CN110054756A - 有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法 - Google Patents

有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法，该制备方法通过“预聚体法”得到，该聚氨酯树脂含有有机硅烷和氟碳支链，能够使该聚氨酯树脂与玻璃或金属上的羟基进行反应，从而具有很好的附着力，同时氟碳支链能够使该聚氨酯树脂具有疏水疏油的效果；该聚氨酯树脂的氟碳含量在6wt％以上，无色透明，粘度低，耐候性优异，与各类溶剂相容性好；该聚氨酯树脂可以在各种玻璃、石材、金属上涂装，具有疏水疏油易清洁的效果；本发明的聚氨酯树脂采用“预聚体法”，其操作简单，反应过程中的副反应少，可靠性高，安全环保，具有较好的工业应用价值。

Description

有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子合成技术领域，具体涉及一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法。
背景技术
聚氨酯是一种具有优异的物理机械性能和耐化学稳定性的高分子合成树脂，广泛应用于国民生产各个领域。作为聚氨酯的主要原料，不同的多元醇树脂和异氰酸酯固化剂结合使用，能够充分发挥聚氨酯的各项特点。
聚醚多元醇树脂即分子中含有二个或二个以上羟基的醇类树脂，聚醚多元醇树脂和多异氰酸酯可以发生多重交联，形成互穿网络结构，从而赋予涂料良好的物理化学性能。
有机硅材料包括硅油、硅树脂、硅橡胶和硅烷偶联剂等，硅烷偶联剂在涂料行业的应用包括附着力促进剂和作为有机硅单体引入合成工艺。有机硅烷氧基对无机物具有反应性，有机官能基对有机物具有反应性或相容性。因此，硅烷偶联剂介于无机和有机界面之间，可形成有机基体-硅烷偶联剂-无机基体的结合层。
将硅烷偶联剂引入聚氨酯树脂，可以借助于氨基硅烷偶联剂中的伯胺基和异氰酸酯基团的反应。硅烷偶联剂中的甲氧基或者乙氧基水解后可以和无机底材中的羟基发生缩合反应，形成良好的附着力。
发明内容
针对现有技术中的不足，本发明的首要目的是提供了一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的制备方法。
本发明的第二个目的是提供上述有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂，该聚氨酯树脂对无机底材，特别是金属、石材和玻璃具有较好的附着力，同时还具有疏水疏油的特点。
为达到上述目的，本发明的解决方案是：
一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的制备方法，其包括如下步骤：
(1)、将含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯加入有机溶剂内，然后再依次加入聚醚多元醇、扩链剂和有机金属氧化物类催化剂，升温至70-80℃保持反应20±1min，得到含氟碳支链的异氰酸酯预聚体；
(2)、将含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的体系降温至15-20℃后，加入氨基硅烷偶联剂，再次升温至70-80℃继续反应20±1min，利用二正丁胺法测定异氰酸酯含量低于1％后，降温至25±3℃得到有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂。
进一步地，含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的-NCO、聚醚多元醇和扩链剂的-OH之和的摩尔比为5.1:4-5:4。
进一步地，氨基硅烷偶联剂的-NH2和含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的-NCO的摩尔比为1.05:1-1.1:1。
进一步地，有机金属氧化物类催化剂的摩尔数为含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.2％。
进一步地，有机溶剂的摩尔数为含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的200％。
进一步地，含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯选自含氟碳支链的六亚甲基二异氰酸酯三聚体和含氟碳支链的3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯三聚体中的一种以上。
进一步地，氨基硅烷偶联剂选自氨基丙基三乙氧基硅烷和氨基丙基三甲氧基硅烷中的一种以上。
进一步地，有机溶剂选自二甲苯和醋酸丁酯中的一种以上。
进一步地，有机金属氧化物类催化剂选自二月桂酸二丁锡和二(十二烷基硫)二丁基锡中的一种以上。
进一步地，聚醚多元醇选自聚乙二醇和聚丙二醇中的一种以上。
进一步地，扩链剂选自三羟基丙烷和甘油中的一种以上。
一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂由上述制备方法得到。
由于采用上述方案，本发明的有益效果是：
第一、本发明的有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂通过“预聚体法”得到，该聚氨酯树脂含有有机硅烷和氟碳支链，能够使该聚氨酯树脂与玻璃或金属上的羟基进行反应，从而具有很好的附着力，同时氟碳支链能够使该聚氨酯树脂具有疏水疏油的效果。
第二、本发明的有机硅改性的含氟碳支链的聚氨酯树脂中分子链末端有三乙氧基硅烷或者三甲氧基硅烷，从而使得该聚氨酯树脂具有硅烷偶联剂的特点，能够和无机底材反应结合，具体在可以在各种玻璃、石材、金属上进行涂装。
第三、本发明的聚氨酯树脂采用“预聚体法”，其操作简单，反应过程中的副反应少，可靠性高，安全环保，具有较好的工业应用价值。
附图说明
图1为本实施例的有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的红外谱图(横坐标Wavenumber：波数，纵坐标Transmittance：透光度)。
具体实施方式
本发明提供了一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法。
<有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的制备方法>
本发明的有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的制备方法包括如下步骤：
(1)、将含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯加入有机溶剂内，通入有惰性气体或氮气的带有搅拌和回流冷凝器的反应釜内，然后再加入预先加热脱水的聚醚多元醇和扩链剂，接着加入有机金属氧化物类催化剂，保持搅拌和通入惰性气体或氮气，升温至70-80℃保持反应20±1min，得到含氟碳支链的异氰酸酯预聚体；
(2)、将含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的体系降温至15-20℃后，加入氨基硅烷偶联剂，再次升温至70-80℃继续反应20±1min，利用二正丁胺法测定异氰酸酯含量低于1％后，降温至25±3℃并停止通入惰性气体或氮气，得到有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂。
