilsulfinila e tridecafluorexilsulfinila;
- alquilsulfonila C1-C6(alquil C1-C6-S(0)2-) e as frações alquilsulfonila C1-C6 de alquilsulfonil C1-C6-alquila C1-C4, alquilsulfonilamino C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6-alquila C1-C4, alquilsulfonil C1-C6--(C1-C6-alquilammo)-alquila C1-C4: por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1- dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2- metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2- dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1 -etilpropyisulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2~metilpentilsulfonila, 3- metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2- dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3- dimetilbutilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2- etilbutilsulfonila, 1,1,2—trimetilpropilsulfonila, 1,2,2 trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1-metilpropilsulfonila e l-etil--2-metilpropilsulfonila;
- haloalquilsulfonila C1-C6 e as frações haloalquilsulfonila C1- C6 de haloalquilsulfonil C1-C6-alquila C1-C4, haloalquilsulfonilamino C1-C6: um radical alquilsulfonila C1-C6 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, fluorometilsulfonila, diflúor-metilsulfonila, trifluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfonila, bromodifluorometilsulfonila, 2 fluoretilsulfonila, 2-cloroetilsulfonila, 2- bromoetilsulfonila, 2-iodoetilsulfonila, 2,2-difluoretilsulfonila, 2,2,2- trifluoretilsulfonila, 2-cloro-2-fluoretilsulfonila, 2-cloro-2,2- difluoretilsulfonila, 2,2-dicloro-2-fluoretil-sulfonila, 2,2,2- tricloroetilsulfonila, pentafluoretilsulfonila, 2-fluoφropilsulfonila, 3- fiuoropropilsulfonila, 2-cloropropilsulfonila, 3-cloropropilsulfonila, 2- bromopropilsulfonila, 3-bromopropilsulfonila, 2,2-difluoφropilsulfonila, 2,3- difluorpropilsulfonila, 2,3-dicloropropilsulfonila, 3,3,3-trifluorpropilsulfonila, 3,3,3 -tricloro-propilsulfonila, 2,2,3,3,3 -entafluoφropilsulfonila, heptafluorpropilsulfonila, 1 -(fluorometil)-2fluoretilsuifonila, 1 -(clorometil)- 2-cloroetilsulfonila, 1-(bromometil)-2-bromoetilsulfonila, 4- fluorobutilsulfonila, 4-clorobutilsulfonila, 4-bromobutilsulfonila, nonafluorobutilsulfonila, 5-fluorpentilsulfonila, 5-cloropentilsulfonila, 5- bromopentilsulfonila, 5-iodopentilsulfonila, 6-fluorexilsulfonila, 6- bromoexilsulfonila, 6-iodoexilsulfonila e tridecafluorexilsulfonila;
- alcóxi C1-C4 e também todas as frações alcóxi de hidroxicarbonil-alcóxi CrC4, alcoxicarbonil Ci-C4-alcóxi C1-C4, alcóxi C1- C4-alcóxi C1-C4-alquila CrC4 e alquil C1-C4-alcoxicarbonilamino Ci-C4: por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2- metilpropóxi e 1,1-dimetiletóxi;
- alcóxi C1-C6 e as frações alcóxi de hidrocarboneto-alcóxi C1- C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcóxi C1-C6, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil Q- C6)aminocarbonila, N-(alquenil C3-C6)-N-(alcóxi Ci-C6)aminocarbonila, N- alquinil C3-C6)-N-(alcóxi Ci-C6)aminocarbonila e alcoxiimino Ci-C6-alquila CpC6: alcóxi Cj-C4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metoxilbutóxi, 1,1- dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi,
1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1- dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3- dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1 -etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2- trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l -metilpropóxi e l-etil-2- metilpropóxi;
- haloalcóxi C1-C4: um radical alcóxi C1-C4 da forma mencionada anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorodifluorometóxi, bromodifluorometóxi,
2-fluoretóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromometóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoretóxi, 2,2,2-trifluoretóxi, 2-cloro-2-fluoretóxi, 2-cloro-2,2-difluoretóxi, 2,2-dicloro- 2-fluoretóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoretóxi, 2-fluorpropóxi, 3- fluorpropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3- bromopropóxi, 2,2-difluorpropóxi, 2,3-difluorpropóxi, 2,3-diculoropropóxi, 3,3,3 -trifluorpropóxi, 3,3,3 -tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -penta- fluorpropóxi, heptafluorpropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoretóxi, 1 -(clorometil)-2-cloroetóxi,
1-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi e nonafluorobutóxi;
- haloalcóxi Ci-Q e as frações haloalcóxi Cj-Có de haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C4, haloalcoxicarbonil C1-C6-alquila C1-C4: haloalcóxi C1-C4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, 5-fluorpentóxi, 5-cloropentóxi, 5-bromopentóxi, 5-iodopentóxi, undecafluorpentóxi, 6- fluorexóxi, 6-cloroexóxi, 6-bromoexóxi, 6-iodoexóxi e dodecafluorexóxi;
- alcóxi C1-C6-alquila C1-C4 e as frações alcóxi C1-C6-alquila C1-C4 de alcóxi C1-C6-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4: alquila C1-C4 que é substituído por alcóxi C1-C6 da forma mencionada anteriormente, isto é, por exemplo, metoximetila, etoximetila, propoximetila, (l-metiletóxi)metila, butoximetila, (l-metilpropóxi)metila, (2-metil-propóxi)metila, (1,1- dimetiletóxi)metila, 2-(metóxi)etila, 2-(etóxi)etila, 2-(propóxi)etila, 2-(l- metiletóxi)etila, 2-(butóxi)etila, 2-(l-metilpropóxi)-etila, 2-(2- metilpropóxi)etila, 2-(l,l-dimetiletóxi)etila, 2-(metóxi)propila, 2- (etóxi)propila, 2-(propóxi)propila, 2-(l-metiletóxi)propila, 2-(butóxi)propila,
2-(l-metilpropóxi)propila, 2-(2-metilpropóxi)propila, 2-(l,l- dimetiletóxi)-propila, 3-(metóxi)propila, 3-(etóxi)propila, 3-(propóxi)propila,
3-(l-metiletóxi)-propila, 3-(butóxi)propila, 3-(l-metilpropóxi)propila, 3-(2- metilpropóxi)propila, 3-(l,l-dimetiletóxi)propila, 2-(metóxi)butila, 2- (etóxi)butila, 2-(propóxi)butila, 2-(l-metiletóxi)butila, 2-(butóxi)butila, 2-(l- metilpropóxi)butila, 2-(2-metilpropóxi)butila, 2-(l,l-dimetiletóxi)butila, 3- (metóxi)butila, 3-(etóxi)butila, 3-(propóxi)butila, 3-(l-metiletóxi)butila, 3- (butóxi)butila, 3-(l-metilpropóxi)-butila, 3-(2-metilpropóxi)butila, 3-(l,l- dimetiletóxi)butila, 4-(metóxi)butila, 4-(etóxi)butila, 4-(propóxi)butila, 4-(l- metiletóxi)butila, 4-(butóxi)butila, 4-(l-metilpropóxi)butila, 4-(2- metilpropóxi)butila e 4-(l,l-dimetiletóxi)butila;
- alcoxicarbonila C1-C4 e as frações alcoxicarbonila de alcoxicarbonil C1-C4-alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4-alcoxicarbonila C1-C4 e di- (alquil C1-C4)amino-alcoxicarbonila C1-C4: por exemplo, metoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, 1-metiletoxicarbonila, butoxicarbonila, 1- metilpropoxicarbonila, 2-metilpropoxicarbonila ou 1,1-dimetiletoxicarbonila;
- alcoxicarbonila C1-C6 e as frações alcoxicarbonila de alcoxicarbonil C1-C6-alcóxi C1-C6 e alcoxicarbonilamino C1-C6-alquila C1-C4: alcoxicarbonila C1-C4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila, 3- metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1 -etilpropoxicarbonila, hexoxicarbonila, 1,1-dimetilpropoxicarbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila, 1- metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbonila, 4- metilpentoxicarbonila, 1,1-dimetilbutoxicarbonila, 1,2- dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2- dimetil-butoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3- dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2-trim etil propoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1-etil-l- metilpropoxicarbonila ou l-etil-2-metilpropoxicarbonila;
- alquiltio C1-C4 e as frações alquiltio C1-C4 de haloalquil Q- C6 - tioalquila C1-C4, haloalquenil C2-C6 - tioalquila C1-C4;
- haloalquinil C2-C6- tioalquila C1-C4: por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio e 1,1 -dimetilpropiltio;
- alquiltio C1-C6 e as frações alquiltio C1-C6 de alquiltio CpC4 alquila C1-C6: alquiltio C1-C4 da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2- dimetilpropiltio, I-metil-pentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4— metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2~dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2- dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2- etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-timetilpropiltio, 1-etil-l- metilpropiltio e l-etil-2-metilpropiltio;
- alquilamino C1-C6 e os radicais alquilamino C1-C6 de N- (alquilamino C1-C6)imino-alquila C1-C6, alquilamino C1-C6-alquila C1-C4, alquilsulfonil C1-C6~(alquilamino C1-C6)-alquila C1-C4, alquilcarbonil C1-C6- (alquilamino C1-C6)-alquila C1-C4 e [(alquil C1-C6)aminolcianoimino: por exemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1,2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3- metilpentilamino, 4-metilpenpilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2- dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-timetilpropilamino, 1,2,2-trimetilpropilamino, 1 -etil-1-metilpropilamino ou 1-etil-2-metilpropilamino;
- di-(alquil C1-C4)amino: por exemplo, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, Ν,Ν-dipropilamino, N, N-di-(1-metiletil)amino, N,N- dibutilamino, N,N-di-(1-metilpropil)amino, N,N-di-(2-metilpropil)amino, N,N-di-(1,1-dimetil-etil)amino, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-metilamino, N-metil-N-(1- metilpropil)-amino, N-metil-N-(2-metilpropil)amino, N-( 1,1-dimetiletil)-N- metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N- etilamino, N-etil-N-(1-metilpropil)amino, N-etil-N-(2-metilpropil)amino, N- etil-N-(1,1-dimetiletil)amino, N-(1-metiletil)-N-propilamino, N-butil-N- propilamino, N-(1-metilpropil)-N-propilamino, N-(2-metilpropil)-N- propilamino, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilamino,N-butil-N-(1- metiletil)amino, N-( 1 -metil-etil)-N-( 1 -metilpropil)amino, N-( 1 -metiletiI)-N- (2-metilpropil)amino, N-( 1,1 -dimetiletil)-N-( 1 -metiletil)amino, N-butil-N-( 1 - metilpropil)amino,N-butil-N-(2-metilpropil)amino, N-butil-N-( 1,1- dimetiletil)amino, N-( 1 -metil-propil)-N-(2-metilpropil)amino, N-( 1,1- dimetiletil)-N-(l-metilpropil)amino e N-(l,l-dimetiletil)-N-(2- metilpropil)amino;
- di-(alquil C1-C6)amino e os radicais dialquilamino de N-(di- alquilamino C1-C6)imino-alquila C1-C6, di(alquil C1-C6)amino-alquila C1-C4, [di(alquil C1-C6)aminocarbonilóxi]-alquila C1-C4, {di[di(alquil C1- C6)amino]carbonilóxi}-alquila C1-C4 e [di(alquil C1-C6)amino]cianoimino: di- (C1-C4-alquil)amino da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, N,N-dipentilamino, N,N-dihexilamino, N-metil-N-pentilamino, N- etil-N-pentilamino, N-metil-N-hexilamino e N-etil-N-hexilamino;
- (alquilamino C1-C4)carbonila e as frações (alquilamino C1 C4)carbonila de (alquilamino C1-C4)carbonilamino: por exemplo, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, propilaminocarbonila, 1- metiletilaminocarbonila, butilaminocarbonila, 1 -metil-propilaminocarbonila, 2-metilproilaminocarbonila ou 1,1 -dimetiletilaminocarbonila;
