CN112707778A - 一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物 - Google Patents

一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物，在氮气保护的室温条件下，将5，6‑二溴‑1，2‑二氢苊与卤代季铵盐、镍类催化剂、以及金属锌加入到DMF或THF溶剂中，搅拌0.2～1小时后，升温至50～70℃，继续搅拌至反应完毕。经由后处理，得到黄橙色的四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物固体。该四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物由一步法合成，路线简单有效，原料为商业化产品，合成成本低、且合成方法具有普适性，在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。

Description

一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法 及其产物
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种制备1，2，7，8-四氢 双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物。
背景技术
有机光电材料由于具有制备成本低、种类和结构多样、性能可通过结构设 计来调制、制备合成工艺简单、易于大面积制备及可用于柔性电子器件等特点 受到广泛关注。目前，有机光电材料主要应用在有机场效应晶体管(Organic Field Effect Transistors，OFETs)、有机太阳能电池(Organic Photo Voltaic Solar Cell，OPV)、有机电致发光(信息显示和固体照明)以及有机传感器和 存储器等领域，并取得大量成果。
作为有机晶体管中的核心组成部分，有机半导体材料对于器件的性质有很 关键的作用。有机半导体材料的高迁移率，稳定的化学性质，能级与电极功函 相匹配以及高的结晶性和成膜性等等，都可以有效地提高器件的性能。因此有 机半导体材料在结构上一般应具有共轭程度高、平面性好以及溶解性大等特点。
苝是一种常见的有机中间体，其常用于光电材料和光电池材料中。相对于 萘而言，苝具有较大的Π共轭平面，易于形成分子间作用力致密的堆积结构。 因此，对苝进行结构调节，引入不同官能团，合理、有效地设计与合成有机小 分子场效应有机半导体材料，对场效应晶体管的发展具有重要意义。
但是，现有合成四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物工艺合成产率低，而且 反应步骤繁杂，实用性有待提高，例如“Crystal structure and optoelectronic properties ofantiaromatic compound 3,4,9,10-tetrahydrodicyclopenta[cd,lm]perylene[J]”(Crystallography Reports,2017,62(6):885-888)，其采用的合成方法是：首先以1，2-二氢苊 和NBS(N-溴代丁二酰亚胺)为原料，合成5，6-二溴-1，2-二氢苊，然后通过 5，6-二溴-1，2-二氢苊在n-BuLi存在的条件下反应，再通过镍类催化剂 Ni(acac)2的作用最终合成最终产物四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，合成路 线如下所示，但其收率却只有20％左右。
Figure BDA0002245407480000021
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种制备1，2，7，8-四氢双环 戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物，从而使四氢双环戊烷并[cd,lm]苝 化合物的制备工艺变得更为简单，产率更高。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种制备1，2，7，8-四氢双 环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，包括在氮气或惰性气体(如氩气、氦气) 条件下，将5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂以及金属锌加入到溶剂中，搅拌反 应，即得所述的1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物。
优选地，所述催化剂包括催化剂Ⅰ和催化剂Ⅱ；所述制备方法包括如下步 骤：
步骤1：在温度为20～35℃的氮气或者惰性气体(如氩气、氦气等)保护条 件下，优选气体为高纯氮，将5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以 及金属锌加入到所述溶剂中，搅拌0.2～1小时；
步骤2：然后将反应温度升高至50～70℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢 双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经后处理得到产物1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝。
优选地，步骤1中所述的5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以 及金属锌的摩尔比为1：(4～6)：(0.05～0.15)：(4～6)。
优选地，步骤1中所述的搅拌时间为0.5小时，5，6-二溴-1，2-二氢苊、 催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以及金属锌的摩尔比为1：5：0.1：5。
