CN110121794A - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请案提供一种能够极大地提升有机发光装置的寿命、效率、电化学稳定性以及热稳定性的杂环化合物，以及一种于有机化合物层中含有所述杂环化合物的有机发光装置。

Description

有机发光装置
技术领域
本申请案主张2016年12月26日向韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2016-0179082号的优先权以及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本申请案涉及杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有这类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合且配对，且当这些电子以及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例来说，可单独使用能够形成发光层本身的化合物，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物作为有机薄膜的材料。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
本申请案是关于提供一种包括具有特定取代基的化合物的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1～R2、R3～R4、R5～R6、R6～R7，以及R7～R8中的至少一者彼此键结而形成烃类稠环或杂稠环，
剩余部分彼此相同或不同，且各自独立地由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
L为直接键，经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，或C2至C60亚杂芳基，
Z是由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
m为0至4的整数，
n为1至4的整数，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
有益效果
根据本发明的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。所述杂环化合物在有机发光装置中可用作空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层、电荷产生层或类似者的材料。特定言之，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层或电荷产生层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物减少装置的驱动电压，增强光效率，且可通过所述化合物的热稳定性增强装置的寿命特性。
附图说明
图1至图4是各自示意性地说明根据本发明的一个实施例的有机发光装置的叠层结构的附图。
<附图标记说明>
100：基板
200：阳极
300：有机发光层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，当化学式1的m为2或更大时，两个或大于两个L可彼此相同或不同。此外，当化学式1的n为2或更大时，两个或大于两个Z可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成C6至C60烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成C6至C40烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成苯环。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R5及R6彼此键结而形成烃类稠环，且同时，R7及R8可彼此键结而形成烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6彼此键结而形成C6至C60烃类稠环，且同时，R7及R8可彼此键结而形成C6至C60烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6彼此键结而形成C6至C40烃类稠环，且同时，R7及R8可彼此键结而形成C6至C40烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6彼此键结而形成苯环，且同时，R7及R8可彼此键结而形成苯环。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1及R2彼此键结而形成烃类稠环，且同时，R3及R4可彼此键结而形成烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R1及R2彼此键结而形成C6至C60烃类稠环，且同时，R3及R4可彼此键结而形成C6至C60烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R1及R2彼此键结而形成C6至C40烃类稠环，且同时，R3及R4可彼此键结而形成C6至C40烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R1及R2彼此键结而形成苯环，且同时，R3及R4可彼此键结而形成苯环。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成杂稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成C2至C60杂稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成C2至C40杂稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成含有O、S或N的C2至C40杂稠环。
在另一实施例中，化学式1的R5及R6可彼此键结而形成苯并噻吩基团；或苯并呋喃基团。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R6及R7可彼此键结而形成经取代或未经取代的烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R6及R7可彼此键结而形成经取代或未经取代的C6至C60烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R6及R7可彼此键结而形成未经取代或经C6至C40芳基取代的C6至C40烃类稠环。
在另一实施例中，化学式1的R6及R7可彼此键结而形成未经取代或经苯基取代的茚基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1～R2、R3～R4、R5～R6、R6～R7，以及R7～R8中的至少一者彼此键结而形成烃类稠环或杂稠环，且R1至R8中的并不形成烃类稠环或杂稠环的基团可为氢或氘。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化学式2至6中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式2至6中，
R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z是由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
X为S；O；NR；或CR'R”，
m为0至4的整数，
n为1至4的整数，
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为亚苯基、联亚二苯、亚萘基、亚菲基、亚联三苯基、亚蒽基；或亚芘基。
在另一实施例中，L可为二价吡啶基；二价啡啉基；二价嘧啶基；或二价喹啉基。
在本申请案的一个实施例中，Z可由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，Z可由以下各者所构成的族群中选出：经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，Z可由以下各者所构成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Z可由以下各者所构成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；以及经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Z可由以下各者所构成的族群中选出：氢；C6至C40芳基；以及未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Z可由以下各者所构成的族群中选出：氢；苯基；以及未经取代或经苯基取代的啡啉基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'及R”彼此相同或不同，且可各独立地为氢；C1至C60烷基；或C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L可由以下结构式中选出，但不限于此。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z可由以下结构式中选出，但不限于此。
在所述结构式中，R9为氢；或C6至C60芳基。
在另一实施例中，R9为氢；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，R9为氢；或苯基。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意谓经由下述者组成的群中选出的一或多个取代基取代：氘；卤基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60杂芳基胺基，或未经取代或经键结上述取代基中的两者或大于两者的取代基取代，或经取代，或经键联由上述取代基中选出的两种或大于两种取代基的取代基取代，或未经取代。举例来说，“键联两个或多于两个取代基的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或可解释为键联两个苯基的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由以下各者所构成的族群中选出的一或多个取代基取代：氘、卤基、-CN、SiRR'R”、P(＝O)RR'、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基，或未经取代，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或超过两个取代基取代时，两个或超过两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体言之1至40且更具体言的1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳数可为3至60、具体言之3至40且更具体言之5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言的3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60、具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，螺环基团为包括螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基团可包括一种结构，在所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至茀基。具体而言，以下螺环基团可包括具有以下结构式的基团中的任一者。