- (alquilamino C1-C4)tiocarbonila e também as frações (C1-C4- alquilamino)tiocarbonila de (alquilamino C1-C4)tiocarbonilamino: por exemplo, metilaminotio-carbonila, etilaminotiocarbonila, propilaminotiocarbonila, 1 -metiletilaminotiocarbonila, butilaminotiocarbonila, 1-metilpropilaminotiocarbonila, 2- metilpropilaminotiocarbonila ou 1,1 -dimetiletilaminotiocarbonila;
- di-(alquil C1-C4)aminocarbonila e também frações di-(alquil C1-C4)aminocarbonila de di-(alquil C1-C4)aminocarbonilamino: por exemplo N,N-dimetilaminocarbonila, N,N-dietilaminocarbonila, N,N-di-(l- metiletil)aminocarbonila, N,N-dipropil-aminocarbonila, N,N- dibutilaminocarbonila, N,N-di-(l -metilpropil)aminocarbonila, N,N-di-(2- metilpropil)aminocarbonila, N,N-di-( 1,1 -dimetiletil)aminocarbonila, N-etil- N-metilaminocarbonila, N-metil-N-propilaminocarbonila, N-metil-N-(l - metiletil)aminocarbonila, N-butil-N-metilaminocarbonila, N-metil-N-( 1 - metilpropil)aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilpropil)aminocarbonila, N- (1,1 -dimetiletil)-N-metilaminocarbonila, N-etil-N-propilaminocarbonila, N- etil-N-(l -metiletil)aminocarbonila, N-butil-N-etilaminocarbonila, N-etil-N-(l -metilpropil)aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilpropil)aminocarbonila, N-etil- N-( 1,1 -dimetiletil)aminocarbonila, N-( 1 -metiletil)-N-propilamino-carbonila, N-butil-N-propilaminocarbonila, N-( 1 -metilpropil)-N-propilamino-carbonila, N-(2-metilpropil)-N-propilaminocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletil)-N- propilaminocarbonila, N-butil-N-(l -metiletil)aminocarbonila, N-(l -metiletil)- N-( 1 -metilpropil)aminocarbonila, N-( 1 -metiletil)-N-(2- metilpropil)amino-carbonila, N-( 1,1 -dimetiletil)-N-( 1 - metiletil)aminocarbonila, N-butil-N-(l -metilpropil)aminocarbonila, N-butil- N-(2-metilpropil)aminocarbonila, N-butil-N-( 1,1 -dimetiletil)aminocarbonila, N-( 1 -metilpropil)-N-(2-metilpropil)aminocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletil)-N-( 1 - metilpropil)aminocarbonila ou N-(l,l -di metiletil)N-(2- etilpropil)aminocarbonila;
- (alquilamino Ci-C6)carbonila e também as frações (alquilamino Ci-C6)carbonila de (alquilamino Ci-C6)carbonilamino, (alquilamino Ci-C6)carbonilóxi-alquila C1-C4, alquilaminocarbonil C1-C6- alquila C1-C4 e [(alquil Ci-C6)aminocarbonilamino]-alquila C1-C4: (alquilamino C1-C4)carbonila da forma mencionada anteriormente, e também, por exemplo, pentilaminocarbonila, 1-metilbutilaminocarbonila, 2- metilbutilaminocarbonila, 3-metilbutilaminocarbonila, 2,2- dimetilpropilaminocarbonila, 1 -etilpropilamino-carbonila, hexilaminocarbonila, 1,1 -dimetilpropilaminocarbonila, 1,2-dimetilpropilaminocarbonila, 1 -metilpentilaminocarbonila, 2-metilpentil- aminocarbonila, 3-metilpentilaminocarbonila, 4-metilpentilaminocarbonila, 1,1-dimetilbutilaminocarbonila, 1,2-dimetilbutilaminocarbonila, 1,3- dimetilbutilaminocarbonila, 2,2-dimetilbutilaminocarbonila, 2,3- dimetilbutilaminocarbonila, 3,3-dimetilbutilaminocarbonila, 1- etilbutilaminocarbonila, 2-etilbutilaminocarbonila, 1,1,2-
trimetilpropilaminocarbonila, 1,2,2-trimetilpropilaminocarbonila, 1 -etil-1 - metilpropi laminocarboni Ia ou l-etil-2-metilpropilaminocarbonila;
- di-(alquil C1-C6)aminocarbonila e também as frações di- (alquil C1-C6)aminocarbonila de di-(alquil C1-C6)aminocarbonilamino, di(alquil C1-C6)aminocarbonil-alquila C1-C4 e [di(alquil Cr C6)aminocarbonilamino]-alquila C1-C4: di-(alquil C1-C4)aminocarbonila da forma menC1onada anteriormente, e também, por exemplo, N-metil-N- pentilaminocarbonila, N-metil-N-(l -metilbutil)aminocarbonila, N-metil-N-(2- metilbutil)aminocarbonila, N-metil-N-(3 -metilbutil)aminocarbonila, N-metil- N-(2,2-dimetilpropil)amino-carbonila, N-metil-N-( 1 -
etilpropil)aminocarbonila, N-metil-N-hexilamino-carbonila, N-metil-N-( 1,1- dimetilpropil)aminocarbonila, N-metil-N-( 1,2-dimetil-propil)aminocarbonila, N-metil-N-(I-metilpentil)aminocarbonila, N-metil-N-(2-
metilpentilaminocarbonila, N-metil-N-(3 -metilpentilaminocarbonila, N-metil- N-(4-metilpentil)aminocarbonila, N-metil-N-( 1,1-
dimetilbutil)amino-carbonila, N-metil-N-(l ,2-dimetilbutilaminocarbonila, N- metil-N-( 1,3 -dimetil-butil)aminocarbonila, N-metil-N-(2,2-
dimetilbutil)aminocarbonila, N-metil-N-(2,3-dimetilbutilaminocarbonila, N- metil-N-(3,3 -dimetilbutil)aminocarbonila, N-metil-N-( 1 -
etilbutil)aminocarbonila, N-metil-N-(2-etilbutil)aminocarbonila, N-metil-N- (1,1,2-trimetilpropil)aminocarbonila, N-metil-N-( 1,2,2- trimetil-propil)aminocarbonila, N-metil-N-( 1 -etil-1 -
metilpropil)aminocarbonila, N-metil-N-( 1 -etil-2-metilpropil)aminocarbonila, N-etil-N-pentilaminocarbonila, N-etil-N-( 1 -metilbutil)aminocarbonila, N-etil- N-(2-metilbutil)aminocarbonila, N-etil-N-(3 -metilbutil)aminocarbonila, N- etil-N-(2,2-dimetilpropil)aminocarbonila, N-etil-N-(1 - etilpropil)aminocarbonila, N-etil-N-hexilaminocarbonila, N-etil-N-(1,1- dimetilpropil)aminocarbonila, N-etil-N-(1 ,2-dimetilpropil)aminocarbonila, N- etil-N-(1 -metilpentil)aminocarbonila, N-etil-N-(2- metilpentil)-aminocarbonila, N-etil-N-(3 -metilpentil)aminocarbonila, N-etil- N-(4-metil-pentil)aminocarbonila, N-etil-N-( 1,1 -dimetilbutil)aminocarbonila, N-etil-N-(1 ,2-dimetilbutil)aminocarbonila, N-etil-N-(1,3- dimetilbutil)aminocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilbutil)aminocarbonila, N- etil-N-(2,3 -dimetilbutil)amino- carbonila, N-etil-N-(3,3-dimetilbutil)aminocarbonila, N-etil-N- (1 -etilbutil)-aminocarbonila, N-etil-N-(2-etilbutil)aminocarbonila, N-etil-N- (1,1,2-trimetil-propil)aminocarbonila, N-etil-N-( 1,2,2- trimetilpropil)aminocarbonila, N -etil-N-(1 -etil-1 metilpropil)aminocarbonila, N-etil-N-( 1 -etil-2-metilpropil)aminocarbonila, N- propil-N-pentilaminocarbonila, N-butil-N-pentilaminocarbonila, N,N- dipentilaminocarbonila, N-propil-N-hexilaminocarbonila, N-butil-N- hexilamino-carbonila, N-pentil-N-hexilaminocarbonila ou N,N- dihexilaminocarbonila;
- di-(alquil C1-C6)aminotiocarbonila: por exemplo, N,N- dimetilaminotiocarbonila, Ν,Ν-dietilaminotiocarbonila, N,N-di-(1 - metüetil)aminotiocarbonila, Ν,Ν-dipropilaminotiocarbonila, N,N- dibutilaminotiocarbonila, N,N-di-(1 -metil-propilaminotiocarbonila, N,N-di- (2-metilpropil)aminotiocarbonila, N,N-di-(1,1 -dimetiletil)aminotiocarbonila, N-etil-N-metilaminotiocarbonila, N-metil-N-propilaminotiocarbonila, N- metil-N-(1 -metiletil)aminotiocarbonila, N-butil-N-metilaminotiocarbonila, N-metil-N-(1 -metilpropil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2- metilpropil)aminotiocarbonila, N-(1,1 -dimetiletil)-N- metil-aminotiocarbonila, N-etil-N-propilaminotiocarbonila, N-etil-N-(1 - metiletil)-aminotiocarbonila, N-butil-N-etilaminotiocarbonila, N-etil-N-(1 - metilpropil)-aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilpropil)aminotiocarbonila, N- etil-N-(l,l-dimetiletil)aminotiocarbonila, N-(l -metiletil)-N- propilaminotio-carbonila, N-butil-N-propilaminotiocarbonila, N-(l metilpropil)-N-propilamino-tiocarbonila, N-(2-metilpropil)-N-propilamino- tiocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletil)-N-propilaminotiocarbonila, N-butil-N-( 1 - metiletil)aminotiocarbonila, N-( 1 -metiletil)-N-( 1 - metilpropil)aminotiocarbonila, N-(l -metiletil)-N- (2-metilpropil)aminotiocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletil)-N-( 1 - metiletil)amino-tiocarbonila, N-butil-N-( 1 -metilpropil)aminotiocarbonila, N- butil-N-(2-metil-propilaminotiocarbonila, N-butil-N-( 1,1- dimetiletil)aminotiocarbonila, N-( 1 -metilpropil)-N-(2- metilpropil)aminotiocarbonila, N-(l,l-dimetiletil)-N-(l metilpropil)aminotiocarbonila, N-(l, 1 -dimetiletil)-N-(2-metilpropil)- aminotiocarbonila, N-metil-N-pentilaminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 - metilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilbutil)aminotiocarbonila, N- metil-N-(3-metilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,2- dimetilpropil)amino-tiocarbonila, N-metil-N-( 1 -etilpropil)aminotiocarbonila, N-metil-N-hexilamino-tiocarbonila, N-metil-N-( 1,1- dimetilpropil)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,2- dimetilpropil)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 - metilpentil)-aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilpentil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(3-metilpentil)ami notiocarbonila, N-metil-N-(4- metilpentil)aminotio-carbonila, N-metil-N-( 1,1- dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,2- dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,3- dimetilbutil)amino-tiocarbonila, N-metil-N-(2,2- dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,3- dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(3,3 - dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-etilbutil)aminotiocarbonila, N- metil-N-(2-etilbutil)-aminotiocarbonila, N-metil-N-etil-N-(1,1,2- trimetilpropil)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,2,2- trimetilpropy!)aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-etil-1 metil-propil)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 -etil-2- metilpropil)aminotiocarbonila, N-etil-N-pentilaminotiocarbonila, N-etil-N-(1- metilbutil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilbutil)aminotiocarbonila, N- etil-N-(3 -metilbutil)aminotio-carbonila, N-etil-N-(2,2- dimetilpropil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(1-etil-propil)aminotiocarbonila, N-etil-N-hexilaminotiocarbonila, N-etil-
N-(1,1-dimetilpropil)aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,2-
dimetilpropil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(1-metilpentil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilpentil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(3-
metilpentil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(4-metilpentil)aminotiocarbonila, N- etil-N-(1,1-dimetilbutil)aminotio-carbonila, N-etil-N-(1,2-
dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(l,3-dimetilbutil)ami notiocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,3-
dimetilbutil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(3,3-dimetilbutil)amino-tiocarbonila, N-etil-N-(1-etilbutil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-
etilbutil)-aminotiocarbonila, N-etil-N-(1,1,2-trimetilpropil)aminotiocarbonila, N-etil-N-(l,2,2-trimetilpropil)aminotioçarbonila, N-etil-N-(1-etil-1 metilpropil)-aminotiocarbonila, N-etil-N-(1-etil-2-
metilpropil)aminotiocarbonila, N-propil-N-pentilaminotiocarbonila, N-butil- N-pentilaminotiocarbonila; Ν,Ν-dipentilaminotiocarbonila, N-propil-N- hexilaminotiocarbonila, N-butil-N-hexilaminotiocarbonila, N-pentil-N- hexilaminotiocarbonila ou N,N-dihexilaminotiocarbonila;
- heterociclila de três a seis membros e também as frações de heterociclila de três a seis membros de heterociclil-alquila C1-C4 de três a seis membros: hidrocarbonetos monocíclicos saturados ou parcialmente insaturados tendo três a seis membros do anel da forma mencionada anteriormente que, alem dos átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio, ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um a três átomos de oxigênio, ou um a três átomos de enxofre, e que podem ser anexados por meio de um átomo de carbono ou um átomo de nitrogênio.