优选地，所述催化剂Ⅰ为烷基卤代季铵盐，催化剂Ⅱ为镍类催化剂。
优选地，所述催化剂Ⅰ为四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四甲基碘化铵或 四甲基溴化铵。
优选地，所述催化剂Ⅱ为双(三苯基膦)溴化镍、二乙酰丙酮镍或1，3- 双(二苯基磷丙烷)二氯化镍。
优选地，所述金属锌为锌粉或锌粒。
优选地，所述溶剂为DMF或THF。
优选地，步骤3中所述的后处理为：向步骤2所得粗产物中加入甲苯，于 80～98℃下搅拌20～30小时，趁热过滤，得到滤液，用甲苯和甲醇对滤液进行重 结晶，即得产物1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物。
本发明还提供一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述化 合物是通过上述方法制备的。
本发明的有益效果至少包括：
本发明提供的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的制备方法， 与传统制备路径相比，该制备方法为一步法，合成路线简单、有效，原料为商 业化产品，且合成成本低、产品收率高，合成方法具有普适性，实用性强，具 有较强的推广与应用价值。
附图说明
图1是本发明所制备的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝的合成路径 图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明做进一步说明。
一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，包括在氮 气或惰性气体(如氩气、氦气)条件下，优选氮气，将5，6-二溴-1，2-二氢苊、 催化剂以及金属锌加入到溶剂中，搅拌反应，即得所述的1,2,7,8-四氢双环戊 烷并[cd,lm]苝化合物。
其中，所述催化剂包括催化剂Ⅰ和催化剂Ⅱ；所述制备方法包括如下步骤：
步骤1：在温度为20～35℃的氮气或惰性气体(如氦气、氩气)保护条件下， 将5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以及金属锌加入到所述溶剂中， 搅拌0.2～1小时；其中保护气体优选高纯氮气，搅拌时间优选搅拌0.5小时；
步骤2：然后将反应温度升高至50～70℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢 双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经后处理得到产物1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝。
本化合物的合成路线如下所示：
Figure BDA0002245407480000041
进一步地，步骤1中所述的5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ 以及金属锌的摩尔比为1：(4～6)：(0.05～0.15)：(4～6)。
进一步地，5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以及金属锌的优 选摩尔比为1：5：0.1：5。
进一步地，所述催化剂Ⅰ为烷基卤代季铵盐，催化剂Ⅱ为镍类催化剂。
进一步地，所述催化剂Ⅰ为四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四甲基碘化铵 或四甲基溴化铵；所述催化剂Ⅱ为双(三苯基膦)溴化镍、二乙酰丙酮镍或1， 3-双(二苯基磷丙烷)二氯化镍。其中，催化剂Ⅰ优选四乙基碘化铵，催化剂 Ⅱ优选双(三苯基膦)溴化镍。
进一步地，所述金属锌为锌粉或锌粒，优选锌粉。
进一步地，所述溶剂为DMF或THF，优选THF；其中，DMF为N，N-二甲基 甲酰胺，THF为四氢呋喃。
进一步地，步骤3中所述的后处理为：向步骤2所得粗产物中加入甲苯， 于80～98℃下搅拌20～30小时，其中搅拌温度优选96℃，搅拌时间优选24小时， 然后趁热过滤，得到滤液，用甲苯和甲醇对滤液进行重结晶，即得产物1，2，7， 8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物。
进一步地，步骤1中所述的氮气，其纯度为99.9％。
其中，所用试剂信息见下表：
Figure BDA0002245407480000051
Figure BDA0002245407480000061
本发明还提供一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述化 合物是通过上述方法制备的。
实施例1
本实施例中，该化合物的具体制备步骤如下：
步骤1：在氮气保护的室温(即25℃)条件下，将400mg(1.28mmol)的5， 6-二溴-1，2-二氢苊、1644mg(6.4mmol)的四乙基碘化铵、95.1mg(0.128mmol) 的双(三苯基膦)溴化镍以及418mg(6.4mmol)的锌粉加入到装有20ml四氢呋 喃(即THF)溶剂的反应瓶中，搅拌0.5小时，其中所述的四氢呋喃为超干四氢 呋喃，其水含量低于50ppm，且为本领域公知公用物质，是售包装内含有分子筛； 其中所用氮气为高纯氮气(N2≥99.999％)。
步骤2：然后将反应温度升高至50℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢双 环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经过后处理即可得到产物，其中所述的后处理的具体过程为： 待反应完毕后，旋开反应瓶，向四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物中加 入20ml甲苯，于96℃下搅拌24小时，趁热过滤，得到滤液，然后继续用8ml 甲苯和2ml甲醇对滤液进行重结晶，继而得到黄橙色固体，即为产物1，2，7， 8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率为85％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CCl3 ppm):δ＝7.81(d,H),7.11(d,H),3.31(s,H)。