在本发明书中杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、噻吩嗪基(phenothiathiazinylgroup)、酞嗪基、萘啶基(naphthyridinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可可由以下各者所构成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。所述胺基的具体实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例来说，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物在较高玻璃转化温度(Tg)下具有极佳热稳定性。热稳定性的这类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可通过多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更具体地说，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于下文将描述的制备实例而制备。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括由化学式1表示的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用通用有机发光装置制造方法以及材料制造根据本申请案的一个实施例的有机发光装置。
在制造有机发光装置时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极以及有机材料层的叠层次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层合于基板(100)上。然而，所述结构不限于这类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层合于基板上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于这类叠层结构，且视需要，可不包含除发光层以外的其他层，且可进一步包含其他必要功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个叠层，其中所述两个或大于两个叠层各自独立地包括发光层，电荷产生层包含在两个或大于两个叠层之间，且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置于阳极上且包括第一发光层的第一叠层、设置于第一叠层上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包括第二发光层的第二叠层，以及设置于第二叠层上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一叠层以及第二叠层可各自独立地另外包括上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物以外，电荷产生层可另外包括本领域中已知的掺杂物。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-叠层串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些案例中。
除有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以外，可使用本领域中已知的材料以及方法制造根据本说明书的有机发光装置。
由化学式1表示的杂环化合物可单独形成有机发光装置的有机材料层的一或多个层。然而，视需要，由化学式1表示的杂环化合物可与其他材料混合以形成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电荷产生层的材料。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴阻挡层、发光层或类似者的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴转移层或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的磷光主体材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的具体实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及类似物，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的具体实例包括金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及类似物，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料，6，第677页(Advanced Material,6,p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxy thiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物、以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。此外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子以及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
取决于所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于有机电子装置中，所述有机电子装置包括以相似原理用于有机发光装置中的有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
本发明模式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备实例1>制备化合物1-1
制备化合物A-1
向烧瓶中引入2-溴苯胺(2-bromoaniline)(80.0克(g)，0.465摩尔(mol)，1当量(eq.))以及Tol/EtOH/H2O＝5:1:1(1600，320，320)，且接着向其中引入1-萘溴酸(1-naphthylboronic acid)(95.98克，0.558摩尔，1.2当量)、Pd(PPh3)4(26.87克，0.0233摩尔，0.05当量)以及K2CO3(192.82克，1.39摩尔，3当量)。在90℃下搅拌所得物18小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及EA(乙酸乙酯(ethyl acetate))，且搅拌所得物。过滤且移除所产生的黄色固体。用EA萃取混合物，使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。得到固体化合物A-1(84.0克，82％)。
制备化合物A-2
向烧瓶中引入2-(萘-1-基)苯胺(2-(naphthalen-1-yl)aniline)(83.62克，0.381摩尔，1当量)且接着引入THF(四氢呋喃(tetrahydrofuran)，1672毫升(mL))。此后，在0℃下向其中添加TEA(triethanolamine)(158.6毫升，1.71摩尔，3当量)以及溶解于THF(50毫升)中的4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride(125.5克，0.572摩尔)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，EA以及H2O经分层，且用H2O洗涤有机层若干次。使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤所得物，且浓缩溶剂。在将MC(氯化甲烷(methylene chloride)，100毫升)添加至(棕色油状)浓缩的残余物之后，过滤(filter)所得物以移除白色固体，且接着浓缩。得到化合物A-2(162.0克，99％)。
制备化合物A-3
向烧瓶中引入4-溴-N-(2-(萘-1-基)苯基)苯甲酰胺(4-bromo-N-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzamide)(151.9克，0.507摩尔，1当量)且接着引入硝基苯(nitrobenzene)(1519毫升)，且向其中引入POCl3(28.64毫升，0.234摩尔，0.5当量)。此后，在150℃下搅拌所得物18小时。在使用旋转式蒸发器移除硝基苯(nitrobenzene)之后，通过用饱和(sat.)NaHCO3熔液洗涤若干次来中和溶解于MC中的有机层，接着使用MgSO4干燥且浓缩。将EA添加至浓缩的残余物中以用于沈淀。在向其中添加少量EA之后，在室温下搅拌所得物1小时且接着过滤(移除侧点(side spot))。此后，向其中添加己烷(hexane)，将所得物搅拌1小时、过滤(移除残余硝基苯(nitrobenzene))，且接着干燥。得到固体化合物A-3(82.5克，61％)。
制备化合物A-4
在将A-3(50.0克，130.0毫摩尔，1当量)溶解于DMF中之后，在室温下向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diborone)(40.0克，156.0毫摩尔(mmol)，1.2当量)、Pd(dppf)2Cl2(5.3克，6.5毫摩尔，0.05当量)以及KOAc(38.0克，390.0毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，用纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)分离各层。用纯化水以及盐水(brine)洗涤有机溶剂层若干次，脱水且接着真空干燥。在用二氯甲烷(dichloromethane)溶解残余物之后，向其中添加硅酸铝(florosil)，且搅拌所得物30分钟。使所得物通过硅胶/硅藻土(silica gel/celite)。得到固体化合物A-4(55.0克，98％)。
制备化合物1-1
在将A-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.2克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物1-1(12.97克，77％)。
<制备实例2>制备化合物1-6
在将A-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(6-溴萘-2-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(6-bromonaphthalen-2-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(10.69克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物1-6(8.62克，61％)。