Por exemplo, 2-oxiranila, 2-oxetanila, 3-oxetanila, 2- aziridinila, 3-tiethanila, 1-azetidinila, 2-azetidinila, por exemplo, 2- tetraidrofuranoila, 3-tetraidrofuranoila, 2-tetraidrotienila, 3-tetra-hidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5- isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3- pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, A- oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, l,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4- oxadiazolidin -5-ila, l,2,4-tiadiazolidin-3-ila, l,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4- triazolidin-3-ila, l,3,4-oxadiazolidin-2-ila, l,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4- triazolidin-2-ila, l,2,3,4-tetrazolidiri-5-ila, por exemplo, 1-pirrolidinila, 2- isotiazolidinila, 2-isotiazolidinila, 1-pirazolidinila, 3-oxazolidinila, 3- tiazolidinila, 1 -imidazolidinila, 1,2,4-triazolidin-l -ila, 1,2,4-oxadiazolidin-2- ila, l,2,4-oxadiazolidin-4-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-4- ila, 1,2,3,4-tetrazolidin- 1 -ila, for exemplo 2,3-diidrofur-2-ila, 2,3- diidrofur-3-ila, 2,4-diidrofur-2-ila 2,4-diidrofur-3-ila, 2,3-diidrotien-2-ila, 2,3- diidrotien-3-ila, 2,4-diidrotien-2-ila, 2,4-diidrotien-3-ila, 4,5-diidropirrol-2- ila, 4,5-diidropirrol-3-ila, 2,5-diidropirrol-2-ila, 2,5-diidropirrol-3-ila, 4,5-di hidroisoxazol-3-ila, 2,5-diidroisoxazol-3-ila, 2,3-diidroisoxazol-3-ila, 4,5- diidroisoxazol-4-ila, 2,5-diidroisoxazol-4-ila, 2,3-diidroisoxazol-4-ila, 4,5- diidroisoxazol-5-ila, 2,5-diidroisoxazol-5-ila, 2,3-diidro-isoxazol-5-ila, 4,5- diidroisotiazol-3-ila, 2,5-diidroisotiazol-3-ila, 2,3-diidroisotiazol-3-ila, 4,5- diidroisotiazol-4-ila, 2,5-diidroisotiazol-4-ila, 2,3-diidroisotiazol-4-ila, 4,5- diidroisotiazol-5-ila, 2,5-diidroisotiazol-5-ila, 2,3-diidroisotiazol-5-ila, 2,3- diidropirazol-2-ila, 2,3 -diidropirazol-3 -ila, 2,3-diidropirazol-4-ila, 2,3- diidropirazol-5-ila, 3,4-diidropirazol-3-ila, 3,4-diidropirazol-4-ila, 3,4- di-hidropirazol-5-ila, 4,5-diidropirazol-3-ila, 4,5-diidropirazol-4-ila, 4,5- diidropirazol-5-ila, 2,3-diidroimidazol-2-ila, 2,3-diidroimidazol-3-ila, 2,3- diidroimidazol-4-ila, 2,3-diidroimidazol-5-ila, 4,5-diidroimidazol-2-ila, 4,5- diidroimidazol-4-ila, 4,5-diidroimidazol-5-ila, 2,5-diidroimidazol-2-ila, 2,5- diidroimidazol-4-ila, 2,5-diidroimidazol-5-ila, 2,3-diidrooxazol-3-ila, 2,3- diidrooxazol-4-ila, 2,3-diidro-oxazol-5-ila, 3,4-diidrooxazol-3-ila, 3,4- diidrooxazol-4-ila, 3,4-diidrooxazol-5-ila, 2,3-diidrotiazol-3-ila, 2,3- diidrotiazol-4-ila, 2,3-diidrotiazol-5-ila, 3,4-diidrotiazol-3-ila, 3,4- diidrotiazol-4-ila, 3,4-diidrotiazol-5-ila, 3,4-diidrotiazol-2-ila, 3,4- diidrotiazol-3-ila, 3,4-diidrotiazol-4-ila, por exemplo, 4,5-diidropirrol-l-ila, 2,5-diidropirrol-l-ila, 4,5-diidroisoxazol-2-ila, 2,3-di hyd roisoxazol- 1 -ila, 4,5-di hyd roí soth iazol -1 -ila, 2,3-diidroisotiazol- 1 -ila, 2,3-diidropirazol-l- ila, 4,5-diidropirazol-l-ila, 3,4-diidropirazol-l-ila, 2,3-diidroimidazol-l-ila, 4,5-diidroimidazol-l-ila, 2,5-diidroimidazol-l-ila, 2,3-diidrooxazol-2-ila, 3,4- diidrooxazol-2-ila, 2,3-diidrotiazol-2-ila, 3,4-diidrotiazol-2-ila, por exemplo, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, l,3-dioxan-2-ila, 1,3-dioxan-4- ila, l,3dioxan—5 ila, l,4-dioxan-2-ila, l,3-ditian-2-ila, l,3-ditian-3-ila, 1,3- ditian-4-ila, 1,4-ditian-2-ila, l,3-ditian-5-ila, 2-tetraidropiranila, 3- tetraidropiranila, 4-tetxaidropiranila, 2-tetraidrotiopiranila, 3- tetraidrotiopiranila, 4-tetraidrotiopiranila, 3-hexaidropiridazinila, 4- hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5- hexaidropirimidinila, 2- 5 piperazinila, l,3,5-hexaidrotriazin-2-ila, 1,2,4- hexaidrotriazin-3-ila, tetraidro-l,3-oxazin-2-ila, tetraidro-l,3-oxazin-6-ila, 2- morfolinila, 3-morfolinila, 1,3,5-trioxan-2-ila, por exemplo, 1-piperidinila, 1 - hexaidropiridazinila, 1 -hexaidropirimidinila, 1 -piperazinila, 1,3,5- hexaidrotriazin-l-ila, 1,2,4-hexaidrotriazin-l-ila, tetraidro-l,3-oxazin- 1 -ila, 1-morfolinila, por exemplo, 2H-piran-2-ila, 2H-piran-3-ila, 2H-piran-4-ila, 2H-piran-5-ila, 2H-piran-6-ila, 3,6-diidro-2H-piran-2-ila, 3,6-diidro-2H-piran- 3-ila, 3,6-diidro-2H-piran-4-ila, 3,6-diidro-2H-piran-5-ila, 3,6-diidro-2H- piran-6-ila, 3,4-diidro-2H-piran-3-ila, 3,4-diidro-2H-piran-4-ila, 3,4-diidro- 2H-piran-6-ila, 2H-tiopiran-2-yi, 2H-tiopiran-3-ila, 2H-tiopiran-4-ila, 2H- tiopiran-5-ila, 2H-tiopiran-6-ila, 5,6-diidro-4H-1,3-oxazin-2-ila;
- arila e a fração arila de aril-(alquil C1-C6): um carbociclo aromático monocíclico a tricíclico tendo 6 a 14 membros do anel, tais como, por exemplo, fenila, naftila e anthracenila;
- heteroarila e os radicais heteroarila em heteroaril- alquila C1- C4, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-C2-C4-alquenila, lieteroaril-C2-C4- alquinila, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril- haloalquenila C2-C4, heteroaril- haloalquinila C2-C4, heteroaril- hidroxialquila C1-C4, heteroaril- hidroxialquenila C2-C4, heteroaril- hidroxialquinila C2-C4, heteroarilcarbonil- alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4, heteroarilóxi-carbonil- alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, hetoroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4:
- heteroarila aromático mono- ou bicíclico tendo 5 a 10 membros do anel que, além dos átomos de carbono, contém 1 a 4 átomos de nitrogênio ou 1 a 3 átomos de nitrogênio e one oxigênio ou one átomo de enxofre ou one oxigênio ou um átomo de enxofre, por exemplo, monociclos, tais como furila (por exemplo, 2-furila, 3-furila), tienila (por exemplo, 2- tienila, 3-tienila), pirrolila (por exemplo, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila), pirazolila (por exemplo, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila), isoxazolila (por exemplo, isoxazol- 3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila), isotiazolila (por exemplo, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila), imidazolila (por exemplo, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila), oxazolila (por exemplo, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5- ila), tiazolila (por exemplo, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila), oxadiazolila (por exemplo, l,2,3-oxadiazol-4-ila, l,2,3-oxa-diazol-5-ila, l,2,4-oxadiazol-3- ila, l,2,4,-oxadiazol-5-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila), tiadiazolila (por exemplo, l,2,3-tiadiazol-4-ila, l,2,3-tiadiazol-5-ila, l,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4- tiadiazol-5-ila, l,3,4-tiadiazolil-2-ila), triazolila (por exemplo, l,2,3-triazol-4- ila, l,2,4-triazoI-3-ila), tetrazol-5-ila, piridila (por exemplo, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila), pirazinila (por exemplo, piridazin-3-ila, piridazin- 4-ila), pirimidinila (por exemplo, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5- ila), pirazin-2-ila, triazinila (por exemplo, l,3,5-triazin-2-ila, l,2,4-triazin-3- ila, l,2,4-triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-6-ila), tetrazinila (por exemplo, 1,2,4,5- tetrazin-3-ila); e também
- biciclos, tais como os derivados benzo-fundidos dos monociclos mencionados anteirormente, por exemplo, quinolinila, isoquinolinila, indolila, benzotienila, benzofuranila, benzoxazolila, benzotiazolila, benzoisotiazolila, benzimidazolila, benzopirazolila, benzotiadiazolila, benzotriazolila.
- heteroarila de 5 ou 6 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre:
por exemplo, heterociclos de 5 membros aromáticos são anexados por meio de um átomo de carbono e que, além dos átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio ou um átomo de enxofre ou oxigênio como membros do anel, por exemplo, 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3- tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3- isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5- pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5- tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol- 5-ila, l,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-triazol-3-ila, 1,3,4- oxadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2-ila e l,3,4-triazol-2-ila;
por exemplo, heterociclos de 6 membros aromáticos que são anexados por meio de um átomo de carbono e que, além dos átomos de carbono, podem conter um a quatro, preferivelmente um a três, átomos de nitrogênio como membros do anel, por exemplo, 2-piridinila, 3-piridinila, 4- piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5- pirimidinila, 2-pirazinila, l,3,5-triazin-2-ila e l,2,4-triazin-3-ila.
Todos os anéis fenila e arila ou radicais heterociclila e heteroarila e todos os componentes fenila em fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenilcarbonilamino- alquila C1-C4, fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquil C1-C6)-N-fenilaminocarbonila e fenil-alquilcarbonila C1-C6, todos os componentes arila em aril(alquil C1-C4), todos os componentes heteroarila em heteroarila mono- ou bicíclico e todos os componentes heterociclila em heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilcarbonila, heterocililcarbonil-alquila C1- C6, heterocicliloxicarbonila, heterociclilaminocarbonila, heterociclilsulfonilaminocarbonila, N-(alquil C1-C6)-N- heterociclilaminocarbonila e heterociclil- alquilcarbonila C1-Ce são, a menos que de outra forma indicado, preferivelmente não substituídos ou carregam um a três átomo de halogênios e/ou um grupo nitro, um radical ciano e/ou um ou dois substituintes metila, trifluorometila, metóxi ou trifluorometóxi.
Em uma modalidade particular, as variáveis das serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) são da forma definida a seguir, as definições sendo, tanto em si mesmos quanto em combinação um com o outro, modalidade preferidas dos compostos da fórmula (I):
É dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 5 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila e oxazolila;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais heteroarila mencionados são substituídos por um radical haloalquila C1-C6, preferivelmente na posição 2 por um radical haloalquila C1-C6, e podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 5 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila e oxazolila;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é um heteroarila de 5 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou tendo one átomo de oxigênio;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila e oxazolila, especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em furila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 6 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio;
particularmente preferivelmente piridila ou pirimidila, especialmente preferivelmente pirimidila, onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-Q, haloalquila C1-C6, alcóxi CpC6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio, ou tendo um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre, que são substituídos por um radical haloalquila CpC6, preferivelmente na posição 2 por um radical haloalquila C1-C6, e podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros selecionado do grupo que consiste em pirrolila, tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila, tetrazolila, piridila e pirimidinila, onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, C1-C6-lialoalkoxi e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 ou 6 membros selected do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila e piridila;
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1-C6;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selecionado do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila e oxazolila,
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 a 2 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6 e haloalquila C1-C4;
acima de tudo preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 a 2 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6 e haloalquila C1-C4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros selecionado do grupo que consiste em pirrolila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila, tetrazolila, piridila e pirimidinila, onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1- C4, particularmente preferivelmente heteroarila de 5 ou 6 membros selected do grupo que consiste em furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila e piridila, onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1-C6;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila e oxazolila,
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 a 2 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6 e haloalquila C1-C4;
acima de tudo preferivelmente heteroarila de 5 membros selected do grupo que consiste em furila, pirazolila e imidazolila,
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 a 2 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6 e haloalquila C1-rC4.