本发明还提供了一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述 化合物是通过上述方法制备的。
实施例2
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于，在本实施例中，该化合 物的具体制备步骤如下：
步骤1：在20℃的氮气保护条件下，将624mg(2mmol)的5，6-二溴-1， 2-二氢苊、1680mg(8mmol)的四乙基溴化铵、223mg(0.3mmol)的双(三苯 基膦)溴化镍以及523.2mg(8mmol)的锌粉加入到装有20ml四氢呋喃溶剂的反 应瓶中，搅拌1小时，其中所述的四氢呋喃水含量低于50ppm，且为本领域公知 公用物质，市售包装内含有分子筛；其中所用的氮气为高纯氮气。
步骤2：然后将反应温度升高至60℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢双 环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经过后处理即可得到最终产物，其中后处理的具体过程为：待 反应完毕后，旋开反应瓶，向四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物中加入 20ml甲苯，于98℃下搅拌20小时，趁热过滤，得到滤液，然后继续用8ml甲 苯和2ml甲醇对滤液进行重结晶，继而得到黄橙色固体，即为产物1，2，7，8- 四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率为78％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CCl3 ppm):δ＝7.81(d,H),7.11(d,H),3.31(s,H)。
本发明还提供了一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述 化合物是通过上述方法制备的。
实施例3
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于，在本实施例中，该化合 物的具体制备步骤如下：
步骤1：在35℃的氮气保护的条件下，将312mg(1mmol)的5，6-二溴-1， 2-二氢苊、1206mg(6mmol)的四甲基碘化铵、37.2mg(0.05mmol)的双(三苯 基膦)溴化镍以及392.4mg(6mmol)的锌粉加入到装有20mlDMF(即N,N-二甲 基甲酰胺)溶剂的反应瓶中，搅拌0.2小时，其中所述的氮气的纯度为99.99％。
步骤2：然后将反应温度升高至70℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢双 环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经过后处理即可得到最终产物，其中后处理的具体过程为：待 反应完毕后，旋开反应瓶，向四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物中加入 20ml甲苯，于80℃下搅拌30小时，趁热过滤，得到滤液，然后继续用8ml甲 苯和2ml甲醇对滤液进行重结晶，继而得到黄橙色固体，即为产物1，2，7，8- 四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率为82％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CCl3 ppm):δ＝7.81(d,H),7.11(d,H),3.31(s,H)。
本发明还提供了一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述 化合物是通过上述方法制备的。
实施例4
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于，在本实施例中，该化合 物的具体制备步骤如下：
步骤1：在氮气保护的室温(即25℃)条件下，将624mg(2mmol)的5， 6-二溴-1，2-二氢苊、2571.6mg(10mmol)的四乙基碘化铵、51.4mg(0.2mmol) 的二乙酰丙酮镍以及654mg(10mmol)的锌粒加入到装有20ml超干四氢呋喃溶 剂的反应瓶中，搅拌0.5小时，其中所述的四氢呋喃水含量低于50ppm，且为本 领域公知公用物质，市售包装内含有分子筛；氮气的纯度为99.99％。
步骤2：然后将反应温度升高至50℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢双 环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经过后处理即可得到最终产物，其中后处理的具体过程为：待 反应完毕后，旋开反应瓶，向四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物中加入20ml甲苯，于96℃下搅拌24小时，趁热过滤，得到滤液，然后继续用8ml甲 苯和2ml甲醇对滤液进行重结晶，继而得到黄橙色固体，即为产物1，2，7，8- 四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率为76％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CCl3 ppm):δ＝7.81(d,H),7.11(d,H),3.31(s,H)。