<制备实例3>制备化合物1-14
在将A-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(7.77克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物1-14(13.64克，81％)。
<制备实例4>制备化合物1-26
在将A-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(7-溴基亚三苯-2-基)-1,10-啡啉(5-(7-bromotriphenylen-2-yl)-1,10-phenanthroline)(13克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物1-26(16.46克，70％)。
<制备实例5>制备化合物1-27
在将A-4(10.0克，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(7.7克，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物1-27(10.27克，61％)。
<制备实例6>制备化合物2-1
制备化合物A-1
向烧瓶中引入2-溴苯胺(2-bromoaniline)(80.0克，0.465摩尔，1当量)以及Tol/EtOH/H2O＝5:1:1(1600，320，320)，且接着向其中引入1-萘溴酸(1-naphthylboronicacid)(95.98克，0.558摩尔，1.2当量)、Pd(PPh3)4(26.87克，0.0233摩尔，0.05当量)以及K2CO3(192.82克，1.39摩尔，3当量)。在90℃下搅拌所得物18小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及EA，且搅拌所得物。过滤且移除所产生的黄色固体。用EA萃取混合物，使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。得到固体化合物A-1(84.0克，82％)。
制备化合物B-2
向烧瓶中引入2-(萘-1-基)苯胺(2-(naphthalen-1-yl)aniline)(83.62克，0.381摩尔，1当量)且接着引入THF(1672毫升)。此后，在0℃下向其中添加TEA(158.6毫升，1.71摩尔，3当量)，以及溶解于THF(50毫升)中的3-溴苯甲酰基氯化物(3-bromobenzoylchloride)(125.5克，0.572摩尔)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，用EA以及H2O分离各层，且用H2O洗涤有机层若干次。使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。在将MC(methylene chloride)(100毫升)添加至(棕色油状)浓缩的残余物中之后，过滤所得物以移除白色固体，且接着浓缩。得到固体化合物B-2(162.0克，99％)。
制备化合物B-3
向烧瓶中引入3-溴-N-(2-(萘-1-基)苯基)苯甲酰胺(3-bromo-N-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzamide)(151.9克，0.507摩尔，1当量)且接着引入硝基苯(nitrobenzene)(1519毫升)，且向其中引入POCl3(28.64毫升，0.234摩尔，0.5当量)。此后，在150℃下搅拌所得物18小时。在使用旋转式蒸发器移除硝基苯(nitrobenzene)之后，通过用饱和(sat.)NaHCO3熔液洗涤若干次来中和溶解于MC中的有机层，接着使用MgSO4干燥且浓缩。将EA添加至浓缩的残余物中以用于沈淀。在向其中添加少量EA之后，在室温下搅拌所得物1小时且接着过滤(移除侧点(side spot))。此后，向其中添加己烷(hexane)，搅拌所得物1小时，过滤(移除残余硝基苯(nitrobenzene))，且接着干燥。得到固体化合物B-3(104.1克，77％)。
制备化合物B-4
在将B-3(50.0克，130.0毫摩尔，1当量)溶解于DMF中之后，在室温下向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diborone)(40.0克，156.0毫摩尔，1.2当量)、Pd(dppf)2Cl2(5.3克，6.5毫摩尔，0.05当量)以及KOAc(38.0克，390.0毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，用纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)分离各层。用纯化水以及盐水(brine)洗涤有机溶剂层若干次，脱水且接着真空干燥。在用二氯甲烷(dichloro methane)溶解残余物之后，向其中添加硅酸铝(florosil)，且搅拌所得物30分钟。使所得物通过硅胶/硅藻土(silica gel/celite)。得到固体化合物B-4(53.9克，96％)。
制备化合物2-1
在将B-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.2克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物2-1(10.61克，63％)。
<制备实例7>制备化合物2-14
在将B-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(7.77克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物2-14(14.82克，88％)。
<制备实例8>制备化合物2-27
在将B-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(7.77克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物2-27(11.78克，70％)。
<制备实例9>制备化合物3-1
制备化合物C-1
向3000毫升2-颈圆底烧瓶(2-neck rbf(round bottomed flask))中引入2-溴苯胺(2-bromoaniline)(55.0克，0.3197摩尔，1当量)以及菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronic acid)(106.5克，0.479摩尔，1.5当量)，且溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000毫升)中。向圆底烧瓶(r.b.f.)中引入Pd(PPh3)4(18.5克，0.016摩尔，0.05当量)以及K3PO4(203.6克，0.9591摩尔，3.0当量)。向烧瓶2)中缓慢引入H2O(200毫升)，且在回流下搅拌所得物2小时在在使混合溶液冷却至室温(RT)之后，用MC萃取有机层。使用MC:己烷(MC:hexane)＝1:2的混合溶剂管柱纯化所得物以得到白色固体化合物C-1(63克，73％)。
制备化合物C-2
以与A-2相同的合成方式得到白色固体化合物C-2(85克，99％)。
制备化合物C-3
以与A-3相同的合成方式得到白色固体化合物C-3(71克，87％)。
制备化合物C-4
以与A-4相同的合成方式得到白色固体化合物C-4(66克，99％)。
制备化合物3-1
在将C-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.5克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物3-1(10.13克，80％)。
<制备实例10>制备化合物3-10
在将C-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(10.6克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物3-10(9.14克，62％)。
<制备实例11>制备化合物3-14
在将C-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(6.96克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物3-14(7.34克，58％)。
<制备实例12>制备化合物3-27
在将C-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(6.96克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物3-27(88.6克，70％)。
<制备实例13>制备化合物4-1
制备化合物D-2
以与A-2相同的合成方式得到白色固体化合物D-2(85克，99％)。
制备化合物D-3
以与A-3相同的合成方式得到白色固体化合物D-3(71克，87％)。
制备化合物D-4
以与A-4相同的合成方式得到白色固体化合物D-4(66克，99％)。
制备化合物4-1
在将D-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.5克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物4-1(11.1克，88％)。
<制备实例14>制备化合物4-5
在将D-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.5克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物4-5(10.96克，80％)。
<制备实例15>制备化合物4-17
在将D-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(2-溴嘧啶-5-基)-1,10-啡啉(5-(2-bromopyrimidin-5-yl)-1,10-phenanthroline)(7克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物7小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物4-17(6.99克，55％)。
<制备实例16>制备化合物4-27
在将D-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(6.96克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物4-27(8.83克，77.7％)。
<制备实例17>制备化合物5-1
制备化合物E-1
向两个5000毫升3颈圆底烧瓶(3-neck rbf)中各引入SM1(160克，0.53摩尔，1当量)以及SM2(77.5克，0.635摩尔，1.2当量)的二分之一。向其中各引入1600毫升1,4-二恶烷(1,4-dioxane)，且搅拌所得物。将Pd(PPh3)4(30.6克，0.026摩尔，0.05当量)以及K3PO4(337克，1.59摩尔，3.0当量)分成二分之一引入圆底烧瓶(rbf)中。向圆底烧瓶(rbf)中缓慢引入H2O(400毫升)，且在回流下搅拌所得物3小时。使混合溶液冷却至室温，且接着用MC/H2O萃取(分离成黑色有机层+红色水层)。浓缩有机层且接着使用甲醇过滤。将所得物全部溶解于甲苯中，接着使其通过硅胶，且分离滤过物且接着浓缩。得到固体化合物E-1(92.4克，58.4％)。