Também é dada preferência às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros que é anexado por meio de carbono e selected do grupo que consiste em A1 a A14
<formula>formula see original document page 38</formula> <formula>formula see original document page 39</formula>
onde a seta indica o ponto de anexação e R8 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1 C4; especialmente preferivelmente hidrogênio ou alquila C1-C4;
acima de tudo preferivelmente hidrogênio; R9 é halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; particularmente preferivelmente halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C6; especialmente preferivelmente halogênio ou haloalquila C1-C6;
muito preferivelmente haloalquila C1-C6; acima de tudo preferivelmente haloalquila C1-C4; com extrema preferência CF3;
R10 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1- C6; particularmente preferivelmente hidrogênio, halogênio ou haloalquila C1 C4;
especialmente preferivelmente hidrogênio ou halogênio; acima de tudo preferivelmente hidrogênio; e
R11 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6 ou alcóxi C1-C6-alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4 -alquila C1-C4; especialmente preferivelmente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;
acima de tudo preferivelmente alquila C1-C4; com extrema preferência CH3;
particularmente preferivelmente Al, A2, A3, A4, A5, A6, A8 ou A9; onde RaR são da forma definida anteriormente;
acima de tudo preferivelmente Al, A2, A5 ou A6;
onde RaR são da forma definida anteriormente, preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
R1 é hidrogênio.
preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
R1 é hidrogênio ou hidroxila; particularmente preferivelmente hidrogênio. preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que R1 é hidrogênio; e R2 é hidrogênio ou hidróxi; particularmente preferivelmente hidrogênio.
preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
R é alquila CpCó ou haloalquila C1-Ce; particularmente preferivelmente alquila C1-C6;
especialmente preferivelmente alquila C1-C4; acima de tudo preferivelmente CH3.
preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
R4 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3- C6, formila, alquilcarbonila C1-C6, alquenilcarbonila C2-C6, cicloalquilcarbonila Cs-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1- C6, Cr C6 alquilsulfonilaminocarbonila, alquilaminotiocarbonila (CrC6), di- (alquil C1-C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1- C6)aminocarbonila, di-(alquil C1-C6)-aminotiocarbonila, alcoxiimino C1-C6- alquila C1-C6, onde os radicais alquila, cicloalquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C1-C6, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, di-(alquil C1-C4)amino, alquilcarbonila CrC4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilamino C1- C4carbonila, di-(alquil C1-C4)aminocarbonila, ou alquilcarbonilóxi C1-C4;
fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenilsulfonilaminocarbonila ou fenil-alquilcarbonila C1-C6,
onde o anel fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R;
particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C3-C6, alquil C3-C6- sulfonilaminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C6), di-(alquil C1 C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila, alquilaminotiocarbonila (C1-C6) ou di-(alquil C1-C6)aminotiocarbonila,
onde os radicais alquila ou alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, alcóxi C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilamino C1- C4Carbonila, di-(alquil C1-C4)aminocarbonila ou alquilcarbonilóxi C1-C4;
fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenilsulfonilaminocarbonila ou fenil-alquilcarbonila C1-C6, onde o anel fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1- C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R7;
especialmente preferivelmente hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila C1-C6, alquenilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, (alquil C1-C6)aminocarbonila, di-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1- C6)aminocarbonila, alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-(alquil C1- C6)-aminotiocarbonila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil- alquila C1-C6 ou fenil-alquilcarbonila C1-C6,
onde o anel fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R7.
Preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila C1-C6, alquenilcarbonila C2-C6, cicloalquilcarbonila C3-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, di- (alquilaminocarbonila C1-C6, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1- C6)aminocarbonila, alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-(alquil C1 C6)aminotiocarbonila, alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C6,
onde os radicais alquila, cicloalquila ou alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, di-(alquil C1-C4)amino, alquilcarbonila C1-C4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila CrC4, aminocarbonila, alquilamino C1 C4carbonila, di-(alquilamino CrC4carbonila ou alquilcarbonilóxi C1-C4; ou SO2R7.
Peferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que R4 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3- C6, formila, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, di-(alquil C1-C6)aminocaxbonila, N-(alcóxi C1- C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila,
onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, alcóxi C1-C4, C1-C4-alquilaminocarbonila ou di- (alquilamino C1-C4carbonila; fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil- alquila C1-C6, fenil-aminocarbonila ou N-(alquil C1-C6)-N- (fenil) aminocarbonila,
onde o fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou SO2R ;
particularmente preferivelmente hidrogênio, formila, alquilcarbonila CrC4, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquilamino C1- C4Carbonila, fenilaminocarbonila, N-(alquil C1-C4)-N-(fenil)aminocarbonila, SO2CH3, SO2CF3 ou SO2(C6H5).
preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
R5 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre ou 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I), e onde o anel é monocíclico ou fundido a um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, Oal átomo de nitrogênio ou 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, O a I átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alcóxi C1-C6, e onde o anel não é ligado ou ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 3 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 átomo de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila e alcóxi C1-C6;
particularmente preferivelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, Oal átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, formila, alquil C1-C6-carbonila, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, di-(alquil C1-C6)-aminocarbonila, alquilsulfonilamino, carbonila, alcoxiimino, onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos:
ciano, hidroxila e alcóxi C1-C4, fenila, parcial ou completamente halogenado, e onde o anel é monocíclico ou fundido a um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, Oal átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, Oal átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alcóxi C1-C6, e onde o anel não é ligado ou ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 3 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém one átomo de nitrogênio ou 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila e alcóxi C1-C6.
Preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
R5 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado monocíclico de 3 a 12 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 3 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e I átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou I oxigênio e 2 átomos de enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I);
particularmente preferivelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado monocíclico de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, OaI átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I);
muito particularmente preferivelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado monocíclico de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 3 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 oxigênio e 2 átomos de enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, formila, C1- C6-alquil-carbonila, alcoxicarbonila C1-C6, alquilamino C1-C6Carbonila, di- (alquil C1-C6)aminocarbonila, alquilsulfonil-amino, carbonila, alcoxiimino,
onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, alcóxi C1-C4, fenila, parcial ou completamente halogenado.
preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
R5 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado monocíclico de 3 a 12 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, O a 3 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou enxofre, O a 2 átomos de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 oxigênio e 2 átomos de enxofre, onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I);
e onde o anel é fundido a um anel saturado, parcialmente insaturado ou completamente insaturado de 3 a 7 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, Oal átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre ou 1 átomo de oxigênio e 2 átomos de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi CrC6 e alquilsulfonila C1-C6;
particularmente preferivelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e I átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e I oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I);
e onde o anel é fundido a um anel saturado, parcialmente insaturado ou completamente insaturado de 3 a 7 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, 0 oul átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre ou 1 átomo de oxigênio e 2 átomos de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível,
substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6;
muito particularmente preferivelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila, alcóxiC1-C6, formila, alquil C1-C6-carbonila,C1-C6-alcoxicarbonila, alquilaminocarbonila Ci-C6, di-(alquil C1-C6)aminocarbonila, alquilsulfonil-amino, carbonila, alcoxiimino, onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, alcóxi C1-C4, fenila, parcial ou completamente halogenado,
e onde o anel pode ser fundido a um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alcóxi C1-C6.
preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
R6 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado monocíclico de 3 a 12 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 3 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou enxofre, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 oxigênio e 2 átomos de enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I),
e onde o anel é ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 4 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou 2 átomos de enxofre, ou 0 ou 1 átomo de nitrogênio e I átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde as pontes são não substituídas ou substituídas por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6;
particularmente preferívelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e I oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I),
e onde o anel é ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 4 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 a 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou 2 átomos de enxofre ou O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi CrC6 e alquilsulfonila C1-C6;
muito particularmente preferivelmente junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, formila, alquil C1-C6-carbonila, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, di- (alquil C1-C6)aminocarbonila, alquilsulfonil-amino, carbonila, alcoxiimino,
onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, alcóxi C1-C4, fenila, parcial ou completamente halogenado, e onde o anel é ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 4 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 a 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio ou 1 átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou 2 átomos de enxofre ou 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6.
Preferência é igualmente dada às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), em que
R7 é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou fenila,
onde o radical fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode ser substituído por alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente alquila C1-C4, haloalquila C1- C4 ou fenila;
especialmente preferivelmente metila, trifluorometila ou fenila.
É dada preferência particular às serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros selecionado do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila e piridila;
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1-C6;
R1 e R2 são hidrogênio; R3 é alquila C1-C4, particularmente preferivelmente CH3;
R4 é hidrogênio, formila, alquilcarbonila C1-C4, alquilamino C1-C4carbonila, di-(alquil C1-C4)aminocarbonila, fenilaminocarbonila, N- (alquil C1-C4)-N-(fenil)aminocarbonila, SO2CH3, SO2CF3 ou SO2(C6H6);
R5 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, formila, alquil carbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, di- (alquil C3-C6)aminocarbonila, alquilsulfonilamino, carbonila, alcoxiimino,
onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos:
ciano, hidroxila, alcóxi C1-C4, fenila, parcial ou completamente halogenado,
e o anel é monocíclico ou fundido a um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 a 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, O ou I átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alcóxi C1-C6, ou o anel é ligado em ponte por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 3 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 átomo de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila e alcóxi C1-C6.
Acima de tudo é dada preferência aos compostos da fórmula (I.a) (corresponde à fórmula (I) onde A = A-1 onde R8 = H; R6 = CF3, R1, R2 e R5 = H; R3 = CH3), em particular aos compostos da fórmula I.a.1 a I.a.138 da tabela 1, onde as definições das variáveis AeRa R6 são de particular importância para os compostos de acordo com a invenção não somente em combinação um om o outro, mas em cada caso também em si mesmos.
<formula>formula see original document page 53</formula>
<table>table see original document page 53</column></row><table> <table>table see original document page 54</column></row><table> <table>table see original document page 55</column></row><table> <table>table see original document page 56</column></row><table> Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.b, em particular aos compostos das fórmulas I.b. 1 a I.b. 168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é Al onde R8 = CH3 e R9 = CF3:
<formula>formula see original document page 57</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.c, em particular aos compostos das fórmulas I.c.l a I.c.168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é A2 onde R8 = H e R9 = CF3:
<formula>formula see original document page 57</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.d, em particular aos compostos das fórmulas I.d.1 a Ld. 168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.1 a I.a. 168 em que A é A3 onde R8 = H e R9 = CF3:
<formula>formula see original document page 57</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula l.e, em particular aos compostos das fórmulas I.e.l a I.e.168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é A3 onde R8 = CH3 e R9= CF3:
<formula>formula see original document page 58</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.f, em particular aos compostos das fórmulas I.f.l a I.f.68, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas La. 1 a La. 168 em que A é A4 onde R8 = H e R9= CF3:
<formula>formula see original document page 58</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula Ig, em particular aos compostos das fórmulas I.g. 1 a I.g. 168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é AS onde R11 = H, R9 = CF3 e R10 = H:
<formula>formula see original document page 58</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.h, em particular aos compostos das fórmulas I.h.l a I.h.168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é A5 onde R11 = CH3, R9= CF3 e R10 = H: <formula>formula see original document page 59</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.j, em particular aos compostos das fórmulas I.j. 1 a 14.168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é A8 ondeR8 = HeR9 = CF3:
<formula>formula see original document page 59</formula>
Acima de tudo preferência é igualmente dada aos compostos da fórmula I.k, em particular aos compostos das fórmulas I.k.l a l.k.168, que diferem dos compostos correspondentes das fórmulas I.a.l a La. 168 em que A é A8 onde R8= CH3 e Rs CF3:
<formula>formula see original document page 59</formula>
As serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) podem ser obtidas por diferentes vias, por exemplo, pelso seguintes processos:
Processo A
Derivados de serina da fórmula (V) são inicialmente reagem com ácidos de heteroarila/derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV) para dar os derivados de heteroarila correspondentes da fórmula (III) que então reagem com aminas da fórmula (II) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I):
<formula>formula see original document page 60</formula>
L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6-
L2 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila, halogênio, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquilsulfonila C1-C4, fosforila ou isoureíla.
A reação dos derivados de serina da fórmula (V) com ácidos de heteroarila/derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV) onde L é hidroxila para dar derivados de heteroaroila da fórmula (III) é realizada na presença de um reagente de ativação e uma base, normalmente a temperaturas de 0 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de 0 0C a 110 °C, particularmente preferivelmente a temperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte [cf. Bergmann, E. D.; et ai., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et at., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10), 891-894 (1991)1 Reagentes de ativação são agentes de condensação, tal como, por exemplo, dicicloexilcarbodiimida ligada a poliestireno, diisopropilcarbodiimida, carbonildiimidazol, ésteres clorofórmicos, tais como cloroformiato de metila, cloroformiato de etila, cloroformiato de isopropila, cloroformiato de isobutila, cloroformiato de sec- butila ou cloroformiato de alila, cloreto de pivaloíla, ácido polifosfórico, anidrido propanofosfônico, cloreto de bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosforila (BOPCI) ou cloretos de sulfonila, tais como cloreto de metanossulfonila, cloreto de toluenossulfonila ou cloreto de benzenossulfonila.
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF)5 nitritos, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc- butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP), ou ainda em água; é dada preferência particular a cloreto de metileno, THF e água.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Bases adequadas são, no geral, compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal como bicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metil- morfolina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, such as colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. E dada preferência particular a hidróxido de sódio, trietilamina e piridina.
As bases são geralmetne empregadas em quantidades equimolares. Entretanto, elsa também podem ser usadas em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de (IV), com base em (V).
As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira por exemplo, misturando com água, separando as fases e, se apropriado, purificação cromatográfica dos produtos brutos. Alguns dos intermediários e produtos finais são obtidos na forma de óleos viscosos que são purificados ou sem componentes voláteis em pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finais forem obtidos na forma de sólidos, purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão.
