CN107955133A - 含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 - Google Patents

含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法，其中含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的分子结构为：

Description

含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及环氧树脂潜伏性固化剂及其制备方法技术领域，涉及一种含三嗪环结构的咪唑类环氧树脂潜伏性固化剂。
背景技术
环氧树脂具有良好的力学性能、粘接性能、耐化学腐蚀性能、电学性能以及尺寸稳定性等优点，广泛应用于涂料、粘接剂、复合材料以及电子工业等领域。近年来，环氧树脂潜伏性固化剂是国内外环氧树脂固化剂研究的热点之一。与目前普遍采用的双组分环氧树脂体系相比，由潜伏性固化剂与环氧树脂混合配制而成的单组分环氧树脂体系具有生产操作工艺简便、环境污染小、产品质量稳定、便于大规模工业化生产等优点。
咪唑类固化剂能引发环氧树脂进行阴离子链式聚合，具有用量少、固化效率高、固化物耐化学介质性能、力学性能和电绝缘性能好等特点,具有广阔的应用前景。然而，普通咪唑类固化剂在常温下的固化活性高，其与环氧树脂组成的单组分体系贮存期较短。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一类含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，该类固化剂与环氧树脂组成的单组分体系贮存期大幅延长，且在中高温条件下可快速固化环氧树脂。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为：
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、甲基、乙基、苯基或十一烷基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、甲基或苯基等中的一种。
本发明采用含活泼N-H键的咪唑类化合物与三聚氯氰进行亲核取代反应，获得含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，合成路线如下：
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法如下：将含活泼N-H键的咪唑类化合物、缚酸剂以及反应溶剂在反应釜中混合均匀，并持续通入氮气；在0-70℃、氮气、搅拌条件下向反应釜中滴加三聚氯氰的有机溶液；滴加结束后，在65-120℃条件下搅拌反应 2-8h；反应结束后，通过过滤、减压蒸馏、洗涤、干燥等提纯操作，得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂。
按上述方案，所述制备方法中，所述含活泼N-H键的咪唑类化合物具有如下分子结构：
其中，R1选自包括但并不限于氢、甲基、乙基、苯基或十一烷基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、甲基或苯基等中的一种。
进一步优选地，所述含活泼N-H键的咪唑类化合物选自包括但并不限于咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑或2-十一烷基咪唑等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，含活泼N-H键的咪唑类化合物、三聚氯氰、缚酸剂的摩尔比为3-3.2：1：3-3.2。
按上述方案，所述制备方法中，反应溶剂选自四氢呋喃、丙酮，苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，缚酸剂选自氢化钠、吡啶、三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，三聚氯氰的有机溶液的浓度在0.5-1.0mol/L范围内，溶剂主要选自四氢呋喃、丙酮，苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等中的一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、针对普通咪唑类固化剂在常温下的固化活性高，其与环氧树脂组成的单组分体系贮存期较短的技术难题，本发明采用化学改性方法，向咪唑环的1位氮原子活性位点引入三嗪环，通过三嗪环的吸电子效应和空间位阻效应，钝化咪唑类固化剂的常温固化活性，克服咪唑类固化剂适用期短的缺点，提高潜伏性，有效地提高环氧树脂单组分体系的储存期。
2、本发明的改性咪唑类固化剂与环氧树脂组成的单组分体系储存期大幅延长，在中高温条件下可快速固化环氧树脂。
3、本发明通过亲核取代反应制备含三嗪环结构的咪唑类环氧树脂潜伏性固化剂，合成工艺简单，产率高，原料易得，适合工业化生产。
附图说明
图1是咪唑和固化剂A对环氧树脂的固化曲线；
图2是2-甲基咪唑和固化剂B对环氧树脂的固化曲线；
图3是2-乙基咪唑和固化剂C对环氧树脂的固化曲线；
图4是2-苯基咪唑和固化剂D对环氧树脂的固化曲线；
图5是2-乙基-4-甲基咪唑和固化剂E对环氧树脂的固化曲线；
图6是4-苯基咪唑和固化剂F对环氧树脂的固化曲线；
图7是2-十一烷基咪唑和固化剂G对环氧树脂的固化曲线。
图8为固化剂A的核磁氢谱图；
图9为固化剂B的核磁氢谱图；
图10为固化剂D的核磁氢谱图；
图11为固化剂E的核磁氢谱图；
图12为固化剂F的核磁氢谱图；
图13为固化剂G的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1和R2均为氢。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将20.4g咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有250ml四氢呋喃的三口烧瓶中，在室温下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在100ml四氢呋喃中，在室温、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/四氢呋喃溶液向上述三口瓶烧内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至75℃搅拌反应 3h；反应结束后，减压蒸馏除去四氢呋喃，冷却后，将所得固体产物加入到300ml蒸馏水中进行搅拌洗涤，然后过滤，将滤饼烘干后，即为含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：A)，淡黄色粉末，产率96％。
实施例2
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为甲基和R2为氢。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将24.6g2-甲基咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有200ml四氢呋喃的三口烧瓶中，在50℃下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在100ml四氢呋喃中，在50℃、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/四氢呋喃溶液向瓶内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至75℃搅拌反应 4h；反应结束后，减压蒸馏除去四氢呋喃，冷却后，将产物加入到300ml蒸馏水中进行搅拌洗涤，然后过滤，将滤饼烘干后得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：B)，黄色粉末，产率94％。
实施例3
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基和R2为氢。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将28.8g2-乙基咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有300ml丙酮的三口烧瓶中，在35℃下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在120ml丙酮中，在35℃、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/丙酮溶液向瓶内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至65℃搅拌反应 6h；反应结束后，减压蒸馏除去丙酮，冷却后，将产物加入到300ml蒸馏水中进行搅拌洗涤，然后过滤，将滤饼烘干后得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：C)，淡黄色固体，产率92％。
