CN110183507A - 一种三萜类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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连晨蕾
陈涵薇
李招发
马俊杰
吴四海
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Abstract

本发明公开一种三萜类化合物，是一种从余甘子中分离得到的裂环的五环三萜类化合物，化学式为C30H48O4，其制备方法简单易行。本发明提供的三萜类化合物对多种癌症细胞，包括人乳腺癌细胞(MCF‑7)，人肺癌细胞(A549)，人肝癌细胞(HepG‑2)和人急性早幼粒白血病细胞(HL‑60)等均具有一定抑制其增殖活性的作用，且对人乳腺癌细胞(MCF‑7)的抑制活性最高，可望开发成新的抗癌药物。

Description

一种三萜类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及的是一种从余甘子中分离得到的三萜类化合物及其制备方法和该三萜类化合物在制备抗癌药物上的应用。
背景技术
一直以来，抗肿瘤药物的研发都是医药学界的重点和难点。抗肿瘤的化学治疗药物在临床上，由于副作用大限制了其应用。天然药物具有药效缓和，毒副作用小，作用靶点多等特点，近年来从天然药物来源中寻找新的具有抗肿瘤活性的药物受到越来越多关注。余甘子因其治疗疾病的应用范围广，以及鲜有关于其毒性作用的报道而备受青睐，作为药食同源产品具有广泛的应用前景。
余甘子(Phyllanthus emblica L.)是来源于大戟科(Euphorbiaceae)叶下珠属Phyllanthus L.植物。余甘子在我国主要分布在福建、广东、云南、贵州、四川、海南、广西等省区，近年又有大量栽培，资源丰富。余甘子味酸，回甘，具有抗肿瘤、抗衰老、抗炎、抗菌、抗高血压、调血脂等作用，是一种具有较高食用和药用价值的药食两用植物资源。
余甘子中富含鞣质类、酚酸类、黄酮类和生物碱类等成分，余甘子能够抑制多种癌症的发生和发展，如乳腺癌、胰腺癌、肝癌、宫颈癌、胃癌以及恶性腹水等，并能够减轻化疗和放疗所带来的毒副作用。已有研究表明余甘子提取物无论在体内还是体外均可抑制多种肿瘤细胞的增殖，如人肺癌细胞、肝癌细胞、宫颈癌细胞、乳腺癌细胞、卵巢癌细胞、结直肠腺癌细胞等，且其对正常的肺成纤维细胞没有细胞毒性。但对于余甘子化学成分的抗癌活性报道甚少，本发明从余甘子中分离得到一种具有抗癌活性的新化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三萜类化合物及其制备方法和应用，该三萜类化合物是从余甘子中分离得到的一种具有抗癌活性的新化合物。
为了达成上述目的，本发明的解决方案是：
一种三萜类化合物，记为YGZ，其结构式如式Ⅰ所示：
一种三萜类化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、先以干燥的余甘子根或余甘子叶为原料，用乙酸乙酯溶剂萃取，得乙酸乙酯萃取物；
步骤2、然后将乙酸乙酯萃取物用乙醇加热溶解，加入硅胶混合均匀，干燥后研磨成拌样硅胶，待用；
步骤3、将拌样硅胶以干法上于干法装柱而成硅胶柱，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行梯度洗脱，以TLC分析观察，收集含目标化合物的组分；
步骤4、然后将步骤3得到的含目标化合物的组分溶于甲醇，经凝胶柱甲醇洗脱分离，以TLC分析观察，再次收集含目标化合物的组分；
步骤5、然后将步骤4得到的含目标化合物的组分用硅胶混合均匀拌样，干燥研细后，以干法上于湿法装柱而成硅胶柱，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行等梯度洗脱分离，以TLC分析观察，收集含目标化合物的组分最后用甲醇重结晶，得目标化合物YGZ。
步骤1中，取干燥的余甘子根或叶为原料，粉碎，加入5～8倍量的乙醇浸泡多次，每次浸泡后减压过滤，合并回收的滤液，得浸膏提取物，然后将浸膏提取物溶于5～8L蒸馏水中，最后用与蒸馏水等体积的乙酸乙酯溶剂萃取多次，合并萃取液，浓缩得乙酸乙酯萃取物。
步骤1中，所述乙醇为95％乙醇，所述浸泡的次数为3～5次，每次浸泡2～3天，过滤合并每次浸泡得到的滤液，滤渣则继续用乙醇浸泡提取。
步骤2中，所述乙醇为95％乙醇，所述乙酸乙酯萃取物与所述乙醇的质量比为1:1～1:2，所述硅胶为200～300目的柱层析硅胶，所述乙酸乙酯萃取物与所述硅胶的质量比为1:1.5～1:2。