A reação dos derivados de serina da fórmula (V) com ácidos de heteroarila/derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV) onde L é halogênio, alquilcarbonila C3-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquilsulfonila Cj-C4, fosforila ou isoureíla para dar derivados de heteroaroila da fórmula (III) é realizada na presença de uma base, normalmente a temperaturas de O 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de O 0C a 100 °C, particularmente preferivelmente a temperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte [cf. Bergmann, E. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10), 891-894 (1991)].
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos C5-Cg, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF)3 nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e tertbutil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP), ou ainda em água; é dada preferência particular a cloreto de metileno, THF e água.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Bases adequadas são, no geral, compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tais como bicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, such as trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N- metilmorfolina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas.
Preferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina e piridina.
As bases são geralmetne empregadas em quantidades equimolares. Entretanto, elas também podem ser usadas em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de (IV), com base em (V).
Desenvolvimento e isolamento dos produtos podem ser realizados de uma maneira conhecida per se.
Certamente também é possível inicialmente reagir os derivados de serina da fórmula (V) de uma maneira análoga com aminas da fórmula (II) para dar as amidas correspondentes que então reagem com ácidos de heteroarila/derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (1).
Os derivados de serina da fórmula (V) (por exemplo, onde L1 = hidroxila ou alcóxi CrC6) requeridos para preparar os derivados de heteroaroila da fórmula (Ill) são conhecidos da literatura, mesmo na forma enantiomerica ou diastereomericamente pura, ou eles podem ser preparados de acordo com a literatura citada:
- por condensação de equivalentes de enolato de glicina com cetonas cíclicas [Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T. et al., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G. et al., Gazz. Chim. Ital. 81, 162 (1951); Dalla Croce, P. et al., Heterociclos 52(3), 1337-1344 (2000); Van der Wert, A. W. et al., J. Chem. Soe. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S. at al., Tetrahedron 57 (30), 6615- 6626 (2001); Owa3 T. at al., Chem. Left 1, 83-86 (1988); Alker, D. et al., Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, UM. at al., Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Deng, L. at al., J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)].
- por aminoidroxilação de derivados de ácido acrílico [Zhang, Η. X. at al., Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H. et al., Tetrahedron Left. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L. et al., J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D. et al., Synlett (12), 1907-1910 (1999)].
- por substituição nucleofílica de grupos abandonadores na posição 2 de derivados de ácido 3-hidroxipropiônico [Owa, T. et al., Chem. Left. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L. et al., J. Org. Chem. 57(16), 4331- 4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)].
- por condensação de cetonas com nucleófilos com formação de oxazolinas e subsequente hidrólise [Evans, D. A. at al., Angew. Chem. Int.
Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y. et al., Tetrahedron Left. 26(47), 5781- 5784 (1985); Togni, A. et al., J. Organomet Chem. 381(1), C2l-5 (1990); Longmire, J. M. et al., Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993)].
- por ciclização oxidativa de derivados de ácido 2- acilaminopropiônico para dar oxazolinas e subsequente hidrólise (JP10101655).
Os ácidos de heteroaroila/derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV) requeridos para preparar os derivados de heteroaroila da fórmula (Ill) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados analogamente aos procedimentos conhecidos na literatura do haleto correspondente por uma reação de Grignard [por exemplo, A. Mannschuk at al., Angew. Chem. 100, 299 (1988)].
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula (Ill) onde L1 = hidroxila ou sais deste com aminas da fórmula (II) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I) é realizada na presença de um reagente de ativação e, se apropriado, na presença de uma base, normalmente a temperaturas de 0 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de 0 0C a 100 °C, particularmente preferivelmente a temperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte [cf. Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C. et al., Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A. at al., J. Chem. Soe. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)].
Reagentes de ativação adequados são agentes de condensação, tais como, por exemplo, dicicloexilcarbodiimida ligada a poliestureno, diisopropilcarbodiimida, carbonildiimidazol, ésteres clorofórmicos, tais como cloroformiato de metila, cloroformiato de etila, cloroformiato de isopropila, cloroformiato de isobutila, sec cloroformiato de butila ou cloroformiato de alila, cloreto de pivaloíla, ácido polifosfórico, anidrido propanofosfônico, cloreto de bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosforila (BOPCI) ou cloretos de sulfonila, tais como cloreto de metanossulfonila, cloreto de toluenossulfonila ou cloreto de benzenossulfonila.
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos Ci-C8, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, such as acetona, metil etil cetona, dietil cetona e tercbutil metil cetona, álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP)5 ou ainda em água; é dada preferência particular a cloreto de metileno, THF, metanol, etanol e água.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Bases adequadas são, no geral, compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais omo óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal como bicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N- metilmorfolina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidiria, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. E dada preferência particular a hidróxido de sódio, trietilamina, etildiisopropilamina, N-metilmorfolina e piridina.
As bases são geralmetne empregadas em quantidades catalíticas; entretanto, elas também podem ser empregadas em quantidades equimolares, em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de (II), com base em (III).
Desenvolvimento e isolamento dos produtos podem ser realizados de uma maneira conhecida per se. A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde L1 = alcóxi Q-Cô com aminas da fórmula (II) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I) é normalmente realizada a temperaturas de 0 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de 0 0C a 100 °C, particularmente preferivelmente a temperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte, se apropriado na presença de uma base [cf. Kawahata, Ν. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soe. 121 (36), 8407-8408 (1999)].
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofiirano (THF), nitritos, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc- butil metil cetona, álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP), ou ainda em água; é dada preferência particular a cloreto de metileno, THF, metanol, etanol e água.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Se apropriado, a reação pode ser realizada na presença de uma base. Bases adequadas são, no geral, compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tais como bicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina e N- metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. É dada preferência particular a hidróxido de sódio, trietilamina, etildiisopropilamina, N- metilmorfolina e piridina.
As bases são geralmetne empregadas em quantidades catalíticas; entretanto, elas também podem ser empregadas em quantidades equimolares, em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de (II), com base em (III). Desenvolvimento e isolamento dos produtos podem ser realizados de uma maneira conhecida per se.
As aminas da fórmula (II) requeridos para preparar as serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) são comercialmente disponíveis.
Processo B
Derivados de heteroaroila da fórmula (Ill) onde R4 = hidrogênio também podem ser obtidos condensando derivados de glicina acilados da fórmula (VIII) onde o grupo acila pode ser um grupo protetor clivável, tais como benziloxicarbonila (cf. (Villa) onde E = benzila) ou terc- butiloxicarbonila (cf. (Villa) onde E = terc-butila), com compostos de carbonila (VII) para dar os produtos de aldol correspondentes (VI). O grupo protetor é então clivado e o derivado de serina resultante da fórmula (V) onde R4 = hidrogênio é acilado usando derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV), Analogamente, também é possível converter um derivado de glicina acilado da fórmula (VIII) onde o grupo acila é um radical heteroaroila substituído (cf. Villb) na presença de uma base com um composto de carbonila VII no derivado de heteroaroila III onde R4 = hidrogênio: <formula>formula see original document page 70</formula>
L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
L2 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila, halogênio, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquilsulfonila C1-C4, fosforila ou isoureila.
A reação dos derivados de glicina (VIII) com compostos de carbonila (VII) para dar o produto aldol correspondente (VI) ou derivado de heteroaroila (III) onde R4 = hidrogênio é normalmente realizada a temperaturas de -100 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de -80°Ca 20°C, particularmente preferivelmente de -80°C a -20°C, em um solvente orgânico inerte na presença de uma base [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)].
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos C5-C9, hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, o-, m- e p-xileno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida, particularmente preferivelmente éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Bases adequadas são, no geral, compostos inorgânicos, tais como hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio, amidas de metal alcalino, tais como diisopropilamida de lítio e hexametildisilazida de lítio, compostos organometálicos, em particular alquilas de metal alcalino, tais como metillítio, butillítio e fenillítio, e também alcóxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais comometóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potássio e dimetoximagnésio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N- metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. E dada preferência particular a óxido de sódio, hexametildisilazida de lítio e diisopropilamida de lítio.
As bases são geralmetne empregadas em quantidades equimolares; entretanto, elas também podem ser usadas cataliticamente, em excesso ou, se apropriado, como solventes.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso empregar um excesso de base e/ou compostos de carbonila (VII), com base nos derivados de glicina (VIII).
Desenvolvimento e isolamento dos produtos podem ser realizados de uma maneira conhecida per se.
Os derivados de glicina da fórmula (VIII) requeridos para preparar os compostos (I) são comercialmente disponíveis, conhecidos na literatura [por exemplo, H. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002)] ou pode ser preparada de acordo com a literatura citada. O grupo protetor é clivado por processos conhecidos na literatura, dando derivados de serina da fórmula (V) onde R4 = hidrogênio [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; no caso de Σ = benzila por hidrogenólise, preferivelmente usando hidrogênio e Pd/C em metanol; no caso de E = terc- butila usando ácido, preferivelmente ácido clorídrico em dioxano.
A reação dos derivados de serina (V) onde R4 = hidrogênio com ácidos de heteroarila/derivados de ácido de heteroarila (IV) para dar derivados de heteroaroila (III) onde R4 = hidrogênio é normalmente realizada analogamente à reação mencionada no processo A dos derivados de serina da fórmula (V) com ácidos de heteroarila/derivados de ácido de heteroarila da fórmula (IV) para dar derivados de heteroaroila (III).
Analogamente ao processo A, os derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 = hidrogênio pode então reagir com aminas da fórmula (II) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (1) onde R4 = hidrogênio que podem então ser derivatizados com compostos da fórmula (IX) para dar serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) [cf., por exemplo, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903- 5908 (2001); Arrault, A. et at, Tetrahedron Lett. 43 (22), 4041-4044 (2002)).
Também é possível derivatizar os derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4= hidrogênio inicialmente com compostos da fórmula (IX) para dar derivados adicionais de heteroaroila da fórmula (III) [cf., por exemplo, Troast, D. et at, Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Left., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)], seguido pela reação com aminas da fórmula (II) analogamente ao processo A, dando as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I): <formula>formula see original document page 73</formula>
L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
L3 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, halogênio, hidroxila, ou alcóxi C1-C6.
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula (III) (onde, se apropriado, R4 = hidrogênio) com aminas da fórmula (II) para dar serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) (onde, se apropriado, R4 = hidrogênio) é normalmente realizada analogamente à reação dos derivados de heteroaroila da fórmula (III) com aminas da fórmula (II) descrita no processo A.
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 = hidrogênio ou das serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) onde R4 = hidrogênio com compostos da fórmula (IX) para dar derivados de heteroaroila da fórmula (III) ou serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) é normalmente realizada a temperaturas de 0°C a 100 °C, preferivelmente de 10'C a 50 °C, em um solvente orgânico inerte na presença de uma base [cf., por exemplo, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)].
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano, nitritos, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc- butil metil cetona, álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida, particularmente preferivelmente diclorometano, éter terc-butil metílico, dioxano e tetraidrofurano.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Bases adequadas são, no geral, compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio, amidas de metal alcalino, tais como amida de lítio, amida de sódio e amida de potássio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal como bicarbonato de sódio, compostos organometálicos, em particular alquilas de metal alcalino, tais como metilítio, butillítio e fenillítio, haletos de alquilmagnésio, tal como cloreto de metilmagnésio, e também alcóxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potássio e dimetoximagnésio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidiria, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. E dada preferência particular a hidróxido de sódio, óxido de sódio e trietilamina.
As bases são geralmetne empregadas em quantidades equimolares; entretanto, elas também podem ser empregadas cataliticamente, em excesso ou, se apropriado, como solventes.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de base e/ou (IX), com base em (III) ou (I).
Desenvolvimento e isolamento dos produtos podem ser realizados de uma maneira conhecida per se.
Os compostos requeridos da fórmula (VIII) são comercialmente disponíveis.
Processo C
Derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 = hidrogênio e R6 = -C(OH)R1R" também podem ser obtidos diidroxilando vinilglicinas da fórmula (XTV) com um agente oxidante, tais como tetróxido de ósmio ou permanganato: <formula>formula see original document page 76</formula>
L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
R' é hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6-
R" é hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6-
Esta reação é normalmente realizada a temperaturas de -78 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de -10 °C a 120 °C, especialmente preferivelmente de 0 °C a 50 °C, em um solvente orgânico inerte, se apropriado na presença de um agente de reoxidação, tal como, por exemplo, N-óxido de N-metilmorfolina (D. Johnson et al., Tetrahedron 2000, 56,5,781).
Solventes adequados são hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano, nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida, dimetilacetamida e água;
Particularmente preferivelmente acetona ou água. Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso empregar um excesso de agente oxidante, com base em XIV.
As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira, por exemplo, misturando com água, separando as fases e, se apropriado, purificação cromatográfica dos produtos brutos. Alguns dos intermediários e produtos finais são obtidos na forma de óleos viscosos que podem ser purificados ou sem componentes voláteis em pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finais forem obtidos na forma de sólidos, purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão.
As vinilglicinas da fórmula (XIV) requeridas para preparar os derivados de heteroarila da fórmula (Ill) onde R4 = hidrogênio e R6 = - C(OH)R'R" são conhecidas na literatura [D. B. Berkowitz et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Keen et al., J. Chem. Soe. Perkin 11997, 4, 487], ou elas podem ser preparadas de acordo com a literatura citada.