本发明还提供了一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述 化合物是通过上述方法制备的。
实施例5
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于，在本实施例中，该化合 物的具体制备步骤如下：
步骤1：在氮气保护的室温(即25℃)条件下，将624mg(2mmol)的5， 6-二溴-1，2-二氢苊、1540mg(10mmol)的四甲基溴化铵、108.4mg(0.2mmol) 的1，3-双(二苯基磷丙烷)二氯化镍以及654mg(10mmol)的锌粉加入到装有 20ml四氢呋喃溶剂的反应瓶中，搅拌0.5小时，其中所述的四氢呋喃为超干四 氢呋喃，其水含量低于50ppm，且为本领域公知公用物质，是售包装内含有分子 筛；其中所用氮气的纯度为99.99％。
步骤2：然后将反应温度升高至50℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢双 环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经过后处理即可得到产物，其中所述的后处理的具体过程为： 待反应完毕后，旋开反应瓶，向四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物中加 入20ml甲苯，于96℃下搅拌24小时，趁热过滤，得到滤液，然后继续用8ml 甲苯和2ml甲醇对滤液进行重结晶，继而得到黄橙色固体，即为产物1，2，7， 8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率为77％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CCl3 ppm):δ＝7.81(d,H),7.11(d,H),3.31(s,H)。
本发明还提供了一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，所述 化合物是通过上述方法制备的。
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，有关技术领域 普通技术人员，在不脱离本发明精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和 变型，因此所有等同的技术方案也属本发明的范畴，本发明专利保护范围应由 权利要求限定。

Claims (10)

1.一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于，包括在氮气或惰性气体条件下，将5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂以及金属锌加入到溶剂中，搅拌反应，即得所述的1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物。
2.根据权利要求1所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特在于，所述催化剂包括催化剂Ⅰ和催化剂Ⅱ；所述制备方法包括如下步骤：
步骤1：在温度为20～35℃的氮气或惰性气体保护条件下，将5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以及金属锌加入到所述溶剂中，搅拌0.2～1小时；
步骤2：然后将反应温度升高至50～70℃，继续搅拌至反应完毕，得到四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物粗产物；
步骤3：最后经后处理得到产物1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝。
3.根据权利要求2所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于：步骤1中所述的5，6-二溴-1，2-二氢苊、催化剂Ⅰ、催化剂Ⅱ以及金属锌的摩尔比为1：(4～6)：(0.05～0.15)：(4～6)。
4.根据权利要求2所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于：所述催化剂Ⅰ为烷基卤代季铵盐，催化剂Ⅱ为镍类催化剂。
5.根据权利要求4所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于：所述催化剂Ⅰ为四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四甲基碘化铵或四甲基溴化铵。
6.根据权利要求4所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于：所述催化剂Ⅱ为双(三苯基膦)溴化镍、二乙酰丙酮镍或1，3-双(二苯基磷丙烷)二氯化镍。
7.根据权利要求1所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于：所述金属锌为锌粉或锌粒。
8.根据权利要求1所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于：所述溶剂为DMF或THF。
9.根据权利要求2所述的一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法，其特征在于，步骤3中所述的后处理为：向步骤2所得粗产物中加入甲苯，于80～98℃下搅拌20～30小时，趁热过滤，得到滤液，用甲苯和甲醇对滤液进行重结晶，即得产物1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物。
10.一种1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物，其特征在于：所述化合物是通过如权利要求1至9中任一项所述方法制备的。
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