其中，含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的-NCO、聚醚多元醇和扩链剂的-OH之和(即聚醚多元醇的-OH和扩链剂的-OH之和)的摩尔比为5.1:4-5:4。
氨基硅烷偶联剂的-NH2和含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的-NCO的摩尔比为1.05:1-1.1:1。
有机金属氧化物类催化剂的摩尔数为含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.2％。有机溶剂的摩尔数为含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的200％。
含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯选自含氟碳支链的六亚甲基二异氰酸酯(HDI)三聚体和含氟碳支链的3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯(IPDI)三聚体中的一种以上。
氨基硅烷偶联剂选自氨基丙基三乙氧基硅烷和氨基丙基三甲氧基硅烷中的一种以上。
有机溶剂选自二甲苯和醋酸丁酯中的一种以上。
有机金属氧化物类催化剂选自二月桂酸二丁锡和二(十二烷基硫)二丁基锡中的一种以上。
聚醚多元醇选自聚乙二醇(PEG-400)和聚丙二醇(PPG-400)中的一种以上。
扩链剂选自三羟基丙烷(TMP)和甘油中的一种以上。
其中，扩链剂三羟基丙烷(TMP)和聚醚多元醇聚乙二醇(PEG-400)的摩尔数为含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯摩尔数的0.8倍。
<有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂>
本发明的有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂由上述制备方法得到。
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例：
本实施例的有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的制备方法包括如下步骤：
(1)、向三口烧瓶内加入868.67g含氟碳支链的六亚甲基二异氰酸酯(HDI)三聚体，加入232.32g醋酸丁酯从而降低粘度，保持搅拌并通入氮气，然后再加入600g聚乙二醇(PPG-400)和53.67g三羟基丙烷(作为扩链剂)，保持搅拌并通入氮气，继续加入7.5g二月桂酸二丁锡(作为催化剂)，升温至70℃保持反应20min，得到含氟碳支链的异氰酸酯预聚体；
(2)、将含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的体系降温至15℃后，加入44.2g氨基丙基三乙氧基硅烷(KH-550)(作为偶联剂)，再次升温至70℃继续反应20min，利用二正丁胺法测定异氰酸酯含量低于1％后，降温并停止通入氮气，得到有机硅改性的含氟碳支链的聚氨酯树脂，并进行红外测试，如图1所示。
由图1可知，本实施例的有机硅改性的含氟碳支链的聚氨酯树脂在1071cm-1处为Si-O-C的吸收峰，在953cm-1处为-O-CH2CH3(乙氧基)的吸收峰，在1715cm-1处为氨基甲酸酯的吸收峰，在1400-1000cm-1处为氟碳键吸收峰，因此这四个特征吸收峰刚好证明本实施例的有机硅改性的含氟碳支链的聚氨酯树脂中三乙氧基硅烷、氨基甲酸酯基团和氟碳支链的存在。
上述对实施例的描述是为了便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用本发明。熟悉本领域技术人员显然可以容易的对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中，而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例。本领域技术人员根据本发明的原理，不脱离本发明的范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
(1)、将含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯加入有机溶剂内，然后再依次加入聚醚多元醇、扩链剂和有机金属氧化物类催化剂，升温至70-80℃保持反应20±1min，得到含氟碳支链的异氰酸酯预聚体；
(2)、将所述含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的体系降温至15-20℃后，加入氨基硅烷偶联剂，再次升温至70-80℃继续反应20±1min，利用二正丁胺法测定异氰酸酯含量低于1％后，降温至25±3℃得到有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的-NCO、所述聚醚多元醇和所述扩链剂的-OH之和的摩尔比为5.1:4-5:4；和/或，
所述氨基硅烷偶联剂的-NH2和所述含氟碳支链的异氰酸酯预聚体的-NCO的摩尔比为1.05:1-1.1:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机金属氧化物类催化剂的摩尔数为所述含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.2％；和/或，
所述有机溶剂的摩尔数为所述含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的200％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述含氟碳支链的脂肪族二异氰酸酯选自含氟碳支链的六亚甲基二异氰酸酯三聚体和含氟碳支链的3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯三聚体中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述氨基硅烷偶联剂选自氨基丙基三乙氧基硅烷和氨基丙基三甲氧基硅烷中的一种以上。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂选自二甲苯和醋酸丁酯中的一种以上。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机金属氧化物类催化剂选自二月桂酸二丁锡和二(十二烷基硫)二丁基锡中的一种以上。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述聚醚多元醇选自聚乙二醇和聚丙二醇中的一种以上；和/或，
所述扩链剂选自三羟基丙烷和甘油中的一种以上。
9.一种有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂，其特征在于：其由上述制备方法得到。
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