Os derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 = hidrogênio e R6 = -C(OH)R1R" podem então reagir com aminas da fórmula (II) analogamente ao processo A para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I) onde R4 = hidrogênio e R6 = - C(OH)R1R", que podem então ser derivatizadas com compostos da fórmula (IX) para dar serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) onde R6 = -C(OR4)R1R" [cf., por exemplo, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43(22), 4041- 4044 (2002)];
Também é possível derivatizar os derivados de heteroaroila da fórmula (Ill) onde R4 hidrogênio inicialmente com compostos da fórmula (IX) para dar derivados adicionais de heteroaroila da fórmula (III) onde R6 = - C(OR4)R1R" analogamente ao processo B [cf., por exemplo, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)]; seguido pela reação analogamente ao processo A com aminas da fórmula (II) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I) OndeR6 = -C(OR4)R1R":
<formula>formula see original document page 78</formula>
L' é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
L3 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, halogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, C f-C6- hidroxialquila, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6.
R" é hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6.
Processo D Derivados de heteroaroila da fórmula (Ill) onde R4 = hidrogênio e R6 = -C(Nuc)R'R" também podem sre obtidos epoxidando vinilglicinas da fórmula (XIV) com um agente epoxidante para dar epoxiglicinas da fórmula (XV), seguido por uma abertura de epóxido nucleofílico:
<formula>formula see original document page 79</formula>
L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
R' é hidrogênio, alquila Ci-C6, haloalquila Ci-C6, Ci-C6- hidroxialquila, fenila ou alcoxicarbonila C1-6.
R hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6.
Nuc-M+ é, por exemplo, um tiolato, tal como, por exemplo, tiofenolato de sódio, um alcóxido, tal como fenóxido de potássio ou uma amida, tal como imidazolato de sódio.
A epoxidação é normalmente realizada a temperaturas de -78 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de -20 °C a 50 °C, especialmente preferivelmente de 0 °C a 30 °C, em um solvente orgânico inerte [cf. P. Meffre at al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291].
Adequados para uso como agentes epoxidantes são perácidos e peróxidos (por exemplo, ácido meta-cloroperbenzóico, ácido peracético, dimetildioxirano, peróxido de hidrogênio).
Solventes adequados são hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e tert-butanol, e também água, particularmente preferivelmente hidrocarbonetos halogenados e água.
Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de epagente oxidante, com base em (XIV).
As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira por exemplo, misturando com água, separando as fases e, se apropriado, purificação cromatográfica dos produtos brutos. Alguns dos intermediários e produtos finais são obtidos na forma de óleos viscosos which can be purified ou sem componentes voláteis em pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finais forem obtidos na forma de sólidos, purificação também pode ser realizada por recristalização ou por digestão.
As vinilglicinas da fórmula (XTV) requeridas para preparar os derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 = hidrogênio e R6 = - C(OH)R'R" são conhecidas na literatura [D. B. Berkowitz et al, J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koen et al., J. Chem. Soe. Perkin 1 1997, 4, 487], ou elas podem ser preparadas de acordo com a literatura citada.
A abertura do epóxido é normalmente realizada a temperaturas de -78 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de -20 °C a 100 °C, especialmente preferivelmente de 0 °C a 50 °C, em um solvente orgânico inerte, se apropriado na presença de um caralisador [cf. P. Meffre et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291; M. R. Paleo et al., J. Org. Chem. 2003, 68, 1, 130],
Solventes adequados são álcoois, tais como metanol, etanol, n- propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida e água, particularmente preferivelmente metanol e água. Também é possível usar misturas dos solventes mencionados.
Adequados para uso como catalisdores ácidos são ácidos de Lewis, tais como trifluoreto de boro, tricloreto de alumínio, cloreto de ferro (III), cloreto de estanho (IV), cloreto de titânio(IV), cloreto de zinco (II) e perclorato de magnésio.
O catalisador é empregado de uma maneira costumeira em uma razão de 1 a 100 mol %, preferivelmente de 1 a 10 mol %, com base no composto (XV).
Os materiais de partida geralmente reagem um com o outro em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um excesso de Nuc~"M", com base em (XV).
As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira por exemplo, misturando com água, separando as fases e, se apropriado, purificação cromatográfica dos produtos brutos. Alguns dos intermediários e produtos finais são obtidos na forma de óleos viscosos que são purificados ou sem componentes voláteis em pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finais forem obtidos na forma de sólidos, purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão.
Os derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 = hidrogênio e R6 = -C(Nuc)R'R" podem então reagir com aminas da fórmula (II) analogamente ao processo A para dar as serinamidas substituídas por benzoíla desejadas da fórmula (I) onde R4 = hidrogênio e R6 = -C(Nuc)R'R", que então podem ser derivatizados com compostos da fórmula (IX) para dar serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) onde R6 = - C(Nuc)R'R" [cf., por exemplo, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43(22), 4041- 4044 (2002)).
Também é possível derivatizar os derivados de heteroaroila da fórmula (III) onde R4 hidrogênio inicialmente com compostos da fórmula (IX) para dar derivados de benzoíla adicionais da fórmula (III) onde R6 = - C(Nuc)R'R" analogamente ao processo B [cf., por exemplo, Troast, D. et ai., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)], seguido por reação analogamente ao processo A com aminas da fórmula (II) para dar as serinamidas substituídas por heteroaroila desejadas da fórmula (I) onde R6 = -C(Nuc)R'R":
<formula>formula see original document page 82</formula>
L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
L3 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente, por exemplo, halogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
R' é hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6.
R" é hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, fenila ou alcoxicarbonila C1-C6.
Nuc-M+ é, por exemplo, um tiolato, tal como, por exemplo, tiofenolato de sódio, um alcóxido, tal como fenóxido de potássio, ou uma amida, tal como imidazolato de sódio.
Derivados de heteroaroila da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 82</formula> onde A, R1 e R4, R5 e R6 são da forma definida anteriormente e L1 é hidroxila ou alcóxi C1-C6 também formam parte do sujeito em questão da presente invenção.
As modalidades particularmente preferidas dos intermediários com relação às variáveis correspondem aos radicais A, R1 e R4 a R6 da fórmula (I).
É dada preferência particular a derivados de heteroaroila da fórmula (III) em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros selecionado do grupo que consiste em tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila e piridila;
onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1-C6;
R1 é hidrogênio;
R4 é hidrogênio, formila, alquilcarbonila C1-C4, alquilamino C1-C4carbonila, di-(alquil C1-C4)aminocarbonila, fenilaminocarbonila, N- (alquil C1-C4)-N-(fenil)aminocarbonila, SO2CH3, SO2CF3 ou SO2(C6H5);
R6 e R6 junto com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou enxofre,
onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, formila, alquil C1-C6-carbonila, alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, di- (alquil C1-C6)-aminocarbonila, alquilsulfonilamino, carbonila, alcoxiimino,
onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos:
ciano, hidroxila, alcóxi C1-C4, fenila, parcial ou completamente halogenado, e o anel é monocíclico ou fundido a um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio. 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre,
onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alcóxi C1-C6, ou o anel é ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 3 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 átomo de nitrogênio, O ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre,
onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidroxila e alcóxi C1-C6- O exemplos a seguir servem para ilustrar a invenção.
Preparação exemplos
Exemplo 1
éster l-(metilcarbamoil-[(I-metil-3-trifluorometil-l H-pirazol- 4-carbonil)amino]metil}ciclobutílico do ácido dimetilcarbâmico
1.1 [(methvl-3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4- carboniDamino} acetato de etila <formula>formula see original document page 85</formula>
3,63 g (25,8 mmol) de cloridrato de éster de glicina etílico foram dissolvidos em CH2CL2, THF, 5,00 g (25,8 mmol) de ácido l-metil-3- trifluorometil-4-carboxílico e 7,82 g de trietilamina (77,3 mmol) foram adicionados a RT e 6,56 g (25,8 mmol) de cloreto de bis-(2-oxo)-3- oxazolidinil)fosfonila foram adicionados a 0 °C. A mistura foi agitada a 0 0C por 3 h e então a RT por 16 horas. Os solventes foram então removidos, o resíduo foi tomado em acetato de etila, lavado e seco e o solvente foi removido. Isto deu 3,88 g (54 % de teoria) do composto título na forma de um óleo vermelho.
RMN 1H (DMSO): δ = 1,20 (t, 3H); 3,95 (s, 6H); 4,15 (q, 2H); 8,35 (s, 1H); 8,65 (t, 1H).
1.2 (1 -hidroxiciclobutil)-1 (3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4- carbonil)amino-l-acetato de etila (Cpd.3.1)
<formula>formula see original document page 85</formula>
23,0 mL de hexametildisilazano (mmol) foram dissolvidos em 200 mL de THF, e 46 mL de solução de butillítio 2,5 M (115 mmol) em hexano foram adicionados em gotas a -78 °C. Depois de 30 min, 7,90 g (22,3 mmol) de [(l-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carbonil)amino} acetato de etila, dissolvidos em 50 mL de THF, foram adicionados em gotas e a mistura foi agitada a -78 0C por 1,5 hora. 3,0 g (42,8 mmol) de ciclobutanona e 4,14 g (29,2 mmol) de BF3-eterato, dissolvidos em 50 mL de THF, foram adicionados em gotas e a mistura foi agitada a -78 0C por 2 horas, a -50 0C por 1 hora e a 0 0C por 1 hora. 100 mL de solução de NH4C1 saturada foram adicionados em gotas, e a mistura foi agitada por 30 min. A fase orgânica foi separada e os solventes foram removidos em pressão reduzida. Isto deu 9,88 g (100 %) de cristais incolores que reagiram sem purificação adicional.
RMN 1H (DMSO): 1,2 (t, 3H); 1,5-2,2 (m, 6H); 4,1 (m, 2H); 4,6 (d, 1H); 5,4 (s, 1H); 8,0 (d, 1H); 8,5 (s, 1H) MS (M+H): 350
Os intermediários da fórmula (ÍII) listados na tabela 3 a seguir foram preparados de uma maneira análoga.
1.3 (1 -hidroxiciclobutil)metilcarbamoilmetil-1 -metil—3 - trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida
<formula>formula see original document page 86</formula>
9,00 g (25,8 mmol) de [(l-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol- 4-carbonil)-amino] acetato de etila foram dissolvidos em 400 mL de metanol, e metilamina foi introduzida a 0 0C por 1 hora. O precipitado resultante foi filtrado com sucção e lavado com pentano. Isto deu 4,7 g de cristais incolores.
RMN 1H (DMSO): 1,5-2,1 (m, 5H); 2,4 (m, 1H); 2,6(d, 3H); 3,9 (s, 3H); 4,5 (d, 1H); 5,3 (s, 1H); 7,8 (s, 1H); 7,9 (d, 1H); 8,5 (s, 1H) MS (M+H):335 MP: 210 0C
1.4 éster l-{metilcarbamoil-[(l-metil-3-trifluorometil-lH- pirazol-4-carbonil)aminolmetil}ciclobutílico do ácido dimetilcarbâmico <formula>formula see original document page 87</formula>
hidroxiciclobutil)metilcarbamoimetil]-l-metil-3-trifluorometil-l H-pirazol-4- carboxamida foram dissolvidos em 30 mL de THF, e 0,130 g (2,75 mmol) de óxido de sódio (60 % em óleo mineral) foi adicionado. 300 mg (2,79 mmol) de cloreto de dimetilcarbamoila foram adicionados e a mistura foi agitada a 23 0C por 15 horas. A mistura foi concentrada, o resíduo foi tomado em acetato de etila e a mistura foi lavada com água, seca com Na2SC^ e reconcentrada. Isto deu 650 mg (1,62 mmol, 90 % de teoria) de cristais incolores.
RMN 1H (DMSO): 1,2 (m, 1H); 1,6 (m,l H); 1,8 (m, 1H); 2,4 (m, 3H); 2,6 (d, 3H); 2,8 (2s, 6H); 3,9 (s, 3H); 8,0 (m, 1H); 8,3 (d, 1H); 8,4 (s, 1H)
MS (M+H): 406 MP: 190 0C
Os compostos da fórmula (I) listados na tabela 2 a seguir foram preparados de uma maneira análoga.
<formula>formula see original document page 87</formula> Tabela 2
<formula>formula see original document page 88</formula> <table>table see original document page 89</column></row><table> <table>table see original document page 90</column></row><table> <table>table see original document page 91</column></row><table> <table>table see original document page 92</column></row><table> <table>table see original document page 93</column></row><table> <table>table see original document page 94</column></row><table> <table>table see original document page 95</column></row><table> <table>table see original document page 96</column></row><table> <table>table see original document page 97</column></row><table> <table>table see original document page 98</column></row><table> <table>table see original document page 99</column></row><table> <formula>formula see original document page 100</formula>
<table>table see original document page 100</column></row><table> Atividade Biológica
Os compostos da fórmula (I) e seus sais agricolamente usados são adequados, tanto na forma de isômero misturas quanto na forma de isômeros puros, como herbicidas. As composições herbicidas compreendendos compostos da fórmula (I) controlam a vegetação nas áreas de não lavoura muito eficientemente, especialmente em altas taxas de aplicação. Eles agem contragramas amplamente crescidas e gramas de erva daninha em lavouras, tais como trigo, arroz, maizena, soja e algodão sem causar nenhum dano significativo às plantas de lavoura. Este efeito é principalmente observado em baixas taxas de aplicação.