制备化合物E-2
向3000毫升2-颈圆底烧瓶(2-neck rbf)中引入E-1化合物(92.4克，0.31摩尔，1.0当量)，且通过向其中引入乙酸(acetic acid)(460毫升)以及乙醇(ethanol)(1800毫升)来溶解。向其中缓慢添加铁粉(iron powder)(86克，1.54摩尔，5.0当量)，且在回流下搅拌所得物12小时。需要注意使搅拌棒(stirring bar)不硬化。在使熔液冷却至室温(rt)之后，添加过量的蒸馏水(大约1000毫升)。用NaHCO3(pH 7-8)中和所得物。过滤漂浮于熔液上的黑色固体，且浓缩滤液。用MC/H2O萃取浓缩物，且接着用盐水(brine)洗涤(washing)。在浓缩萃取物的有机溶剂之后，用MC/Hex(己烷)使所得物再结晶。得到固体化合物E-2(54克，65％)。
制备化合物E-3
在3000毫升1-颈圆底烧瓶(1-neck rbf)中将E-2产物(42.0克，0.156摩尔，1当量)溶解于THF(300毫升)之后，向其中引入三乙胺(triethylamine)(64毫升，0.468摩尔，3.0当量)。使圆底烧瓶(rbf)冷却至0℃(冰浴(ice bath))，且将溶解于THF(200毫升)中的4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(40.7克，0.18摩尔，1.2当量)缓慢逐滴添加至其中。在0℃下搅拌所得物大约10分钟之后，使温度缓慢升高至室温，且搅拌所得物2小时。在向其中添加H2O(200毫升)之后搅拌所得物几分钟，且将溶剂真空蒸馏。在将浓缩物溶解于MC(最少量)中之后，添加过量的EA(大约1000毫升)。得到固体化合物E-3(80克，88％)。
制备化合物E-4
向2000毫升2-颈圆底烧瓶(2-neck rbf)中引入E-3(80克，0.177摩尔，1当量)且溶解于硝基苯(nitrobenzene)(1600毫升)中。在室温下向圆底烧瓶(rbf)中逐滴添加POCl3(10毫升，0.106摩尔，0.6当量)，且在外部温度160℃下搅拌所得物1小时。经由蒸馏(distillation)移除反应混合物的溶剂(硝基苯(nitrobenzene))。在将浓缩物溶解于MC中之后，用饱和(sat’d)NaHCO3(pH＝8)中和所得物。用MC/H2O萃取所得物，且浓缩有机溶剂。用EA浆化(slurry)所得物，且接着过滤。得到固体化合物E-4(85.6克，73％)。
制备化合物E-5
将化合物E-4(56.0克，0.129摩尔，1.0当量)、双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(39.3克，0.155摩尔，1.2当量)、乙酸钾(potassium acetate)(38克，0.387摩尔，3.0当量)以及PdCl2(dppf)(4.7克，0.00645摩尔，0.05当量)引入至2000毫升圆底烧瓶中的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000毫升)中，且在回流条件下搅拌所得物1小时。在使反应混合物冷却至室温之后，过滤固体同时用MC洗涤过滤物质。在用MC/H2O萃取滤液之后，使用MgSO4干燥有机层。在浓缩有机溶剂之后，使溶解于甲苯(toluene)中的熔液通过硅胶(silica gel)(用甲苯部分地洗涤(washing)，且用MC以及MC:EA＝9:1洗涤(washing)以得到橙色滤液)。在浓缩滤液之后，用少量的EA以及过量的己烷(hexane)使所得物再结晶以过滤固体。得到固体化合物E-5(49克，79％)。
制备化合物5-1
在将E-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.55克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物5-1(8.74克，69％)。
<制备实例18>制备化合物5-7
在将E-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(2-溴喹啉-6-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(2-bromoquinolin-6-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.6克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物5-7(11.4克，83％)。
<制备实例19>制备化合物5-21
在将E-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(8-溴喹啉-5-基)-1,10-啡啉(5-(8-bromoquinolin-5-yl)-9-phenyl-1,10-phenanth roline)(8克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物5-21(7.7克，56％)。
<制备实例20>制备化合物5-38
在将E-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(7-溴芘-1-基)-1,10-啡啉(4-(7-bromopyren-1-yl)-phenanthroline)(9.54克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物5-38(10.8克，71％)。
<制备实例21>制备化合物6-1
制备化合物F-1
以与E-1相同的合成方式得到白色固体化合物F-1(92.4克，58.4％)。
制备化合物F-2
以与E-2相同的合成方式得到白色固体化合物F-2(54克，65％)。
制备化合物F-3
以与E-3相同的合成方式得到白色固体化合物F-3(80克，88％)。
制备化合物F-4
以与E-4相同的合成方式得到白色固体化合物F-4(85.6克，73％)。
制备化合物F-5
以与E-5相同的合成方式得到白色固体化合物F-5(49克，79％)。
制备化合物6-1
在将F-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.55克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物6-1(9.74克，69％)。
<制备实例22>制备化合物6-5
在将F-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.57克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物6-5(10.5克，69％)。
<制备实例23>制备化合物6-10
在将F-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(10.6克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物6-10(8.8克，54％)。
<制备实例24>制备化合物6-14
在将F-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物6-14(7.5克，60％)。
<制备实例25>制备化合物6-38
在将F-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(6-溴芘-1-基)-1,10-啡啉(2-(4-bromopyren-1-yl)-1,10-phenanthroline)(9.54克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量(以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物6-38(10克，65％)。
<制备实例26>制备化合物7-1
制备化合物G-1
向3000毫升3颈圆底烧瓶(3-neck rb)中，引入SM1(100克，0.438摩尔，1当量)以及SM2(113克，0.635摩尔，1.5当量)，且在向其中引入1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1500毫升)之后搅拌。向圆底烧瓶中引入Pd(PPh3)4(25.3克，0.021摩尔，0.05当量)以及K3PO4(280克，1.315摩尔，3.0当量)。将H2O(200毫升)缓慢添加至圆底烧瓶(rbf)中，且在回流下搅拌所得物3小时。使混合溶液冷却至室温，且接着用EA/H2O萃取。在浓缩有机层之后，对所得物进行硅胶层析(溶离剂(eluent)MC:Hex＝1:3)以分离，且接着浓缩。得到液体化合物G-1(76克，63.3％)。
制备化合物G-2
在将G-1产物(76克，0.276摩尔，1当量)溶解于2000毫升1颈圆底烧瓶(1-neckrbf)中的MC(800毫升)中之后，向其中引入三乙胺(Triethylamine)(41毫升，0.295摩尔，1.1当量)。使圆底烧瓶(rbf)冷却至0℃(冰浴(ice bath))，且将溶解于MC(150毫升)中的4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(38毫升，0.295摩尔，1.1当量)缓慢逐滴添加至其中。在0℃下搅拌所得物大约10分钟之后，使温度缓慢升高至室温(rt)，且搅拌所得物2小时。在向其中添加H2O(200毫升)之后搅拌所得物几分钟，且将溶剂真空蒸馏且浓缩。得到液体化合物G-2(133克，100％)。
制备化合物G-3
向3000毫升2颈圆底烧瓶(2-neck rbf)中引入G-2(133克，0.290摩尔，1当量)且溶解于硝基苯(nitrobenzene)(1300毫升)中。在室温下向圆底烧瓶(rbf)中逐滴添加POCl3(31毫升，0.275摩尔，0.95当量)，且在外部温度150℃下搅拌所得物4小时。添加过量的饱和(sat’d)NaHCO3以及EA以产生黄色固体。此后，经由过滤仅收集固体，且用H2O、MeOH、EA以及己烷(hexane)洗涤所述固体。得到固体化合物G-3(93克，76％)。
制备化合物G-4
将化合物G-3(93克，0.211摩尔，1.0当量)、双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(107克，0.422摩尔，2当量)、乙酸钾(potassium acetate)(62克，0.633摩尔，3.0当量)以及PdCl2(dppf)(7.8克，0.0105摩尔，0.05当量)引入至2000毫升圆底烧瓶(rbf)中的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000毫升)中，且在回流(reflux)条件下搅拌所得物2小时。在使反应混合物冷却至室温之后，过滤固体同时用MC洗涤过滤物质。在浓缩有机溶剂之后，趁热使溶解于1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)中的熔液通过硅胶。在浓缩滤液之后，将所得物溶解于MC中并使用硅胶(silicagel)过滤。得到固体化合物G-4(82克，79％)。
制备化合物7-1
