CN105541654A - 一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 - Google Patents
一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105541654A CN105541654A CN201610110286.8A CN201610110286A CN105541654A CN 105541654 A CN105541654 A CN 105541654A CN 201610110286 A CN201610110286 A CN 201610110286A CN 105541654 A CN105541654 A CN 105541654A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- beta
- preparation
- adipamide
- hydroxyethyl
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- -1 beta-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N Ethanolamine Oleate Chemical compound NCCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XHEDLZYGAQSNTR-UHFFFAOYSA-N ethene;hexanedioic acid Chemical compound C=C.C=C.OC(=O)CCCCC(O)=O XHEDLZYGAQSNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 abstract 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004500 asepsis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
一种β-羟烷基酰胺及其制备方法，涉及一种固化剂及其制备方法，本发明N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺的一种制备方法。以己二酸二甲酯、乙醇胺和环氧丙烷为原料，合成N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺。N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺的合成方法包括两个步骤：（1）合成N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺；（2）加成反应。本方法得到的产物纯度高，性能好，且得到的中间产物亦是一种重要的有机中间体。本发明使分子反应活性降低，反应速度减慢，从而使得涂膜的黏度增大，抗针孔效果增强。本发明合成简单，避免使用高压、高真空等苛刻条件，生产成本相应较低，便于实现工业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种固化剂及其制备方法，特别是涉及一种β-羟烷基酰胺及其制备方法。
背景技术
β-羟烷基酰胺（HAA）是一类新型固化剂，广泛应用于日化、表面活性剂和涂料领域。它不仅可作为水性、溶剂性涂料的交联剂，尤其适用于粉末涂料的交联剂，是一种比传统耐候性粉末专用固化剂TGIC毒性更小的新型固体剂，是一种低毒环保型化合物，具有反应活性强、贮存稳定等特点，在欧美的应用呈上升趋势。随着经济的发展，各国和各地区对环保的意识越来越强，使得HAA具有更大的发展空间和应用前景。
目前，国内生产的β-羟烷基酰胺大部分是N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺（HAA），在高温、光照下的氧化反应会出现黄变等现象，而且此类产品的耐热性能较差，流平性差。为了改进PrimidXL552的泛黄性、耐燃气烘烤性和耐水性等问题，EMS公司开发了PrimidQM1260(N,N,N’,N’-四(β-羟丙基)己二酰胺)。
美国专利US20110039981提供了N,N,N’,N’-四(β-羟丙基)己二酰胺的合成，投入过量的二异丙醇胺与己二酸二甲酯，在强碱高温高真空的条件下合成，之后釆用高真空高气密的装置，将剩余的二异丙醇胺蒸馏出去冷却后即能得产品，如对纯度有特别要求，可进行进一步纯化。但是由于该方法要用到特制的高真空装置对过量的原料进行减压蒸馏，实验条件较为苛刻，生产成本相应的偏高。目前，该产品已在国外工业化生产并实现了商品化，但在国内还未见文献报道。鉴于PrimidQM1260流平性差的问题，该公司又开发了PrimidSF4510三官能团羟基化合物，从而改进粉末涂料的熔融流平性和对底材的润湿性，以及涂膜的脱气性。但是该产品合成条件苛刻，产率低。
中国宁波南海化学有限公司开发了T105及T105M系列产品，但是主要成分还是N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺，未能从根本上解决问题。
目前，国内对是N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺的研究方向大都集中在从生产工艺、催化剂及添加其他成分来改善该类产品的性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种β-羟烷基酰胺及其制备方法，本发明多出的一个甲基增大了叔胺上与N连接的3个较大的原子团的排斥力，使分子反应活性降低，反应速度减慢，从而使得涂膜的黏度增大，抗针孔效果增强。本发明合成简单，避免使用高压、高真空等苛刻条件，生产成本相应较低，便于实现工业化。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种β-羟烷基酰胺，其结构通式如下：
其中，X是饱和或不饱和的烷基，或是芳基，碳原子数2到20，最好是偶数；R1，R2是直链或者带有支链的C2~C6烃基，或带有-OH官能团，最好是甲基，乙基。
所述的一种β-羟烷基酰胺，所述R1为氢，R2为CH3。
一种β-羟烷基酰胺的制备方法，所述方法包括以下过程：
（1）合成二元酰胺化合物，其具体步骤为：
