CN107372579A - 不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法。本发明先将N,N‑二烷基氨丙基三甲氧基硅烷和环氧氯丙烷在溶剂中，在15‑80℃的温度下反应1‑10h，制得环氧基有机硅季铵盐中间体；然后将叔胺盐酸盐与环氧基有机硅季铵盐中间体按比例溶解于有机溶剂中，在10‑100℃的温度下反应1‑20h，制得不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂。本发明制备得到的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂抗菌谱广、抗菌性能持久、耐高温、耐水性、使用范围广，是一种很有应用前景的抗菌剂。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅抗菌剂技术领域，具体地说是一种不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法。
背景技术
有机硅季铵盐由于具有优异的生物相容性和抗菌性,被广泛用作纺织品的抗菌整理剂。在此方面，美国道康宁公司开发的DC-5700就是一个较为成功的例子，因其独特的分子结构而具有优秀的抗菌性能，这类化合物虽然抗菌效果不错，但如果长期使用这种类型的抗菌剂也会使细菌产生抗药性，因此开发新型、强效的抗菌剂是当下的研究热点。
目前研究的焦点主要集中在对称型双季铵盐的研究方面，而对于两端连有不同疏水基团的双季铵盐抗菌性能的研究较少，基于这样的想法，本发明制备了一种结构不对称的有机硅季铵盐抗菌剂。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的就是在目前有机硅季铵盐抗菌剂的基础上，充分分析现有抗菌剂的结构特点，提供一种结构不对称的双子有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法。
本发明的技术方案具体介绍如下。
本发明提供一种不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂，其结构如式Ⅰ所示：
其中：R1、R2独立地选自CH3或C2H5中任一种，R3、R4、R5独立地选自C1～C18烷基中的任一种。
本发明中，R3、R4、R5独立地选自C1～C12烷基中的任一种。
本发明还提供一种上述不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，其先将N,N-二烷基氨丙基三甲氧基硅烷和环氧氯丙烷在有机溶剂中，在15-80℃的温度下反应1-10h，制得环氧基有机硅季铵盐中间体；然后将叔胺盐酸盐与环氧基有机硅季铵盐中间体按比例溶解于有机溶剂中，在10-100℃的温度下反应1-20h，制得不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂；其中：
所述N,N-二烷基氨丙基三甲氧基硅烷的结构如式Ⅱ所示：
所述叔胺盐酸盐的结构如式Ⅲ所示：
其中：R1、R2独立地选自CH3或C2H5中任一种，R3、R4、R5独立地选自C1～C18烷基中的任一种。
本发明中，有机溶剂选自无水甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、四氢呋喃或环氧氯丙烷中的一种或几种。
和现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明制备得到的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂抗菌谱广、抗菌性能持久、耐高温、耐水性、使用范围广等特点，是一种很有应用前景的抗菌剂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案进行详细阐述。
实施例1
将0.1mol的N,N-二甲基氨丙基三甲氧基硅烷溶于30克无水乙醇中搅拌升温至60℃，滴加0.15mol的环氧氯丙烷，30min滴加完，继续反应5h，反应结束后减压回收溶剂和环氧氯丙烷，得到淡黄色透明膏状物即为环氧基有机硅季铵盐中间体。然后将0.1mol三甲胺盐酸盐与0.1mol环氧基有机硅季铵盐中间体，溶解于无水四氢呋喃中，在70℃条件下反应6h后，降压蒸馏，真空干燥，得到淡黄色的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂。
实施例2
将0.05mol的N,N-二甲基氨丙基三甲氧基硅烷溶于20克无水异丙醇中搅拌升温至60℃，滴加0.65mol的环氧氯丙烷，30min滴加完，继续反应4h，反应结束后减压回收溶剂和环氧氯丙烷，得到淡黄色透明膏状物即为环氧基有机硅季铵盐中间体。然后将0.05mol十二烷基二甲基盐酸盐与0.05mol环氧基有机硅季铵盐中间体，溶解于无水四氢呋喃中，在70℃条件下反应6h后，降压蒸馏，真空干燥，得到淡黄色的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂。
实施例3
将0.05mol的N,N-二甲基氨丙基三甲氧基硅烷溶于20克无水甲醇中搅拌升温至60℃，滴加0.6mol的环氧氯丙烷，30min滴加完，继续反应6h，反应结束后减压回收溶剂和环氧氯丙烷，得到淡黄色透明膏状物即为环氧基有机硅季铵盐中间体。然后将0.05mol十六烷基二甲基盐酸盐与0.05mol环氧基有机硅季铵盐中间体，溶解于无水丙酮中，在60℃条件下反应10h后，降压蒸馏，真空干燥，得到淡黄色的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂。
实施例4
将0.1mol的N,N-二甲基氨丙基三甲氧基硅烷溶于40克无水异丙醇中搅拌升温至60℃，滴加0.25mol的环氧氯丙烷，30min滴加完，继续反应6h，反应结束后减压回收溶剂和环氧氯丙烷，得到淡黄色透明膏状物即为环氧基有机硅季铵盐中间体。然后将0.05mol十八烷基二甲基盐酸盐与0.05mol环氧基有机硅季铵盐中间体，溶解于无水四氢呋喃中，在60℃条件下反应10h后，降压蒸馏，真空干燥，得到淡黄色的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂。
抗菌性能测试：
实施例1～实施例4得到的不对称双子有机硅季胺盐抗菌剂的抗菌性能测试参用：AATCC-100测试方法，其抗菌效果如表1所示。
表1抗菌剂处理棉织物的抗菌性能
Claims (4)
1.一种不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂，其特征在于，其结构如式Ⅰ所示：
其中：R1、R2独立地选自CH3或C2H5中任一种，R3、R4、R5独立地选自C1～C18烷基中的任一种。
2.一种根据权利要求1所述的不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，其特征在于，其先将N,N-二烷基氨丙基三甲氧基硅烷和环氧氯丙烷在有机溶剂中，在15-80℃的温度下反应1-10h，制得环氧基有机硅季铵盐中间体；然后将叔胺盐酸盐与环氧基有机硅季铵盐中间体按比例溶解于有机溶剂中，在10-100℃的温度下反应1-20h，制得不对称双子有机硅季铵盐抗菌剂；其中：
所述N,N-二烷基氨丙基三甲氧基硅烷的结构如式Ⅱ所示：
所述叔胺盐酸盐的结构如式Ⅲ所示：
其中：R1、R2独立地选自CH3或C2H5中任一种，R3、R4、R5独立地选自C1～C18烷基中的任一种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，R3、R4、R5独立地选自C1～C12烷基中的任一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，有机溶剂选自无水甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、四氢呋喃或环氧氯丙烷中的一种或几种。
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