步骤3中，所述硅胶柱内的装柱硅胶为200～300目的柱层析硅胶，步骤2中所得的所述乙酸乙酯萃取物与所述装柱硅胶的质量比为1:5～1:8，所述洗脱剂中二氯甲烷和甲醇的洗脱梯度为100:1→50:1→20:1→10:1→0。
步骤4中，所述凝胶柱为Sephadex LH-20，步骤3中得到的所述含目标化合物的组分与所述甲醇的质量比为1:2～1:3。
步骤5中，所述硅胶为200～300目的柱层析硅胶，步骤4中得到的所述含目标化合物的组分与所述硅胶的质量比为1:1.5～1:2，所述硅胶柱内的装柱硅胶为200～300目的柱层析硅胶，所述硅胶柱内二氯甲烷与装柱硅胶的质量比为3:1～5:1，步骤4中得到的所述含目标化合物的组分与所述装柱硅胶的质量比为1:20～1:25，所述洗脱剂中二氯甲烷和甲醇的洗脱比例为100:1。
该三萜类化合物及其药学上可接受的盐在制备抗癌药物上的应用。
采用上述技术方案后，本发明一种三萜类化合物呈白色粉末，是一种从余甘子中分离得到的裂环的五环三萜类化合物，化学式为C30H48O4，其制备方法简单易行，所得产物纯度高。本发明的三萜类化合物YGZ具有显著的抗癌作用，特别是对人乳腺癌细胞MCF-7的抑制效果显著，可应用于制备抗癌药物。
附图说明
图1为人乳腺癌细胞、人肝癌细胞以及人肺癌细胞的细胞增殖比图。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案，下面通过具体实施例来对本发明进行详细阐述。
实施例1
一、化合物的制备
步骤1、取15kg干燥的余甘子根为原料，切块粉碎，加入100L、95％乙醇浸泡三次，每次浸泡2～3天后减压过滤，合并回收的滤液，滤渣继续用95％乙醇浸泡，得无醇味的浸膏提取物2.67kg；
然后将浸膏提取物溶于8L蒸馏水中形成混悬物，用8L乙酸乙酯溶剂萃取，充分混匀接触后静置过夜，待分层后取上层的乙酸乙酯层，下层的水层继续加入与剩余蒸馏水等体积的乙酸乙酯萃取，如此反复萃取三次后，合并收集的乙酸乙酯层，得乙酸乙酯萃取物1.54kg；
步骤2、然后将乙酸乙酯萃取物用3L、95％乙醇加热溶解，加入2.5kg、200～300目的柱层析硅胶混合均匀，干燥后研磨成拌样硅胶，待用；
步骤3、取8kg、200～300目的柱层析硅胶干法装柱，压实后加入拌样硅胶，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷和甲醇的洗脱梯度为100：1→50:1→20:1→10:1→纯甲醇，以TLC分析观察，合并为五个组分，以本课题组前期鉴定所得YGZ纯品为对照品进行TLC分析，发现第2个组分为含目标化合物的组分，记为组分2，收集得到含目标化合物的组分52.5g；
步骤4、然后将步骤3得到的含目标化合物的组分溶于150mL甲醇，经Sephadex LH-20凝胶柱甲醇洗脱分离，以TLC分析观察，合并为四个组分，以YGZ纯品为对照品进行TLC分析，发现第3个组分为含目标化合物的组分，记为组分2-3，再次收集得到含目标化合物的组分10.54g；
步骤5、然后将步骤4得到的含目标化合物的组分用16g、200～300目的柱层析硅胶混合均匀拌样，干燥研细得拌样硅胶；
再取200～300目的柱层析硅胶220g，加入800mL二氯甲烷搅拌均匀后，倒入层析柱，静置半小时，待柱层析硅胶沉淀后，缓慢加入研细的拌样硅胶，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行等梯度洗脱分离，二氯甲烷和甲醇的洗脱比例为100：1，以TLC分析观察，合并得到12个组分，以YGZ纯品为对照品进行TLC分析，发现第10个组分为含目标化合物的组分，记为组分2-3-10，收集得到含目标化合物的组分377.2mg，最后用纯甲醇重结晶，以YGZ纯品为对照品进行TLC分析，确认得目标化合物301.5mg。
二、化合物的结构测定
化合物名称：YGZ
化学式：C30H48O4
HR-ESI-MS m/z:437.2613[M+H]+。
1H NMR(500MHz,DMSO,δ,ppm):5.65(dd,J＝17.4,10.8Hz,H-4),4.97–4.80(2H,m,H-23),2.38(td,J＝14.3,5.8Hz,H-2),2.14(p,J＝8.8Hz,H-2),1.17(s,H3-29),1.01(s,H3-24),0.98(s,H3-25),0.93(d,J＝5.7Hz,H6-26,27),0.83(s,H3-28).