实施例4
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为苯基和R2为氢。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将43.2g2-苯基咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有300ml四氢呋喃的三口烧瓶中，在 40℃下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在100ml四氢呋喃中，在40℃、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/四氢呋喃溶液向瓶内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至80℃搅拌反应 4h；反应结束后，冷却至室温，过滤，取滤液，将滤液减压蒸馏除去四氢呋喃，得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：D)，棕红色粘稠液体，产率95％。
实施例5
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基和R2为甲基。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将33g2-乙基-4-甲基咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有250ml四氢呋喃的三口烧瓶中，在50℃下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在100ml四氢呋喃中，在50℃、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/四氢呋喃溶液向瓶内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至75℃搅拌反应4h；反应结束后，冷却至室温，过滤，取滤液，将滤液减压蒸馏除去四氢呋喃，得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：E)，黄色固体，产率90％。
实施例6
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为氢和R2为苯基。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将43.2g4-苯基咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有300ml四氢呋喃的三口烧瓶中，在 70℃下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在100ml四氢呋喃中，在70℃、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/四氢呋喃溶液向瓶内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至80℃搅拌反应 4h；反应结束后，减压蒸馏除去四氢呋喃，冷却后，将产物加入到300ml蒸馏水中进行搅拌洗涤，然后过滤，将滤饼烘干后得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：F)，白色粉末，产率92％。
实施例7
含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为十一烷基和R2为氢。
上述含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将66.6g2-十一烷基咪唑和30.3g三乙胺加入到盛有300ml四氢呋喃的三口烧瓶中，在50℃下搅拌至反应物混合均匀，并持续通入氮气；将18.45g三聚氯氰溶解在100ml四氢呋喃中，在50℃、氮气、搅拌条件下，通过恒压滴加漏斗将三聚氯氰/四氢呋喃溶液向瓶内滴加；
2)三聚氯氰/四氢呋喃溶液滴加结束后，将上述三口瓶烧内温度升温至80℃搅拌反应 8h；反应结束后，冷却至室温，过滤，取滤液，将滤液减压蒸馏除去四氢呋喃，得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：G)，棕红色液体，产率88％。
应用例
以实施例1-7制得的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂A-G分别和双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比5：100混合，采用差示扫描量热仪进行固化测试，升温速率为10℃/min。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间。
表1改性咪唑类固化剂对环氧树脂的固化性能参数
对比例
将咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑及2- 十一烷基咪唑分别与双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比5：100混合，采用差示扫描量热仪进行固化测试，升温速率为10℃/min。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间。
由附图1-7可知，相比对比例的7种咪唑类固化剂，本发明制备的固化剂(A-G)的固化放热峰值温度提高了22-52℃；对比例的7种咪唑类固化剂与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均小于5天，而本发明制备的固化剂(A-G)与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均在30天以上，储存期大幅延长。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其特征在于它的分子结构式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、苯基或烷基中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种。
2.含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于它的主要步骤如下：将含活泼N-H键的咪唑类化合物、缚酸剂以及反应溶剂在反应釜中混合均匀，然后向反应釜中滴加三聚氯氰的有机溶液，通过亲核取代反应将咪唑基团和三嗪环构筑在一个分子中，即得到含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂。
3.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于三聚氯氰的有机溶液的滴加添加条件为：惰性气氛或者氮气气氛，在0-70℃，边滴加边搅拌。
4.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述亲核取代反应的条件为：惰性气氛或者氮气气氛，在65-120℃条件下搅拌反应2-8h。
5.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于含活泼N-H键的咪唑类化合物、三聚氯氰、缚酸剂的摩尔比为3-3.2：1：3-3.2。
6.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于三聚氯氰的有机溶液的浓度在0.5-1.0mol/L范围内，主要以四氢呋喃、丙酮，苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种为溶剂。
7.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于含活泼N-H键的咪唑类化合物具有如下分子结构：
其中，R1选自包括但并不限于氢、苯基或烷基中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种。
8.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述缚酸剂主要选自氢化钠、吡啶、三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠中的一种。
9.根据权利要求2所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述反应溶剂主要选自四氢呋喃、丙酮，苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种。
10.权利要求1所述的含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂在环氧树脂体系的应用。
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