在装有搅拌器的500ml四口烧瓶中，投入一定配比己二酸二酯及乙醇胺、催化剂，在N2保护下进行加热反应并回流，用控温水浴锅使反应温度控制在90℃，直至无甲醇馏出，结束反应；得到的产物放置室温后，立刻结晶得到淡黄色固体；淡黄色固体用甲醇及丙酮重结晶后即可得到白色固体，将白色固体放在真空干燥箱中，烘干后备用；
（2）将步骤1合成的化合物直接与环氧丙烷合成N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺；在装有搅拌器的500ml四口烧瓶中，将N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺的溶于有机溶剂中，60℃缓慢滴加环氧丙烷，滴加完成后，升温回流2小时即可；降温至常温，将产物用20%NaOH混合洗涤，蒸馏溶剂，白色残余物使用乙醇精制，即可得到含量大于99%目标产物；
所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，所述己二酸二酯包括己二酸二甲酯、己二酸二乙酯。
所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，所述.催化剂包括氢氧化钾、钛酸正丁酯。
所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，所述反应温度在80~95℃。
所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，所述有机溶剂包括二甲基甲酰胺、石油醚。
本发明的优点与效果是：
本发明的产品广泛应用与日化、表面活性剂和涂料领域，特别是用作聚酯粉末涂料的固化剂，具有反应活性强、贮存稳定性等，是公认的无毒环保产品。但是常规的羟烷基酰胺耐燃气烘烤和耐水解性能差，且容易泛黄。本方法合成的产品可改进市售XL552的泛黄问题、耐燃气烘烤和耐水解性能。
本产品多出的一个甲基增大了叔胺上与N连接的3个较大的原子团的排斥力，使分子反应活性降低，反应速度减慢，从而使得涂膜的黏度增大，抗针孔效果增强。
本路线合成简单，避免使用高压、高真空等苛刻条件，生产成本相应较低，便于实现工业化。
附图说明
图1为本发明合成路线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
合成路线如下：
其中1为己二酸二甲酯或己二酸二乙酯；
2为乙醇胺；
3为N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺；
4为目标产物N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺。
实施例1
N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺的制备
将0.5mol己二酸二甲酯与1mol乙醇胺置于四口烧瓶中，再加入0.6g氢氧化钾作为催化剂，在N2保护下进行加热反应并回流，用控温水浴锅使反应温度控制在在90℃左右，直至无甲醇馏出，结束反应。得到的产物放置室温后，立刻结晶得到淡黄色固体。淡黄色固体用甲醇及丙酮重结晶后即可得到白色固体，将白色固体放在真空干燥箱中，烘干。
实施例2
N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺的制备将0.88gN,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺溶解于3.7g二甲基甲酰胺中，60℃缓慢滴加0.44g环氧丙烷，滴加完成后，升温回流2h即可；降温至常温，将产物用20%NaOH混合洗涤，蒸馏溶剂，白色残余物使用乙醇精制，即可得到含量大于99%目标产物。
实施例3
N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺的制备将0.5mol己二酸二甲酯与1mol乙醇胺置于四口烧瓶中，再加入2.6g钛酸正丁酯作为催化剂，在N2保护下进行加热反应并回流，用控温水浴锅使反应温度控制在在90℃左右，直至无甲醇馏出，结束反应。得到的产物放置室温后，立刻结晶得到白色透明固体。将白色固体放在真空干燥箱中，烘干。
实施例4
将0.37g己二酰胺与3g环氧丙烷与6.15g石油醚中低温混合，2小时后将体系温度升到回流温度，保温4小时即可，降温至常温，将产物用3%NaOH混合洗涤，减压蒸馏溶剂；残余物使用乙醇精制，即可达到含量大于99%目标产物。
以上所述仅是本发明的优选方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进和润色，这些改进和润色也应视为本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种β-羟烷基酰胺，其特征在于，其结构通式如下：
其中，X是饱和或不饱和的烷基，或是芳基，碳原子数2到20，最好是偶数；R1，R2是直链或者带有支链的C2~C6烃基，或带有-OH官能团，最好是甲基，乙基。
2.根据权利要求1所述的一种β-羟烷基酰胺，其特征在于，所述R1为氢，R2为CH3。
3.一种β-羟烷基酰胺的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下过程：
（1）合成二元酰胺化合物，其具体步骤为：
在装有搅拌器的500ml四口烧瓶中，投入一定配比己二酸二酯及乙醇胺、催化剂，在N2保护下进行加热反应并回流，用控温水浴锅使反应温度控制在90℃，直至无甲醇馏出，结束反应；得到的产物放置室温后，立刻结晶得到淡黄色固体；淡黄色固体用甲醇及丙酮重结晶后即可得到白色固体，将白色固体放在真空干燥箱中，烘干后备用；
（2）将步骤1合成的化合物直接与环氧丙烷合成N,N’-二（β-羟乙基）-N,N’-二（β-羟丙基）己二酰胺；在装有搅拌器的500ml四口烧瓶中，将N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺的溶于有机溶剂中，60℃缓慢滴加环氧丙烷，滴加完成后，升温回流2小时即可；降温至常温，将产物用20%NaOH混合洗涤，蒸馏溶剂，白色残余物使用乙醇精制，即可得到含量大于99%目标产物。
4.根据权利要求3所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，其特征在于，所述己二酸二酯包括己二酸二甲酯、己二酸二乙酯。
