CN108003326A - 含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 - Google Patents

含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法，其中含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的分子结构为：

Description

含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及环氧树脂潜伏性固化剂及其制备方法技术领域，具体涉及一种利用化学改性方法制备含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂。
背景技术
近年来，环氧树脂潜伏性固化剂是国内外环氧树脂固化剂研究的热点之一。与目前普遍采用的双组分环氧树脂体系相比，由潜伏性固化剂与环氧树脂混合配制而成的单组分环氧树脂体系具有生产操作工艺简便、环境污染小、产品质量稳定、便于大规模工业化生产等优点。
咪唑类固化剂能引发环氧树脂进行阴离子链式聚合，具有用量少、固化效率高、固化物耐化学介质性能、力学性能和电绝缘性能好等优点。然而，普通咪唑类固化剂的常温固化活性较高，适用期短，从而限制了其在单组分环氧树脂体系中的应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一种含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，该固化剂与环氧树脂组成的单组分体系贮存期大幅延长，且在中高温条件下可快速固化环氧树脂。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为：
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、烷基或苯基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基等中的一种，R3选自包括但并不限于氢、烷基、苯基或烷基与苯基组成的有机基团等中的一种；n为≥1的整数。
本发明采用含活泼N-H键的咪唑类化合物与含马来酰亚胺结构的化合物原料进行加成反应，获得含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，合成路线如下：
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法如下：首先将含活泼N-H键的咪唑类化合物和反应溶剂在反应釜中混合均匀，然后在50-120℃、搅拌条件下向反应釜中逐步加入含马来酰亚胺结构的化合物原料；含马来酰亚胺结构的化合物原料加入完毕后，在 50-140℃条件下搅拌反应3-10h；反应结束后，除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂。。
按上述方案，所述制备方法中，所述含活泼N-H键的咪唑类化合物具有如下分子结构：
其中，R1选自包括但并不限于氢、烷基或苯基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基等中的一种。
进一步优选地，所述含活泼N-H键的咪唑类化合物选自包括但并不限于咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑或2-乙基-4-甲基咪唑等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，所述含马来酰亚胺结构的化合物原料具有如下分子结构：
其中，R3选自包括但并不限于氢、烷基、苯基或烷基与苯基组成的有机基团等中的一种，n 为≥1的整数。
进一步优选地，所述含马来酰亚胺结构的化合物原料选自包括但并不限于4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷、1,4-双马来酰亚胺丁烷、N,N'-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺、N,N'-1,3-苯撑双马来酰亚胺或1,2-双(马来酰亚胺)乙烷、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺或N-对羧基苯基马来酰亚胺等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，含活泼N-H键的咪唑类化合物与含马来酰亚胺结构的化合物原料的摩尔比为1-6：1。
按上述方案，所述制备方法中，反应溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，含活泼N-H键的咪唑类化合物在反应溶剂中的浓度为 0.2-2mol/L。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、针对普通咪唑类固化剂在常温下的固化活性高，其与环氧树脂组成的单组分体系贮存期较短的技术难题，本发明通过咪唑环上1位N-H键的反应活性，向咪唑类化合物分子结构中引入具有吸电子效应的马来酰亚胺结构，钝化咪唑类固化剂的常温固化活性，克服咪唑类固化剂适用期短的缺点，有效地提高环氧树脂单组分体系的储存期。
2、本发明的改性咪唑类固化剂与环氧树脂组成的单组分体系储存期大幅延长，在中高温条件下可快速固化环氧树脂。
3、本发明通过加成反应制备含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，合成工艺简单，产率高，原料易得，适合工业化生产。
附图说明
图1是咪唑、固化剂A及固化剂B对环氧树脂的固化曲线；
图2是2-甲基咪唑、固化剂C及固化剂D对环氧树脂的固化曲线；
图3是2-乙基咪唑、固化剂E及固化剂F对环氧树脂的固化曲线；
图4是2-苯基咪唑、固化剂G及固化剂H对环氧树脂的固化曲线；
图5是2-乙基-4-甲基咪唑、固化剂I及固化剂J对环氧树脂的固化曲线。
图6是固化剂A的核磁氢谱图；
图7是固化剂B的核磁氢谱图；
图8是固化剂C的核磁氢谱图；
图9是固化剂D的核磁氢谱图；
图10是固化剂E的核磁氢谱图；
图11是固化剂F的核磁氢谱图；
图12是固化剂G的核磁氢谱图；
图13是固化剂H的核磁氢谱图；
图14是固化剂I的核磁氢谱图；
图15是固化剂J的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1和R2均为氢，R3为n为2。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将2.72g咪唑与100mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在60℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.16g4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷；4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷加入完毕后，在60℃条件下搅拌反应4h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：A)。
实施例2
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1和R2均为氢，R3为n为1。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将2.72g咪唑与100mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在60℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.56gN-(4-羟基苯基)马来酰亚胺；N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺加入完毕后，在60℃条件下搅拌反应3h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：B)。
实施例3
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为甲基，R2为氢，R3为n为2。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将3.28g2-甲基咪唑与100mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在60℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.16g4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷；4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷加入完毕后，在70℃条件下搅拌反应4h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：C)。
实施例4
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为甲基，R2为氢，R3为n为1。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将3.28g2-甲基咪唑与100mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在60℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.56gN-(4-羟基苯基)马来酰亚胺；N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺加入完毕后，在65℃条件下搅拌反应3h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：D)。
实施例5
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基，R2为氢，R3为n为2。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将3.84g2-乙基咪唑与100mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在70℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.16g4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷；4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷加入完毕后，在80℃条件下搅拌反应6h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：E)。
实施例6
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基，R2为氢，R3为n为1。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将3.84g2-乙基咪唑与100mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在65℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.56gN-(4-羟基苯基)马来酰亚胺；N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺加入完毕后，在70℃条件下搅拌反应5h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：F)。
实施例7
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为苯基，R2为氢，R3为n为2。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将5.76g2-苯基咪唑与120mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在85℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.16g4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷；4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷加入完毕后，在100℃条件下搅拌反应7h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：G)。
实施例8
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为苯基，R2为氢，R3为n为1。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将5.76g2-苯基咪唑与120mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在80℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.56gN-(4-羟基苯基)马来酰亚胺；N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺加入完毕后，在85℃条件下搅拌反应6h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：H)。
实施例9
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基，R2为甲基，R3为n为2。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将4.4g2-乙基-4-甲基咪唑与60mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在 70℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.16g4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷；4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷加入完毕后，在70℃条件下搅拌反应4h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：I)。
实施例10
含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基，R2为甲基，R3为n为1。
上述含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将4.4g2-乙基-4-甲基咪唑与60mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在75℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入7.56gN-(4-羟基苯基)马来酰亚胺；N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺加入完毕后，在90℃条件下搅拌反应4h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：J)。
应用例
以实施例1-10制得的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂A-J分别和双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比10：100混合，采用差示扫描量热仪进行固化测试，升温速率为10℃/min。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在 25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间。
对比例：将咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑及2-乙基-4-甲基咪唑分别与双酚A 型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比5： 100混合，采用差示扫描量热仪进行固化测试，升温速率为10℃/min。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间。
表1咪唑类固化剂对环氧树脂的固化性能参数
由附图1-5可知，相比对比例中的固化剂咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑及2-乙基-4-甲基咪唑，本发明制备的固化剂A-J的固化放热峰值温度提高了16-47℃；由表 1可知，对比例中的咪唑类固化剂与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均不足2天，而本发明制备的改性咪唑类固化剂与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均在25天以上，储存期大幅延长。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (9)