13C NMR(125MHz,DMSO)δ180.49(C-30),174.84(C-3),151.34(C-4),111.14(C-23),57.75(C-10),52.85(C-8),42.44(C-18),42.14(C-5),41.30(C-2),39.89(C-13),39.59(C-22),38.52(C-14),38.50(C-9),38.04(C-6),37.52(C-16),35.54(C-19),35.00(C-11),32.68(C-21),32.12(C-15),32.07(C-29),31.41(C-28),30.04(C-12),29.61(C-17),28.29(C-20),21.58(C-1),21.05(C-27),18.34(C-26),17.99(C-25),17.99(C-18),17.96(C-7).
因此，可确定制备得到的目标化合物的结构式如式Ⅰ所示：
实施例2
化合物的制备
步骤1、将新鲜的余甘子叶晾晒后，取10kg干燥的余甘子叶为原料，粉碎，加入50L、95％乙醇浸泡三次，每次浸泡2～3天后减压过滤，合并回收的滤液，滤渣继续用95％乙醇浸泡，得无醇味的浸膏提取物2.45kg；
然后将浸膏提取物溶于5L蒸馏水中形成混悬物，用5L乙酸乙酯溶剂萃取，充分混匀接触后静置过夜，待分层后取上层的乙酸乙酯层，下层的水层继续加入与剩余蒸馏水等体积的乙酸乙酯萃取，如此反复萃取三次后，合并收集的乙酸乙酯层，得乙酸乙酯萃取物1.33kg；
步骤2、然后将乙酸乙酯萃取物用2.5L、95％乙醇加热溶解，加入2.2kg、200～300目柱层析硅胶混合均匀，干燥后研磨成拌样硅胶，待用；
步骤3、取6.8kg、200～300目的柱层析硅胶干法装柱，压实后加入拌样硅胶，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷和甲醇的洗脱梯度为100：1→50:1→20:1→10:1→纯甲醇，以TLC分析观察，合并为五个组分，以本课题组前期鉴定所得的YGZ纯品为对照品进行TLC分析，发现第2个组分为含目标化合物的组分，记为组分2，收集得到含目标化合物的组分47.2g；
步骤4、然后将步骤3得到的含目标化合物的组分溶于120mL甲醇，经Sephadex LH-20凝胶柱甲醇洗脱分离，以TLC分析观察，合并为四个组分，以YGZ纯品为对照品进行TLC分析，发现第3个组分为含目标化合物的组分，记为组分2-3，再次收集得到含目标化合物的组分8.48g；
步骤5、然后将步骤4得到的含目标化合物的组分用15g、200～300目的柱层析硅胶混合均匀拌样，干燥研细得拌样硅胶；
再取200～300目的柱层析硅胶180g，加入600mL二氯甲烷搅拌均匀后，倒入层析柱，静置半小时，待柱层析硅胶沉淀后，缓慢加入研细的拌样硅胶，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行等梯度洗脱分离，二氯甲烷和甲醇的洗脱比例为100：1，以TLC分析观察，合并得到12个组分，以YGZ纯品为对照品进行TLC分析，发现第10个组分为含目标化合物的组分，记为组分2-3-10，收集得到含目标化合物的组分369.3mg，最后用纯甲醇重结晶，以YGZ纯品为对照品进行TLC分析，确认得目标化合物共计288.2mg。
实验例以人乳腺癌细胞(MCF-7)，人肺癌细胞(A549)，人肝癌细胞(HepG-2)，人皮肤成纤维细胞(HSF)和人急性早幼粒白血病细胞(HL-60)为受试细胞株，对实施例1所述方法制备得到的目标化合物进行体外抗肿瘤活性测试。
1、IC50测定方法
1)将处于对数生长期的肿瘤细胞取出，用胰蛋白酶消化液进行消化，离心及重悬后计数，制备成细胞悬液，并调整其浓度为1×104个/mL，随后将细胞悬液接种于96孔培养板中(100μL/孔)，置于5％CO2培养箱中于37℃培养24h；