5.根据权利要求3所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，其特征在于，所述.催化剂包括氢氧化钾、钛酸正丁酯。
6.根据权利要求3所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，其特征在于，所述反应温度在80~95℃。
7.根据权利要求3所述一种β-羟烷基酰胺的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括二甲基甲酰胺、石油醚。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610110286.8A CN105541654B (zh) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | 一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610110286.8A CN105541654B (zh) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | 一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105541654A true CN105541654A (zh) | 2016-05-04 |
| CN105541654B CN105541654B (zh) | 2018-05-11 |
Family
ID=55821272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610110286.8A Expired - Fee Related CN105541654B (zh) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | 一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105541654B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565514A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-04-19 | 沈阳化工大学 | 一种用四甲基氢氧化铵催化合成β‑羟烷基酰胺工艺方法 |
| CN112028787A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-12-04 | 广东工业大学 | 一种β-羟烷基酰胺固化剂及其制备方法和应用 |
| WO2021231212A1 (en) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Additives for producing polyurethanes |
| CN114573469A (zh) * | 2022-03-08 | 2022-06-03 | 南京大学 | 一种N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺的制备方法 |
| CN115043749A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-09-13 | 东华大学 | 一种二酰胺二醇的制备方法 |
| CN115073955A (zh) * | 2022-08-02 | 2022-09-20 | 黄山学院 | 抗厚涂针孔、低温固化型粉末用固化剂及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076917A (en) * | 1974-03-25 | 1978-02-28 | Rohm And Haas Company | Method for curing polymers containing one or more carboxy or anhydride functions and compositions |
| CN101200432A (zh) * | 2006-12-14 | 2008-06-18 | 中国石油天然气集团公司 | 一种n,n双(2-羟丙基)苯胺系扩链剂的合成方法 |
| CN104910035A (zh) * | 2014-03-11 | 2015-09-16 | 南京理工大学 | 一种以负载固体碱催化合成羟烷基酰胺的方法 |
-
2016
- 2016-02-29 CN CN201610110286.8A patent/CN105541654B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076917A (en) * | 1974-03-25 | 1978-02-28 | Rohm And Haas Company | Method for curing polymers containing one or more carboxy or anhydride functions and compositions |
| CN101200432A (zh) * | 2006-12-14 | 2008-06-18 | 中国石油天然气集团公司 | 一种n,n双(2-羟丙基)苯胺系扩链剂的合成方法 |
| CN104910035A (zh) * | 2014-03-11 | 2015-09-16 | 南京理工大学 | 一种以负载固体碱催化合成羟烷基酰胺的方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565514A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-04-19 | 沈阳化工大学 | 一种用四甲基氢氧化铵催化合成β‑羟烷基酰胺工艺方法 |
| WO2021231212A1 (en) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Additives for producing polyurethanes |