Dependendo do processo de aplicação em questão, os compostos da fórmula (I), ou composições herbicidas compreendendo-os, podem adicionalmente ser empregados em inúmeras plantas de lavoura para eliminar plantas indesejáveis. Exemplos de lavouras adequadas são as seguintes:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altíssima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, lpomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus armeniaca, Prunus avium, Prunus cerasus, Prunus dulcis, Prunus domestics, Prunus pérsica, Pyrus communis, Rlbes sylvestre, Ricinus eommunis, Saecharum officinarum, Seeale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, triticale, Tritieum aestivum, Tritieum durum, Vicia faba, Vitis vinifera e Zea mays.
Além do mais, os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em lavouras que toleram a ação de herbicidas devido ao plantio, incluindo processos de engenharia genética.
Além do mais, os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em lavouras que toleram o ataque por insetos ou fungos devido ao plantio, incluindo processos de engenharia genética.
Os compostos da fórmula (1), ou as composições herbicidas compreendendo-os, podem ser usados, por exemplo, na forma de soluções aquosas, pós, suspensões prontas para aspergir, também suspensões ou dispersões aquosas altamente concentradas, oleosas ou outras, emulsões, dispersões de óleo, pastas, poeiras, materiais para transmissão, ou grânulos, por meio de aspersão, atomização, polvilhamento, espalhamento ou aguamento. Formas de uso dependem do propósito pretendido; em qualquer caso, elas devem garantir a distribuição mais fina possível dos ingrediente ativos de acordo com a invenção.
Os agentes herbicidas compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal agricolamente usado de (I), e auxiliares que são costumeiros para a formulação de agentes de proteção de planta.
Exemplos de auxiliares costumeiros para a formulação de agentes de proteção de planta são auxiliares inertes, veículos sólidos, agentes tensoativos (tais como dispersantes, colóides protetores, emulsificantes, agentes umectantes e agentes de pegajosidade), espessantes orgânicos e inorgânicos, bactericidas, agentes anticongelamento, antiespumantes, se apropriado corantes, e, para formulações de semente, adesivos.
Exemplos de espessantes (isto é, compostos que confere propriedades de fluxo modificadas à formulação, isto é, alta viscosidade no estado de repouso e baixa viscosidade no estado agitado) são polissacarídeos e também minerais placa orgânicos ou inorgânicos, tais como góma xantana (Kelzan® da Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) ou Veegum® (da R.T. Vanderbilt) ou Attaclay® (da Engelhardt).
Exemplos de antiespumantes são emulsões de silicone (tais como, por exemplo, Silikon® SRE, da Wacker ou Rhodorsil® da Rhodia), álcoois de cadeia longa, ácidos graxos, sais de ácidos graxos, compostos de organoflúor e misturas destes.
Bactericida podem ser adicionados para estabilizar a formulação herbicida aquosa. Exemplos de bactericidas são bactericidas com base em diclorophen e álcool benzílico hemiformal (Proxel® da ICI ou Acticide® RS da Thor Chemie e Kathon® MK da Rohm & Haas), e também derivados de isotiazolinona, tais como alquil isotiazolinonas e benzisotiazolinonas (Acticide MBS da Thor Chemie)
Exemplos de agentes anticongelamento são etileno glicol, propileno glicol, uréia ou glicerol.
Exemplos de corantes são tanto pigmentos ligeiramente solúvbeis em água quanto corantes solúveis em água. Exemplos que podem ser mencionados são os corantes conhecidos com os nomes Rodamina B, C.I. Pigment red 112 e Solvent red C.I. e também Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1, Pigment blue 80, Pigment yellow 1, Pigment yellow 13, Pigment red 112, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1, Pigment red 57:1, Pigment red 53:1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108. Exemplos de adesivos são polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.
Adequados como auxiliares inertes são essencialmente os seguintes:
frações de óleo mineral de ponto de ebulição médi oa alto, tais como querosene e óleo diesel, além de óleos de carvão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados e seus derivados, benzenos alquilados e seus derivados, álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, butanol e cicloexanol, cetonas, tal como cicloexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, aminas tal como N-metilpirrolidona, e água.
Veículos sólidos são terras mineral, tais como ácidos silícicos, géis de sílica, silicatos, talco, caolim, calcário, cal, carvão, boll, loess, argila, dolomita, terra de diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, fertilizantes, tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos vegetais, tais como farilha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de noz, celulose em pó ou outros veículos sólidos.
Agentes tensoativos adequados (adjuvantes, agentes umectantes, agentes de pegajosidade, dispersantes ou emulsificantes) são os sais de metal alcalino, sais de metal alcalino terroso e sais de amônio de ácidos sulfônicso aromáticos, por exemplo, ligno- (Borresperse tipos Borregaard), fenol-, naftaleno-(Morwet tipos, Akzo Nobel) e ácido dibutilnaftalenossulfônico (Nekal tipos BASF), e de ácidos graxos, alquil- e alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, lauril éter sulfatos e sulfatos de álcool graxo, e sais de hexa-, hepta- e octadecanóis sulfatados, e também de ésteres de glicol de álcool graxo, condensados de naftaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído, condensados de naftaleno ou dos ácidos naftalenossulfônicos com fenol e formaldeído, polioxietileno octilfenol éter, isooctila etocilado, octil- ou nonilfenol, éter poliglicol de alquilfenila ou tributilfenila, álcoois de poliéter de alquilarila, álcool isotridecílico, alcoxilados, por exemplo, álcool graxo/condensados de óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, éteres de alquil polioxietileno ou éteres de alquil polioxipropileno, acetato de éter de poliglicol de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de resíduo de lignossulfito ou metilcelulose. e também proteínas, proteínas desnaturadas, polissacarídeos (por exemplo, metilcelulose), amidos modificados hidrofobicamente, álcool polivinílico (Mowiol tipos Clariant), policarboxilatos (BASF Sokalan tipos), polialcoxilatos, polivinilamina (BASF Lupamin tipos), polietileneimina (BASF Lupasol tipos), polivinilpirrolidona e copolímeros destes.
Pós, materiais para transmissão e poeiras podem ser preparados misturando ou moendo os ingredientes ativos junto com um veículo sólido.
Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados moendo os ingredientes ativos aos veículos sólidos. Veículos sólidos são terras de mineral, tais como sílicas, géis de sílica, silicatos, talco, caolim, calcário, cal, carvão, bole, loess, argila, dolomita, terra de diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio e óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, fertilizantes, tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio e uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de noz, celulose pós, ou outros veículos sólidos.
Formas de uso aquosas podem ser preparadas dos concentrados de emulsão, suspensões, pastas, pós umectáveis ou grânulos dispersáveis em água adicionando água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões de ólso, os substratos, tanto como tal quanto dissolvidos em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizados em água por meio de um agente umectante, agentes de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, também é possível preparar concentrados compreendendo substância ativa, agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se desejado, solvente ou óleo, que são adequados para diluição com água.
As concentrações dos compostos da fórmula (I) nas preparações prontas para uso podem variar em amplas faixas. No geral, as formulações compreendem aproximadamente de 0,001 a 98 % em peso, preferivelmente 0,01 a 95 % em peso de pelo menos um ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza de 90 % a 100 %, preferivelmente 95 % a 100 % (de acordo com espectro de RMN).
Os seguintes são exemplos de formulações:
1. Produtos para diluição com água
A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)
10 partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou em um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares são adicionados. Os compostos ativos dissolvem mediante diluição com água. Desta maneira, uma formulação tendo um teor total de 10 % em peso de composto ativo é obtida.
B) Concentrados dispersáveis
20 partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água dá uma dispersão. O teor de composto ativo é 20 % em peso.
C) Concentrados emulsificáveis
15 partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adição de dodeciibenzenossulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão. A formulação tem um teor de composto ativo de 15 % em peso.
D) Emulsões
25 partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodeciibenzenossulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso 5 partes em peso). Esta composição é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e preparada em uma emulsão homogênea. Diluição com água dá uma emulsão. A formulação tem um teor de composto ativo de 25 % em peso.
E) Suspensões
Em um moinho de bola agitado, 20 partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são diminuídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico para dar uma fina suspensão de composto ativo. Diluição com água dá uma suspensão estável dos compostos ativos. O teor de composto ativo na formulação é 20 % em peso.
F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água
50 partes em peso de um composto ou composição, de acordo
com a invenção são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e preparadas na forma de grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de ferramentas técnicas (por exemplo, extrusão, torre de jato, leito fluidizado). Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável dos compostos ativos. A formulação tem um teor de composto ativo de 50 % em peso.
G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água
75 partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são moídas em um moinho de disco com adição de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e sílica gel. Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável dos compostos ativos. O teor de composto ativo da formulação é 75 % em peso.
H) Formulações em gel
20 partes em peso dos compostos ativos, 10 partes em peso de dispersante, 1 parte em peso de agente de geliíicação e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico são moídas para dar uma suspensão fina. Em diluição com água, uma suspensão estável tendo um teor de composto ativo de 20 % em peso é obtida.
2. Produtos para serem aplicados sem diluição
I) Pós que podem ser polvilhados
5 partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caolim finamente dividido. Isto dá um produto que pode ser polvilhado tendo um teor de composto ativo de 5 % em peso.
J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)
0,5 parte em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção é finamente moída e associada a 99,5 partes em peso de veículos. Os processos atuais são extrusão, secagem por aspersão ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos para serem aplicados sem diluição para uso foliar.
K) Soluções ULV (UL)
10 partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dá um produto tendo 10 % (p/p) do composto ativo (s), que é aplicado sem diluição para uso foliar.
Os compostos da fórmula (I) ou os agentes herbicidas podem ser aplicadas pré- ou pós-emergência. Se os ingredientes ativos forem menos bem tolerados por certas plantas de lavoura, técnicas de aplicação podem ser usadas em que as composições herbicidas são jateadas, com a ajuda do equipamento de aspersão, de uma maneira tal que se possível eles não entrem em contato com as folhas das plantas da lavoura sensíveis, enquanto que os ingredientes ativos alcançam as folhas da plantas indesejáveis que crescem debaixo ou na superfície que limita o solo (pós direcionado, reservado).
Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) ou as composições herbicidas podem ser aplicadas tratando a semente.
O tratamento da semente compreende essencialmente todos os procedimentos familiares aos versados na tecnologia (adubo de semente, revestimento da semente, polvilhamento da semente, encharcamento da semente, revestimento da película da semente, revestimento de múltiplas camadas da semente, encrustamento da semente, gotejamento da semente e empelotamento da semente) com base nos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção ou as composições preparadas a partir deles. Aqui, as composições herbicidas podem ser aplicadas diluídas ou não diluídas.
O termo semente compreende semente de todos os tipos, tais como, por exemplo, milhos, sementes, frutas, tubérculos, mudas e formas similares. Aqui, preferivelmente, o termo semente descreve milhos e sementes.
As sementes usadas podem ser sementes das plantas usadas mencionadas anteriormente, mas também a semente de plantas transgênicas ou plantas obtidas por processos de semeadura costumeiros.
As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) são de 0,001 a 3,0, preferivelmente 0,01 a 1,0, kg/ha da substância ativa (as.), dependendo do alvo de controle, da estação, das plantas alvo e do estágio de crescimento.
Para o tratamento da semente, quantidades de 0,001 a 10 kg por 100 kg de semente são normalmente empregadas.
Para ampliar o espectro de ação e para alcançar os efeitos sinergísticos, os compostos 3-(heterociclil)-substituído benzoilpirazol da fórmula (I) podem ser misturados com um grande número de representantes de outros grupos de ingrediente ativo herbicida ou que regula o crescimento e então aplicados concomitantemente. Componentes adequados para misturas são, por exemplo, 1,2,4-tiadiazóis, 1,3,4-tiadiazóis, amidas, ácido aminofosfórico e seus derivados, aminotriazóis, anilidas, ácidos (het)ariloxialcanóicos e seus derivados, ácido benzóico e seus derivados, benzotiadiazinonas, 2-(het)aroil-l,3-cicloexanodionas, hetaril aril cetonas, benzilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fenila, carbamatos, ácido quinolinecarboxílico e seus derivados, cloroacetanilidas, derivados de éter de oxima de cicloexenona, diazinas, ácido dicloropropiônico e seus derivados, diidrobenzofurans, diidrofuran-3-onas, dinitroanilinas, dinitrofenóis, éteres de difenila, dipiridilas, ácidos halocarboxílicos e seus derivados, uréias, 3- feniluracilas, imidazóis, imidazolinonas, N-fenil-3,4,5,6-tetraidroftalimidas, oxadiazóis, oxiranos, fenóis, ésteres arilóxi- e hetariloxifenoxipropiônicos, ácido fenilacético e seus derivados, ácido 2-fenilpropiônico e seus derivados, pirazóis, fenilpirazóis, piridazinas, ácido piridinacarboxílico e seus derivados, ésteres de pirimidila, sulfonamidas, sulfoniluréias, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas e uracilas e fenilpirazolinas, isoxazolinas e seus derivados.