2)吸去96孔培养板中的培养基，用培养基将YGZ和sorafenib分别稀释至相应浓度(0，2，4，8，16，32μM)，加入到已接种好肿瘤细胞的96孔培养板中培养(100μL/孔)，每组浓度设置6个重复样品，空白对照组中加入等体积(100μL/孔)的含有1％DMSO的培养基，放入CO2培养箱中于37℃继续培养48h；
3)用CCK-8检测细胞活力；
①48h后，在培养基中加入CCK-8溶液(10μL/孔)；
②在细胞培养箱内继续孵育2小时，在450nm测定吸光度(OD值)，以630nm波长处的吸光度作为参比，以1％DMSO作为对照，计算肿瘤细胞的生长抑制率。
肿瘤细胞的生长抑制率％＝[1-(ODs-ODNC)/(ODPC-ODNC)]×100％
其中：
ODS—样品孔的吸光值(细胞+待测化合物+CCK-8)
ODPC—对照孔的吸光值(细胞+DMSO+CCK-8)
ODNC—调零孔的吸光值(培养基+DMSO+CCK-8)
用Graphpad Prism 5拟合受试化合物对肿瘤细胞生长的抑制曲线，并得出细胞半抑制浓度IC50值。
实验结果：如表1所示，YGZ能够在较低浓度下抑制人乳腺癌细胞(MCF-7)的细胞活力。
表1 YGZ对MCF-7、A549、HepG-2、HSF和HL-60细胞的抑制作用
注：sorafenib为阳性对照
2、EdU细胞增殖检测方法
细胞处理：
1)将处于对数生长期的肿瘤细胞取出，用胰蛋白酶消化液进行消化，离心及重悬后计数，制备成细胞悬液，并调整其浓度为2×104个/mL，随后将细胞悬液接种于24孔培养板中(1mL/孔)，置于5％CO2培养箱中于37℃培养24h；
2)吸去24孔培养板中的培养基，用培养基将YGZ稀释至4μM，加入到已接种好肿瘤细胞的24孔培养板中培养(1mL/孔)，设置3个重复样品，空白对照组中加入等体积(1mL/孔)的含有1％DMSO的培养基，放入CO2培养箱中于37℃继续培养48h；
3)48h后，将37℃预热的的EdU加入24孔培养板，终浓度为10μM，继续培养2h；
4)EdU标记细胞完成后，去除培养液，加入200μL固定液(4％多聚甲醛)室温固定15min。
EdU增殖检测(采用碧云天细胞增殖检测试剂盒(C0071S))：
1)去除4％多聚甲醛，每孔用洗涤液(3％BSA的生理盐水)洗涤细胞3次，每次3-5分钟；
2)去除洗涤液，每孔用通透液(0.3％Triton X-100的生理盐水)室温孵育10-15分钟；
3)去除通透液，每孔用洗涤液洗涤细胞1-2次，每次3-5分钟；
4)加入Click反应液(100μL/孔)与EdU进行反应，室温避光孵育30min；
5)吸除Click反应液，用洗涤液洗涤3次，每次3-5分钟；
6)使用Hoechst 33342进行细胞核染色，室温避光孵育10min；
7)用洗涤液洗涤3次，每次3-5分钟，随后即可进行荧光检测。
实验结果：如图1所示，YGZ能够显著抑制人乳腺癌细胞(MCF-7)的增殖。
3、检测目标化合物对人乳腺癌细胞(MCF-7)细胞周期的影响
细胞处理：
1)将处于对数生长期的肿瘤细胞取出，用胰蛋白酶消化液进行消化，离心及重悬后计数，制备成细胞悬液，并调整其浓度为1×105个/mL，随后将细胞悬液接种于6孔培养板中(2mL/孔)，置于5％CO2培养箱中于37℃培养24h；
2)吸去6孔培养板中的培养基，用培养基将YGZ稀释成相应的浓度(2，4，20μM)，加入到已接种好肿瘤细胞的6孔培养板中培养(2mL/孔)，每组设置3个重复样品，空白对照组中加入等体积的含有1％DMSO的培养基，放入CO2培养箱中于37℃继续培养48h；
3)处理结束后，用胰酶处理收集细胞后，加入1mL70％乙醇，在-20℃下固定过夜；
PI单染法检测细胞周期：
1)用PBS缓冲液洗涤细胞二次(离心1000rpm，5min)，收集5×105个细胞；
2)加100μL RNase A，37℃水浴30min；
3)再加入400μL PI染色混匀，4℃避光30min；
4)上机检测，记录激发波长488nm处红色荧光。
实验结果：如表2所示，对照组的细胞G2期的细胞百分比仅仅为5.99％，而当用不同浓度的YGZ处理细胞后，G2期细胞所占的百分比逐渐增加，表明YGZ能够使MCF-7细胞周期阻滞于G2/M期。