| CN112028787A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-12-04 | 广东工业大学 | 一种β-羟烷基酰胺固化剂及其制备方法和应用 |
| CN114573469A (zh) * | 2022-03-08 | 2022-06-03 | 南京大学 | 一种N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺的制备方法 |
| CN115043749A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-09-13 | 东华大学 | 一种二酰胺二醇的制备方法 |
| CN115073955A (zh) * | 2022-08-02 | 2022-09-20 | 黄山学院 | 抗厚涂针孔、低温固化型粉末用固化剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105541654B (zh) | 2018-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105541654A (zh) | 一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 | |
| CN105037062A (zh) | 一种基于醇基的三元低共熔溶剂及其制备方法 | |
| WO2011137431A2 (en) | Synthesis of four coordinated gold complexes and their applications in light emitting devices thereof | |
| WO2010136401A3 (en) | Polycyclic dithiophenes | |
| CN105622442A (zh) | 一种叔丁基螺二芴类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN109651444A (zh) | 基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料 | |
| CN105017041A (zh) | 二苯并环庚烯酮衍生物及其制备和应用 | |
| CN108003326A (zh) | 含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 | |
| CN105348433A (zh) | 耐磨性、耐醇性好的水性塑胶用丙烯酸树脂 | |
| CN104629721A (zh) | 一种性能优良的有机发光材料及其制备方法 | |
| WO2023193775A8 (zh) | 一种含有菲和邻菲罗啉的有机电子材料及其应用 | |
| CN104003828A (zh) | 铜配合物在可见光下催化胺与芳香腈偶联反应的制备方法 | |
| CN102040561B (zh) | 一种苯并三唑紫外线吸收剂的合成方法 | |
| CN104876969A (zh) | 半夹心钌配位化合物及其制备方法和应用 | |
| CN109503667B (zh) | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 | |
| TW200502239A (en) | Purification of metal hydrocarbon | |
| CN101597489B (zh) | 一种网络形结构的有机无机杂化绿光材料及其制备和应用 | |
| CN102443003B (zh) | 用于有机电致发光器件中的电子传输材料及其制备方法 | |
| CN103710018B (zh) | 一种电致发光材料及其应用 | |
| CN109879860A (zh) | 应用于溶液加工型有机电致发光器件的小分子空穴传输材料 | |
| CN114736190A (zh) | 一种高分子量受阻胺光稳定剂的制备方法 | |
| CN110467628A (zh) | 一种半导体材料及其制备方法与应用 | |
| CN101676259A (zh) | 镍催化的溴代芳烃与二芳胺偶联反应合成三芳胺的方法 | |
| CN105198697A (zh) | 一种2-溴芴衍生物的合成方法 | |
| CN112707778A (zh) | 一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200117 Address after: 211500 floor 8, building C, Shilin Industrial Park, No. 10, Wanshou Road, Jiangbei new district, Nanjing City, Jiangsu Province Patentee after: NANJING JINHAO MEDICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 110142 Shenyang economic and Technological Development Zone, Liaoning, No. 11 Patentee before: Shenyang University of Chemical Technology |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A b - hydroxyalkyl amide and its preparation method Effective date of registration: 20200825 Granted publication date: 20180511 Pledgee: Baguazhou sub branch of Jiangsu Zijin Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: NANJING JINHAO MEDICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2020980005363 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20180511 |