在将G-4(10.1克，2.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.55克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物7-1(9.32克，65％)。
<制备实例27>制备化合物7-5
在将G-4(10.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.7克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物7-5(8.9克，58％)。
<制备实例28>制备化合物7-17
在将G-4(10.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(2-溴嘧啶-5-基)-1,10-啡啉(5-(2-bromopyrimidin-5-yl)-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物7-17(6.4克，50％)。
<制备实例29>制备化合物7-34
在将G-4(10.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(8-溴喹啉-5-基)-1,10-啡啉(4-(8-bromoquinolin-5-l)-1,10-phenanthroline)(8.1克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物7-34(6.5克，47％)。
<制备实例30>制备化合物7-39
在将G-4(10.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(7-溴亚三苯-2-基)-1,10-啡啉(4-(7-bromotriphenylen-2-yl)-1,10-phenanthroline)(10.1克，20.77毫摩尔，1)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物7-39(8.4克，53％)。
<制备实例31>制备化合物8-1
制备化合物H-1
以与G-1相同的合成方式得到液体化合物H-1(76克，63.3％)。
制备化合物H-2
以与G-2相同的合成方式得到液体化合物H-2(133克，100％)。
制备化合物H-3
以与G-3相同的合成方式得到固体化合物H-3(93克，76％)。
制备化合物H-4
以与G-4相同的合成方式得到固体化合物H-4(82克，79％)。
制备化合物8-1
在将H-4(10.1克，2.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.55克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物8-1(9.32克，65％)。
<制备实例32>制备化合物8-5
在将H-4(10.1克，2.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.5克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物8-5(8.6克，56％)。
<制备实例33>制备化合物8-6
在将H-4(10.1克，2.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(7-溴萘-2-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(7-bromonaphthalen-2-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.5克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物8-6(7.6克，50％)。
<制备实例34>制备化合物8-19
在将H-4(10.1克，2.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(6-溴萘-2-基)-1,10-啡啉(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1,10-phenanthroline)(7.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物8-19(7.8克，57％)。
<制备实例35>制备化合物8-38
在将H-4(10.1克，2.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(6-溴芘-1-基)-1,10-啡啉(4-(6-bromopyren-1-yl)-1,10-phenanthroline)(9.5克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物8-38(7.7克，50％)。
<制备实例36>制备化合物9-1
制备化合物I-1
向烧瓶中引入二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid)(80克，377.3毫摩尔，1当量)、2-溴苯胺(2-bromoaniline)(77.9克，452.8毫摩尔，1.2当量)、Pd(PPh3)4(13.1克，11.3毫摩尔，0.03当量)、K3PO4(240.3克，1131.9毫摩尔，3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(800，160)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(1:4、1:3、1:1)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物I-1(27克，55％)。
制备化合物I-2
向烧瓶中引入I-1(27克，104.1毫摩尔，1.0当量)，且全部溶解于MC(250毫升)中。此后，向其中引入TEA(14.6毫升，104.1毫摩尔，1.0当量)，且搅拌所得物大约15分钟。在0℃下向其中添加溶解于少量MC中的4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(25.1克，114.5毫摩尔，1.0当量)之后，搅拌所得物1小时同时维持所述温度。反应完成后，向其中添加过量的己烷(hexane)以产生固体，且过滤所得物。用己烷(hexane)洗涤过滤的固体。得到固体化合物I-2(47克，99％)。
制备化合物I-3
向烧瓶中引入3-溴基-N-(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)苯甲酰胺(3-bromo-N-(2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)benzamide)(47.5克，107.46毫摩尔，1.0当量)且接着引入硝基苯(nitrobenzene)(400毫升)，且向其中引入POCl3(12.1毫升，107.46毫摩尔，1.0当量)。此后，在150℃下搅拌所得物12小时。当反应完成时，使温度降至室温，且接着向其中缓慢添加碳酸氢钠(sodium bicarbonate)。用MC萃取有机材料，且在移除溶剂之后，将MeOH添加至浓缩的残余物中，且搅拌所得物并过滤以得到目标化合物I-3(71％)。
制备化合物I-4
向烧瓶中引入6-(4-溴苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(4-bromophenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(18.3克，43.1毫摩尔，1.0当量)、双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(21.9克，86.3毫摩尔，2.0当量)、Pd(dppf)Cl2(1.58克，2.15毫摩尔，0.05当量)以及KOAc(12.7克，129.3毫摩尔，3.0当量)，且在向其中引入1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(150毫升)之后在120℃下搅拌所得物2小时。当反应完成时，用MC以及H2O萃取所得物，且用MgSO4干燥有机层。过滤且浓缩所得物。用MeOH浆化(slurry)浓缩之后产生的固体，且接着用少量MeOH以及己烷(hexane)洗涤以得到目标化合物I-4(84％)。
制备化合物9-1
向烧瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物9-1(12克，86％)。
<制备实例37>制备化合物9-5
向烧瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物9-5(11克，75％)。
<制备实例38>制备化合物9-14
向烧瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物9-14(9.3克，73％)。
<制备实例39>制备化合物9-18
向烧瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、5-(4-溴萘-1-基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物9-18(11.2克，81％)。
<制备实例40>制备化合物10-1
制备化合物J-2
向烧瓶中引入I-1(27克，104.1毫摩尔，1.0当量)，且全部溶解于MC(250毫升)中。此后，向其中引入TEA(14.6毫升，104.1毫摩尔，1.0当量)，且搅拌所得物大约15分钟。在0℃下向其中添加溶解于少量MC中的4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(25.1克，114.5毫摩尔，1.0当量)之后，搅拌所得物1小时同时维持所述温度。反应完成后，向其中添加过量的己烷(hexane)以产生固体，且过滤所得物。用己烷洗涤过滤的固体。得到固体化合物J-2(47克，99％)。
制备化合物J-3
向烧瓶中引入J-2(47克，103.0毫摩尔，1.0当量)且接着引入硝基苯(niotrobenzene)(400毫升)，且向其中引入POCl3(1.0当量)。此后，在150℃下搅拌所得物12小时。当反应完成时，使温度降至室温，且接着向其中缓慢添加碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)。用MC萃取有机材料，且在移除溶剂之后，将MeOH添加至浓缩的残余物中，且搅拌所得物并过滤以得到目标化合物J-3(32克，73％)。
制备化合物J-4
向烧瓶中引入J-3(32克，75.2毫摩尔，1.0当量)、双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(2.0当量)、Pd(dppf)Cl2(0.05当量)以及KOAc(3.0当量)，在向其中引入1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(150毫升)之后在120℃下搅拌所得物2小时。当反应完成时，用MC以及H2O萃取所得物，且用MgSO4干燥有机层。过滤(filter)且浓缩所得物。用MeOH浆化(slurry)浓缩之后产生的固体，且接着用少量的MeOH以及己烷(hexane)洗涤以得到目标化合物J-4(29克，61.6毫摩尔，82％)。
制备化合物10-1
向烧瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物10-1(12克，84％)。