表2 YGZ对人乳腺癌细胞(MCF-7)细胞周期的影响结果
上述实施例和图式并非限定本发明的产品形态和式样，任何所属技术领域的普通技术人员对其所做的适当变化或修饰，皆应视为不脱离本发明的专利范畴。

Claims (9)

1.一种三萜类化合物，记为YGZ，其特征在于：其结构式如式Ⅰ所示：
2.一种制备如权利要求1所述的三萜类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1、先以干燥的余甘子根或余甘子叶为原料，用乙酸乙酯溶剂萃取，得乙酸乙酯萃取物；
步骤2、然后将乙酸乙酯萃取物用乙醇加热溶解，加入硅胶混合均匀，干燥后研磨成拌样硅胶，待用；
步骤3、将拌样硅胶以干法上于干法装柱而成的硅胶柱，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行梯度洗脱，以TLC分析观察，收集含目标化合物的组分；
步骤4、然后将步骤3得到的含目标化合物的组分溶于甲醇，经凝胶柱甲醇洗脱分离，以TLC分析观察，再次收集含目标化合物的组分；
步骤5、然后将步骤4得到的含目标化合物的组分用硅胶混合均匀拌样，干燥研细后以干法上于湿法装柱而成的硅胶柱，以二氯甲烷和甲醇组成的洗脱剂进行等梯度洗脱分离，以TLC分析观察，收集含目标化合物的组分，最后用甲醇重结晶，得目标化合物YGZ。
3.根据权利要求2所述的一种三萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤1中，取干燥的余甘子根或叶为原料，粉碎，加入5～8倍量的乙醇浸泡多次，每次浸泡后减压过滤，合并回收的滤液，得浸膏提取物，然后将浸膏提取物溶于5～8L蒸馏水中，最后用与蒸馏水等体积的乙酸乙酯溶剂萃取多次，合并萃取液，浓缩得乙酸乙酯萃取物。
4.根据权利要求3所述的一种三萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤1中，所述乙醇为95％乙醇，所述浸泡的次数为3～5次，每次浸泡2～3天，过滤合并每次浸泡得到的滤液，滤渣则继续用乙醇浸泡提取。
5.根据权利要求2所述的一种三萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤2中，所述乙醇为95％乙醇，所述乙酸乙酯萃取物与所述乙醇的质量比为1:1～1:2，所述硅胶为200～300目的柱层析硅胶，所述乙酸乙酯萃取物与所述硅胶的质量比为1:1.5～1:2。
6.根据权利要求2所述的一种三萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤3中，所述硅胶柱内的装柱硅胶为200～300目的柱层析硅胶，步骤2中所得的所述乙酸乙酯萃取物与所述装柱硅胶的质量比为1:5～1:8，所述洗脱剂中二氯甲烷和甲醇的洗脱梯度为100：1→50:1→20:1→10:1→0。
7.根据权利要求2所述的一种三萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤4中，所述凝胶柱为Sephadex LH-20，步骤3中得到的所述含目标化合物的组分与所述甲醇的质量比为1:2～1:3。
8.根据权利要求2所述的一种三萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤5中，所述硅胶为200～300目的柱层析硅胶，步骤4中得到的所述含目标化合物的组分与所述硅胶的质量比为1:1.5～1:2，所述硅胶柱内的装柱硅胶为200～300目的柱层析硅胶，所述硅胶柱内二氯甲烷与装柱硅胶的质量比为3:1～5:1，步骤4中得到的所述含目标化合物的组分与所述装柱硅胶的质量比为1:20～1:25，所述洗脱剂中二氯甲烷和甲醇的洗脱比例为100：1。
9.一种如权利要求1所述的三萜类化合物及其药学上可接受的盐在制备抗癌药物上的应用。
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