Além do mais, pode ser benéfico aplicar os compostos da fórmula (I) sozinhos ou em combinação com outros herbicidas, ou na forma de um mistura com outros agentes de proteção de planta, junto, por exemplo, com agentes para controlar pragas ou fungos fitopatogênicos ou bactérias. Também de interesse é a miscibilidade com soluções de sal mineral, que são empregadas para tratar deficiências nutricionais e de elemento traço. Outros aditivos, tais como óleos não fitotóxicos e concentrados de óleo também podem ser adicionados.
Exemplo de usos
A atividade herbicida das serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (!) foi demonstrada pelos seguintes experimentos em estufa:
Os recipientes de cultura usados foram potes de flores de plástico contendo areia argilosa com aproximadamente 3,0 % de úmus como o substrato. As sementes das plantas de teste foram semeadas separadamente para cada espécie.
Para o tratamento de pré-emergência, os ingredientes ativos, que foram suspensos ou emulsificados em água, foram aplicados diretamente depois do plantio por meio de bicos que distribuem finamente. Os recipientes foram irrigados suavimente para promover a germinação e crescimento e subseqüentemente cobertos com tampa de plástico transparente até que as plantas tivessem girado. Esta cobertura causa germinação uniforme das plantas de teste, a menos que isto tenha sido piorado pelos ingredientes ativos.
Para o tratamento de pós-emergência, as plantas de teste primeiramente cresceram a uma altura de 3 a 15 cm, dependendo do habito da planta e somente então treadadas com os ingredientes ativos que foram suspensos ou emulsificados em água. Com este propósito, as plantas de teste foram tanto disseminadas diretamente ou cresceram nos mesmos recipientes, quanto elas primeiramente cresceram separadamente como mudas e transplantadas nos recipientes de teste poucos dias antes do tratamento. A taxa de aplicação para o tratamento pós-emergência foi 1,0 kg/ha de a.s. (substância ativa).
Dependendo da espécie, as plantas foram mantidas a 10 - 25°C ou 20 - 35 °C. O período de teste se estendeu por 2 a 4 semanas.
Durante este tempo, as plantas foram cultivadas, e sua resposta aos tratamentos individuais foi avaliada.
A avaliação foi realizáda usando uma escala de 0 a 100. 100 significa nenhuma emergência de planta, ou completa destruição de pelo menos as partes aéreas, e o significa nenhum dano, ou curso normal de crescimento. As plantas usadas no experimento de estufa pertenciam às seguintes espécies:
<table>table see original document page 112</column></row><table>
A taxas de aplicação de 1 kg/ha, os compostos 2.2, 2.7, 2.9, 2.12, 2.14, 2.15, 2.19, 2.21, 2.22, 2.24, 2.27, 2.28, 2.31, 2.34, 2.35, 2.3o, 2.38, 2.41, 2.43, 2.44, 2.46, 2.8, 2.50, 2.51, 2.53, 2.55, 2.56, 2.57, 2.60, 2.61, 2.71, 2.72, 2.74, 2.80, 2.82, 2.83, 2.85, 2.86, 2.87, 2.88, 2.100, 2.101, 2.102, 2.104, 2.105, 2.106, 2.107, 2.109, 2.111, 2.112, 2.116, 2.117, 2.118, 2.119, 2.121, 2.124, 2.125, 2.128, 2.131, 2.132, 2.133, 2.135, 2.136, 2.137, 2.138, 2.140, 2.141, 2.143, 2.145, 2.147, 2.148, 2.149, 2.150, 2.152, 2.153, 2.154, 2.157, 2.158, 2.164, 2.168, 2.169, 2.170, 2.171, 2.177, 2.179, 2.180, 2.181, 2.182, 2.183, 2.184, 2.185, 2.186, 2.187, 2.188, 2.189 e 2.190 mostraram muito boa (> 80 %) ação pós emergência contra as plantas indesejadas Amaranthus retroflectus, Chenopodium álbum e Setaria viridis.

Claims (10)

1. Compostos sendo serinamidas substituídas por heteroaroila caracterizados pelo fato de serem da fórmula (I) <formula>formula see original document page 113</formula> em que as variáveis são da forma definida a seguir: A é heteroarila de 5 ou 6 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou um átomo de oxigênio ou enxofre, cujo heteroarila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4; R15R2 são hidrogênio, hidróxi ou alcóxi C1-C6; R é alquila CpC6, cianoalquila C1-C4 ou haloalquila CpC6; R4 é hidrogênio, alquila Ci-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila C1-C6, cicloalquilcarbonila C3-C6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alqueniloxicarbonila C3-C6, alquiniloxicarbonila C3-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, alquenilaminocarbonila C3-C6, alquinilaminocarbonila C3-C6, alquilsulfonilaminocarbonila C1-C6, di-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N- (alquenil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)amino-carbonila, N-alquinil C3-C6)-N- (alquil C1-C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquil C1-C6)aminocarbonila, N-(alquenil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)amino-carbonila, N-alquinil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)aminocarbonila, alquil (C1-C6)-aminotiocarbonila, di-(alquil C1-C6)aminotiocarbonila, (alquil C1-C6)-cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquil C1-C6)amino]cianoimino, [di(alquil C1-C6)amino]cianoimino, alquilcarbonil C1-C6-alquila C1-C6, alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C6, N-(alquilamino C1-C6)imino-alquila C1-C6, N-(di-alquilamino C1-C6)-imino-alquila C1-C6 ou tri-alquilsilila C1-C4, onde os radicais alquila, cicloalquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidróxi, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6- alquila C1-C4, alcóxi C1-C4-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, di-(alquil C1-C4)amino, alquil Ci-C4-alcóxi C1-C4-carbonilamino, alquilcarbonila C1-C4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilamino C1-C4carbonila, di-(alquil C1-C4)- aminocarbonila ou alquilcarbonilóxi C1-C4; fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N- (alquil C1-C6)-N-(fenil)aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila C1-C6, onde o radical fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4a, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R7; R5 e R6 juntos com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3-12 membros que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 3 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou enxofre, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre, 3 átomos de oxigênio ou enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 átomo de oxigênio e 2 átomos de enxofre, onde o anel é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, trialquilsililóxi, formila, alquil CrC6-carbonila, cicloalquilcarbonila C3-C6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alqueniloxicarbonila C3-C6, alquiniloxicarbonila C3-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1- C6, C3-C6-alquenilamino-carbonila, alquinilaminocarbonila C3-C6, di-(alquil C1-C6)-aminocarbonila, N-(alquenil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)-aminocarbonila, N-(alquinil C3-C6)-N-(alquil C1-C6)-aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N- (alquil C1-C6)-amino-carbonila, N-(alquenil C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)- aminocarbonila, N-alquinil C3-C6)-N-(alcóxi Ci-C6)-aminocarbonila, di- (alquil C1-C6)-amino-tiocarbonila, alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C6, N- (alquilamino CrC6)-imino-alquila C1-C6 ou N-(di-alquilamino C1-C6)-imino- alquila C1-C6, amino, formilamino, alquilcarbonilamino CrC6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquilamino C1-C6, formil-alquilamino C1-C6, alquilcarbonil C1-C6-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilamino C1- C6, di-(alquil C1-C6)amino, amino-carbonilamino, alquilamino C1-C6- carbonilamino, di alquilamino (C1-C6)-carbonilamino, alquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquilsulfonilóxi,alquilsulfonilamino, C1-C6- alquilsulfinila, alquilsulfimino C1-C6, alquil C1-C6-alquilsulfimino C1-C6, carbonila, tiocarbonila, imino, alquilimino, hidroxiimino, alcoxiimino, aminoimino, alquilaminoimino, di-(alquil)aminoimino, alquilcarbonilaminoimino, alquilsulfonilaminoimino, vinilidenila C1-C6, alcoxivinilideno CrC6, di-alquilaminovinilideno C1-C6, onde os radicais alquila, cicloalquila e alcóxi mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, alquiltio C1- C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquilcarbonila C1-C4, hidróxi-carbonila, alcoxicarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilamino C1-C4-carbonila, di- (alquil CrC4)-aminocarbonila ou alquilcarbonilóxi C1-C4, fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonila, fenilcarbonil-alquila C1-C6, fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquil C1-C6)-N-(fenil)- aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila CrC6,heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilcarbonila, heterociclil-sulfonilaminocarbonila, heterociclilcarbonil-alquila C1-C6, heterociclilóxi-carbonila, heterociclilaminocarbonila, N-(alquil C1-C6)-N-(heterociclil)-aminocarbonila ou heterociclil-aíquilcarboniía C1-Cg, onde o fenila e o radical heterociclila dos últimos 17 substituintes mencionados podem ser parcial ou completamente halogenado e/ou podem carregar um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; e onde o anel é monocíclico ou fundido a um anel saturado, parcialmente insaturado ou completamente insaturado de 3 a 7 membros adicional que é carbocíclico ou contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, 0 a 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, Oal átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, Oal átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de enxofre, ou 1 átomo de oxigênio e 2 átomos de enxofre, onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6, e onde o anel não é ligado ou ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 4 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 a 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 2 átomos de oxigênio ou 2 átomos de enxofre, ou 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alquilsulfonila C1-C6; R7 é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou fenila, onde o radical fenila pode ser parcial ou completamente halogenado e/ou pode carregar um a três dos seguintes grupos: alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou alcóxi C1-C6 ou um sal agricolamente usado deste.
2. Compostos sendo serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A é heteroarila de 5 ou 6 membros selecionado do grupo que consiste em pirrolila, tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila, tetrazolila, piridila e pirimidinila; onde os radicais heteroarila mencionados podem ser parcial ou completamente halogenados e/ou podem carregar 1 a 3 radicais do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, C1-C6-cicloalquila, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1-C4.
3. Compostos sendo serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que R1, R2 e R5 são hidrogênio.
4. Compostos sendo serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados pelo fato de que R5 e R6 juntos com o átomo de carbono ao qual eles são anexados são um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 7 membros que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 oxigênio e 1 átomo de enxofre ou 2 átomos de oxigênio ou enxofre, onde o anel é não substituído ou substituído da forma indicada na fórmula (I), e onde o anel é monocíclico ou fundido a um anel saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros adicional, que é carbocíclico ou contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio, 0 a 1 átomo de nitrogênio ou 1 átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, 2 átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, 0 a 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, onde o anel fundido é não substituído ou substituído por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alcóxi C1-C6, e onde o anel não é ligado ou ligado por uma cadeia saturada ou insaturada de 1 a 3 membros que não contém nenhum heteroátomo ou contém 1 átomo de nitrogênio, 0 ou 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio ou 1 átomo de enxofre, onde a ponte é não substituída ou substituída por 1 a 3, no caso de halogênio também até o número máximo possível, substituintes do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, hidróxi e alcóxi C1-C6.
5. Processo para preparar compostos sendo serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que os derivados de serina da fórmula (V) <formula>formula see original document page 118</formula> onde R1, R4, R6 e R6 são da forma definida na fórmula (I) e L é hidróxi ou alcóxi C1-C6, reagem com o ácido de heteroarila (derivados) da fórmula (IV) <formula>formula see original document page 118</formula> onde A é da forma definida na fórmula (I) e L é hidróxi, halogênio, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquilsulfonila C1-C4, fosfonila ou isoureila, para dar os derivados de heteroarila correspondentes da fórmula (III) <formula>formula see original document page 119</formula> onde A, R1, R4, R6 e R6 são da forma definida na fórmula (1) e L1 é hidroxi ou alcóxi Ci-C6, e os derivados resultantes de heteroaroila da fórmula (Ill) então reagem com uma amina da fórmula (II) <formula>formula see original document page 119</formula> onde ReR são da forma definida na fórmula (I).
6. Composto sendo derivado de heteroaroila, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (III) <formula>formula see original document page 119</formula> em que A, R1, R4, R6 e R6 são da forma definida na fórmula (I) e L1 é um grupo de saída deslocável nucleofilicamente.
7. Agente, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz herbicidamente de pelo menos uma serinamida substituída por heteroaroila da fórmula (I) ou um sal agricolamente usado deste de (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 e auxiliares costumeiros para a formulação de agentes de proteção de planta.
8. Processo para preparar agentes como definido na reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma serinamida substituída por heteroaroila da fórmula (I) ou sal agricolamente usado deste de (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 e auxiliares costumeiros para a formulação de agentes de proteção de planta são misturados.
9. Processo para combater vegetação indesejada, caracterizado pelo fato de que é permitido que uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma serinamida substituída por heteroaroila da fórmula (1) ou sal agricolamente usado deste de I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 atue nas plantas, seu habitat e/ou nas sementes.
10. Uso de compostos sendo serinamidas substituídas por heteroaroila da fórmula (I) ou um sal agricolamente usado deste, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que é como um herbicida.
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