<制备实例41>制备化合物10-5
向烧瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水＝5:1(dioxane/H2O)(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物10-5(12.5克，81％)。
<制备实例42>制备化合物10-14
向烧瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物10-14(9.8克，77％)。
<制备实例43>制备化合物10-18
向烧瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶(6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine)(10克，21.2毫摩尔，1当量)、5-(4-溴萘-1-基)-1,10-啡啉(5-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline)(0.9当量)、Pd(PPh3)4(0.10当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物10-18(10.8克，79％)。
<制备实例44>制备化合物11-1
制备化合物K-1
向烧瓶中引入2-溴苯胺(2-bromoaniline)(80.0克，0.465摩尔，1当量)以及Tol/EtOH/H2O＝5:1:1(1600，320，320)，且接着向其中引入(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸((9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)(202.15克，0.558摩尔，1.2当量)、Pd(PPh3)4(26.87克，0.0233摩尔，0.05当量)以及K2CO3(192.82克，1.39摩尔，3当量)。在90℃下搅拌所得物18小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及EA，且搅拌所得物。过滤(filter)且移除所产生的黄色固体。用EA萃取混合物，使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤所得物，且浓缩溶剂。得到固体化合物K-1(150.0克，78.9％)。
制备化合物K-2
向烧瓶中引入2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)aniline)(150克，0.366摩尔，1当量)且接着引入THF(2000毫升)。此后，在0℃下向其中添加TEA(111克，1.09摩尔，3当量)以及溶解于THF(100毫升)中的4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(120.5克，0.549摩尔)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，用EA以及H2O分离各层，且用H2O洗涤有机层若干次。使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。在将MC(100毫升)添加至(棕色油状)浓缩的残余物中之后，过滤所得物以移除白色固体，且接着浓缩。得到固体化合物K-2(200克，92.1％)。
制备化合物K-3
向烧瓶中引入4-溴-N-(2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯基)苯甲酰胺(4-bromo-N-(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)benzamide)(200克，0.337摩尔，1当量)且接着引入硝基苯(nitrobenzene)(2000毫升)，且向其中引入POCl3(25.8克，0.168摩尔，0.5当量)。此后，在150℃下搅拌所得物18小时。在使用旋转式蒸发器移除硝基苯(nitrobenzene)之后，通过用饱和NaHCO3熔液洗涤若干次来中和溶解于MC中的有机层，接着使用MgSO4干燥且浓缩。将EA添加至浓缩的残余物中以用于沈淀。在向其中添加少量EA之后，在室温下搅拌所得物1小时且接着过滤(移除侧点(side spot))。此后，向其中添加己烷(hexane)，搅拌所得物1小时，过滤(移除残余硝基苯(nitrobenzene))，且接着干燥。得到固体化合物K-3(120克，61.8％)。
制备化合物K-4
在将6-(4-溴苯基)-12,12-二苯基-12H-茚并[1,2-j]啡啶(6-(4-bromophenyl)-12,12-diphenyl-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(120克，0.208摩尔，1当量)溶解于DMF中之后，在室温下向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diborone)(63.4克，0.250摩尔，1.2当量)、Pd(dppf)2Cl2(7.6克，0.010摩尔，0.05当量)以及KOAc(61.5克，0.626摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，用纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)分离各层。用纯化水以及盐水(brine)洗涤有机溶剂层若干次，脱水且接着真空干燥。在用二氯甲烷(dichloromethane)溶解残余物之后，向其中添加硅酸铝(florosil)，且搅拌所得物30分钟。使所得物通过硅胶/硅藻土(silica gel/celite)。得到固体化合物K-4(100克，77.0％)。
制备化合物11-1
在将12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.27克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物11-1(10.5克，79.0％)。
<制备实例45>制备化合物11-5
在将12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.16克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethylacetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物11-5(11克，78.0％)。
<制备实例46>制备化合物11-10
在将12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.05克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethylacetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物11-10(10克，67.1％)。
<制备实例47>制备化合物11-14
在将12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物11-14(9克，74.6％)。
<制备实例48>制备化合物11-27
在将12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物11-27(8.5克，70.3％)。
<制备实例49>制备化合物12-1
制备化合物L-1
向烧瓶中引入2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)aniline)(150克，0.366摩尔，1当量)且接着引入THF(2000毫升)。此后，在0℃下向其中添加TEA(111克，1.09摩尔，3当量)，以及溶解于THF(100毫升)中的3-溴苯甲酰基氯化物(3-bromobenzoyl chloride)(120.5克，0.549摩尔)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，用EA以及H2O分离各层，且用H2O洗涤有机层若干次。使用Na2SO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。在将MC(100毫升)添加至(棕色油状)浓缩的残余物中之后，过滤所得物以移除白色固体，且接着浓缩。得到固体化合物L-1(185克，85.2％)。
制备化合物L-2
向烧瓶中引入3-溴基-N-(2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯基)苯甲酰胺(3-bromo-N-(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)benzamide)(185克，0.312摩尔，1当量)且接着引入硝基苯(nitrobenzene)(1850毫升)，且向其中引入POCl3(23.9克，0.156摩尔，0.5当量)。此后，在150℃下搅拌所得物18小时。在使用旋转式蒸发器移除硝基苯(nitrobenzene)之后，通过用饱和(sat.)NaHCO3熔液洗涤若干次来中和溶解于MC中的有机层，接着使用MgSO4干燥且浓缩。将EA添加至浓缩的残余物中以用于沈淀。在向其中添加少量EA之后，在室温下搅拌所得物1小时且接着过滤(移除侧点(side spot))。此后，向其中添加己烷(hexane)，搅拌所得物1小时，过滤(移除残余硝基苯(nitrobenzene))，且接着干燥。得到固体化合物L-2(106克，59.1％)。
制备化合物L-3
在将6-(3-溴苯基)-12,12-二苯基-12H-茚并[1,2-j]啡啶(6-(3-bromophenyl)-12,12-diphenyl-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(106克，0.184摩尔，1当量)溶解于DMF中之后，在室温下向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diborone)(56.2克，0.221摩尔，1.2当量)、Pd(dppf)2Cl2(6.7克，0.009摩尔，0.05当量)以及KOAc(54.3克，0.553摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，用纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)分离各层。用纯化水以及盐水(brine)洗涤有机溶剂层若干次，脱水且接着真空干燥。在用二氯甲烷(dichloromethane)溶解残余物之后，向其中添加硅酸铝(florosil)，且搅拌所得物30分钟。使所得物通过硅胶/硅藻土(silica gel/celite)。得到固体化合物L-3(95克，83.2％)。
制备化合物12-1
在将12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.27克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethylacetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物12-1(11克，82.8％)。
<制备实例50>制备化合物12-5