1.含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂，其特征在于它的分子结构式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种，R3选自包括但并不限于氢、烷基、苯基或烷基与苯基组成的有机基团中的一种；n为≥1的整数。
2.权利要求1所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于它的主要步骤如下：将含活泼N-H键的咪唑类化合物和反应溶剂在反应釜中混合均匀，然后向反应釜中逐步加入含马来酰亚胺结构的化合物原料，通过加成反应得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂。
3.根据权利要求2所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于首先将含活泼N-H键的咪唑类化合物和反应溶剂在反应釜中混合均匀，然后在50-120℃、搅拌条件下向反应釜中逐步加入含马来酰亚胺结构的化合物原料；含马来酰亚胺结构的化合物加入完毕后，在50-140℃条件下搅拌反应3-10h；反应结束后，除去溶剂，得到含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂。
4.根据权利要求2或3所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述含活泼N-H键的咪唑类化合物具有如下分子结构：
其中，R1选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种。
5.根据权利要求2或3所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述含马来酰亚胺结构的化合物原料具有如下分子结构：
其中，R3选自包括但并不限于氢、烷基、苯基或烷基与苯基组成的有机基团中的一种，n为≥1的整数。
6.根据权利要求2所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于含活泼N-H键的咪唑类化合物与含马来酰亚胺结构的化合物原料的摩尔比为1-6：1。
7.根据权利要求3所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述含活泼N-H键的咪唑类化合物在反应溶剂中的浓度为0.2-2mol/L。
8.根据权利要求2所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述反应溶剂主要选自四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种。
9.权利要求1所述的含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂在环氧树脂体系的应用。
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