在将12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(8.167克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物12-5(10.4克，73.8％)。
<制备实例51>制备化合物12-10
在将12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromoanthacen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenan throline)(9.05克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯之(ethylacetate)后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物12-10(11克，73.8％)。
<制备实例52>制备化合物12-14
在将12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物12-14(8.8克，72.8％)。
<制备实例53>制备化合物12-27
在将12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶(12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine)(10.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物12-27(9克，74.4％)。
<制备实例54>制备化合物13-1
在将A-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.76克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-1(7.9克，61％)。
<制备实例55>制备化合物13-2
在将B-4(10.0克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.76克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-2(8.8克，68％)。
<制备实例56>制备化合物13-3
制备化合物L-2
以与A-2相同的合成方式得到化合物L-2(130.9克，76％)。
制备化合物L-3
以与A-3相同的合成方式得到固体化合物L-3(162.8克，74％)。
制备化合物L-4
以与A-4相同的合成方式得到固体化合物L-4(52.1克，84％)。
制备化合物13-3
在将L-4(11.1克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.7克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-3(8.6克，61％)。
<制备实例57>制备化合物13-4
制备化合物M-2
以与A-2相同的合成方式得到化合物M-2(130.9克，76％)。
制备化合物M-3
以与A-3相同的合成方式得到化合物M-3(162.8克，74％)。
制备化合物M-4
以与A-4相同的合成方式得到化合物M-4(52.1克，84％)。
制备化合物13-4
在将M-4(11.1克，23.18毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.7克，23.18毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.34克，1.159毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(14.76克，69.54毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-4(9.0克，64％)。
<制备实例58>制备化合物13-5
在将C-4(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-5(8.4克，67％)。
<制备实例59>制备化合物13-6
在将D-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-6(10.3克，82％)。
<制备实例60>制备化合物13-7
制备化合物N-2
以与A-2相同的合成方式得到白色固体化合物N-2(85克，99％)。
制备化合物N-3
以与A-3相同的合成方式得到白色固体化合物N-3(71克，87％)。
制备化合物N-4
以与A-4相同的合成方式得到白色固体化合物N-4(66克，99％)。
制备化合物13-7
在将N-4(10.9克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-7(10.9克，80％)。
<制备实例61>制备化合物13-8
制备化合物O-2
以与A-2相同的合成方式得到白色固体化合物O-2(85克，99％)。
制备化合物O-3
以与A-3相同的合成方式得到白色固体化合物O-3(71克，87％)。
制备化合物O-4
以与A-4相同的合成方式得到白色固体化合物O-4(66克，99％)。
制备化合物13-8
在将O-4(10.9克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-8(9.9克，73％)。
<制备实例62>制备化合物13-9
在将E-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-9(10.0克，79％)。
<制备实例63>制备化合物13-10
在将F-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-10(8.73克，69％)。
<制备实例64>制备化合物13-11
制备化合物P-3
以与E-3相同的合成方式得到固体化合物P-3(80克，88％)。
制备化合物P-4
以与E-4相同的合成方式得到固体化合物P-4(85.6克，73％)。
制备化合物P-5
以与E-5相同的合成方式得到固体化合物P-5(49克，79％)。
制备化合物13-11
在将P-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-11(7.7克，62％)。
<制备实例65>制备化合物13-12
制备化合物Q-3
以与E-3相同的合成方式得到固体化合物Q-3(80克，88％)。
制备化合物Q-4
以与E-4相同的合成方式得到固体化合物Q-4(85.6克，73％)。
制备化合物Q-5
以与E-5相同的合成方式得到固体化合物Q-5(49克，79％)。
制备化合物13-12
在将Q-5(10.0克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-12(8.77克，70％)。
<制备实例66>制备化合物13-13
在将G-4(10.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-13(8.9克，70％)。
<制备实例67>制备化合物13-14
在将H-4(10.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-14(7.6克，59％)。
<制备实例68>制备化合物13-15
制备化合物R-2
以与G-2相同的合成方式得到液体化合物R-2(133克，100％)。
制备化合物R-3
以与G-3相同的合成方式得到固体化合物R-3(93克，76％)。
制备化合物R-4
以与G-4相同的合成方式得到固体化合物R-4(82克，79％)。
制备化合物13-15
在将R-4(11.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-15(11.9克，86％)。
<制备实例69>制备化合物13-16
制备化合物S-2
以与G-2相同的合成方式得到液体化合物S-2(133克，100％)。
制备化合物S-3
以与G-3相同的合成方式得到固体化合物S-3(93克，76％)。
制备化合物S-4
以与G-4相同的合成方式得到固体化合物S-4(82克，79％)。
制备化合物13-16
在将S-4(11.1克，20.77毫摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.9克，20.77毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.039毫摩尔，0.05当量)以及K3PO4(13.2克，62.31毫摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-16(9.1克，66％)。
<制备实例70>制备化合物13-17
引入I-4(10克，0.021摩尔，1当量)、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.1克，0.021摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40),且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物13-17(9.5克，75％)。
<制备实例71>制备化合物13-18
引入J-4(10克，0.021摩尔，1当量)、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.1克，0.021摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40),且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物13-18(10.2克，80％)。
<制备实例72>制备化合物13-19
制备化合物T-2
以与I-2相同的合成方式得到固体化合物T-2(47克，99％)。
制备化合物T-3
以与I-3相同的合成方式得到目标化合物T-3(71％)。
制备化合物T-4
以与I-4相同的合成方式得到目标化合物T-4(84％)。
制备化合物13-19
向烧瓶中引入T-4(10克，0.019摩尔，1当量)、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.5克，0.016摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物13-19(10克，80％)。
<制备实例73>制备化合物13-20
制备化合物U-2
以与I-2相同的合成方式得到固体化合物U-2(47克，99％)。
制备化合物U-3
以与I-3相同的合成方式得到目标化合物U-3(71％)。
制备化合物U-4
以与I-4相同的合成方式得到目标化合物U-4(84％)。
制备化合物13-20
向烧瓶中引入U-4(10克，0.019摩尔，1当量)、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.5克，0.019摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K3PO4(3当量)以及1,4-二恶烷/水(dioxane/H2O)＝5:1(200，40)，且在120℃下搅拌所得物1小时。当反应完成时，使温度降至室温，接着向其中引入H2O以及MC，且搅拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4移除有机层中的水分，过滤(filter)所得物，且浓缩溶剂。使用MC:己烷(MC:Hex)管柱(column)分离完成浓缩的混合物。得到固体化合物13-20(11.0克，88％)。
<制备实例74>制备化合物13-21
在将K-4(11.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-21(8.0克，60.3％)。
<制备实例75>制备化合物13-22
在将L-4(11.0克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-22(8.4克，63.3％)。
<制备实例76>制备化合物13-23
制备化合物V-2
以与K-2相同的合成方式得到固体化合物V-2(200克，92.1％)。
制备化合物V-3
以与K-3相同的合成方式得到固体化合物V-3(120克，61.8％)。
制备化合物V-4
以与K-4相同的合成方式得到固体化合物V-4(100克，77.0％)。
制备化合物13-23
在将V-4(11.9克，0.016摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(5.93克，0.017摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethyl acetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-23(10.1克，71.3％)。
<制备实例77>制备化合物13-24
制备化合物X-2
以与K-2相同的合成方式得到固体化合物X-2(200克，92.1％)。
制备化合物X-3
以与K-3相同的合成方式得到固体化合物X-3(120克，61.8％)。
制备化合物X-4
以与K-4相同的合成方式得到固体化合物X-4(100克，77.0％)。
制备化合物13-24
在将X-4(11.9克，0.014摩尔，1当量)溶解于二恶烷/水(dioxane/H2O)(5:1)中之后，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(5.93克，0.017摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.0009摩尔，0.05当量)以及K3PO4(10.24克，0.048摩尔，3当量)，且在80℃下搅拌所得物3小时。在向其中添加纯化水以及乙酸乙酯(ethyl acetate)之后，将所得物固化，搅拌1小时，且接着过滤。用乙酸乙酯(ethylacetate)、甲苯(toluene)以及MeOH加热过滤的固体，且搅拌。得到固体化合物13-24(8.9克，62.9％)。
以与所述制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于表1以及表2中。
[表1]
[表2]
<实验实例>
<实验实例1>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以(埃)的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在ITO透明电极(阳极)上，有机材料形成于二叠层WOLED(白光有机发光装置(white orgainc light emitting device))结构中。对于第一叠层，通过热真空沉积TAPC至的厚度首先形成空穴转移层。形成空穴转移层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至TCz1(主体)而使发光层沉积成电子转移层使用TmPyPB成形为且接着通过将Cs2CO3掺杂20％至下表3中所描述的化合物使电荷产生层成形为
对于第二叠层，通过热真空沉积厚度MoO3而首先形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC并成形为而形成空穴转移层(通用层)，且接着将TAPC沉积至 在通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)掺杂8％至TCz1(主体)，于其上将发光层沉积至300埃后，使用TmPyPB形成的电子转移层。最后，通过沉积厚度氟化锂(lithiumfluoride：LiF)，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过沉积厚度铝(Al)阴极，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机发光装置。
同时，在10-6～10-8托(torr)下通过用于OLED(有机发光装置)制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需要的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由生产科学有限公司(McScience Inc.)制造的M7000来量测电致发光光发射(EL)特征，且通过所述量测结果，当标准光度为3,500坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由生产科学有限公司制造的寿命测试系统(M6000)来量测T95。量测根据本发明制造的白光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩座标(CIE)的结果如表3中所展示。
[表3]
如表3的结果所展示，使用本发明的2-叠层白光有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置相较于比较例1具有较低驱动电压以及改良的发光效率。具体地说，鉴别出化合物1-1、1-6、1-26、3-10、4-1、4-5、6-10、6-14、7-5、8-39、9-5、10-5、12-5、13-2、13-5、13-13、13-19、13-18、13-19在驱动、效率以及寿命上均显著地优异。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隔状态，且通过生成于N型电荷产生层内的间隔状态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例2>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。在ITO透明电极(阳极)上，有机材料以单一叠层结构形成。将HAT-CN作为空穴注入层沉积至的厚度，且接着，通过掺杂10％以内的DNTPD至NPD形成空穴转移层，将所得物沉积至的厚度，且将TCTA持续沉积至的厚度。接着，形成厚度的发光层(于ADN主体中包含叔丁基-苝掺杂物)。然后，形成厚度Alq3(电子转移层)，且通过将锂碱金属掺杂至下表4中所描述的化合物来形成厚度的N型(N-type)电荷转移层，且形成大约厚度的Al(阴极)，从而制造有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由生产科技有限公司制造的M7000来量测电致发光光发射(EL)特征，且通过所述量测结果，当标准光度为750坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由生产科技有限公司制造的寿命测试系统(M6000)来量测T95。根据本发明制造的蓝光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩座标(CIE)的结果如表4中所展示。
[表4]
如表4的结果所展示，使用本发明的蓝光有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置相较于比较例2具有较低驱动电压以及改良的发光效率。具体地说鉴别出化合物1-1、1-6、1-26、3-10、4-1、4-5、6-10、6-14、7-5、8-39、9-5、10-5、12-5、13-2、13-6、13-9、13-13、13-14、13-17、13-21在驱动、效率以及寿命上均显著地优异。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隔状态，且通过生成于N型电荷产生层内的间隔状态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。

Claims (11)

1.一种有机发光装置，包括：
阳极；
阴极；以及
设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1～R2、R3～R4、R5～R6、R6～R7，以及R7～R8中的至少一者彼此键结而形成烃类稠环或杂稠环；
剩余部分彼此相同或不同，且各自独立地由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
L为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，或C2至C60亚杂芳基；
Z是由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
m为0至4的整数；
n为1至4的整数；以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中在化学式1的R1至R8之间不形成烃类稠环或杂稠环的所述基团各自独立地为氢或氘。
3.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式1由以下化学式2至6中任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式2至6中，
R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
L为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，或C2至C60亚杂芳基；
Z是由以下各者所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
X为S；O；NR；或CR'R”；
m为0至4的整数；
n为1至4的整数；以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式1中的L是由以下结构式中选出：
5.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式1中的Z是由以下结构式中选出：
在所述结构式中，R9为氢；或C6至C60芳基。
6.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层以及电子转移层中的至少一者，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层以及所述电子转移层中的至少一者包括所述杂环化合物。
8.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴转移层以及同时进行空穴注入以及空穴转移的层中的一或多者，且所述层中的一者包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求1所述的有机发光装置，包括：
阳极；
第一叠层，设置于所述阳极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一叠层上；
第二叠层，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
阴极，设置于所述第二叠层上。
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